Fiesta que se celebra el segundo domingo de mayo con una romería en las inmediaciones de la Ermita dedicada al Santo situada

a 7 km de la localidad. Son la hermandad de San Gregorio y el Ayuntamiento quienes coordinan los actos de la fiesta. El sábado antes de la romería se suele celebrar una popular verbena. La ermita de San Gregorio es un templo de planta rectangular con ábside semicircular y falso techo adintelado. Se accede por el pie de la nave mediante una puerta adintelada bajo pórtico sujeto por dos columnas en piedra. La cubrición es a cuatro aguas y toda la ermita está enjalbegada. La romería acoge a miles de personas, antiguamente los medios que se disponían para ir a la romería era el burro y un carro, iban hasta allí para comer, se guisaba con una gavilla de sarmientos algún mojete con conejo, y se tocaban algunas canciones con bandurria como esta: “San Gregorio bendito Riega la vega Para que vengan a verte Los de la puebla”.

Su fiesta se celebra el 8 de Diciembre con una grandiosa y fervorosa procesión con total asistencia de villacañeros y ausentes que acuden puntuales cada año. La víspera se hace una gran hoguera y se le dedica un novenario a la Inmaculada al que asisten muchos villacañeros. Como es tradición después de la procesión los villacañeros visitan los puestos de frutos secos y dulces colocados en la explanada de la ermita. Situada esta ermita al poniente de la población, hoy sobrepasa con nuevas calles y edificios. Tiene culto en la actualidad y fue el primer camposanto de la localidad, fue un camposanto por los que abogaba el concilio de Trento para los enterramientos dentro de los tempos por muchas razones sanitarias. Sobre el camposanto de la Virgen, ya sin enterramientos desde hace muchos años, se edificó en los años de la segunda república, un grupo escolar. Acabada la guerra civil volvió a refundarse la hermandad el dia 8 de diciembre de 1939. De esta ermita y su imagen primitiva, en relación con el caballo del
caballero Roldán, existe una poética historia en una de las novelas del insigne villacañero, don José Lillo Rodelgo.

Se celebran del 7 al 12 de agosto, antiguamente estas fiestas se celebraban en septiembre. El primer acto que inaugura la feria es la coronación de las reinas de las fiestas, suele coincidir con el último fin de semana de julio. Después, los días posteriores hasta llegar hasta el 7 de agosto tienen lugar diferentes actos culturales y deportivos que se amplían durante los días de feria. Un elemento muy enriquecedor de la feria y fiestas son las peñas, que alegran y dan color a estos días, la peña El Peto, La Chamberga y Ausentes por la Amistad son las tres peñas representativas de estos días. En el ferial, situado cerca de la Glorieta del Prado, están todas las atracciones, todos los villacañeros y visitantes disfrutan de estos días de fiesta.

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