Instituto

Politécnico
Nacional

Escuela Superior
de Ingeniería
Química E
Industrias
Extractivas
Grupo: 1IV6

Profesor: José Luis Zendejas

Materia: Introducción a la ingeniería

Fecha de entrega: 296 Nov. 2010

Trabajo: Propileno y sus derivados

 Integrantes del equipo:

Arenas Tapia Arturo Esteban

Chimal Cisneros Miguel Ángel
Chombo Kuri Adriana Abigail
Fragoso Ocampo Celia
Villagómez Muñiz Edgar

ÍNDICE

Tema
No. De página

Indtroducción……………………………………………………………
….3

Óxido de Propileno..
……………………………………………………….....4

Epiclorhidrina ………….
…………………………………………………...5

Glicerina……………………………………………………………………
7

Alcohol isopropílico……………………...
…………………………………...8

Polipropileno……………………………………………………………
…..9

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 Introducción
PRODUCTOS DERIVADOS DEL PROPILENO
El uso del propileno como compuesto predecesor ha tenido un gran desarrollo. Su consumo actual
en la industria química es de aproximadamente la mitad del etileno, pero la producción total de
propileno es mucho mayor debido a los usos no químicos. En 1969 se usaron unas 3.8 millones de
toneladas para fabricar productos químicos y aproximadamente 4.9 millones de toneladas para la
producción de alcanos para gasolina y gases para polímeros. Este consumo químico es ya más de
tres veces que el que tenía en 1959. Las fuentes actuales de propileno son las refinerías de
petróleo en un 85% y el otro 15% es un subproducto de las plantas de etileno.

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POLIPROPILENO
El propileno (H2C=CH–CH3) es un hidrocarburo perteneciendo a los alquenos, incoloro e inodoro.
Es un homólogo del etileno. Como todos los alquenos presenta el doble enlace como grupo
funcional.

Propiedades fisicoquímicas
• Fórmula: C3H6 • Nº ICSC: 0559
• Masa molecular: 42,1 g/mol • Nº RTECS: UC6740000
• Punto de fusión: –185,3 ºC • Nº CE: 601-011-00-9
• Punto de ebullición: –48 ºC • Concentración máxima permitida en
• Temperatura de ignición: 460 ºC los lugares de trabajo: 500 ppm
• Presión de vapor a 20 ºC: 10.200 (VLA-ED, ACGIH-2008).
hPa • Límites de explosividad: 2,0 - 11,1%
• Nº CAS: 115-07-1 de propeno en el aire.

Características

Rango de temperatura de trabajo 0ºC +100ºC.

Posee una gran capacidad de recuperación elástica.
Resiste al agua hirviente, pudiendo esterilizarse a temperaturas de 140ºC sin deformación.
Resiste a las aplicaciones de carga en un ambiente a una temperatura de 70ºC sin
producir deformación.
Gran resistencia a la penetración de los microorganismos.

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 Gran resistencia a los detergentes comerciales a una temperatura de 80ºC.
Debido a su densidad flota en el agua.

Aplicaciones

Bujes Cojinetes
Roldanas Topes
Ruedas Tornillos
Estrellas distribuidoras Arandelas
Guías Tornillos
Perfiles Poleas
Rodillos Placas para troquelados

ÓXIDO DE PROPILENO
El óxido de propileno (epoxipropano) se obtiene a partir del propileno mediante
epoxidación:

El óxido de propileno se fabrica principalmente mediante el proceso de clorhidrina. Este proceso se

basa en dos etapas:

El proceso es básicamente similar al que se usa para el óxido de etileno. Dependiendo de las
condiciones de la reacción, este proceso puede generar cantidades apreciables de dicloruro de
propileno y propilenglicol además del óxido.

Antes de 1969, casi todo el óxido de propileno se obtenía por medio del método de clorhidrina. Sin
embargo, en dicho año, inició operaciones la primera planta que usó el método de oxidación
directa, el isobutano se oxida con el aire en fase líquida para obtener hidroperóxido de t-butilo.
Después de la separación, el hidroperóxido se usaba para oxidar el propileno a óxido de propileno
y el hidroperóxido se reduce a alcohol t-butílico. El alcohol puede deshidratarse para obtener
isobutileno. Los coproductos que se obtienen dependen de los materiales iniciales. Por ejemplo,
cuando se usa etilbenceno en lugar de isobutano, el coproducto es fenilmetilcarbinol, que puede
deshidratarse hasta estireno. En el año de 1971 se inició la operación de la segunda fábrica y se
estimaba que a partir de esa fecha todas las nuevas plantas se basarían en el proceso de
oxidación directa.

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Los principales usos de oxido de propileno son la fabricación de propilenglicol y
polipropilenglicoles. Otros usos son las isopropanolaminas, éteres de glicol para fluidos
hidráulicos , agentes tensoactivos y desemulsificantes.

Glicoles y poliglicoles. La fabricación de propilenglicol se lleva a cabo con los mismos procesos que
se usaban para el etilenglicol, esto es, hidrólisis del óxido, separación del agua y purificación del
producto. Los principales usos son en resinas y celofán, como fluidos hidráulicos, como
humectante de tabaco y en cosméticos.

Los polipropilenglicoles se preparan comercialmente por la adición de óxido de propileno catalizado

con bases. El óxido de propileno también puede adicionarse a materiales iniciales tales como
glicerina, pentaeritritol, sacarosa y sorbitol, dependiendo del tipo de producto que se desee.
Los polipropilenglicoles y los poliglicoles preparados por condensación de óxidos de etileno y
propileno se usan como lubricantes, fluidos hidráulicos y agentes separadores, así como para la
porción de poliéter de las espumas de poliuretano. La mayor parte de estos polioles se consumen
en la creciente industria de los poliuretanos.

El óxido de propileno es el precursor de los propilenglicoles que se emplean para

obtener uretanos. Se usa principalmente para la produccion de polioles y
poliéteres con grupos hidroxilo terminales.

EPI
CLORHIDRINA
Nombre registrado: Epiclorhidrina
Nombre químico: 1-Cloro-2,3-epoxipropano
Sinónimos/nombres comerciales: ECH, clorometiloxirano, 2,3-epoxipropil cloruro, oxirano, óxido
de etileno

DATOS FÍSICO-QUÍMICOS BÁSICOS

Fórmula empírica: C3H5ClO

Masa molecular relativa: 92,53 g
Densidad: 1,18 g/cm3
Densidad relativa del gas: 3,2
Punto de ebullición: 116,5°C
Punto de fusión: -48°C
Presión de vapor: 1,6 X 103 Pa

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Punto de inflamación: 26°C
Temperatura de ignición: 385°C
Límites de explosividod : 2,3-34,4 % V
Solvólisis: En agua: 60 g/l; se disuelve en etanol y en éter.
Factores de conversión: 1 ppm = 3,83 mg/m3
1 mg/m3 = 0,26 ppm

PROCEDENCIA Y APLICACIONES

Aplicaciones:
La epiclorhidrina se utiliza en la industria del caucho como solvente y como materia prima para la
fabricación de resinas epoxídicas y fenólicas. Encuentra además aplicación en diversas síntesis
orgánicas.

Procedencia / fabricación:
La epiclorhidrina no existe en la Naturaleza. Se prepara sintéticamente por transformación del
propileno con gas de cloro a 600°C y por hidrólisis con hidróxido de calcio. El producto técnico
siempre contiene una serie de impurezas.

Efectos característicos

Seres humanos/mamíferos: La epiclorhidrina es una sustancia tóxica y cancerígena con efectos

mutágenos. Cuando ha sido resorbida por piel, los síntomas no se presentan de inmediato. Las
intoxicaciones agudas conducen a irritaciones en la piel y mucosas, parálisis respiratoria así como
lesiones renales y hepáticas. La epiclorhidrina ejerce efectos nocivos sobre los pulmones, el higado
y el sistema nervioso central. Las afecciones crónicas se manifiestan como efectos alérgicos,
alteraciones en los ojos y en los pulmones.

COMPORTAMIENTO EN EL MEDIO AMBIENTE

En el medio ambiente la acumulación de la epiclorhidrina es moderada. Sus efectos tóxicos son

más pronunciados en el agua, debido a su hidrosolubilidad. Es una sustancia móvil, que se
encuentra tanto en la hidrosfera como en la atmósfera.

La hidrólisis produce una degradación metabólica considerable. La combustión incompleta

promueve la formación de fosgeno.

GLICERINA
La glicerina (glicerol) sintética se fabrica a partir del propileno por medio de dos métodos
principales.

Glicerina con el proceso de epiclorhidrina. En el proceso de epiclorhidrina, la glicerina sintética se

produce en tres operaciones sucesivas; los productos finales son cloruro de alilo, epiclorhidrina y
glicerina final, respectivamente. Una parte del cloruro de alilo se usa para la fabricación de alcohol
alílico y una parte de la epiclorhidrina se usa en la fabricación de resinas epóxicas.

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La reacción clave de este proceso es la cloración del propileno en caliente, que de manera
selectiva produce reacciones de sustitución en lugar de adición.

Glicerina por el proceso de acroleína y peróxido de hidrógeno. Este proceso se usa para fabricar
glicerina, pero también se obtienen grandes cantidades de acetona como subproducto. Los
materiales básicos que se consumen son propileno y oxígeno. La glicerina se sintetiza con un
proceso de oxhidrilación del alcohol alílico con peróxido de hidrógeno.

ALCOHOL ISOPROPÍLICO
Se dice que el alcohol isopropílico constituyó la primera sustancia petroquímica. Durante los
últimos años de la primera guerra mundial, se fabricó el primer isopropanol usando el proceso Ellis,
que es muy similar al método que se emplea en la actualidad.

Se han instalado en Europa nuevas plantas que utilizan un proceso de hidratación directa en el
cual el propileno y el agua reaccionan en presencia de un catalizador como el ácido fosfórico sobre
bentonita. La eliminación del ácido sulfúrico tiende a reducir los costos de proceso y de

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mantenimiento. La desventaja de este método es que requiere una alimentación de propileno
altamente concentrada en lugar de la corriente diluida de refinerías.

PEMEX lo dejó de producir a partir de 1998. El uso principal es la fabricación de acetona, que
constituye el 55% del total. Otros usos químicos son la fabricación de acetatos y xantatos.
Acetona. La acetona puede prepararse a partir de isopropanol con varios métodos, pero el principal
es la deshidrogenación catalítica.

Como catalizador se usa cobre, latón o zinc sobre un soporte. La operación es a temperaturas
altas (400-500º C) y presiones moderadas (3.15 kg/cm2) y produce un rendimiento aproximado del
90% de acetona.

Menos del 60% de la producción actual de acetona proviene del isopropanol, en comparación con
más del 80% que se obtenía en 1959. Esta disminución en el consumo de isopropanol para
acetona puede atribuirse al incremento en el número de plantas de fenol que usan el método del
cumeno.

La oxidación del cumeno produce 0.6 kg de acetona por kg de fenol obtenido. Es de esperarse que
la importancia de esta fuente continúe aumentando a medida que se incremente la demanda de
fenol.

Los principales usos químicos finales de la acetona son la producción de metacrilato de metilo y
metilisobutilcetona (MIBK). El metacrilato de metilo se prepara mediante el proceso
acetoncianhidrina, y la MIBK condensando acetona para formar óxido de mesitilo. Otros usos son
la fabricación de bisfenol A, productos farmacéuticos de metilisobutilcarbinol y como disolvente.

Alcohol isopropílico disolvente. Una proporción muy importante de la producción de isopropanol se

usa como disolvente para aceites esenciales y de otros tipos, gomas, lacas, resinas, colofonia y
resinas sintéticas. El isopropanol es un disolvente excelente para estos materiales y por ello tiene
un amplio uso para formular y mezclar numerosas sustancias incompatibles. Como componente de
las soluciones de lacas de nitrocelulosa, el alcohol isopropílico mejora la resistencia al manchado y
aumenta la disolución en ésteres y cetonas.

POLIPROPILENO
El polipropileno es un termoplástico semicristalino, que se produce polimerizando propileno en
presencia de un catalizador estereo específico. El polipropileno tiene múltiples aplicaciones, por lo
que es considerado como uno de los productos termoplásticos de mayor desarrollo en el futuro. Es
un producto inerte, totalmente reciclable, su incineración no tiene ningún efecto contaminante, y su
tecnología de producción es la de menor impacto ambiental. Esta es una característica atractiva
frente a materiales alternativos.

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La polimerización catalítica del propileno fue descubierta por el italiano Giulio Natta en 1954 y
marcó un notable hito tanto por su interés científico, como por sus importantes aplicaciones en el
ámbito industrial. Empleando catalizadores selectivos, se obtuvo un polímero cristalino formado por
la alineación ordenada de moléculas de propileno monómero. Los altos rendimientos de reacción
permitieron su rápida explotación comercial. Aunque el polipropileno fue dado a conocer a través
de patentes y publicaciones en 1954, su desarrollo comercial comenzó en 1957 y fue debido a la
empresa italiana Montecatini. Pocos años más tarde, otras empresas, entre ellas I.C.I. y Shell
fabricaban también dicha poliolefina.

Este descubrimiento impulsó la investigación de los sistemas catalíticos estereoespecíficos para la

polimerización de olefinas y le otorgó a Natta, junto al alemán Karl Ziegler, el premio Nobel de
química en 1963.

Hoy en día el polipropileno es uno de los termoplásticos más vendidos en el mundo, con una
demanda anual estimada de 40 millones de toneladas. Sus incrementos anuales de consumo han
sido próximos al 10% durante las últimas décadas, confirmando su grado de aceptación en los
mercados.

La buena acogida que ha tenido ha estado directamente relacionada con su versatilidad, sus
buenas propiedades físicas y la competitividad económica de sus procesos de producción. Varios
puntos fuertes lo confirman como material idóneo para muchas aplicaciones:

• Baja densidad • Buena resistencia al calor

• Alta dureza y resistente a la abrasión • Excelente resistencia química
• Alta rigidez • Excelente versatilidad

Por la excelente relación entre sus prestaciones y su precio, el polipropileno ha sustituido

gradualmente a materiales como el vidrio, los metales o la madera, así como polímeros de

Estructura del polipropileno

Estructuralmente es un polímero vinílico, similar al polietileno, sólo que uno de los carbonos de la
unidad monomérica tiene unido un grupo metilo.

El polipropileno fabricado de manera industrial es un polímero lineal, cuya espina dorsal es una
cadena de hidrocarburos saturados. Cada dos átomos de carbono de esta cadena principal, se
encuentra ramificado un grupo metilo (CH3). Esto permite distinguir tres formas isómeras del
polipropileno:

Isotáctica

Sindiotáctica

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 Atáctica

Estas se diferencian por la posición de los grupos metilo-CH3 con respecto a la estructura espacial
de la cadena del polímero.

Las formas isotácticas y sindiotácticas, dada su gran regularidad, tienden a adquirir en estado
sólido una disposición espacial ordenada, semicristalina, que confiere al material unas propiedades
físicas excepcionales. La forma atáctica, en cambio, no tiene ningún tipo de cristalinidad. Los
procesos industriales más empleados están dirigidos hacia la fabricación de polipropileno isotáctico
que es el que ha despertado mayor interés comercial.

Mecanismo de reacción
La polimerización del propileno es una reacción de adición que emplea catalizadores de
coordinación. Estos son compuestos de metales de transición que, por medio de enlaces metal-
carbono, permiten la inserción de unidades de monómero. Uno de los primeros sistemas
desarrollados fue del tipo TiCl4/A1,R3. Aunque a partir de éste los sistemas catalíticos han
evolucionado de manera significativa y sus rendimientos han aumentado de manera impresionante,
el principio de funcionamiento de todos ellos es muy similar.

Los mecanismos de reacción del sistema catalítico son los que explican la estructura lineal de la
molécula de polipropileno. Aunque todavía se debaten algunos detalles, la mayoría de
investigadores admite que el inicio de la reacción viene dado por la activación del sistema catalítico
según un modelo descrito detalladamente por Cossee y Arlman. Una vez creados los sitios activos,
las cadenas de polímero crecen en etapas sucesivas sobre el catalizador, al formarse un complejo
de coordinación entre la molécula de propileno monómero y una casilla de coordinación vacante.
La reacción suele terminarse por transferencia, gracias a la acción de agentes como el hidrógeno.
El empleo de estos agentes es bastante útil para controlar la longitud promedio de las cadenas de
polímero formadas y, por ende, su peso molecular, su viscosidad en fundido, etc.

La reacción es altamente regio-selectiva, lo que significa que las cadenas de monómero se

incorporan en la cadena principal formando configuraciones bien definidas (isotácticas,
sindiotácticas o atácticas). La introducción de compuestos donadores de electrones suele crear
grupos estéticamente voluminosos alrededor de los centros activos del catalizador, por lo que la
formación de una de las configuraciones suele estar favorecida (generalmente la isotáctica).

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Si durante la polimerización sólo se introduce propileno monómero, obtendremos un
homopolímero. Si se introduce junto, al propileno un segundo monómero (o comonómero), se
obtiene un copolímero. El comonómero más ampliamente utilizado es el etileno. Se distinguen dos
tipos de copolímeros: Los copolímeros al azar (en donde monómero y comonómero se hacen
reaccionar simultáneamente) y los copolímeros bloque, o heterogéneos (donde monómero y
comonómero se introducen en dos etapas sucesivas).

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