Uvod

Sazetak
2.svojstva i uproizvodnja tnta
2,4,6-trinitrotoluen ili po IUPAC-ovoj nomenklaturi 2-metil-1,3,5-benzen, organski
je spoj najpoznatiji po svojoj eksplozivnosti. esto ga se pronalazi pod nazivom
TNT, koji e zbog jednostavnosti biti koriten u ovom seminarskom radu. TNT
pripada aromatskim ugljikovodicima zbog svojstvenog esterolanog prstena koji
sadri naizmjenine jednostruke i dvostruke veze, a uz to sadri metilnu skupinu
te tri nitro skupine. Prva osoba koja je pripravila trinitrotoluen jest bio njemaki
kemiar Julius Wilbrand, ali otkriveno je da on postoji u obliku est prostornih
izomera. Znaajna godina je 1880. kada je Hepp pripravio upravo 2,4,6trinitrotoluen. [1] Isprva se koristio kao bojilo, no za vrijeme prvog i drugog
svjetskog rata preuzeo je ulogu vojnog eksploziva. [2]
2.1. fizikalna i kemijska svojstva
TNT je kristalna tvar blijedo ute boje i bez mirisa, poznat po svojoj
eksplozivnosti. Svrstava se u sekundarne eksplozive. [3] Karakterizira ga talite
od 80C te visoko vrelite, ujedno i temperatura pri kojoj dolazi do detonacije
(240). Spoj je topljiv u vodi (130mg/L, 20C) i organskim otapalima kao to su
alkoholi, aceton, benzen. [1] Pri zagrijavanju proizvodi otrovne pare zbog ega je
TNT potrebno uvati dalje od izvora topline te u bocama otpornim na vatru. [4]
Kilogram TNT-a sadri otprilike 2.8 MJ eksplozivne energije , a brzina detonacije je
5500-900 m/s. [1] Ako se u obzir uzme da se detonacija TNT-a odvija uz veliku
prisutnost kisika, kemijska reakcije detonacije izgledat e kako je prikazano na
slici xxx, uz oslobaanje velike koliine energije.

Broj atoma kiskika u produktima negativan je iz razloga to TNT nema dovoljno

kisika kako bi u potpunosti oksidirao u molekule vode i ugljikova dioksida. [1]
Sekundarni eksplozivi iz toga razloga u sebi sadre i druge spojeve, tj. Primarne
eksplozive koji svojim raspadom uzrokuju sekundarnu detonaciju. Manjak kiskika
u molekuli TNT-a pokazao se korisnim jer je tako eksploziv manje osjetljiv, ali jai
od primarnih eksploziva. [1]

2.2. proizvodnja tnta

TNT je jedan od ee koritenijih eksploziva u vojne i komercijalne svrhe. To je iz
razloga to su materijali za proizvodnju jeftini, kao i sama proizvodnja. Osim toga,
zbog velike temperaturne razlike izmeu talita i vrelita, mogue ga je rastaliti
bez da detonira pa je jednostavan za transportiranje i punjenje eksploziva. [1]

Koristi se kao eksploziv u bombama i granadama, a u industrijske svrhe za

podvodno i podzemno miniranje. [5] Sinteza 2,4,6-trinitrotoluena vri se
viestrukim nitriranjem toluena uz pomo duine (HNO3) i sumporne (H2SO4)
kiseline. Najprije se toluen nitrira do nitrotoluena, zatim dinitrotoluena i na kraju
trinitrotoluena. Uloga sumporne kiseline je da otputa kation vodika koji zajedno
sa atomom kisika iz duine kiseline tvori vodu. Tada se NO2+ kation moe vezati
za toluen i tvoriti nitrotoluen. Vodik na ije mjesto je doao NO2+ kation vee se
za anion sumporne kiseline. Veliki problem pri sintezi je to pri reakcijama nastaju
i asimetrini izomeri dinitrotoluena i trinitrotoluena koji mogu biti uzrok neeljene
detonacije ili promjene u sastavu eksploziva, kao to je njegova gustoa. To je
posebice opasno ljeti zbog visokih temperatura. Kako bi se konaan produkt
eksploziva oistio od neeljenih primjesa, tretira se 4-postotnom lunatom
otopinom natrijeva sulfita (Na2SO3). [1]

3.posljedice na okoli
TNT nije prirodan spoj ve se u prirodi nalazi kao posljedica proizvodnje samog
spoja, proizvodnje i detonacije bombi te recikliranja eksploziva u otpadnim
vodama i zemlji. Moe ga se pronai u vodi, tlu, zraku, biljkama te ponekad
ivotinjama kao to su ribe. Za oitavanje koliine TNT-a u okoliu koriste se
brojne metode od kojih e neke biti navedene u ovom poglavlju.
3.1. zrak
TNT isparava u atmosferu kao rezultat metoda vojne destrukcije eksploziva
meu kojima su najee otvorena detonacija i paljenje. U zatvorenim prostora se
plinovi TNTa isputaju tijekom proizvodnje samog spoja, municije i bombi pa se
posljedice TNT-a u zraku istiu meu takvim radnicima. Neki od zdravstvenih
problema uzrokovanih inhalacijom TNTa su anemija, poremeaji krvi te fatalne
bolesti jetre. Tijekom Prvog svjetskog rata, u SAD-u je meu proizvoaima TNT
municije zabiljeeno 475 smrtnih sluajeva uzrokovanih absorbcijom TNT-a i
njegovim efektima na jetru. Osim inhalacijom, TNT ulazi u tijelo kroz kou to
uzrokuje osipe i alergije. Koliina absorbiranog TNTa u tijelu mjeri se iz uzorka krvi
i urina koji zbog spoja poprimi crvenu boju. Prevencije se primjenjuju na radnim
mjestima kako bi se umanjile mogunosti oboljevanja. Tako je najvea dozvoljena
koliina TNT-a u zraku zatvorene prostorije 0.5 mg/m3, a radna smjena je
ograniena na deset sati dnevno.
3.2. tlo
Tlo sadri TNT zbog izljeva, odlaganja, detonacije i neadekvatnog skladitenja
istog. U.S. Department of Energys Weldon Spring je kemijska tvornica koju je
amerika vojska koristila tijekom Drugog svjetskog rata. Uzorci tla u podruju
tvornice pokazali su koncentraciju TNT-a od 13000mg po kilogramu tla. U
podruju druge tvornice, West Virginia Ordnance Works, u okolnom tlu pronaena
je i vea koncentracija od ak 20000 mg TNTa na kilogram uzorka tla. Iako
prisutnost TNT-a u tlu nije direktno jako opasna za okoli, mogue su posljedice u
sluaju doticaja vodenih povrina sa zaraenim tlom.

3.3. voda

3.metode uklanjanja tnta iz okolia

[1]
https://cdn.preterhuman.net/texts/terrorism_and_pyrotechnics/explosives/Science
_of_Explosives/The%20Chemistry%20of%20Explosives%20by%20Jacqueline
%20Akhavan%20(1998).pdf
[2] http://www.todayifoundout.com/index.php/2011/05/tnt-was-originally-used-asa-yellow-dye-not-to-make-bombs/
[3] http://www.globalsecurity.org/military/systems/munitions/explosivesnitroaromatics.htm
[4] http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0967.htm
[5] https://en.wikipedia.org/wiki/Trinitrotoluene