REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL
DE LA FUERZA ARMADA
NÚCLEO FALCÓN – SEDE CORO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

Practica Nº 3
Síntesis de la p-Nitroanilina a partir de la Acetanilida

Objetivos:
 Sintetizar p-nitroanilina partiendo de la Acetanilida.
 Identificar la p-nitroanilina mediante el punto de fusión.
 Determinar % de Rendimiento y el mecanismo de reacción.

Introducción:
La gran mayoría de los compuestos orgánicos son bases débiles, que apenas viran el papel
tornasol, los más importantes en cuanto a basicidad encontramos las Aminas ya que estas
tienen la suficiente fuerza básica para virar el papel tornasol. Una amina posee la formula
general RNH2; donde R es el grupo alquilo o arilo, y se pueden clasificar en: 1ª, 2ª y 3ª según
él número de grupos que se unan al nitrógeno.

Puntos de Interés:
Aminas y Amidas, propiedades físicas y químicas, Nitración, Hidrólisis, Sustitución Electrofílica
Aromática, compuestos aromáticos, Grupos activantes y desactivantes del anillo.

Reactivos, Materiales y Equipos:

Reactivos Materiales y Equipos

Acetanilida Beaker de: 100ml, 250ml, 600ml
H2SO4 conc Pipetas graduadas: 10ml, 20ml
HNO3 conc Agitador de vidrio, tapón de goma grande
NH4 Equipo de Filtración al vacío, papel de filtro
HCl Cilindro graduado 25ml, 50ml
Agua destilada Balón fondo redondo 100ml, 250ml
Hielo tratado Refrigerante, termómetro 10 a 250°C
Carbón Activado Embudo sin tallo, Capilar, tubo de ensayo
Aceite Manta, tubo thiele, mechero
 2

Procedimiento: 1.- Nitración de la Acetanilida:

♣ Pese 3.375g de Acetanilida. En un Beaker de 100ml agregue 7.5ml de Ácido Sulfúrico

conc., y añada en pequeñas porciones y con agitación constante hasta que se haya
disuelto casi toda. Aparte mezcle 3ml de HNO3 conc y 3ml de H2SO4 conc.
♣ Introduzca el Beaker en un baño de hielo y añada a la mezcla la solución ácida
preparada anteriormente en pequeñas porciones, agitando suavemente y regulando la
adición de manera que No deje aumentar la temperatura de la mezcla la cual no
debe superar los 35ºC.
♣ Saque el Beaker del baño de hielo y deje reposar a temperatura ambiente por 5
minutos. La solución nitrada de Acetanilida se vierte en un Beaker de 250ml que debe
contener 50ml H2O y 15g de hielo tratado.
♣ La mezcla se agita y el precipitado de p-nitroanilida se recoge por filtración al vacío. En
el mismo filtro se lava con dos porciones de 25ml cada una de agua destilada fría,
prensando bien con un tapón de goma.

2.- Hidrólisis de la p-Nitroanilida:

♣ La p-nitroanilida húmeda se vierte en un Beaker de 250ml con 50ml de agua destilada

para formar una fina pasta en constante agitación. Luego trasvasar la mezcla a un balón
de fondo redondo de 250ml y agregue 17.5ml de HCl conc., se le adapta un refrigerante
de reflujo y se deja calentar a ebullición por 35 minutos (ver figura N°1).
♣ Deje enfriar a temperatura ambiente. Luego se vierte en un Beaker de 250ml y se
añaden de 25 a 37.5g de hielo tratado hasta precipitar la p-Nitroanilina.
♣ Alcalinice la solución con amoniaco. El precipitado se filtra al vacío, lavando con
pequeñas porciones de 2.5ml de agua.

3.- Determinación del punto de fusión:

♣ La muestra completamente seca se pulveriza finamente en el mortero y se coloca en el

vidrio de reloj. A continuación, se introduce en un tubo capilar, hasta unos 3 mm de
altura. Para ello se recoge con el mismo capilar y, con ayuda de una espátula, se
presiona, se golpea suavemente sobre la mesa hasta que el polvo se acumule en la parte
baja del capilar. Si no se lograra, se introduce el capilar en un trozo de varilla de unos 70
cm de longitud y se deja caer de arriba abajo.
♣ El Thiele se llena con el aceite de parafina (o un líquido de punto de ebullición alto,
transparente), cubriendo todo el brazo lateral. Se coloca el tapón con el termómetro y,
por el tubo lateral A, se introduce el capilar, colocándolo de forma que la parte que

Realizado por Lcda. María A. Márquez Riquel para los Laboratorio de la UNEFA –
Falcón; Coro 2010.
 3

contiene el sólido quede junto al bulbo del termómetro. Si el Thiele no tiene brazo lateral
sé debe pegar el capilar al termómetro.
♣ Se sujeta el Thiele mediante la abrazadera según la figura 2.
♣ Luego se calienta el brazo lateral del Thiele, propagándole el calor por convección;
primero la calefacción es rápida y, cuando la temperatura es próxima a la del punto de
fusión del sólido, se calienta más lentamente.
♣ Anotar la temperatura a lo que se funde el sólido y ver si coincide con el punto de fusión
de la sustancia que se quiere identificar.

4.- Purificación por Recristalización: (Opcional)

♣ Recristalizar en agua caliente para ello utilice 50ml de agua y agregue 0.5g de carbón
activado para decolorar y filtre por gravedad utilizando un embudo sin tallo.
Determine el % de Rendimiento.

Tabla de Resultados:

Punto de Rendimiento Rendimiento

Reactivo (g) Producto (g) Color
Fusión (ºC) Teórico (%) Práctico (%)

Anexos:

Figura N° 2. Montaje del punto de fusión. Figura N°1. Equipo de Reflujo

Realizado por Lcda. María A. Márquez Riquel para los Laboratorio de la UNEFA –
Falcón; Coro 2010.
 4

Bibliografía:

 Morrinson and Boyd. Química Orgánica. 5ª Edición. Editorial Pears.

 Carey Francys. Química Orgánica. 3ª Edición. Editorial McGraw-Hills.
 Fessenden. Química Orgánica.
 Brewster RQ, Van der Werf CA, McEwen WE (1978): Curso de Química
Orgánica Experimental. Editorial Alambra.
 McMurry J (2000): Química Orgánica, 5ª ed. Editorial Thomson Paraninfo.
 www.quioret.com
 www.quimicaorganica.net
 www.textoscientificos.com

Realizado por Lcda. María A. Márquez Riquel para los Laboratorio de la UNEFA –
Falcón; Coro 2010.