Kuliah 4.

4Maret 2010

Reaksi Adisi senyawa Carbonyl

Tuliskan hasil oksidasi dari
1. Butanol
2. 2-butanol
3. butanal
ADISI HX HIDROHALOGENASI
Stabilitas karbokation
Stabilitas karbokation

Stabilisasi C+ :
penataan ulang:
* pergeseran metil
* pergeseran H
Stabilitas karbokation
 Pergeseran metil
Stabilitas karbokation
 Pergeseran H
soal

Tuliskan produk dari reaksi dibawah ini

* 2-metilpropena + HCl
* 3-metil-1-butena + HCl
* 4,4-dimetil-2-pentena + HCl
 CH3 CH3 CH3
HCl
CH3 C CH2 CH3 C CH3 + CH3 CH CH2
Cl Cl
>90% <10%
major minor
3-metil-1-butena + HCl

CH3 1

CH3─CH─CH═CH2 H Cl
2
CH3 CH3
Stabilisasi kation
+ +
CH3─C─ CH ─ CH2 CH3─C─ CH ─ CH2
H H H H
CH3 CH3
CH3─C─ CH ─ CH2 CH3─C─ CH ─ CH2
H Cl H Cl H H
ADISI HBr dibawah pengaruh:
peroxida,O2,cahaya

1
Stabilitas radikal bebas
Mekanisme radikal bebas tdk terjadi pd adisi HCl dan HI

Soal:
2-metil propena + HBr, peroxida
soal

 1-Butena + HBr
 1-Butena + HBr peroxida

 2-metil-2-butena
 2-metil-2-butena peroxida
mekanisme
Adisi diena terkonyugasi
Stabilisasi karbokation

 HK jenuh
* pergeseran metil
* pergeseran H

 HK tak jenuh
* Resonansi
- elektron pd ikatan π bergerak menuju
C+ menjadi ikatan σ
- C+ berpindah tempat
Resonansi
 e pd ikatan π bergerak menuju C+menjadi ik σ
 C+ berpindah tempat
 Rx Adisi pd senyawa karbonil

δ+ δ-
—C =O:
..
|
elektrofil nukleofil

Rx Adisi Nukleofil pd senyawa karbonil

Rx Adisi elektrofil pd senyawa
karbonil
 δ- δ+

Alkanal + R-MgX
nukleofil
 δ- δ+

alkanon + R-MgX
nukleofil
soal

Tuliskan produk dr Rx diubawah ini:

1. Propanal + etilmagnesium bromida
2. Butanon + metilmagnesium bromida
 O
‖
Ik —C = C— terkonyugasi dgn ik — C —
Soal

Tuliskan produk dr Rx dibawah ini

1. 1,5- difenil-4-penten-1-on + C6H5MgBr

2. 1,3- difenil-2-propen-1-on + C6H5MgBr
1,5 difenil-4-penten-1-on + C6H5MgBr
1,3 difenil-2-propen-1-on + C6H5MgBr