Benzen vµ ®ång ®¼ng

A- §ång ®¼ng - ®ång ph©n - danh ph¸p

CH3 CH3 CH3 CH2-CH3

CH3
CH3
Benzen Metylbenzen 1,3-dimetylbenzen 1,2-dimetylbenzen etylbezen
Toluen meta-xilen ortho-xilen

B- TÝnh chÊt vËt lÝ

Bezen lµ chÊt láng, kh«ng mµu, cã mïi th¬m ®Æc tr­ng, nhÑ h¬n n­íc vµ kh«ng tan trong n­íc.

C- TÝnh chÊt ho¸ häc

I- Ph¶n øng thÕ
1- ThÕ H ë nh©n bezen
- ThÕ halogen (Cl2, Br2) víi xóc t¸c Fe, to:

H Br
Fe, to
+ Br2 + HBr

CH3
CH3 Br
+ HBr
Fe, to
+ Br2 CH3
+ HBr
Br

Ph¶n øng tu©n theo quy t¾c thÕ ë vßng bezen.

- ThÕ nitro (-NO2) víi xóc t¸c H2SO4 ®Æc, to:

H NO2
H2SO4, to
+ HO-NO2 ®Æc + H2O

CH3
CH3 NO2
+ H2O
H2SO4, to
+ HO-NO2 ®Æc CH3
+ H2O
NO2

Ph¶n øng tu©n theo quy t¾c thÕ ë vßng bezen.

2- ThÕ H ë m¹ch nh¸nh

CH3 CH2- Br
askt
+ Br2 + HBr

1
 Br-CH-CH3
CH2-CH3 + HBr (s¶n phÈm
askt
chÝnh)
+ Br2 CH-CH2-Br
+ HBr (s¶n phÈm
phô)

II- Ph¶n øng céng

1- Céng hidro Ni, to
+ 3H2 ( pư ko dừng ở giai đoạn trung gian mà
chon ngay sp C6H12)

2- Céng clo as
C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6

D- §iÒu chÕ
C, 600oC
3CH  CH

E- mét sè hidrocacbon th¬m kh¸c : isopren - naptalen

CH = CH2
isopren Naptalen

1- Ph¶n øng trïng hîp isopren

CH = CH2 (- CH - CH2-)n
trïng hîp
n

2- Ph¶n øng céng

Céng hidro:
CH2- CH3
CH = CH2 Ni, to
+ 4H2

Céng brom:
CH = CH2 CHBr - CH2Br
+ Br2
f- Bµi tËp
Bµi 1
T¹i sao nãi benzen võa cã tÝnh chÊt cña hi®r« cacbon no võa cã tÝnh chÊt cña hi®r« cacbon
kh«ng no? LÊy vÝ dô chøng minh.
Bµi 2
Cho s¬ ®å biÕn ho¸:
+NaOH, to + CuO, to + Ag2O/NH3,to
A1 A2 A3 A4
+ Cl2
A +NaOH, to
as +H2SO4 ®Æc Trïng hîp
B1 B2 o B3 polime
170 C

2
 BiÕt A lµ etylbezen. TØ lÖ mol cña A víi Cl2 lµ 1:1.
X¸c ®Þnh A1, A2, A3, A4, B1, B2, B3 vµ hoµn thµnh s¬ ®å ph¶n øng trªn.

Bµi 3
ViÕt c¸c ph­¬ng tr×nh ph¶n øng theo s¬ ®å biÕn ho¸ sau (c¸c chÊt h÷u c¬ viÕt d­íi d¹ng c«ng thøc
cÊu t¹o)
dd NaOH ®Æc d­, to cao, p cao dd HCl
Br2, Fe A1 A2 A3
Toluen A4
o
dd NaOH ®Æc d­, t cao,
A p cao dd
A HCl
6
5
Br2, askt
o o o
dd NaOH,t CuO, t Ag2O/NH3, t
A7 A8 A9 A10

BiÕt A1, A2, A7 lµ c¸c ®ång ph©n cã c«ng thøc ph©n tö C7H7Br.
2. Ch©t h÷u c¬ B lµ ®ång ph©n cña A3 chøa vßng bezen. B kh«ng ph¶n øng ®­îc víi kim lo¹i kiÒm.
X¸c ®Þnh c«ng thøc cÊu t¹o cña B
§Ò thi §H vµ C§ khèi A- 2004
Bµi 4
a) Tõ than ®¸, ®¸ v«i vµ c¸c chÊt v« c¬ cÇn thiÕt, viÕt ph­¬ng tr×nh ®iÒu chÕ o-
bromonitrobenzen vµ p-bromonitrobenzen.
b) Dïng mét thuèc thö h·y nhËn biÕt 3 chÊt láng benzen, toluen, stiren ®ùng trong ba lä
riªng biÖt.
Bµi 5
Cho c¸c chÊt: C6H5-CH3 ; C6H5-CH2-CH3 ; C6H5Br ; C6H5NO2 ; C6H5COOH
VËn dông quy t¾c thÕ ë vßng benzen, viÕt c¸c ph­¬ng tr×nh ph¶n øng (d¹ng c«ng thøc cÊu t¹o)
khi cho c¸c chÊt trªn lÇn l­ît t¸c dông víi:
1- Br2 láng, xóc t¸c bét Fe vµ ®un nãng?
2- Dung dÞch HNO3 ®Æc, xóc t¸c H2SO4 ®Æc vµ ®un nãng?
Bµi 6.
Tõ benzen, toluen viÕt c¸c ph­¬ng tr×nh ph¶n øng ®iÒu chÕ:
Brombenzen; nitrobenzen; o-bromnitrobenzen; m-bromnitrobenzen; 1,3-dinitrobenzen
bromtoluen ; o-nitrotoluen; xiclohecxan; metylxiclohecxan.