Prehrambena organska hemija

prof dr Blaga
Radovanovi
2010.

Prehrambena organska hemija

(Hemija hrane
hrane))
Osnovana nauka na kojoj se bazira
prehrambena industrija
p
j jje
nauka o hrani
Nauka o hrani uk
ukljuuje
ljuuje::
1. hemiju
hemiju,,
2. biohemiju
3 mikrobiologiju
3.
4. nutritivna
utritivna,, senzorska
senzorska i fizika
svojstva hrane
Pojam Nauka o hrani i prehrani
prehrani
pojavio se 70 godina XX veka u
SAD--u.
SAD

Hemija hrane
Sirovine u prehrambenoj
industrijij su:
biljnog i
ivotinjskog porijekla.
Prerauju se procesima
specifinim
p
za tajj p
proizvod.
Zbog velike raznolikosti
sirovina p
postojij i velik brojj
tehnolokih operacija i
postupaka koje se provode
d bi se d
da
dobio
bi eljeni
lj i
kvalitet proizvoda.

Hemija hrane
Ne treba zaboraviti da se hrana
proizvodi zbog zadovoljenja
prehrambenih potreba ljudskog
organizma.
Zbog toga hemija hrane istovremeno
predstavlja i nauka o odnosima
oveka i hrane.
Prehrambena organska hemija, tak,
tak,
primenjuje znanja o biohemijskoj
vrednosti hrane
hrane..

Hemija voa i povra

Da bi prepoznali atribute
kvaliteta voa,, povra
p
kao i
njihovih preraevina potrebno je
poznavati njihov hemijski
sastav,, prehrambena,
sastav
prehrambena
fizikohemijska i senzorna
svojstva
j
kao i uslovi uvanja
j i
skladitenja.
Nauka o hemiji hrane izuava
hemijske sastojke, nutritivna
(hranljiva) svojstva kao i
metabolike procese.

Hemija voa i povra

Znaajano je da treba da postoji procesn
procesnii
pristup pri prouavanju promena u vou i povru
baziranog na naelima od farme do stola.
stola.
U preradi voa i povra teite
teite je na
posmatranju promen
promene
e baziran
bazirane
e na hemijskim,
fizikim,, mikrobiolokim i fiziolokim procesima
p
koji se dogaaju u celom prehrambenom lancu.
Procesno
P
promatrano,
t
voe
i povre
su inputi
i
ti
(ulazi)) u razliite procese prerade i od njih se
(ulazi
odreenim tehnikama i metodama dobijaju
proizvodi koji imaju slina
svojstva, a
namijenjeni su takoe za prehranu.

Hemija voa i povra

Prehrambena industrija vo
voa, povr
povra I njihovih proiz
proizvoda:
Hemiju (sastav voa i povra i preradjevina),
Biohemiju (biohemijske procese tokom skladitenja, uvanja,
prerade
d i di
distribucije),
t ib ij )
Mikrobiologiju (mikrobioloke procese koji mogu nastati tokom
skladitenja, uvanja, prerade i distribucije),
Fiziko
iziko--hemijska svojstva voa i povra (tekstura, senzorna
svojstva i sl.),
Nutritivna prehrambena svojstva (sadraj poj
pojedinih nutrijenata
i njihov ut
utiicaj na prehrambeni status potroaa)
Procese koji su potrebni tokom njihove proizvodnje i prerade,
pakiranja distribucije
pakiranja,
distrib cije i upotrebe
potrebe (sortiranje
(sortiranje, pranje,
pranje guljenje,
g ljenje
blaniranje, pasterizacija, sterilizacija, hlaenje, smrzavanje,
suenje itd.),
Procese koji su potrebni tokom njihove distribucije i upotrebe
(skladitenje, uvanje, transport, deklariranje, oznaavanje .).

Voe kao osnovna sirovina

Pod voem se podrazumevaju plodovi raznih
vrsta biljaka koji se koriste za ishranu.
Plodovi su nastali metamorfozom pojedinih
delova cveta
cveta, najee plodnika
plodnika.
Pri preradi voa se koristi:
1 vono meso (mezokarp) i
1.vono
2. semenke ili jezgra koji se nalaze u kotici
(endokarpu).

Voe kao osnovna sirovina

Struktura cveta maline

Struktura elije

Voe kao osnovna sirovina

Klasifikacija voa se zasniva na

grai ploda i biohemijskih
karakteristika voa:
jabuasto voe (krua, dunja, jabuka)
kotiavo voe (trenja, breska, ljiva)
jagodasto i bobiasto voe (jagoda,
malina,
malina borovnica,
borovnica groe)
jezgrasto voe (orah, badem, kesten)
agrumi (limun, narana)
juno i tropsko voe (banana, urma,
smokva)
umsko voe (nar, drenjina, ipak)

Povre kao osnovna sirovina

Pod povrem se podrazumevaju delovi biljaka (listovi,
kore, plod, seme) koji se koriste u ishrani u sveem
stanju ili konzervisani.
Klasifikacija povra se zasniva prema organima I
delovima organa biljaka koje slue za ishranu;
1. semensko i plodoliko povre (graok,
boranija,paradajz, paprika, krastavac)
2. glaviasto povre (kupus, kelj, karfiol)
3. lisnato povre (spana, salata)
4. povre izdanci (pargla)
5. lukoviasto povre (crni I beli luk, praziluk)
6. korenasto I krtolasto povre (cveklo, mrkva, perun,
krompir)
7. gljive I ampinjoni (jestive gljive)

Svojstva voa i povra

Voe i povre moraju
zadovoljiti zahteve
predviene
d i
P
Pravilnikom
il ik
o kvalitetu (biti bez
pesticide antibiotika i
pesticide,
neoteeni).

Osnovni elementi
kvaliteta su:
tehnoloka
zrelost
fiziki sastav i
hemijski sastav

Svojstva
j
voa i povra
p
Tehnoloka srelost je stadijum zrelosti
plodo a koji pr
plodova
prua
a optimalne uslove
slo e
kvaliteta za odreeni prehrambeni
p
proizvod.
Na primer,
primer, tehnoloki zrelo voe ima razvijen
plod, oblik, masu, boju I aromatinost, kao
i odgovarajui
d
j i h
hemiski
i ki sastav
t I fi
fizioloka
i l k
vrednost.
Za odreivanje tehnoloke zrelosti prate se
neke hemijske osobine,
osobine, kao to je
koncentracija skroba I neka fizike
elemente, kao to je sadraj suve materije
i sl.

Svojstva voa i povra

Sa tehnolokog aspekta kod
voa I povra se razlikuju dva
dela:
kori
korissni (prinos
(prinos)) i
deo koji se odstran
odstranjjuje
(otpadak
otpadak)).
otpadak).
)
Odnos korisnog dela prema
delu koji se odstrajunje
naziva se randam.
randam.
Ako se masa otpadaka tokom
prerade smanji,
smanji poveava se
rentabilnost proizvodnj
proizvodnje.

Svojstva voa i povra

Hemiski sastav voa i
povvra jje znaajan
po
p
j za ishranu jjer od
njega zavisi hranljiva vrednost
proizvoda tj njegov kvalitet.
kvalitet.
Pod hemijskim sastavom se
podrazumeva sadraj svih
k
komponenata
t koji
k ji fformiraju
i j
organoleptika, hranljiva I bioloka
svojstva proizvoda.
Hemijski sastav zavisi od stadijuma
zrelosti ploda I je specifian za svaku
vrstu I sortu.

Svojstva voa i povra

Sa tehnolokog aspekta hemijski sastav se
izraava kao sadraj suve materije.
materije.
Kvalitetnija je ona materija koja ima vei
sadraj suve ma
materije,
terije jer ima veu
hranljivu vrednost.
Sadraj suve materije u
vrstama moe da iznosi
kod voa od 6,5 do 26%,
kod povra od 3
3,0
0 do 25%
25%.

Fiziki sastav voa i povra

Fiziki (mehaniki) sastav predstavlja
maseni udeo
deo pojedinih delo
delova
a plodo
plodova
a ((vono
ono
meso, kotice, peteljke I pokoica).
Fiziki sastav zavisi od sorte i vrste voa ili
povra,, od uslova g
povra
p
gajenja
gajenja,
j j , uvanja
j I sl.
Voe se uva hlaenjem i zamrzavanjem.
Hlaenjem se uvaju biljni proizvodi koji sadre
75--90% vode i relativno velike koliine
75
organskih materija vrlo pogodnih za intenzivne
biohemijske i fizioloke procese u njima.

Hemijski sastav voa i povra

Najvanije
komponente hemijskog
sastava su:
voda,
voda
ugljenohidrati
organske
organske kiseline,
kiseline
polisaharidi
masti
pektinske materije
azotne materije
bojene
b j
materije
t ij
aromatine supstance
mineralne materije
vitamini.
enzimi

Prosean hemijski sastav voa

Sastojci
voda
Inverni eer
saharoza
polisaharidi
Pektinske materije
Azotne materije
j
masti
kiseline
Mineralne materije

Koliina (%)
74
74--94
4,5
4,5--10.5
0,3
0,3--6,5
0,5
0,5--5,5
0,5
0,5--1,5
0,2
0,2, -1,0
,
0,1
0,1--0,5
0 50,5
5-6,0
60
0,56,0

Hemijski sastav voa i povra

1. VODA
1 Voda vodonino vezana
1.
2. Voda koloidno vezana
3. Konstituciona voda
V
Voda
d u vou
jje ima
i
najee
j od
d 77
do 90%.
Najmanje je sadri jezgrastvo voe
d 8%.
do
8%
Povre ja ima od 90 do 97%.
Najvie je ima u kratsavac do 97%,
a najmanje u krompir, 74%.
U vodi su rastvorene sve
supstance i odvijaju svi
bi h ij ki procesi.
biohemijski
i

1. VODA
Primere:jagoda
Primere:jagoda ima 8585-90%, breskva oko 86%,
jabuka 8484-86%.
86%
Koliina vode u plodovima zavisi i od dostupnosti
vode tkivima u vreme pred berbu i moe varirati
ak i u toku dana ukoliko je vee kolebanje
temperature i drugih nepovoljnih uslova.
Velika koliina vode u plodovima je uzrok njihove
podlonosti poveanoj transpiraciji, osetljivosti na
optereenja i pojavu parazitnih i neparazitnih
oboljenja

2. Ugljenihidrati
Velika koliina vode u
plodovima je s druge strane
uzrok njihove
j
podlonosti
p
poveanoj transpiraciji,
osetljivosti na optereenja i
pojavu parazitnih i neparazitnih
oboljenja
Monosaharidi (glukoza i
fruktoza)
Disaharidi
Di h idi (saharoza)
( h
)
Nalaze se do 90% od suve
materije biljaka.
Sa organskim kiselinama daju
ukus vou.
Ima i u slobodnom i vezanom
obliku.
blik

2. UGLJENOHIDRATI

Odnos izmeu glukoze i fruktoze se menja

u zavisnosti od vrste i sorte voa, a zavisi i od
stepena zrelosti.
Na primer, u jabuastom

vou
dominira ffruktoza,
dok ostalo voe i groe sadre skoro istu
koliinu glukoze i fruktoze.
Drugi eeri kao to su maltoza, arabinoza,
rafinoza i ksiloza obino se javljaju kao proizvod
raspadanja drugih materija.
Urme i smokve sadre oko 60% saharoze, a
ananas oko 70%.
Up
povru su manje
j zastupljene,
pj
najvie
j
u kupusu
p
i paradajzu, a najmanje u graku i crnom luku.
Fermentacijom prelaze u CO2, alkohol, organske
kiseline idr.
Vea upotrebljiva vrednost imaju oni sa veim
sadrajem fruktoze (dijetetska hrana).

2. UGLJENOHIDRATI
U povru su manje zastupljene, najvie u
kupusu i paradajzu
paradajzu, a najmanje u graku i
crnom
.
luku.
Fermentacijom ugljenihidrati prelaze u CO2,
alkohol, organske kiseline idr.
Vea upotrebljiva vrednost imaju oni sa veim
sadrajem fruktoze (dijetetska hrana)
hrana).

2. UGLJENOHIDRATI
Polisaharidi ugljenihidrati sa visokom MS,
grade koloidne rastvore.
g
U vou polisaharidi su: skrob, celuloza,
hemiceluloza i pentozi.
Voe sadri 0,50,5-5,5% polisaharida. U povru ih
ima do 1,5%.
Skrob je hidroskopski, izgraen od algaalga-Dglukoze povezane sa 1,41,4-glikozidnim vezama
(k
(krompir,
i graak).
k) U vou
nestaje
t j sa zrenjem
j
voa, izuzetak je banana (3(3-4%) i kesten.
Celuloza
C l l
u vou
je
j iima 0
0,5
0,55-1%,
1% h
hemiceluloza,
i l l
0,3--0.8% i pentoze od 0,40,3
0,4-1%.

3. ORGANSKE KISELINE
Organske kiseline mogu biti:
U vezanom obliku (estre, soli, vezani za pektine,
bojene, aromatine materije i sl.)
Slobodnom obliku
U vou ima ih od 0,3 do 6%, a u povru samo do 0,4%.
Najvanije
N j ij ki
kiseline
li u vou
su: jabuna,
j b
lilimunska,
k i
vinska. U povru: limunska (paradajz) i oksalna kiselina
((spana).
p
)
Kod nekih voa ima jo i ilibarna, glikolna,
galakturonska idr.
Limunska najvie u agrumima, jabuna u jabuastom
vou, a vinska u grou.
Kupina ima najvie izolimunske kiseline.
kiseline

3. ORGANSKE KISELINE

3. ORGANSKE KISELINE

1.
2
2.
3.
4
4.

Vone kiseline zajedno sa

eerima daju vou ukus.
Odnos koliine eera prema
koliine kiselina je KOEFICIJENT
ILI INDEKS SLASTI.
Najpovoljniji je kod jabuka (10:1).
(10:1)
Kiselost se izraava sa pH
vrednosu koja kod voa je oko
3,5 a kod povra 5,8:
Slabo kiseli (pH >5)
Srednje kiseli (pH 55-4,5)
4 5)
Kiseli (pH 4,54,5-3,5)
Jako kiseli (pH < 3,5)
3 5)

4. MASTI (Lipidi)

4. MASTI

M
Masti
ti u vou
ih iima od
d0
0,1
1d
do 0
0,5%
5%
u obliku botane prevlake kod
jabuke ljive i semenke voa i
jabuke,
groa (16(16-20%), u semenkama
paradajza
p
j do 18%.
Do 58% ima u jezgrastom vou.
U kokosima i maslinama u obliku
ulja
j koje
j ima p
potroaku vrednost.

5 Azotne materije
5.

Azotne materije su proteini, aminokiseline, amidi, peptide,

nitrati amini I dr.
nitrati,
dr organska azotna jedinjenja prisutne
ujabuastom, kotiavom I jagodastom vou od 0,2 do
5,5%, a u jezgrastom do 18%.
Aminokiseline imaju poseban fizioloki znaaj jer utiu na
neenzimsko tamnjenje sirovine I proizvoda, uzrok pojave
g , a a neke uestvuju
j u stvaranju
j aromatinih materija
j
taloga,
u vou.
U povru azotne materije su prisutne u veok koliini do
6 8% I imaju fizioloki znaaj jer aminokiseline su
6,8%
neohodne za odravanje ivotnih funkcija povra

6. Pektinske materije
Pektinske materije su visokomolekularne
materije koje prate hemicelulozu i celulozu i
nalaze se u p
prvom sloju
j zida elije
j viih biljaka.
j
Pektinske materije nastaju iz protopektina
tokom sazrevanja plodova, pri emu se on
razlae pod dejstvom enzima protopektinaze na
pectin koji je rastvorljiv u vodi.
Neratvorljive pektinske materije (protopektini,
pektani, pektinati I pektinska kiselina) imaju
uticaj na strukturu tkiva plodova (konzistenciju).
Pectin jje rastvorljiv
j u void I jje p
prisutan u zrelom
vou zbog toga je voe meko.
Pektinske materije u vou ih ima od 0,5 do
1 5% Plodovi jabuka I dunja sadre veu
1,5%.
koliinu, a to je bitno za preradjivanje u elirane
proizvode i kaaste sokove.

7.Bojene i aromatine supstance

To su vana grupa jedinjenja koja odreuje
organoleptike osobine voa i povra. Po strukturi
mogu biti smea alkohola,
alkohola estara
estara, aldehida
aldehida, ketona
ketona,
kiselina, eterinih ulja idr.
Najvie ih ima u stadijumu potpune zrelosti ploda.
Postoje etiri osnovne klase biljnih pigmenata
pigmenata::
1. hlorofili
hlorofili,,
2. karotenoidi
karotenoidi,,
3. flavonoidi i
4. betalaini
betalaini..
Karotenoidi daju utu i naraastu boju i imaju
provitaminsku vrednost. Nalaze se u mrkvi, breskvi
Hlorofil i karotenoidi su nerastvorljivi u vodi i nalaze se u
j
organelama
organelama.
g
. Kada su organele
g
obojene
j
elijskim
pigmentima,, zovu se jo i hromoplastima.
pigmentima
hromoplastima.

Aromatine
Aromati
ne supstance
p
Aromatine
Aromatine materije u hrani nastaju sinergistikim
dj l
djelovanjem
j
k
komponenti
ti nosioca
i
mirisa
i i i okusa
okusa.
k
.
Mirisi su hemijsk
hemijska
a jedinjenja razliite strukture
strukture,, a okus
formiraju razliit
razliita
a jedinjenja:
jedinjenja:
1. uglj
ugljenohidrati
enohidrati,,
2. aminokiseline
aminokiseline,,
3. proteini
proteini,,
4. lipidi
lipidi,,
5. kiseline
kiseline,,
6. soli i dr
dr..
Za svaku aromatsku komponentu odgovoran je odredjeni
hemijski sastav
sastav,, a ukupna aroma je rezultat zbirnog
uticaja veeg broja jedinjenja.

Aromatine
Aromati
ne supstance
Arome u hrani imaju primarno organoleptiku
organoleptiku,, a ne
nutritivnu funkciju
funkciju..
Primjeri hemijskih jedinjenja i njihovih mirisa u vou
Izoamil acetat .........................
.........................Banana
Banana
Cianamini aldehid................
aldehid................Cimet
Cimet
Etil propionat
propionat..........................
..........................Voni
Voni
Limonen
Limonen..................................
..................................Naranda
Naranda
Alil heksanoat
heksanoat........................
........................Ananas
Ananas
Etil maltol
maltol...............................
...............................eer
eer
Prirodni mirisi u umjerenim koliinama su zdravstveno
sigurni.. Za razliku od njih sintetskih mirisi mogu biti
sigurni
toksini te moraju biti provereni.
provereni.

Aromatine
Aromati
ne supstance
Ukupna aroma hrane rezultat je interakcije svih
jjedinjenja
j j od kojih
j jje sastavljena.
sastavljena
j
. Na nju
j uti
utiu
uip
prisutne
masti,, ugljeno
masti
ugljenohidrati
hidrati,, belanevine i voda
voda..
Specifinost arome rezultat je prisutnosti drugih brojnih
vrsta kao to su
su::
alkoholi
alkoholi,, esteri,
esteri, aldehidi,
aldehidi, ketoni
ketoni,,
laktoni
laktoni,,
eterina ulja,
ulja, terpeni
kiseline
razliiti heterocikliki spojevi
spojevi:: pirazini,
pirazini, piroli,
piroli, piridini i dr.

Aromatina jjedinjenja
j j
Vrijednost arome aromatinost (Ax
Ax)) definira se kao
koeficijent udjela materije u namirnici i njenog praga
osjetljivosti:
osjetljivosti
j tlji
ti:

Ax = Cx
Cx//x
Cx udio jedinjenja x u namirnici,
namirnici, a ax prag
osjetljivosti mirisa jedinjenja x u namirnici.
namirnici.
Ako je vrijednost navedene mere vea od jedan tada je
odreeno aromatino jedinjenje prisutno u namirnici
iznad svog praga osjetljivosti te pridonosi aromi
aromi..
Vrijednost arome aromatinost (Ax
Ax)) definira se kao
koeficijent udjela jedinjenja u namirnici i njenog praga
osjetljivosti::
osjetljivosti

Aromatina jedinjenja
Naziv mirisa
Eterini
K f ki
Kamforski
Mousni
Cvijetni
Mentol
Papren
Miris trulei

Hemijsko jedinjenje
1.2 dihloretan
7,7-trimetil,
biciklo(2,2,1)heptan
pentdekonolakton
1-fenil-3-metil-3-pentol
mentol
mravlja kiselina
dimetildisulfid

prag
800 ppm
10 ppm
1 ppm
300 ppm
6 ppm
50 ppm
0.1 ppm

Aromatina jedinjenja
Arome se najee
j
nalaze u nosau aroma kojij takoe doprinose
p
senzorskojj
percepciji.. To su:
percepciji
su:
lipidi (ulja i masti
masti),
),
voskovi
voskovi,,
pektinske supstance
supstance,,
voda i etanol
Najee su
s prisutne
pris tne uljne
ljne strukture
str kt re aroma koje su
s u principu
princip eterina i
esencijalna ulja
ulja.. Uljna struktura arome sadri razliite spojeve tipa
izotiocijanata,, tioalkohola
izotiocijanata
tioalkohola,, disulfida
disulfida,, itd
itd..
Arome u hrani mogu nastati prirodnim putem ili termikim procesom tokom
tehnolokog postupka.
postupka.
Prirodne arome su uglavnom sekundarni metaboliti ivog tkiva i nastaju u
prirodnom ciklusu rasta ivog organizma djelovanjem enzima
enzima..
Arome nastaju i termikom degradacijom i oksidacijom raznih sastojaka
namirnica.. Vrsta aromatskog efekta hrane zavisi o uslova postupka i vrsti
namirnica
inicijalnih prekursora koji se nalaze u odreenoj namirnici
namirnici..
Na primer, arome nastale termikom obradom namirnica bogatije su
heterociklikim jedinjenjima od onih nastalih enzimskom hidrolizom
hidrolizom..

Aromatina jedinjenja
Prihvaeno je postojanje etiri primarna okusa
okusa::
slatko
slatko,,
slano
slano,,
kiselo
kiselo,,
gorko i
umami kao peti bazni okus
okus..
Umami je u principu pojaiva okusa
okusa,, a baziran na
aminokiselinama i nukleotidima odnosno njihovim
kalijumovim i natrijumovim solima
solima.. Umami flavoranti
ukljuuju:: glutaminsku kiselinu i njene soli, soli glicina,
ukljuuju
glicina, soli
guanilinske kiseline (nukleotid koji se obino koristi u
konjugaciji sa glutaminskom kiselinom
kiselinom),
), soli inozinske
kiseline (nukleotidna sol) koje se takoe koriste u
konjugaciji sa glutaminskom kiselinom i dr. jedinjenja.
jedinjenja.

Primarni standardi okusa i tipina

jedinjenja koja ih iniciraju
Okus

Formula

Naziv

kiselo

CH3COOH

siretna kiselina

slano

NaCl

Natrijum hlorid

slatko

C6H1206

saharoza

gorko

kinin

umami

glutaminska kiselina

Bojene supstance
supstance--pigmenti
Boja hrane potie od prirodnih pigmenata ili pak dodanih
boja (aditiva
aditiva).
).
Pigmenti u hrani se mogu svrstati u dvije grupe:
grupe:
pigmenti biljnog porekla i
pigmenti ivotinjskog porekla.
porekla.
Po hemijskom sastavu pigmenti su najee porfirini
porfirini,,
karotenidi i flavonoidi
flavonoidi..
Jedna od najrairenijih grupa pigmenata spada u grupu
porfirina.. Porfirini se nalaze u obliku hlorofila u zelenim
porfirina
biljkama a u obliku mioglobina u crvenom mesu
mesu.. Mogu biti
toplivi u uljima (hlorofili,
hlorofili, karotenoidi)
karotenoidi) i toplivi u vodi I soku
soku..
o o p
prerade
e ade hrane
a e eli
e se to vie
e ou
ouvati
at prirodna
p od a boja
Tokom
namirnica,, kako bi se dodatak bojila sveo na minimum.
namirnica

Bojene supstance
supstance--pigmenti
Boja moe biti rezultat prisustva organskih pigmenata u
tkivima a sjaj
j j jje optiki
p
efekat zraka svijetlosti
svijetlosti.
j
.
Kod ubranih biljaka i ubijenih ivotinja dolazi do promene
u pigmentaciji.
pigmentaciji. U takvim sluajevima boja slui kao
pokazatelj fizioloke ili mikrobioloke degradacije
Izvor boje moe biti i delovanje temperature na eere
eere,,
posledica p
procesa karamelizacija
j (boja
j tosta
tosta,,
odnosno p
smea boja karamela,
karamela, itd.).
itd.).
Tamna boja moe biti i posledica hemijskih interakcija
i
izmeu
eera

i proteina
t i odnosno
d
reakcija
k ij posmeivanja
i
j
ili MaillardMaillard-ovih reakcija . Do kompleksnih promena boje
dolazi i kada organske komponente hrane dolaze u
kontakt sa temperaturom tokom kuvanja hrane.
hrane.

Bojene supstance
supstance--pigmenti
Boje hrane,
hrane, a posebno voa i povra su karakteristine
za sortu i vrstu.
vrstu.
Najee boje voa i povra su
su:: zelena,
zelena, crvena
crvena,, uta
narandasta,, plava
narandasta
plava,, purpurna i bela.
bela.
Tako ute i narandaste boje najee potiu od
karotenoida.. Crvene,
karotenoida
Crvene, plave i ljubiaste boje potjeu od
flavonoida,, posebno antocijana,
flavonoida
antocijana, koji su dobri
antioksidansi.. Zelena boja od hlorofila,
antioksidansi
hlorofila, ali moe i od
drugih pigmenata iz grupe flavonoida
flavonoida..
Zeleno voe i povre izmeu ostalog sadri
antioksidanse,, kao to su lutein i indoli.
antioksidanse
indoli.
Primjeri zelenog voa i povra je su
su:: avokado
avokado,, zelene
jabuke,, kivi
jabuke
kivi,, zelene kruke
kruke,, grah u mahunama,
mahunama, kupus
kupus,,
celer,, krastavci,
celer
krastavci, zelena salata
salata,, brokula,
brokula, graak,
graak, itd.
itd.

Bojene supstance
supstance--pigmenti
Narandasti i uti plodovi sadre vie vrsta antioksidanasa
antioksidanasa,,
kao to su vitamin C, karotenoidi i bioflavonoid, a to su
su::
ute jabuke
jabuke,, marelice
marelice,, dinje
dinje,, grejpfrut
grejpfrut,, limun
limun,, mango,
mango
nektarine,, narane,
nektarine
narane, breskve,
breskve, mandarine,
mandarine, ananas
ananas,, ute
kruke,, kukuruz,mrkva,
kruke
kukuruz,mrkva, uti krumpir i tikve.
tikve.
Plodovi crvene boje su:
su: crvene jabuke
jabuke,, crvene narane
narane,,
trenje,, crveno groe,
trenje
groe, crveni i ruiaste grejpfrut,
grejpfrut, ipak
ipak,,
jagode,
g
,p
paradajz,
paradajz
j , lubenice,
lubenice, crveni kupus
kupus,
p , rotkvice,
rotkvice,
maline,, jjagode
maline
crveni krumpir.
krumpir. Crvena boja voa i povra titi srce,
srce, uva
pamenje,, smanjivati rizik od vie vrsta raka
pamenje
raka..
Svakodnevno
S k d
k
konzumiranje
i
j voa
i povra
smanjunje
j j rizik
i ik
od nastanka nekih vrsta raka
raka,, bolesti srca,
srca, a takoe
prevenira ouvanje dobrog vida i jaa imunoloki sistem
sistem,, a
tome doprinose i pigmenti,
pigmenti, kao to su na pr.antocijanin i
likopen,, koji su snani antioksidansi
likopen

BOJA

CRVENA

NARANDASTA
PLAVA/PURPURNA
UTA
ZELENA
CRNA

PIGMENT

VOE I POVEE

Antocianini

JJagoda,
d kkupina,
i vinja,
i j
jabuka

Likopen

Paradajz, lubenica

Betacianini

Cvekla

Beta-karoten

Mrkva, mango, kajsija,

bundeva

Betakriptoksantin

Narande i tangerine

Antocianini

ljive
patlidani,

Lutein, Zeaksantin

Kukuruz, avokado

K k i
Kurkumin

K k
Kurkuma

Hlorofil

Brokule, spana, kupus,

zeleni aj

Tearubigeni

Crni aj

Antocianini

Kupine

Pregled pigmenata koji daju boju vou i povru

Pigmenti

Flavonoidi

Plavi i Purpurni

Antocijanidini
Flavonoli,
Flavan-3-oli,
Proantocijanidini

Zeleni

Flavoni, Flavanoni
Flavoni
Flavonoli

Bij li
Bijeli

Fl
Flavonoli
li i Flavanoni
Fl
i

uti i narandasti

Crveni

Karotenoidi

Druga jedinjenja

Elaginska kiselina
Resveratrol
Beta-karoten
Lutein
Zeaksantin

Alfa-karoten
Beta-karoten
Flavonoli i Flavanoni
Betakriptoksantin
Zeaksantin
Antocijanidini
Fl
Flavonoli,
li
Flavoni Flavan-3-oli Likopen
Flavanoni
Proantocijanidini

Indoli, Isotiocianati
Organosulfurni spojevi
Hlorofil

Indoli, Isotiocianati
Organosulfurni spojevi

Elaginska kiselina
Resveratrol

7.Bojene supstance - Biljni pigmenti

Hloroplasti
Hl
l ti su plavo
plavol
-zeleni
l i ili uto
t -zeleni
utol i pigmenti
i
ti
koji se u glavnom nalaze u hloroplastima.
hloroplastima.
Hlorofili su pigmenti koji primarno apsorbuju
svetlost i ukljueni su u proces fotosinteze
fotosinteze..
Njihov
Njih
j o
ova
a os
osnovna
o au
uloga
oga je apso
apsorpcija
pc ja svetlosne
s et os e
energije i njena konverzija u hemijsku energiju
Karotenoidi takodje apsorbuju svetlosnu energiju i
deluju tako to spreavaju degradaciju molekula
hlorofila u hloroplastima.
hloroplastima. Karotenoidi mogu biti
cr ene, narandaste
crvene,
crvene
narandaste,, ute
te ili mrke boje
boje..
j p
pigmenti
g
Flavonoidi i betalaini su u vodi rastvorljivi
koji se nalaze u vakuolama i meuelijskom
prostoru..
prostoru

7.Bojene supstance - Biljni pigmenti

7 Bojene supstance - Biljni pigmenti

7.Bojene
Betalaini su podeljeni na
dve strukturne grupe:
1. crveno
crveno--ljubiasti
betacijanini i
2 uti betaksantini.
2.
betaksantini

Betaksantin je ute boje.

7.Bojene supstance - Biljni pigmenti

Na primer, ccvekla
vekla sadri
kompleksnu smeu
betalain pigmenata.
pigmenata
Karakteristina purpurnopurpurnocrven--ljubiasta boja cvekle
crven
je u glavnom od
betacijanina poznatih kao
betanin .
Istraivanja su pokazala da
je betanin termolabilan i da
njegova toplotna stabilnost
zavisi od pH i kiseonika.
Uklanjanje kiseonika
poveava njegovu toplotnu
stabilnost.
Stabilnost
t bil
t pigmenata
i
t zavisi
i i
od velikog
velikog broj
broja
a faktora
faktora..

7.Bojene supstance Flavonoidi

Flavonoidi su uti,, crveni i plavi
p
pigmenti
pg
koji deluju antioksidativno na:
1. helatizacijom tekih metala preko ortodihidroksilnih g
grupa
p prstenova
p
AiB i
smanjuju koncentraciju jona tekih
metala u biolokim sistemima,
2. flavonoidi mogu predati svoj H-atom
slobodnom
l b d
radikalu
dik l i na tajj nain
i ga
mogu neutralisati. Pri tome oni sami
postaju radikali, ali su ti o-semihinon
radikali mnogo stabilniji od radilkala
koje neutraliu (hidroksi, peroksi,
superoksi radikala).
3 flavonoidi mogu da deluju kao hvatai
3.
slobodnih radikala skvenger efekat i
pri tome nastaju veoma stabilni osemihinon radikali koji
j su stabilizobvni
rezonancionom delokalizacijom.

Polifenolna
jedinjenja
koja
imaju 15 C-at
i sadre
2b
benzena
meusobno
p
povezana
trolanim
nizom:
C6 - C3 - C6.
C6

Flavonoidi
Izmeu razliitih klasa
flavonoida postoje odreeni
odnosi, koji omoguavaju
bioloku transformaciju jednih
oblika u druge.
Hromofore prisutne u
flavonoide pokazuju sklonost
ka apsorbovanju UV-Vis
spektra zato oni imaju ulogu
spektra,
pigmenata koji daju boju liu,
cvetovima i biljkama.
Iz tog razloga UV-Vis
spektroskopija predstavlja
osnovnu metodu za strukturnu
analizu ovih jedinjenja.

7. Flavonoidi
Strukturni elementi flavonoida koji im omoguavaju
antioksidativno deistvo su:
2,3-dvostruka veza piranskog prstena u konjugaciji sa keto
grupom na C4-atomu;
C4 t
zbog delokalizacije nesparenog elektrona i rezonancione
stabilizacije ariloksi anjona;
brojj hidroksilnih grupa
g p u prstenu
p
B;;
orto-dihidroksilne grupe prstena B;
prisustvo OH-grupa u poloajima C3 i C5 kao hvataa
(skvendera) slobodnih radikala.

8 Enzimi
8.
Enzimi su povezani
za stabilnouvoa i
povra.
Enzimi su zadueni
za stabilnost
organoleptikih
(miris, ukus, boja) i
nutritivnih osobina
biljaka.

8. Enzimi
Hydrolase (lipase,
invertase tannase
invertase,
tannase,
chlorophylase, amylase,
cellulase) i
Oxidoreductase
(peroxidase,tyrosinase,
catalase, ascorbinase,
polyphenoloxidase)
igrajunajvaniju ulogu u
procesima uvanja voa i
povra

9. Fenolna jedinjenja
Fenolna jedinjenja ili
polifenoli, su najvanija
grupa sekundarnih biljnih
metabolita koji se nalaze u
mnogim biljkama,
koncentrisani
o ce t sa u se
semenkama
e a a
i popokoici voa i povra,
itaricama, kori drvea, liu
i cveu.
cveu
Do danas je poznato vie od
8000 razliitih struktura
fenolnih jedinjenja, a njihovu
osnovnu strukturu ini
aromatini prsten na koji
moe biti vezana jedna ili
vie hidroksilnih grupa

9 Fenolna jedinjenja
9.
Poznato je da fenolna jedinjenja imaju viestruko bioloko
delovanje, ukljuujui antioksidativnu aktivnost.
Sirovi ekstrakt voa, povra, zaina, ceralija i drugih biljnih
materijala bogatih fenolima su od posebnog znaaja za
prehrambenu industriju poto usporavaju oksidativnu
degradaciju lipida i na taj nain poboljavaju kvalitet i
nutritivnu vrednost hrane.
Na primer, ffenolna
enolna jedinjenja u ljusci cvekle ine LL-triptofan, p
p-kumarinska
u a s a i ferulna
e u a kiselina,
se a, kao
ao i cciklodopa
odopa g
glukozid
u o d de
derivati
at
Sadraj ukupnih fenola u cvekli iznosi 8,2 mol/g raunato na
sirovi uzorak, ili 53,4 mol/g raunato na suvu materiju.
materiju.

Uloga flavonoida u ouvanju ljudskog zdravlja

Antioksidansi su jedinjenja koje 1.
tite eliju od tetnih uticaja
reaktivnih
kti ih kiseoninih
ki
i ih vrsta,
t
kao to su singletni kiseonik, 2.
superoksid, peroksil radikali,
hidroksi
radikali
i 3.
peroksonitrati..
peroksonitrati
Neravnotea
izmeu
antioksidanasa
i
reaktivnih kiseoninih vrsta
dovodi do oksidativnog stresa
k j vodi
koje
di do
d oteenja
t j elija
lij .
Antioksidativno dejstvo
flavonida se moe ispoljiti na
nekoliko naina:

Helatizacijom tekih metala

metala
preko ortoorto-dihidroksilnih
grupa prstenova A i B;
Predava
redavanjem
njem svo
svog
g H-atom
slobodnom radikalu i
Hvatanjem slobodnih
radikala (skvender
(skvender efekat)
efekat)..

NAJVANIJE KLASE FENOLNIH JEDINJENJA

broj C-atoma

osnovni skelet

klasa

C6

prosti fenoli, benzohinoni

C6 - C1

fenolne kiseline

C6 - C2

acetofenon,
f
f il siretna
fenil
i
ki li
kiselina

C6 - C3

hidroksicinaminska kiselina,
kumarin,, izokumarin

10

C6 - C4

naftohinone

13

C6 - C1 - C6

hantoni

14

C6 - C2 - C6

stilbeni, antrahinoni

15

C6 - C3 - C6

flavonoidi, isoflavonoidi

18

(C6 - C3)2

lignani, neolignani

30

(C6 - C3 - C6)2

biflavonoidi

(C6-C3)n
(C6)n
(C6 - C3 - C6)n

lignini
li
i i
catecholmelanine
(kondenzovani tanini
tanini))

Antocijani

U odnosu na ostale flavonoide

antocijani se skoro uvek javljaju u
obliku glikozida. Pigmenti bez eerne
komponente zovu se antocijanidini i
nerastvorni su u vodi. Antocijanidini
izvode se iz hromana i po hemijskoj
strukturi su derivati benzopirilium
benzopirilium-hl id .
hlorida
Svi antocijanidini sadre 3,5,73,5,7ttrihidroksitrihidroksi
ihid k i-flavilijum
fl ilij -jon.
flavilijumj
N
Na osnovu
poloaja hidroksilne grupe u prstenu B
razlikuju se tri osnovna jedinjenja:
pelargonidin cijanidin
pelargonidin,
cijanidin, delfinidin
delfinidin.
Ukoliko se izvri metilovanje
hidroksilnih grupa u prstenu B dobijaju
se novi p
pigmenti:
g
p
peonidin,, p
petunidin i
malvidin.

Antocijani
Metilovanje hidroksilnih grupa obino se vri u poloajima 5' i
3'. Od eera antocijani najee sadre glukozu, galaktozu i
ramanozu.
Ako antocijan sadri jedan eer onda se on naj
naje
e
e nalazi u
poloaju 3, a ako sadri dva onda je to diglukozid u poloaju 3
ili se eerne komponente nalaze u poloaju 3 i 5.
Radi boljeg razumevanja uloge antocijana u biljnoj pigmentaciji
od najvee je vanosti prouiti njegove strukturne
transformacije u kiselim vodenim rastvorima na sobnoj
temperaturi,
e pe a u , je
jer su ti fiziki
us
uslovi
o sslini
i mogui
ogu us
uslovima
o
au
prirodi.
Ako se ovi pigment! koriste u bojenju hrane, zahteva se vei
pristup
p
p njihove
j
hemijske
j
i biohemijske
j
interakcije
j sa ostalim
supstancama koje su prisutne u ljudskoj hrani. Takvo znanje bi
bilo dosta korisno u odravanju prirodne boje voa i povra
tokom uvanja i prerade.

Antocijani

Antocijani R1
Cijanidin
OH
Delfinidin OH
Malvidin OMe
Pelargonidin H
Petunidin OMe
Peonidin OMe

R2
H
OH
Me
H
OH
H

10. Vitamini
1. Vitamini rastvorljivi u
mastima: vitamin A
A, D
D, E i K
K.
2. Vitamini rastvorljivi u vodi:
vitamin C i neki lanovi B
kompleksa
Vitamin C ima ga najmanje u
jagodasto i bobiasto voe. A
najvie u agrumima i ipku
(100--300 mg/100g ploda).
(100
Jezgrasto voe sadri vit. E.
Vitamini podleu okidacijom i
hidrolizom u toku prerade.

11. Mineralne materije

Prisutne su kao soli organskih i
neorganskih kiselina ili u organskim
kopleksima
Se odreuju kao pepeo i ima ih
izmeu 0,60 i 1,80%. Povre je
b
bogattije
ij u poreenju
j sa voem.

Ima ih vie od 60, najprisutni su: K,

Na Ca
Na,
Ca, Mg
Mg, Fe
Fe, Mn
Mn, Al
Al, P
P, Cl
Cl, S
S.
Najvei deo oko 50% pripada K.
Bitne su za odravanje
j i izgradnju
g
j
ploda. Sadraj mineralnih materija
moe da bude parametar kontrole
ispravnosti tehnolokog postupka.
postupka.
Manje prisustvo znai nedovoljno
prisustvo voa i povra u proizvodu.

Potamnjivanje
Posledica promene bojenih materija je stvaranje razliitih
produkata kojij menjaju
p
j j p
prirodnu boju
j sirovina.
U zavisnosti na koji nain nastaju i kako se ispoljavaju,
promene mogu biti enzimatske i neenzimatske.
Enzimatsko potamnjivanje se javlja kao rezultat katalize
enzima koji su prisutni u vou i povru. Ono se lako
uoava za razliku od neenzimatskog jer se javlja ve u
prvim fazama prerade. Razliiti produkti koji nastaju ovim
procesima p
p
predstavljaju
j j osnovu za dalju
j razgradnju.
g
j
Neenzimatske promene se slabije zapaaju i teku
uporedo sa enzimatskim.
enzimatskim Ove promene se sporije
odigravaju i zapaaju se tek nakon dueg skladitenja
finalnog proizv

Potamnjivanje
Prilikom
P ilik
ttoplotnih
l t ih operacija
ij prii preradi
di i kkonzervisanju
i
j
voa, dolazi do hemijskih reakcija iji je rezultat nastajanje
jedinjenja koja imaju mrkumrku-utu boju. Prisustvo ovih
jedinjenja uslovljava promenu boje i ukusa proizvoda
proizvoda. Sve
ove hemijske promene, nazivaju se zajednikim imenom
potamnjivanje..
potamnjivanje
Potamnjivanje ukljuuje tri vrste reakcija:
amino
amino--karbonil reakcije,
karamelizaciju
k
li
ij i
oksidativne reakcije.
Najea i veoma poznata reakcija je Maillard
Maillard--ova reakcija
reakcija,,
(obuhvata reakciju eera, aldehida, ketona i jedinjenja sa
aldehidnom i keto grupom, sa jedinjenjima koja sadre
amino
i grupu, aminima,
i i
amino
aminoi -kiselinama,
ki li
peptidima
tidi
i
proteinima)).
proteinima

Potamnjivanje
Nastajanje polimernih jedinjenja
jedinjenja, poinje
osnovnom reakcijom karbonil i amino grupe,
ukljuujui i niz meureakcija i niz
meuprodukata.
Sve ove reakcije mogu da sse
e podele na:
1. inicijalni stepen (neobojeni produkti, bez
apsorbancije u UV oblasti) ukljuuje reakcije
kondenzacije eera i Amadori premetanje;
2. intermedijerni stepen (bezbojni i uti
intermedijarni produkti) ukljuuje reakcije
cepanja
j eera

id
degradacije
d ij aminokiselina
i ki li i
3. finalni stepen (jako obojeni produkti)
ukljuuje reakcije aldolne kondenzacije i
polimerizaciju heterociklinih azotnih
jedinjenja.

Potamnjivanje
Reakcija kondenzacije eera i amino jedinjenja je
katalizirana
ka
talizirana reakcija koja zavisi od pH sredine.
Ukoliko je sredina kiselija odvijanje reakcije je sporije,
dostie maksimum u slabo alkalnoj sredini.
Amadori premetanje nastaje posle kondenzacije
aldoza i amino jedinjenja
Ovaj proces ukljuuje niz reverzibilnih i ireverzibilnih
reakcija. Prema Maillardu, fruktoza reaguje lake sa
amino--kiselinama gradei obojena jedinjenja nego
amino
glukoza. Dehidratacijom eera u neutralnoj ili kiseloj
sredini stvaraju se furfurali.

Amadori premetanje

Potamnjivanje
Dehidratacijom
j
ov
ovih
ih jjedinjenja
j j nastaju
j --nezasiena
dikarbonilna jedinjenja:
jedinjenja:
1. 5-hidroksimetilhidroksimetil-2-furfuralfurfural-aldehid
aldehid,,
2. metil aldehid, ketoaldehidi i reduktoni.
Ova jedinjenja se dalje kondenzuju i polimerizuju
obrazujui melanoidne kopolimere .
Ista jedinjenja nastaju i pri procesu karamelizacije
eera, ali na povienim temperaturama.
Prisustvo amina omoguava ovaj proces i na znatno
niim temperaturama i pri priblino neutralnom pH.
Kranji produkti MaillardMaillard-ovih reakcija su obojena,
aromatina jedinjenja.
jedinjenja
Aldehidi nastali od -aminokiselina doprinose mirisu
zajedno sa ostalim karbonilnim jedinjenjima koji nastaju
od eera.
eera

Potamnjivanje
Drugi tip reakcija poznat je kao karamelizacija eera.
eera.
eeri kao bezbojna jedinjenja slatkog ukusa
zagrevanjem na visokim temperaturama (oko 160oC)
menjaju boju i dobijaju poseban mirismiris-karamel.
Proces karamelizacije je dehidratacioni hemijski proces.
Posle gubitka vode nastaje niz reakcija iji je rezultat
stvaranje karbonilnih jedinjenja kao di
di-- , tritri- , i
tetrasaharida i dekstrina.
Karamel aroma nije poeljna kod proizvoda koji imaju
svojj specifian
ifi miris
i i na odreenu
d
vrstu
t voa
i povra.

Tokom skladitenja prehrambenih proizvoda, moe se

zabeleiti najpre porast, a zatim, nakon postizanja
maksimalne koncentracije smanjenje sadraja
hidroksimetilfurfurala u proizvodu, zbog toga to dalje
uestvuje u reakcijama neenzimatskog potamnjivanja
(kao intermedijerno jedinjenje).

Obrazovanje melanoidnih kopolimera

 Za razliku od prva dva tipa reakcija, trei Potamnjivanje

tip spada u oksidacione reakcije koje
mogu da budu enzimatske i neenzimatske.
neenzimatske.
Prisustvo kiseonika predstavlja osnovni i
najvaniji faktor u odvijanju ovih reakcija,
odnosno potamnjivanju.
Oksidativne
Ok id ti
promene se odvijaju
d ij j na
polifenolnim jedinjenjima, pri emu nastaju
oksidovana di
di-- i polikarbonilna
jedinjenja Ovaj tip potamnjivanja obuhvata
jedinjenja.Ovaj
oksidovanje brojnih jedinjenja biljnog tkiva,
odnosno voa i povra koje sadri tipina
jedinjenja koja po strukturi odgovaraju
jedno-- ili vievalentnim fenolima.
jedno
fenolima.
Oksidacijom ovih jedinjenja nastaju oohinoni tamne boje
j koji
j su dosta
reaktivni i lako se polimerizuju. Prirodni
katalizator ovog procesa je enzim
polifenoloksidaza koji deluje posle
mehanike
h ik d
dezintegracije
i t
ij povrnog

i
vonog tkiva. Ovaj enzim je
koncentrisan u plastidima elija.
elija.

Potamnjivanje
Tamni oksidacioni proizvodi hinonskog tipa se
kondenzuju, pri emu prelaze u nerastvorne forme koje
mogu da se istaloe u vonim sokovima.
Do potamnjivanja prirodnih bojenih materija fenolnog
karaktera (antocijana) moe da doe bilo da oni sadre
jednu dve ili tri fenolne grupe
jednu,
grupe.
Temperatura atmosfere, sadraj vlage i kiseonika u
proizvodu predstavlja osnovne faktore koji utiu na
inten
inte
nzitet ovih reakcija. Manji sadraj vlage u proizvodu
pogoduje odvijanju ovih procesa tamnjenja. Vee
prisustvo kiseonika u velikojj meri ubrzava p
p
promenu boje
j i
nastajanje tamno obojenih jedinjenja.
Furfuraldehid i hidroksifurfural su izolovani kao glavni
produkti ovih reakcija.

Potamnjivanje
Kao rezultat bilo kog tipa
reakcija potamnjivanja
nastaju nezasieni
nezasieni,
obojeni polimeri sa
. ili vie karbonil
jjednom
grupa koji su nepoeljni.
nepoeljni.
Dobro poznavanje reakcija
prua mogunost
podeavanja
odgo araj ih uslova,
odgovarajuih
slo a koji
bi doprineli da se sprei ili
eliminiu ove nepoeljne
reakcije
reakc
ije..