c
 c 


 

Posted: 26 Februari 2010 by c in Uncategorized
0

9 Votes

˜|


Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk
ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil bertambah besar ,
kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang
dapat mengganggu pembentukann ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika
gangguan ini cukup besar, akibatnya molekul ± molekul air akan menolak molekul ± molekul
alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen antarmolekul air. Jika gugus non polar
9seperti gugus alkil) terikat pada cincin aromatik, kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal
ini yang dianggap menjadi alasan mengapa gugugs non polar disebut gugus hidrofob.

Selain dipengaruhi gugus hidroksi, kelarutam alkohol dalam air juga dipengaruhi oleh jumlah
atom C-nya. Menurut literatur, pada umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom C 1-3
akan larut sempurna dalam air, jumlah atom C 4-5 akan sedikit larut dalam air, dan jumlah atom
C >6 akan tidak larut dalam air.

˜|
 

Uji lucas digunakan untuk memebedakan alkohol ± alkohol primer, sekunder, dan tersieryang
dapat larut dalam air. Reagen lucas merupakan suatu campuran asam kloridapekat dan seng
klorida. Seng klorida adalah suatu asam lewis, yang ketika ditambahkan dalam asam klorida
akan membuatlarutan menjadi lebih asam. Alkohol tersier yang larut dalam air akan bereaksi
denga cepat dengan reagen lucas membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair.
Adapun pada alkohol tersier terindikasikan dengan adanya pembentukan fas cair kedua yang
terpisah dari larutan semula di dalam tabung reaksi dengan segera setelah alkohol bereaksi.
Alkohol sekunder berjalan lambat dan setelah pemanasan akan terbentuk fasa cair lapisan kedua
biasanya setelah 10 menit. Alkohol primer dan metanol tidak dapat bereaksi pada kondisi ini.

Pada alkohol tersier, atom klor biasanya terikat pada atom karbon yang sebelumnya mengikat
gugus ±OH. Pada alkohol sekunder, seringkali atom klor ini terikat pada atom karbon yang
mengikat gugus hidroksi. Namun penataan ulang dapat saja terjadi yang mengakibatkan
terikatnya atom klor tidak terjadi pada atom karbon yang sebelumnya mengikat ±OH. Reaksi
yang terjadi adalah sebagai berikut.

1.| Reaksi secara umum + reagen Lucas

2.| alkohol primer + reagen Lukas à tidak ada reaksi
3.| alkohol sekunder + reagen Lukas
4.| alkohol tersier + reagen Lukas
 ˜|
c


Asam kromat dapat menyebabkan alkohol primer teroksidasi menjadi asam karboksilat. Bilangan
oksidasi Cr +6 (berwarna merah kecoklatan) akan tereduksi menjadi Cr +3 (berwarna hijau).
Adapun alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi keton oleh asam kromat dan alkohol tersier
tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat. Fenol sendiri biasanya teroksidasi menjadi tar
berwarna coklat oleh asam coklat. Adapun reaksi ± reaksinya adalah sebagai berikut.

1.|
1.| alkohol primer + asam kromat à asam karboksilat
2.| alkohol sekunder + asam kromat à keton
3.| alkohol tersier + asam kromat à tidak bereaksi
4.| fenol + asam kromat à tar

˜|


Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah daripada asam karboksilat dan asam yang
lebih kuat dari alkohol.ketika fenol bereaksi dengan suatu basa, fenol akan diubah menjadi anion
fenoksida, sehingga fenol akan terlarut dalam larutan basa (sebagai garam fenoksida). Larutan
natrium hidroksida dan natrium karbonat merupakan basa yang cukup kuat untuk dapat
melarutkan hampir semua fenol yang tak larut dalam air, tetapi larutan natrium bikarbonat tidak
dapat. Tak satu pun di antara basa ± basa tersebut yang cukup kuat untuk mengubah sejumlah
tertentu alkohol menjadi ion alkoksida (yang akan melarutkan alkohol yang tak larut air dalam
bentuk anion alkoksida).

˜|



Penambahan besi(III) klorida yang terlarut dalam kloroform (triklorometana) ke dalam suatu
larutan fenol dalam kloroform, menghasilkan suatu larutan berwarna ketika ditambahkan piridin.
Berdasarkan struktur fenol, warna produk yang dihasilkan dapat bervariasi mulai dari merah
sampai ungu. Adapun alkohol tidak menghasilkan warna apapun pada uji ini.