FENOLES 7.1 Concepto y estructur Los fonoles son compuestas arginicos oxigenados de férmula general Ar-OH, en los que Ar~ representa el sll dei beneeno o un alle bencenoide, “6 4, Estructuralmente, los fovoles se difeencian de los alcoholes en que el grupo hidrorilo (OH) en los fenoles esti directamente unido ai carbono con hibridacién sp*de un anilo aromatic (el bencen o wn bencenide), ‘mientras que en los alcoholes el grupo hidroxilo (-OH) se une aun carbono alifética -R con hibridacian sp? 2 ps wm o , me on Non | rae & 5 Aon on,cr,on ox y oO Vaslotot vaseot afl Unaksbot Un skal Segi ol mimero de grupos -OH unidos al allo aramitico, los fenoles se clasfican en monchidroxilicos, ihidroxilicos y polihidroxlicos. vines ems7.2 Nomenclatura Los fenoles disusttuidos se nombran como denivados del muembro mis sencillo de la familia, el fenol, siguiondo las mismas reglas de In IUPAC wilizadas para nomabrar a los hidrocarburas aromdticor y usando los prefijos orto, (1,2-disustiido), meta (1,3-disustituide) y para (1,4-disustituido), fnalzando el nombre con la palabra feno. ne 7 oa a oa Sw Se Aletnos fenoles se conocen por sits nombres comtaes, por lo que hay necesidad de memorizarlos. Estos ‘nombres ian sido aceptados por la TUPAC, tales como los tres metilfencles Hamados cresoes. x , o a Oo cH, HY x ron Geol Los tres diftdroxibencenos asi como os polihidroribencenos ¥ ottos dertvados fendlicos, también son cconocidos istéricamente por sus nombres comes. Oe we XO oe rn of “ O. OS Ot Rw Qa On Om . ' ex oO Tino a-Naftol (2eopropi-meitinl) PNatoPara nombrar los detivados fondlicos con mas de dos sustituyentes se comienza a mumerar por el carbono «que soporta el grupo OH y se coutintia numerando en el sentida de dar los auimeras mas bajas los siguientes sustituyentes, los cuales se nombran por orden alfabética fializando con la palabra fenol or 6S" oe mor Ko, ems ‘Bromo-2-ctenftal 34 Diatotenot 5.Cire2 tee Sin embargo, los grupos sulfonico, carBoxlo y acilo tienen prioridad sobre el grupo hdrolo fendico (= (OFF), detal manera que a tales grapos se le asigna el nimara 1 se contain la mumeracin en el sentido de dar el ‘numero mis bajo al susttuyente mis proximo, nombrando el compuesto sega las mismas reglas mencionadas oo oO a” 70. Ato ohidinbeasain Fetched Ato 2trome- (Gosia) oa ‘acenwalne Sharembesza em. 7.3 Propiedades fisicas En general, los fenoles son sustancias cristalinas con olores caracteristicos. Aun cuanda el grupo -OH es pola, los fenoles monoludcosilicos sou poco solubles en agua, pero muy solubles en solucion de NaOH diluid, La presencia del grupo hidroxilo (OH) en los fenole,influye dizectamente sobre sus propiedadesfisicas (punto e ebullicion, punto de fusién, solubilidad). oe on oO mal ae mucensa ee Ss Recsouse re Bre aque los fenoles orto, meray para sustituidos son insoluble.Feat ‘oNiofeel Chron port Solubit: 824/100 o2g/100 "26/100 23g/100 La solubilidad en agua de Ios fenoles dikidroxilicos y pohidroxslicos depende de la polaridad del fenol, polaridad que a su vez depende de las posicionesrelativas de los srupos ~OH sobre el anilio aromsitico. Asi, um _fenol seri polar, cuando los grupos ~OH estin en posiciones tales que la molécula es astmética, en este caso, el ‘centro de carga nepativa no cofneide con al centro de carea posttiva, con lo eval el momento apolar seré mayor cero (i> 0). (Revise capitulo 1, seecion 1.8). Oe DL. “ ‘OH HC ‘OH ‘OH a ma Se Totalmente solubles en aguaG>d) lems Por el contratio, cuando los grupos -OFT en los fenoles se encuentran en posiciones tales que la moléeula es simétrica, el momento dipolar se anula, es decir, la molécula noes po ) Y en conseeuencia, sera insoluble : vlan am = Totalmente insolubles en agua(=0) Hjem: En comparaciéa cou los hidrocasbuzos azomiticos de peso molecule: pasecido, los fenoles muestran mayores puntos de ebullicidn debida a la eapacidad de formar asociaciones moleculares puente de hidrégeno a través de 5 grupo ~OH. Tote Fe! PM=92 gine 94 gimol Asociaciones molecaares Pe-M0°c Pe-18ee "puede hdrogene lemsAlgtnos fenoles orto-susttudos poseen puntos de ebullicin menores que sus is6meros meta 0 para debido sm capacidad para formar ina estractarseiclicn madinate tn puente de hidhgena intramolecular Io exal ace ‘smu su polridad Gre ‘No puede formar pret de Margene ‘nani Hem ‘Asn cuando al gmipo hidvilo (-OH) esté presente tanta an los alzoholer como an los fooler tales ‘compuesos differen sin embargo, en sus propiedades fisicas y propiadades quimicas, por lo que representan fanalias de compuestos diferentes Bien on oH Cesena Fea Panto de eatin: wre were see"): 600m wa2g00m rio roxio APLICACION “1.1, Represente las estructuras de cada uno de ls siguientes compucsos: () pCresol (2) 4eHeesoeeinol () Resoeeinn (©) Acido saeco (© Catecot @ Auisol (@) Hideoguinens 2) Gusyaeot 7.2, Esenba el nombre de cada una de las siguientes estracra: OF "Oh 2 “OO# ° «am7.3. Represente las estructuras y los nombres de todos los sémezos posbles (alcoholes, fenoles éreres) de formula molecular CHO. 7.4. Nombte los siguientes compuestos y diea cules podsian formar’ (9) Enlace de hideépeno intermolecular (Use varias moléculs) () Enlace de hidrégeno intramolecular Oo" of on OF 74 Métodos de preparacion Entre os principales métodos de preparacin de fooler ene laboratorio, se encuentran 74.1 HidrOlisis alcalina del clorobenceno Al hacer reaccionar el clorobenceno con tna sohucién acuosadiluida de NaOH a temperatura v presion elevadas, se produce la sal sca del fenol. la eual por posterior acidificaexén (HI) lbera el fal __wortat_, xa, 9 C/ 300-0 Corcbenen0 Fens de so lems Generalmente, os halos de arilo (At—X) son my poco reactivos y en consecuencia no safren las reaceiones de sustnucién mucleofilca Sx 0 S42, tpteas de os hahuos de alquilo (RX), necesitando condiciones, elevadas de temperatura y presia ola presencia en el anillo aromatic de sustituyentes fuertemente atractores de electrones (-NO,) para facilitar la reaccién de sustitucién nucleafilica aromatic fiom “Estos métodos pueden ser usados con ciertaslimitaciones para obtener alunos fenoles sustituidos1 ena rs NO, HO NO, + ron 25 NO Ho, Yo, Xo, 24Deice 2a Dine 34D bec fea deni onAvno, % 90, /1 5, 246ml hlapiaiey 7.4.2. A partir de los acidos bencenosulfénicos Los fenoles también pueden ser obtenidos por fusion con ilalis (NaOH) de los dcidas bencenal formando primero la sal shdiea y por posterior acidulaeicn se hbo el respoctiva compuesto fendi, sem: 4 Niousitio 30°C Aeito 2. sexes Cort a, FN soa, on we” ‘Aso Danan 2 Nan eset 2Natol suse 74.3 Apartir de sales de diazonio Este método es el mis importante y apropiado para obtener fenoles. (Ser estudindo en el capitulo 10, seecion 105.4), 744 Apartir del cumeno El fenol es obtenido a escala industrial por oxidacién del cumeno (isopropilbencenc), formanda en principio tn hidroperSxido, el cual, por acidulacién con H,SO, forma fenol y acetona, dos productos de gran ‘sided comercialor oH ‘ou ° rH, 0, al bi OR" Oe" — Q - oh Soom gine a = APLICACION, 75, Partiendo del compuesto indicado y eon el uso de otros reactivos y condiciones apropiadas, sinfetice por diferentes méiods, lo fenolesseilados (@) Penola pari del benceno, (©) p-Cresola pair del tlveno (b) Catecola paride guayacol(0-CH30-CgH50H). (4) m-ifenl a pai de benceno Aplique los conocimicntes adgusidos ea capitulos anteriores para hacer las siguicutes ‘ransfomnaciones. Uli ls reactivos y condiciones que consdere necesania: (@) Benceno en hidroxiacetofescna(¢) Beaceno ea m-bromofenol (6) Tolveno en bencil fen ter (© Benceno en resorcinol 7.5 Reacciones quimicas Los fonoles, a diferencia de 1s alcoholes, son bifimcionales debido a que son capaces de experimentar eaccinnes tanta sobre el grupo idroxlo (-OH) como en el nll aromitico fiom: Veep. axons qe cues Gi eo fan rnp ees 0-9 A continuacién se expone el comportamiento de los fonales coma dcidas y como compuestas aromaticas 7S Acidez de los fenoles. Influencia de los sustituyentes en la acidez Las reacciones que experimentan los fonoles sobre el grupo hidroxilo (OH) son semejantes las reacciones de los alcoofes, Ins cuales fvolucran el rompimiento del enlace oxigeno-hideOgeno (O/H), Este rompitento de enlace #5 el que determina la propiedad quinica mds resaliante de los fovoes: sw acideof. Ow 2 g ara comprender mejor la fuerza de acidez de los fonofes es necesario hacer comparaciones con It cider de lor aleoholes(peopiedad qe fie anlizada ea ol capstula 6, ceccion 65.3), y Ia ackder de ln dcidoe Faia > Agua > oe rao ai reo meant Tn el sighiente rouadro ce pueden compara las constantar de dtzoiacisn doida (Kx) de alganos alcoholes, den feo! y de wn ido carbaxilico, tomande como referencia la moléeula de agua (#0) Compuso Fare Et Ko Neamt. HOM... 3.2410" 155 Ag HO TOT Brat panenn CCHLOH 13210. 158 Gehiomnol — CILOM 1x10 80 Fel cum 10x10" 0 Acide. GP,COOM 638107. 42 Al compan Is constant de scider (Ka) dol foro! con ia del cielahewamol, los cuales tienen estrctaras aparentemente parecidas, se observa que el fevol es mis de un millon de veces (10°) mis deido que el io Ke= 273107 i3zi0™ El orto-nitrofenol es menos dcido que el isSmero para debido a que en el isémero orto el H del grupo ~OF esté comprometido al formar un puente de hidrégeno intramolecular, con el grupo nitro, on > 9, a= 7310 El Scido mals dabil de los tres isdmeros de los nitrofenol 2s el meta porque en esta posicidn no influye el efecio de resonancia, sino sblo el efeero inductive atractor de electones; en catubio, en el ss6muero para (p= nittofenoD), el grupo nto ejerce uma doble accién. efecto inductive y de resonancia, 1o cual se traduce en u incremento en Ia acidez.om: A medida queaumenta elniimera de susttuyentesatractores de electrones en elanilo, se incrementa la adider de tos fenoles, d ial manera que el 24 dinitrofenol es wn Acido mis fuerte que los deidos carbericos, Yel 24.6-mintrofenol es incuso tan fuerte como in deo inorganico. sm. o-&-d-d ems ho, Undeldocartortco NO} 246-Tenivoil (hee pleres) — 2.4-Deattan Andotazace — pNivoina a= 42x10 uso 65x10? saxio" La elevada acide del 2,4-diutrofenol (Ka = 1,1 x 10-4) y del 24,6-tnnatofenol (Ka = 42 x 10-1), ‘conocido también com deldo picric, permute que estos compuestos puedan feaecionar con una base tan deb come el biarbouato de Sodio (NaHCO.), formando la sl shea respectiva, fiom: on one No, + NaHCO, sero > + ©, No, 24Dinirofenol ‘Base itd 2A Dini eso (ate em agua) B Los sustituyentes que liberam electrnes por efecto inductvo 0 de resonancia (-NR,, -NHR, “NH, -NHCOR, ~OR -R), aumentan la densidad electronica del oxigeno desestabilizando Feat pGreel Creel mo=13x100 Saxo aszi0"APLICACION 7.1. Seleccione el nimero de cada sespuestacomecta de la columa B lo coloca dentvo del paxéutesis de la column A ‘COLUMNA A COLUMNA 5 (©) Aleohoes (21) Carga nezativa ©) que se esabiliza por resonancia (C) Fenoles| (2) Sostityentes repusores de electroues ( ) Tonaleéxido G) pKaako ( ) Ton fenbido (A). Sastityentesatactores de eectrones c c c c ) Acido fuerte Bronsed- Lowry (3) Enlace C—O con hibsidaesin spp! )) Acido dabil Bronsted Lowry (6) pKa bajo ) Aumeata la acidez en los fenoles (7) Cassa negaiva(-)localzada sobre el exizeno ) Dismimuye i cider en los fenoles (8) Enlace C—O con hibnidacin ssp? Explique en términos de resonancia yio de efecto inductivo el siguiente orden de acidez: : -O.° O a a ° 6 ‘Osdene los compuesto de cada serie sein su acidea deereciente (@) p-Clorofeno,p-eresol, p-nitrofenl. faa! () Fenol, 2.4.6 ticlorofeno,o-clorofeno, 2,4-clorofenol (@) Alcohol benclic,feno,p-cresol, ido benzsic. (@ Fenol, propanol, agua etanol. (©) Acide benzoico (pKa = 4.2), 24.6-wintvofenol (pKa = 1.02) fenol (pKa = 99) Formacién de sales ‘Como ya se explicé anteriormente, Ios fenoles son capaces de reaccionar con soluciones acuosas d& [NaOH 0 de KOH para formar sles sSdias o potisicas lo cual demuesira el earieter elda de estos compuesto, suientras que los acoholes no pueden reacclouar con estas bases debido a su débil cardeter ackdo, Fiems NoOHs0m, No reactons Unaleabot ai or NOH seo Unset = + Ho ‘Un fend de soko(I wettest senses aint = OH Oo NE LS I. 9 Or ‘La reac de formacisn de la sal del fens formado es reversible, de tal manera que al acidlar con dco mineral (HCD, se epenara ol respectivo fro. gone on so or or 1 ae + Nici ciel PCr dso (Gal slate on ag) ems cidez dels fenoles no les permite reaccionar con cleras bases dies como el bicstbonato de soo (NaHCO) ems a + NaC, <= No react cH, Wate) [Era ence permite dsfbenciar lot feiole (As-OW) de los dea eatbonilisos, (AR-COOH, los cuales, por ser icidos ms fuertes (Ka ~ 1x 10 *) reaccionan con solucién de bieatboato de Sodio (Ver seccion 95). sis f £ bon owt Or v0, — Oe ot Aeaneren en sat Era propia oe fooled formar sles space apovechar one labortoroparaacerseparaciones| de compuesios fends de otos no fenlicas presetes en usa soln,lem: separe una mela nomesénea de fpolcleobenceno sues 2n una slut dort Connie oO O™ o" P.O desis Fat Sedertlnd CHC, ——> Coreen ‘Barcaa con CHCL, nr de ese 783. Formacion de éteres. Sintesis de Wi eres, Resse secsin 662). linmnsom. (Analizada en el capitulo 6 de alcoboles y Losfenoes, baja a forma celia se transforman en teres alg arl por reac com halogennras de algo primasios, oF ont or + cin > lem Maogonra deaiqto Y Fei eso Youuodeeilo ——-Baretitice Los éteres metilias también se pueden preparer usaado sulfata de meta, OH 0H ot” One Rik vo Nt ‘oNtreans07.54 O-Acilacion de fenoles. Formacin de ésteres Los fenoles, al igual que Jos alcoholes, reaccionan con clorays de Geos 0 anhidrados de dcido en ‘resencia de un medio eido bésico para formar los respectivos ésteres ens ° oH ° 0-C-anar, + carga OH, Oo Ho on, Clr de ta, * mba seopeale pop ed Cee APLICACION 7.10. Represents cada una des signientsreaccionesquimicasindicanda el producto principal frmado fen cada reaceis y el nombys quimico del peodieto (@ 2-Ciclobenlewool NaOH (acuose) (©) Gunyacol (@-Metoifenot) HBrcone (© LNatel [NaOH (acuose) (Acido salictica (Acido ohidroritenrcics) + Anhidsido attco (NsOH) (© Producto obreido en 0) Bromnro de bencilo (NaOH) 7.11, Represents el esquema de separacin de Ia siguiente mezela de compuesto disults en ster de petréleo Dinwelion en solu de er de pelea Los fenoies también pueden experimentar las tipicas reaceiones de sustitcion aromética electrofica, ta ‘como seexplicd ene capita § sobre hidrocarbizas avaméticas (revise secciones .7y 89) En dichassecciones se puso que el po -OF es wn fete activador del anilio avomérico y un orientadororo.para,facilitando las reacciones de sustiicion aromeca elecrofilica. Eni ales reacciones se encuentran:7.8.5 Halogenacion La slevada reactividad de lo fonoles frente a las reacciones de sustitucién aromdtica electrfiica le ppermiten halogenarse incluso sin Ia presencia de catalizador cdo de Lewis (Fer,) El uso de bromo disuslto fen solvente polar camo el agua (solic de agua de Bromo), forma prodictospolsusitides en las posiciones lortay para libres wens a ° a A +o, 2, O me y raw! 246m Estareaccién es utlizada en el laboraonio para caracterizar alos fenoes, los cuales formman tm preipitado al adicionarles agua de bromo cou la formacién del respectivo denivado halogenade, ‘CH, 0. ‘CH, Or. S Som: t Geol 24: Die 6 eto Para logs un fora! monohalogensdo se debe utilizar un solvente no polar (CCl, dicloroetano a CS), fin de disminair el cardcterelecrofilica del fenoly asi disminur su ionizacibn. Generaimente se forma usa 'mezcla de tos isémeros oro y para tendo és itimo, el producto pnnipal, Go. Gm Feat eBromfnct Bromo (pp) (Cuando la posicin para se encuentre bloqueada, la reaccién de sustituctén aroméitica electrofiica ‘cui sbi la posiisn orto756 Nitracion Delamismamanera, os fenolesveaccionan Fcilmente con dcidoitrcodiuido temperatura ambiente (no hhace falta sar elcataizador H,SO,) formando los isomeros orto y para mononitrados del feral respectivo. “Om +O mcasol S.Metit2-atcfenl patente 75.1 Sulfonacién El producto dea sufonacién de un fenol con dcido sutfirico depende de las condiciones de temperatura de areaccion. A temperatara ambiente se forma mayortariamenteelssomero ort, mientas que por calentamieno se fous prnespalmente el isémero para om: a amy SF ata oticoenonatice 5-20" He. HG. aa — Ac pndonbencensnc orert ee et Sot 758 Alquilacion de Friedel-Crafts Los fnoles exporimentan la reaccién de susitucién aromética electofiica en la posicién orto 0 para disponible yen presencin de alcohols © halogenuras de algo y un catalizadoricido de Lewis debi, n a “an, sue, & pom Aegis app ie a Cn aoa HE» a Lea,7.5.9 Acilacion de Friedel-Crafts ‘Cuando ls fenolesreaccionan con cloruras de cdo o anhidridas de dco en presencia de a caalizadr Acido de Lewis (AICL ocure la comespondientereaccibn de susttucion aromdtica electroflica, formando los productos isdmeros ort y para C-acilados. g cata alc, Oyo + cam oy Few 3 cut-o- bau, [GEE 0 Cath, g phidesitfesons Producto C- acide En cambio, en ausencia de catalizador dcido de Lewis, peo en un medio bisico (NaOH), el compuesto fenslico tarabiéa se acila pero a través del oxigeno del grupo -OH del respectivo fora! (O-acilado), formando el wi" Ole ae . Gonzo de belo 7.5.10 Oxidacion I grupo hidoxilo (~OH) on los fonoles es um fuerte activadr del anilloarcmitico(suminista aleetrones Ala ube), por que es ficilmente oxidado por apentes oxtiantes (Ae,0, K,Cr,0,) incluso por el oxigeno del aie, hasta formar prodictos conocidos como quinonas. on —— o Feast on : » on CI somaon + *y su aco!APLICACION 7.12. Al Laboratorio de quimica orginica legs tne mucsta desconocida para ser identificada, Las pre realizadaediaron los sghentesseultadoc:Solubilidad en H,O: (-):Solubiidad en NaOH 10 % (+) : Agua de bromo: (+). De acuerdo con fos resultados mostrados,deduzea sila muestra Aesconocida es Ao es B. >Oam >O-w Indique el producto principal que se forma por la reacciéa del o-crazl con cada uno de los siguientes reactvos Kou eoeays0, mS Oba + ern, 0 ramwaa « Open ° @ HNO,ai —@) T,S0,cmn —@ ALG, ONG) Ora Noon, A portr del benceno y usando reactivas y condiciones adecuadas,sintotice: @ oNtoteot (@ Aso 3m iexbenzoc0 © mts! © Ovo é © OE © © cau, Or LECTURA COMPLEMENTARIA, Usos y fuentes naturales de los fenoles Los fanoles son una farilia de compuestos que se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, com ‘ana pran vaniedad de propiedades bioldgicas y farmacolbaieas. Los flavonoides son compuestos poliensticos presentes de manera tural en ls alimentos, pncipalmente en los vegetales Son de gran importanciaterapaticn Sera encontrado que Ios flavonoids tienen propiedades antioxidant, anfiflamatoras nfimierobianas, reducen fl nespo del cancer, mejoran Ios sintomas aléicos y referzan los vasos sanguineos en la frapshidad capa, ‘como es el caso de la quercetin,EL fenol propiaaente dicho es muy t6xico. La eplicacién sobre la pel produce quemaduras y s se prolouga ‘eLeoutacto puede penetra en los tides mis profundos provocando quesadusas graves, Es un Weneno violeato st se ingere. La solueién acuosa del foo! se emplea con precaueién como antisepie. ‘En general, los enolee sou bactericidas activos. Ea los hospitals se utiliza solucionesdilidas de cresolex ‘como desinfectantes. El hexiresoreinol se uiliza como antséptico para lavados bucales y en pastas para la sarganta el hexaciorofeno es usado en jabones, desodorantes y dentiieos cr aya vad a & Heraerofena El rimoly el carvacrol som isénseras de onigen natul, con sabor picante,empleados en medicina como fungicides y bactencidas x aca, Hentesorsinl fe t HK cuccety, GHC, a hidroquinona se emplea en cosinetotopia bajo Ia forma de crema, como despiomentadora de manchas (pecas) de la pic. Tambidn es usnda como revelador fotogrifico,al igual que el pirogaal, ol guayacal es usado por sus propiedades expectorates y como anestésio local "Namerososcomupestosfndlicasy sus derivados de ongen natural provieuen de varias plantas. Serecenocen por sus saboresy aloes, tales como la vain, el eugenal, ‘sn ln ndstria db daeria ‘oengenol y el safe, los cuales son my usadosSt 6= om a we-ai-c, cr-cH, rin Bagot Toca (@senciadevatilay (Geena ae ae) (cuz moseaa) La vitmina Es también un derivado fndlico cuya fancién en el metabolism no esté muy claro Se eree «que seta como antioxidants de ls grasas, prncipalmente de los Seidosgrasosinsatrados in-vivo, y que regula Ii sntesis dels proteinas ‘Otros derivados fendicossislados de algunas plantas son la morfin, potenteanalaésico usado en medicina pam alivins dolores muy ntensos, mientras quel terahidrocanabinl (presente en la manihnass) posze actividad ‘retica, por fo que st uso es iegal ot Ch Mert ~~ (arctic presente on a mariheans) (aatgiscepotete) Los fnolee también haa sido snttizados cou fines expscificos. Una gran variedad de derivados fonslicas e origen sutético son usados como medicamntos en el tratamiento de algusas enfermedades tales come la anvonicilna lcabutamol, al astaminatin yo aldemst, entre otror ihe gett a eeeALDEHIDOS Y CETONAS8.1 Concepto y estructura Los aldehidos y las cetonas son das familias de compuesto orginicos oxigenadas que cantienen el misino ‘apo fincional carbontia (C=O) , por lo que se les conoce como compuestoscarbonilicos. Hem: Sr ilo. oon Un aldehide ‘Sin embargo, en los aldehidoe, el grupo carbontlo (C= 0) se encuentra sido un grupo alquilo (-R) o alo (CAN va un hirdgeno -F. Mienzas qu en as cetonas,e rope carbon (C= 0) se encuentra uni a. dos grupos algo) 6 aro (As), algal CAPR) Hem: tomas: SR eRID —> No.En les aldehidas y en las cetonas, el carbons del grupo earbonilo (C=O) se une al oxigeno y a ots dos ‘tomos mediante tres enlaces sigma (6) usando tes orbitalesatémaicos hibridos sp, mientras que el orbital p libre sin hibridizar que fe queda al carbono, se solapa o traslapa con el orbital p del oxigeno para formar un enlace pi (f),originando el dable enlace carbono-oxigeno (C=O) FE ‘mnt Los tes enlaces sigma (6) del carbono en el smapo carbonilo se encuentran sobre un mismo plano, sepatados ‘entre si por éagulos de 120°, con lo cual se origina le geometria triangular o trigowal plana Hiems ol cs Hlbtincdn gular igen plana Por ser el oxigen mis electronegativo que el catbono, los electrones p(t) del dable enlace (C = ©) soa atraidos fertemente hacia el oxigeno,ereandose un apoio, en donde el carbono defciente en elecrones soporta ‘una earya parcial postiva(6*) mientras que el oxigeno, por tener mayor densidad electrnica (ms electronegative), soporta una carga parcial negativa (@-). ‘otratura resenanes del grup earboallo 8.2 Nomenclatura Los aldenfdos y las cetonas pueden ser nombrados usando nombres comunes o por el sistema IUPAC. Los nombres commanes de Ios aldehicas derwvan de los nombres comsunes de los dcidas carborilicas (Vet Capitulo 8, seccién8 2). Paraello se susttuye la terminacién ico del dcido carboxilico de ignal nimero de carbons, por la palabra aldehido(écida firmico —> formaldehido: sido acética —>acetaldehidl),° om ssa nome ® FS z cuovaren cate oxen a Deets keane van g g zg ba ‘Benzaldehido ‘Salicilaldchido ‘Fendtacetakdehio Los sustituyentesen la eadena de los aldehidos se pueden designar mediante letras griegas: alfa beta, gamma, dolia,ete- (4, B,¥, 8 ete), asignando la primera Letra alfa (0) al car no vecino al grupo aldehido tem: 9 heed prrren area Bo eh mee cHoace—t—w auc oC Los nombres communes pemten nombrar algunas ceronas sencillas, para lo cual se mencionan en orden alfabético a los sustituventes alquil -R) o aril (Ax) tmidos al enupo carbonilo (C = 0) set dos de Ia palabra cetona ems g g g cuy-e-oH, cyer,-C-cH, ccc -cHyer, Diet etona Eulnetl eons Din coos Accom ie g g a6 cH, HCH C-CHCHCH, CHC -E—Ph Toprop met tenaOt» wate O86 clinton Maan ane aa 9 2 9 9 OO)” oromat{y at-© =o compat cameue TES El sistema TUPAC puede emplearse para nombrar a cualquier aldehido o cetona. En. exso de aldehidas acielicos (cadena abierta) se mumera Ta cadena més latpa asienando el mimero 1 al arupo carbonilo (C = 0) por estr siempre en el extremo de la cadena, y luego se nombra como derivado de aleano correspondiente, ‘camibjando la terminacion ano por a nem: g i wen cHd-w Nombre IUPAC: Metal Banal [Nombre comin: (Fomaiéchia) (Acai) af g 2 fea mh Ppa aspera cathe énfaemcn- gon crarera by 3 Ckbpentipatanl — 6 Go i 2meibeemel 2h io hptenal El grupo fimcional aldehido pusde abreviarse como ~CHO (munca coma -COH). ios CHO cHcHO, (cH,CH,CHO Metanal Banal Propanal (Fernald) (Acetakehido) ——_(Propinaldehido)‘Cuando el grupo funcional aidenido (CHO) se encuentra como sustituyente de ua auillo, se le Hama carbaldehide o formitay al grupo cetona (-COCH,) se Ie llama aceto. ° Dee Ott Oem bbe Celopopammcaalehide 2 Hikoxcsapentane Aleka fomubenico Aer ermilebeeno 6 6 Femnicckpropas cto 4+ Acicdobesoocaaleio Es importante saber diferencias los dos sistemas de nomenclaturasndicados (el sistema de wombres comunes del sistema de fa TUPAC) para evitar confundirlos y entremezclarlos, coriendo el riesgo de nombrar el compuesto Hem: no-go Nome IUPAC: 3 Hideosiprepana ‘Nonbre Comin: ()-idrspropionaldcié) ‘pHtosbutaleido Tncorrecto: _ 3-dzoxiyropionaldehido \oxibeilaehido Incorrect: 1 Miresipropanat “y-Drosibatanal| Elsistema IUPAC permute noma cualquier cevona, pera cual se mera la cadena ws larga comenzando poral extremo mis cera al grupo carbamlo(C'= 0) y luego se nombra como derivado del aleano corespondiente cambiando la terminacion ano par ona, sions an,e-cx, anc, Popa 2 tenn Peeters xe) (espe) ee 1-¢ “Ht, — cecppes) oP ugar br-cxycn, ogc, (Aston) $B ik met beptanomn 25 HennodionCuando el grupo fincionl cetona (C=O) se encuentra comp sustituyente de una cadena, se le desima con prefijo oxo, peo st est presente en un azllo como (~COCH, se le Lama acetilo. S ido 42 esos 2 Meoecatecs g g SO 4 0mpetint 1 2-debeanodions Los aldhitosy las ceronas son entre si isomeros estructura de fncién, ems CO G80 “ N\ ao N cHcCHCHO cH c~cHCH, ou or é Masts acl esas Fence (Gecefeon) —————SS= APLICACION 8.1, Defin los siguientes trmiaos y ejemplifique en cada caso: (Compuesto catbriico @) Grupo exbonilo (0) Aldeigo (© Grupo carboxio (Colom feet -Represente las estructuras de cada uno de los siguientes compuesto: G PHfidroxipopionsldeido (© 3 Butera (©) Aliisburileetona (4 Mesi3-oxo-ciclopentanocarbalehido (© c.Dimeilbairabhide (3 Fiori? ciclobutenons © Cietoherifenitetona (0) }-Acetit-1-formieilopentano 183. Esoriba el nombre comin yiode la TUPAC de cada una de ls siguientes estructras° @ 2 o 7 © @ 9 oO pS rae coe ‘ise © 6 a "tg 184 Represent ae extrmiras los sespastivos nombres comtnes yo sepia Ia TUPAC. de todos le ‘posbles compucstos carbonlicos isomeros(satirados) de fm molecolar cKO cx ©cH,0 8.3 Propiedades fisicas El mumbeo mie eoncilla dela familia, matanal 0 fonmaldehido, es un gas ala texmperatara ambiaute (p= 21°C), por lo eval se empea bajo la forma de soluein acts al 40% lamade formalina won + mo ==? HO-cH-on Fermi (7) Meranda El frmnldehido forme polmmros slides conocidos como paraformaldehid y el trioxano g x XH; O- ett 0-CH, j= ak Pastas . CY tse mst Me El grupo carbonilo de los aldehidas v dels cotonas es wa expo polar como consecvenci dela dferencia e electronepatividad ene el carbono el oxigeno,Debidio a la polaidad del prupo carbonilo, los aldehidos y las cetonas presentan puntos de ebullicién mas elevados que los punts de ebullicin de os éreres 0 de los hidrocarbuas de peso molecular comparable sem cae, cayetoce.c, cryca.cx.cx0 — Ere eco Daina PM =e mot PM=Thg/mot PM= Nein Pe= 36°C Pease Pea 16 Sin embargo, los aldehidos y las cefonas muestra puntos de ebullicién menores que los alcakotes de peso solactlar cemsjante dabido aque careoen de enlace OH, por lo que na pen uniree antes sa trav de porter de hidrégeno, Es por eso que tales moléculas se asocian entre ellas en fase liquids, por interacciones dipolo. dipolo, las cuales son fuezas stermoleculares més débiles que los puentes de hidréeno. ems ° (cH CH.cH,.CH,OH eaycaycr,cHo cote, Bataot ual aranone PM=74 g/m PM=724/m01 PM= e/a Pe- 118°C Pe= 76°C Pe- 80°C 5 OER » OK Ginn — Samm! at nom gt Qwann e won k wn De la misma forma que los alcoholes, también los aldehidas y las cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua por asceiarse a ella través de los pares de electrones no compastidos de los oxigenos, por medio de puentes de hidrogeno del agua Bem, wong oN, a kt & e:imnye=Bin weet eon En cambio, los aldehidos gun debido a que predomina semejante polarided. cetonas de mayor peso molecular (mis de cuatro caxbonos) son insolubles en te hidrocarbonada sobre el grupo polar, solubilizindose en solventes de5 APLICACION, me 8.5. Complete ls espacios en blanco, deform Topica y razonada (I arepo funcional ti presente tla en los alehidos come ex las (©) Loe aldeidos se diferencian dela cetonas en queen or alehidos el C=O esti undo su apo (QR yam mienas queen las etoms est unido @ (0 Hi entbooo (C) del C-0 en los aldshidosy cotonas se encuentra undo a tomes, por Sess (@ Taciclopentnons (PM=84 g/mol ene resin de vapor qu el cclopentnol (P= 86 aril), portant, ln cilopentanona ene unto de eballicién ee cee eee eee ‘termaeculares ‘mcniss que los leahole se socian a as de (EL buaat es isimero extucmual de fincia de 8.6, Ente os siguientes pares de compuestos: cHEeHERCHCH, ye), om cueycicH |» caccacaycHo coger) gees 3 © cieroc, yan, «Oom + Om va ‘A. Cuil presenta el mayor punto de ebulliida? Por qué? (Galles mie vols? Por ane? C. (Qué fuerza intermolecular et present n cada uno de los compuestos de cada par? Represent la fuerza imermolecular del par de compuesto ene ejeticio (a). 8.1. De todos los compuestos del ejercicio 8.6, ndique cules serian sohbles en: (Agua Represeae le asociaciéa molecular con el agua de uno de los compuesioscasboilicos por nie (0) Hexanos.8.4 Métodos de preparacion Ene los principales métodos de preparacién en el laboratan de aldetdas y de cetonas, se encuentra 8.4.1 Oxidacién de alcoholes Los aleoholes son los intermediarios mas frecuentemente usados para sintetizar en el Iaboratrio aldehidos y cetonas.(Estadado en el capitulo 6, secciin 6.5.5). Hem: Oxidacién de alcoholes prmasios = ——> —_Aldehidos Oxidacisn de alcohoies ecundaios © ——> Cetonas Daversos agentes oxidants pueden ser usados en la oxidacién de aleotoles (KMaO, en medio écido 0 alcalino; K,Cr,0, en medio dcido; el reactivo de Jones; el cloroeroatto de pridnio (CCP), entre otros). Pio ln oxadacida de alcoholes slo es prictca para obtener ceronas, puesto que 1s aldehides contanlan oxidindose ‘Fiedmente hasta formar deidas earboxticos. lcm: ino.on, | 2 | Kmao, recon + xte0, 2228 |g Lin] MOO» R-C-on + a, 2140, HOOT naleabel 1° Unalihide ‘Un kid carbitice Sinembargo laoxidaciénde alcoholes 1" hasta dcidos carborlics sepuedeevitar usando el clorocromata de pridnio (CCP), e cual oxida’ el alcoho! 1° solo hasta la etapa de aldehido (Consultee capitulo 6, seccion 658) Hem: x-cron E> Unalestot wee caer dxcuon —? 4 cx,cayce-tw 2 Mest apt 2 Metin84.2 Ozondlisis de alquenos (Estudiads eel capialo 3. Conslteseeciin 3.7.10) ‘Adems de ser ua método itl pars determinar las estructuas de os hidhocarburosinsaturados, ambiéa produce buenos readimientos de aldehidas y de cetonas. sen wafer Pa & + PER Unatee tae 12, i TaD, tape omnia 8.4.3 Hidratacion de alquinos (Consultee capitulo 4, seceibu 462) El inico aldehido que se puede obtener por éstemaitode es el acetaldehido a partir del aceilena, el esto {6 los algunas producen cetonas ons ° ne=cr + uo HSOMHESO Sy ty seer ‘ene neceat + no 80!M8, Ip cney| BES Lg Bee > eS more ae i Be ca, Mis react Mens ecto Mis react Manos reactive (6) Las cetonas ciclicas son mis resetivas que Ins catonas uo ciclices por factoresextéricas CMs Sag Bh 5 t ae oH re ar er ios (Cetona cca Cetonaacciea (enor impediment estirice) (ayorimpedimenteestrico)(4) Los adehidos yas cetonas alifiticas son mas reativas que las aromiticas debido a quel anilloaromético sniauye el earctereleetoflico del eazbono del grupo earDontlo (C=O) por el efecto eletzénico de la resonancia baciéadolo menos susceptible al ataque nucleotieo. om: oH |Ocko « © < structures resenantes"——-Hibide de resonancia B aS OX! ave pcs cine dei ci desi y es ens ein 8.5.1 Adicion de reactivos de Grignard Los teactivos de Grignard se adiciona alos aldehida ya las cetonas,y por posterior hdrSlisis origina alcokoles pimatos, secindanos oteciarios(revsar el capitulo 6, secciin 6.4.3). — APLICACION ee 8.13. lndigue las semejanzasy diferencias entre las estructuras: C= 0 y C 8.14, Complete las siguientes reacciones y eseiba el nombre quimico del producto formado en cada (o) Fomaleide ©) Bement + GLO © Cekiemon + cog, EI 8.15, Represente paso a paso el mecanisma de la reacciones (a) (b)y (e) del ejercici anterior y diga ‘q¥ tipo de mecanismo se cumple 8.16, Disefe las reaceiones y utilice cunlquier reactiva y las condiciones propicias para realizar las sjpuientestransformaciones: (@) Bromo de euimagnesio en I-Fenl-2-utmol (©) Bronmso de ciclopentano en 2-Ciclopeati-buranal (© L-Buteno en I-pentanal (@) L-Bromoburano en 2-pentanol2 Adicion de clanuro. Formacton de clanohidrinas ‘Los aldhidos y muchas cefonas reaccionan con ciamuro de sodio (Na°CN-) en medio Jo elementos del HCN y formando compuestos conocidas como cianoludrinas. ems ear . 4 + Naic=N 1 aah or ser el cido cianhidkico (HCN) wa liqudo muy toxico, no se le agrega directamente al aldeido 0 cetona, sino como wna mezela de eianuro de sodko o de polaio en medio deido (HCI o H,SO,), geueriadose el HEN in sin Siendo el HCN un dcido may débil, su base conjugads (:CN-) es fuerte, por tanto, el mecanisme de ese en la formacin de la ciznohidrinas implica la adicin del ion ciamuro (:CN)fuertemente nucleo al carbono deficiente en electroos (6°) del grupo carbonilo de aldehides 6 cotonas, y la posterior protonacin el oxigeno en a AN AN (Giamohieina (Prec cin) Las cianahidrinas son compestos que por si solos carecen de importanca, sin embargo, son de utlidad ccumudo se desea alargar Ia cadena earbonsda a través del grupo eisno, puesto que por hidroiss ida se pueden, convert en otros compuestos de gran interés, como los -hidroxicizos.85.3 Adicién de alcoholes. Formacién de acetales Los aldehidos reaccionan con los alcoholes en la proporcién _anhito para formar eompuestos conocidos com acetals. fom: RY ca ones + Baal Larayouia de ls cefonas no experiment fcilmente esa reaccn cou ls alcohols, presuniblemcate ‘por ftctores estéricos. Sin embarge, algiaas ceronas, especialmente las cilias, cuando se tan con Un exeeso ‘de glico! (un dio!) en medio cio, riganm acerales conocidos como etenacetales. wens . oy gun O04 Se + Ge ACT |p vena pewter gue, oes, Cros Sh OXEEE + ao comatems Bing ent Et mecanismo dela reaccibn de adicién mucieofiica del alcohol al aldehido 0 a a cetona comprende las siguientes etpas: (9) Protonacién del oxigen del propo carbonilo (C=O) por acim dl ici,(©) Adicién uucleofilca del alcool (a través del par de clectrones del oxigeno) al carbono carbontlico deficieate em electoues, formando ua ion oxonio, el cal perde wn protén para formar el hemnacetal. Alchidoocetona proton (© Protoasciéa det grupo OH del hemiaceta! por accién del medio keido y posterior pérdida de una ‘moldeula de agua para formac un carbocarién que se extabikiza por rexonancia, lenlacetal (sldhide) Carkocation que se estailiza por reson (@ _Resceién del carbocation com ota molécula de alcoho! pera foemar el acetal protonado, el cual, por pérdida de ua proton, origina finalmente el acetal del aldeido 0 de ia cena, - JOR oR SO ee sot ‘O-R oN a formacién de acerales es una reaceién de gran importancia en la quimica oxpanica, puesto que es muy utilizada para proteger el grupo carbonila (C=O) cuando éste se encuentra presente junto can otros grupos ‘uncionales en alguna molécula compleja que se desea tsansZormar durante una reacexén quince. En este caso, se protege previamente el grupo carbonilotransformandolo ea un acetalDe no haberseprotepido previamente el prupo carbon, la reaccibn de reduce con LiATE, hubiese ‘educido tanto al srapo carboxttco hasta wn grupo aicahol I*, como al pnupo cetona hasta un grupo alcohol 2 {que no eta el producto deseado, 8.17. Represente as siouientesteaceiones yeseriba el nombre del producto formad en cada caso ( pRirotezateico + nan ESOL, HO, © Coniemen , nocncrenon Ee © keine ~ angen ee (© Accotoma + mn —HS0,. 180, ‘Represente paso a paso el mecanisno de Tas reacciones (a) y (b) del ejercicio anterior y ign qué ‘ipo de mecanismo se cumple Seleccione el compuesto carbonilica (aldehida ocetona) y otis eactivos y condiciones adscundas para satetizar eada uno de los siguientes compuesos (@) Cianoideina de benzaeido (© Dimetilaceal def butznona (Pk. CHOH.CooH, (@) Propiliclbutlcetons » part de alilciclobutilectons 8.54 Adicién de derivados del amoninco El grupo carbon ( monaco (NH) tales como ) de los aldehidos de las cetonas adiiona ciettas compuesto derivados del aN-on By, HN-NE-P isan tein Fenian HO. gp ow: NH-NH, N-NH-Co¥, 24-Dimicofentracina Semictaisa‘La eaccidn de los aliohidos o las cetonas com hidracina, fenihidracina o 2 4 dinitrofenithidracina ‘en medio deido origiman compuestos conocidos com hidrazonas Bens Popa 24-Dinivoenhidracina 2.4 Dintonthidazona del propa ‘Los aldehids y las cetonas también adicionan semicarbazida en medio Acido, formando compuestos‘Cuando I hidrosilamina se adiciona alos aldehidos yas cetonas en medio Seid, omen compuesto soidos conocidas como oxinas. La mayoria de los productos de adicin obteaidos entre los compuestos carbonilicas y los detivados el amoniaco (feilhidrazonas, semicarbazonas y oximas) soa sélidos coloreados de fieil puificaciu por recristalizacién, con patos de fas definidos. my utilizados en el laborstorio para carmcterizar © identifier aldehidos 0 cetanas desconocidos. lem: Asi Ia reaccién con la 2,4-dinitofenfhidacina se utiliza en el Iaboratrio para Ia idetiicacin de muestras deseonoeidas. Cuando Is seneeiones para identifica hidracarburos insanurados,alcoholes 0 fevoles en el aboratoro an si negativas, se prueba con la 24-dimirofenhidracina. La formaciin de un preciptado que ‘va del amano al ojo nara os indieativo de que la mnastra deseonooida as tn aldehido o waa corona Fouche 24 Ditofiiiacm 2.4 Duitferazona de icrlio (Prete cobreate,p£ = 127 ©) La seaceibu de los aldehidos y de las ceronas con los dervades del amoninco transeurme mediante un smceanisin de adictin micleaflca, de aeverda& os siguientes pasos (@) _Protonacién del onigeno por acca de wa medio écido muy comtrolade (gar evitr que el micleilo HIN! Z también se protone ypezds su capacidad de adicionrse al grupo carbonla) Ssmulténeamente cure In aticién aclefiice del compuesto mitrogenado (H,N—Z, através del par de slecirones ce no ceriace det Nal carbono carbonlcodefcionte en elocronss(5") de aldehicoo del ceteraEe ASE eee os Nadie a stm Dt ie aso (©) Pesdida de un protin det ion emonio, seoupesindese el medio deido, el cusl protons al grupo bidrosilo (© Fliminacién de waa molécala d= agua con formacién de a carbocatién estable y subsignente hido ode etona APLICACION §.20. Represente las siguientes reaccionesy eseriba el nombre del producto formado en cada caso (® mittens + une, > Sere ee i (@ Baio Nr O)-vo, E> On (©) Acetate + H,N—on Ey (© Bemofewnn + Hixon E> 821. Derestre paso «paso el mecensmo de cada na de ns reaccsones anteriores v da (9) .Qus spo de mecanismo de reaccibn se cumple? (©) {Cem se comportan lo diferentes derivados del amoniaco dsaute las eacciones? (© (Que funcign cumple el”? 48.22. Prediga cul es el compuesto carbonilico (aldehido o cetona) y el derivado nitrogenado que han ‘eaccionado para formar los siguientes productos. Dé el nombre de cada uno de ellos ‘tras reaceiones importantes que pueden sult ls aldehidos las cetonas, som as siguientes: 8.5.6 Reduccién (rovisar al capitulo 6, seccién 6.4.4) Por hidrogenacisa catalition (H,/PP) o usnuda agentes reductoresquimicos tales como hidruro de alumiio vylitio (LiAIE,) 0 el borohidruro de sodio (NaBH), los aldeidos pueden sr reducdos hasta alcohols primarios ¥ylas cetonas, a alcoholes secundarios (Revisar también el capitulo 1, seccién 1.15.5). H/m (Gon-caLCHOH Vn aleobol on (ag CRAs) Unaleahol 2#/t BOE LNaBH,/ Bom 20 “Los adeidos y coronas con nsaturaciones(Aobles enlaces) se pueden reducir selectivamenteaaicoholes Primarios y secundanos respectivamente, usando el °-Borabiciclo 33.1] nonano (9 BBN), omy, Orta? > Onn pedal EL grupo carbonilo (C=O) de los aldehidas y las cefonas también puede ser reducido a metileno (CHL) usando amalgama de cine en deido clorhidrica concentrado (Reduccién de Clemmensen) a com hidracina (HN. [NIE yuna base fuerte (Rediccién de Wolf Kishner) Hem. 2 ) /HCcon. ° Ota - Oras Actin 8.5.7 Oxidaci ‘Los aldehidos, pero no las ceronas, se oxidan ficilmente a deidas carboxilcos Hem. cab + xo, E> ca-d-on + ao, Acetaldebito Ao sito gz H,0/0H, g Con + ano, SO/8, on + Mao, Benzateido Aida benzoic Los aldehidas también pueden ser oxidados por agentes oxidantes suaves com el reactivo de Tallens, Ag(NHI),OH. Esta es una pmeba quimica sencilla uslizada en el aboratocio para distinguir entre Los aldehidos y las cetonas.owen? + Ag(H,,on ong + aed a Pepa R de Toten: ‘citopropanco pee de pata g cH bce, + agg > Noreacions Preps (Una ston) El eactivo de Toliens na oxida a los dobles enlaces carbono-carbono en los alquenas. Fiems cH cH o Cs agoutyon —> capcrsar-C + seh _ on 2 send ‘eto tence aps depen APLICACION 8.23. Cologue en el paréntesis de la columna A el nimero de la respuesta corecta de la colurnna B: COLUMNA 4 COLUMNA B (2) Gianotidsina (2) Cetonas G) cee (4). Compuestos eubonilicos CH,CHOH)-C=N (3) Acer Aldehidos y cetonas (6) 9 BBN (7) Reactive de Gesnasd (8) @) (10) Naclesfilo ‘Complete las siguientes reacciones y escriba el nombre del producto formado: (@ Cidenenoees + zacig Heo oy ratmaatsi « rycio, EOYHO, (@ stea2popat + x —M_» (@ 3Feat? propel Sun,(0 +Aattctemnocntiits —AEOHD,OH 9 Eiveintoms = uasy,, ——5O @ pmatictsone «Rezo, BLOM (Cie + ye 3eE, > Masti + 2€H, HCHO ——> ta, @Dbeniketoon + NasC=N! Ay 8.25. Bn cada nna de las reacciones de éxido-teducein del ejecieo anterior, determine el nimero de oxidacion de los ftomos iavotucrados en a eaccin (Consult el capitulo 1, seccién 1.15.5) y- (@ Digasi cl compuesto carbonlico se rid 0s redo. (0) Sefale elagenteoxidantey l agente rector. 8.26. Realice las reacciones convenicates y utlce los seactivos y las condiciones adecuadas para teausformar el propioaaldchido en: (@ Alcohol »-popiico () Acido propisnico (© Propeno ( Bromuro de n-propilo 8.27, Represente las seaccioues necesarias y use los reactvos y condiciones apropiadas par lograr ae siguientes trnsformeciones chs —- 10% © cie-C)-cxo —> cne{O)-caoa “Oe =O © AO ee cage (O)-cven 8.28. Mencione un easayo quimico que le permita diferencia en el laboratori los siswentes pares de compuesto (> ccmcrecuce, y cHycacHmcH—cH0 © cHaKaLcO y aipg-cics,LECTURA COMPLEMENTARIA ‘Compuestos earbouilicos de lmportaneia Son numerosos los compuestos orginicos de onigen natural o sttéieo que contienen grupos carbonilas {y que muestranimportaucia desde ol punta de vista medicinal y comercial. En ls industri quimica som may ‘usados como reactivos en a preparacién de medicnmentos asi como solventes y en Ia preparacin de perfumes, claboracién de plisticos y texules Ta formaina (solucién acnosa dal formaldehido) es producida y wubizada a scala industrial para la fabricacion de bakelitas, resnas v pepamentos.Igualmente la acetona (propanona) es de ‘gran vilidad como solveate en los laboratories e dusts, ‘Los aceits esencialesextaidos de muchas plantas contienen compuestos carbonic, los cuales son usados Meaoea Aout (Geen & Mesabaens yd mens) (epee de pas) ‘ent ez Gendnde nets) ena eat) ‘Varias hormonas como la cortisona de a cortezasuprarrenal ta festosterona, hormona sexual masculina, ya strona progesterona, hormionssextales femeninas, zon compuestos carbonilicas del grupo de las cetonas,Proposes Los carbohidratas (azieares) son los compuestos mis abundantes en Ia naturaleza. Quimicamente son olitidrovialdekidos ¥ polikidroviceronas, los cuales son sitetizados por animales y plantas para almacenarlos ¥ utizarlos por as céulas como enereia, por To que son indspeusables para la vida. También son usados ea la ‘ndnstria de alimentos, de la construcesin y text Hien eon in wot 0-H ox on wt ut-ou on ‘D-Giocsa D-Fnxtosa_ Daeean Tetrexina Fosdon (Anccoaglante (amuses)