Ê



Giáo viên thӵc hiӋn: 

 

Lӟp dҥy: Hóa sư phҥm năm thӭ 2
Thӡi gian: TiӃt 1,2
Bài gi̫ng: G


Giúp sinh viên nҳm vӳng cҩu trúc cӫa anken. Qua đó có thӇ giҧi thích và nҳm vӳng
tính chҩt hóa hӑc cӫa anken.


!"#: ThuyӃt trình, diӉn giҧng kӃt hӧp nêu vҩn đӅ.
$"%&!
'()*+,-./0 123- C C

- Liên kӃt C C đưӧc tҥo nên bӣi 2 nguyên tӱ cacbon ӣ trҥng thái lai hóa sp2.

3
Å4%- 1 
4 5 67&84%- 
0 -9 %4

 

: :

 

: 4%- 0 -9:7&;

<
-
&

=-9: 6;>
Mӛi nguyên tӱ Csp2 dùng hai obitan lai hóa đӇ xen phӫ trөc vӟi hai obitan s cӫa
nguyên tӱ H (trong trưӡng hӧp là phân tӱ C2H4) hoһc vӟi hai obitan cӫa hai nguyên tӱ
khác liên kӃt trӵc tiӃp vӟi nó tҥo thành liên kӃt R. Obitan lai hóa còn lҥi sӁ xen phӫ trөc
vӟi obitan lai hóa cӫa nguyên tӱ Csp2 kia tҥo liên kӃt R giӳa C-C.
Mӛi nguyên tӱ cacbon còn mӝt obitan 2p không lai hóa có trөc song song nhau,
chúng xen phӫ bên vӟi nhau tҥo thành liên kӃt . Như vұy, liên kӃt giӳa hai cacbon ӣ
etilen đưӧc đҧm bҧo bӣi mӝt liên kӃt R và mӝt liên kӃt , do đó gӑi là liên kӃt đôi.

1
 š š š š

«123-R-.4
=-9 8123- -.4
=-9
; ;
Tӯ viӋc xem xét sӵ lai hóa cӫa cacbon trong phân tӱ etilen, chúng ta thҩy đưӧc cҩu
trúc không gian cӫa nó: toàn bӝ 6 nguyên tӱ trong phân tӱ đӅu nҵm trên cùng mӝt mһt
phҷng, gӑi là mһt phҷng phân tӱ. Các góc hoá trӏ HCO H và HCO C đӅu ӣ Ë 1200. Obitan
nҵm ӣ hai phía đӕi xӭng nhau qua mһt phҷng phân tӱ. Mһt phҷng chӭa obitan và trөc
liên kӃt C-C vuông góc vӟi mһt phҷng phân tӱ gӑi là mһt phҷng .

=
n t͵
=
%-  123-?@-1@

Như vұy, trong phân tӱ C2H4 có 5 liên kӃt R ( 4liên kӃt R C-H và 1 liên kӃt R C-C)
và 1 liên kӃt .

 

š š

 
«123-R7&8123- -.4
=-9@-1@

Mô hình phân tӱ etilen đưӧc xây dӵng:

‘ ‘
 
  
‘‘
 š š ‘

‘



($"&123-7&A123--.4
=-9@-1@

2
 K
<
C!C@B0 
= K
<
)0 
=-9@-1@
-9@-1@

BC 
D )*+,-./0 123-7E-

,-
4
C C 
F
0  2@
Tӯ cҩu trúc electron cӫa liên kӃt C C cho thҩy:
- Liên kӃt kém bӅn hơn liên kӃt R, vì:
+ Sӵ xen phӫ bên cӫa liên kiӃt kém hӳu hiӋu hơn (do không thӇ quay tӵ do
quanh trөc) so vӟi sӵ xen phӫ trөc cӫa liên kӃt R
+ Mұt đӝ e không tұp trung ӣ chính giӳa 2 nguyên tӱ cacbon mà lҥi trҧi đӅu ӣ
hai bên trөc nӕi giӳa hai nguyên tӱ C-C làm cho liên kӃt dӉ bӏ đӭt.
+ Năng lưӧng liên kӃt (Ë265KJ/mol) nhӓ hơn năng lưӧng cӫa liên kӃt R (Ë 50
KJ/mol).
- Khi liên kӃt bӏ đӭt ra và nӕi đôi chuyӇn thành 2 nӕi đơn, năng lưӧng cҫn thiӃt đӇ
làm đӭt liên kӃt đưӧc bù lҥi có dư bӣi năng lưӧng hình thành 2 liên kӃt R mӟi, điӅu đó
dүn tӟi sӵ toҧ nhiӋt.
- Do đһc điӇm trên cӫa liên kӃt , các anken dӉ dàng cho sӵ tҩn công cӫa các tiӇu
phân thiӃu electron- tác nhân electrophin như cation, gӕc tӵ do, cacben... đһc trưng nhҩt
là phҧn ӭng AE.
- Sӵ tҩn công vào liên kӃt đôi có thӇ gây ra sӵ phân cҳt cҧ liên kӃt và liên kӃt R,
phân cҳt phân tӱ thành nhӳng phân tӱ có mҥch nhӓ hơn, đһc trung bҵng phҧn ӭng oxi
hoá.
- Trong anken, các liên kӃt Csp
± H có khҧ năng thӃ tương tӵ như trong ankan, còn
liên kӃt Csp2 ± H cũng tham gia phҧn ӭng thӃ trong nhӳng điӅu kiӋn riêng.

G 

,-
4 
F
8'
!H$@1@-.4
IG J
G
!H$
14@ (Cl2 , Br2)

+ -  š

š chұ   š
+B -
+ Br - Br + 

-B - h h
š š
š


CHC 
CH-CH2-CH=CH2 + Cl2 CH-CH2-CHCl-CH2Cl

CC 4
CH-CH=CH2 + Br 2 CH- CHBr-CH2Br
00C
- Khi tiӃn hành trong dung môi phân cӵc (NaClbh, HOH, CHOH...)

B CH2-CH2B 54%
N C h
CH2=CH2 + B 2
B CH2-CH2-C 46% + N B
 - Khi cӝng liên halogen:
+ -
R-CH=CH2 + I - Cl RCH2Cl-CH2I + RCHI-CH2Cl
(sp chính) (sp phө)
- +
R-CH=CH2 + HO - Cl RCH2OH-CH2Cl + RCHCl-CH2OH
(sp chính) (sp phө)
%G
!H$ L-
 
š
chұm
š
Hal - š
 hoһc ±OSOH
H 
š š hoһc HSO4 -
š

CH2=CH2 HBr CH-CH2Br

CH2=CH2 H2SO4đ CH-CH2OSOH
* ^
̫ năng
̫n ͱng cͯa anken tun t
eo quy lu̵t sau:
- Vӟi cùng mӝt axit khҧ năng phҧn ӭng cӫa anken phө thuӝc vào nhóm thӃ gҳn vào
liên kӃt C=C
+ Nhóm thӃ đҭy electron:
CH2=CH2 < CH-CH=CH2 < (CH)2C=CH2 < (CH)2C=CH-CH
+ Nhóm thӃ hút electron:
CH2=CH2 > CH2=CH-Br > H2C=CH-COOH
- Vӟi cùng mӝt anken thì khҧ năng phҧn ӭng tăng theo lӵc axit
HF < HCl < HBr < HI
- Khi cӝng axit vào đӗng đҷng cӫa etilen, phҧn ӭng xҧy ra theo hưӟng ưu tiên tҥo
thành cacbocation trung gian bӅn hơn.
Không có oxi
CH-CHBr-CH 95%
CH-CH=CH2 HBr
BrCH2-CH2-CH 5%

Không có oxi
CF-CHBr-CH sp phө
CF-CH=CH2 HBr
BrCH2-CH2-CF sp chính
G
!H$;6I2
A+)- L-+#
L/- J
Hß

.. H -Hß

š š ß
H H
š š š š
ß
š š

H
HPO4/ SiO2
+ CH2=CH2 + H2O CH-CH2OH (95%)
0
00 C, 700atm CH-CH2-CH2-CHOH-CH
HClO4/ HCOOH (66%)
+ CH-CH2-CH2-CH=CH2 + H2O
85-1000C, giӡ CH-CH2- CHOH CH2-CH
(4%) (chuyӇn vӏ)

Muӕn nhұn đưӧc ancol mà nhóm ±OH đính vào cacbon bұc cao hơn, ngưӡi ta
thӵc hiӋn:  
HgOCOCH  2  NaBH4
CH=CH2 CH CH2 CH CH + Hg 4

d2THF, NaOH OH HgOCOCH OH - OH Ë99%)
 "G
!H$M; Å
Sҧn phҭm cӝng ưu tiên thu đưӧc ancol bұc thҩp hơn &' ) )*
+ ( =(
RCH=CH2 + HBH2 " (
# # $ $) %
-

" # )* * ) -
+ /+

$ $

6'
!H$B
Khi cӝng HBr vào anken vӟi sӵ có mһt cӫa peoxit, phҧn ӭng xҧy ra theo hưӟng
ngưӧc vӟi quy tҳc Maccopnhicop., ,
= $+ r $- $ r
Å'
!H$ %@7& %@4-  
hÚ 5 + N2
=- = - = / N/ 5
4
( 3 )3 OK
A B A
=- = - /- = = + HCl
( 3 )C O B
>'
!H
.K
A 
 - - xt
+ , š

I c tác có t
 là:
- Xt dӏ thӇ: Ni, Pt, Pd, Pd/C«
- Xt đӗng thӇ: RhCl[P(C 6H5)!]! , Ru(H)Cl[P(C6H5)!]!...
«'
!H-.N
O
G .N
OB 0
. . peoxit,t / / 0 ( po ieti e , PE)

1 peoxit,t0 1
2 (Po ivi y c orua, PV )

%G .N
O4
67<
4
( 4 BF3 /A 3
5) (67<)< 6 678 6
9: ; (Po iisobuti e )
67<

P'
!H-
3
Ӣ nhiӋt đӝ cao, ánh sáng hoһc có mһt peoxit thì Cl2, Br2 có thӇ thӃ cho nguyên tӱ H
ӣ vӏ trí § so vӟi liên kӃt C=C khí
/= - /
50006 (sp thӃ)
/= - = /
??
@4
/- - =
0->5 6 0
(sp cӝ g)
c'
!H4L
A 
GL
A 
4&-4& t0
5
 CnH2n + n/ 2 O2 n CO2 + n H2O
%GL
A 123- +&2
K1&+H-123- R 
0- 100E D D
+ KMnO4 + H2O + KOH + MnO2
OH Y

LH Ll M I J I I
HF- H= H2 + E GH H E O OH H H H2 + KGHH K OH
O O
O
(Metyloxiran)
GL
A 1&+H-123-K
z Tác n
n ^
nO 4, đun nóng
d2 KMnO4
HF- H= ( HF)2 HF- OOH + HF- O- HF
t0
z P
̫n ͱng ozon
n
Zn, H+
O HF HO + HF O HF
OM HN
HF- H= ( HF)2
H H2O
HN HF OOH + HF O HF
O O (H2O2)

Dӵa vào các sҧn phҭm ozon phân có thӇ suy ra cҩu tҥo cӫa anken ban đҫu.
"GL
A 123-R 56Q;
PdLl2/ Lu Ll2
H2= H2 + O2 2 HF HO
PdLl2 / LuLl2
H2= H2 + O2 + 2 HF OOH 2 HF OO H= H2