ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 1

Pembagian :
 Turunan anilin dan para amino fenol
 Turunan 5 pirazolon

ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 2

Turunan anilin dan para amino fenol
Turunan anilin dan para amino fenol
spt asetaminofen , asetanilid, dan
fenasetin mempunyai aktivitas
analgetik antipiretik sebanding
dengan
aspirin tetapi
tidak mempunyai efek antiinflamasi
dan antirematik
ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 3
Turunan ini digunakan untuk :
mengurangi rasa nyeri kepala , nyeri pada otot
sendi , dan penurun panas yang cukup baik

Efek samping :
Methemoglobin dan hepatotoksis

ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 4

HUbungan struktur dan Aktivitas
NHR2

R1

R1 R2 Nama Obat
H Anilin
H
COCH3 Asetanilid
H
Anilin : efek antipiretik cukup tinggi , ES :
methemoglobin
Substitusi gugus amino : mengurangi toksisitasnya,
dosis terapi relatif aman tetapi dosis besar ES
methemoglobin ( asetanilid )
ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 5
 NHR2
Turunan aromatik
asetanilid
( benzanilid ) sukar
larut dlm air ….
R1
Tak ada efek
analgetika , sedang
salisilanilid R1 R2 Nama Obat
walaupun tdk H C Benzanilid
O
mempunyai efek
analgesik tetapi
mempunyai efek
antijamur
H Salisilanilid
C O
HO

ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 6

Para amino fenol adalah produk metabolik dari
anilin toksisitasnya lebih kecil dibanding anilin dan
turunan orto , meta .

NH2 NH2

OH

ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 7

NH2
NH2 H

OH

ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 8

Asetilasi gugus amino dr para-amino fenol mjd
asetaminofen akan menurunkan tokssitasnya , pd dosis terapi
relatif aman , tetapi pd dosis berlebih dan jangka lama dpt
menyebabkan methemoglobin dan hepatotoksis
O
O
HN C
HN C
CH3
CH3
+ -
-2H , -2 e

(Z) (Z)

O
H O

NAPQI
ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 9
Eterifikasi ggs hidroksi pd para-aminofenol dg
gugus metil ( anisidin ) dan etil ( fenetidin )
meningkatkan efek analgetik , ttp juga methemoglobin
meningkat ( krn gugus amino bebas )
NH2
NH2

OC2H5
OCH3
ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 10
Pemasukan gugus yg bersifat polar spt ggs
karboksilat dan sulfonat ke inti benzen akan
menghilangkan efek analgetika

ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 11

Etil eter dari asetaminofen ( Phenasetin / fenasetin )
mempunyai efek analgetik cukup tinggi , tetapi ES
methemoglobin, nefrotoksis , hepatotoksis juga tinggi
( dilarang beredar )
O

HN C CH3

OC2H5
ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 12
Ester salisil dari asetaminofen ( fenetsal ) dapat
mengurangi toksisitas dan meningkatkan efek
analgetika O

HN C CH3

HO

O C

O
ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 13
 Turunan 5 pirazolon
Turunan 5- pirazolon , seperti : Analgetik-antipiretik-
Antipirin antirematik serupa
dengan aspirin.
Amidopirin * Mengurangi rasa
methampiron sakit ( nyeri kepala ,
nyeri kejang usus ,
ginjal, saluran
Efek samping : empedu, dan urin, ) ,
neuralgia, migrain,
Agranulositosis dismenorhu, nyeri
( dlm bbrp gigi, nyeri rematik
kasus fatal )
ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 14
 R CH3

N
O N CH3

R1 Nama Obat Dosis

-H Antipirin 300 mg

-CH( CH3 ) 2 Profifenazon 250 mg

-N( CH3 )2 Amidopirin 300 mg

- N - CH2SO3Na Metampiron 500 mg

CH3

ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 15