Složeni ugljikohidrati

Oligosaharidi i Polisaharidi

Predavač:
Omerdić Galib
 Oligosaharidi
Oligosaharidi su spojevi koji hidrolizom daju do 6 molekula
monosaharida, pa se prema broju molekula monosaharida
nazivaju:

- Disaharidi: Maltoza, Laktoza, Saharoza, Celobioza

- Trisaharidi: Rafinoza, Nigerotrioza, Maltotrioza, Maltotriuloza

- Tetrasaharidi: Stahioza, Nigerotetraoza, Lihinosa, Sezamoza

Maltotetraoza, Nistoza

Najveći značaj imaju disaharidi.

 Disaharidi
Disaharidi su bijele kristalne tvari, rastvorljive u vodi i slatkog su okusa.
Nastaju spajanjem dva molekula monosaharida uz izdvajanje molekula
vode.
Kod svih disaharida bar jedan od monosaharida spja se preko –OH grupe
anomernog C atoma glukozidnom vezom. Prema mjestu vezivanja u
drugom molekulu monosaharida, kod disaharida postoje dva načina
vezivanja:
a) Kod prvog tipa –OH grupa sa anomernog C atoma prvog molekula se
vezuje sa –OH grupom sa četvrtog C atoma sa drugog molekula
monosaharida. Ostaje slobodna jedna aldehidna grupa i zovu se
redukujući šećeri. Ovaj tip vezivanja se susreće kod Maltoze i naziva se
maltozna veza.
b) Kod drugog tipa disaharida vezu ostvaruju –OH grupa sa anomernog C
atoma oba molekula monosaharida. Ovakvi disaharidi nemaju slobodnu
aldehidnu grupu i ne djeluju redukciono, ne redukuju Felingov i Tolensov
reagens, kao pvi tip disaharida. Zato se ova vrsta disaharida zove
neredukuijući šećeri. Ovaj tip vezivanja se ostvaruje kod trehaloze i
veza se zove trehalozna veza.
Maltoza (C12H22O11)

Maltoza se nalazi u pivskom

sladu (malcu). U crijevima
nastaje kao proizvod razlaganja
škroba. Sastoji se iz dva
molekula glukoze. Previre se
kvascem i nastaje etanol i CO2.
Laktoza (C12H22O11)

Sastoji se od jednog molekula glukoze i

jednog molekula galaktoze. Ima slobodnu
jednu aldehidnu grupu pa spada u grupu
redukujućih šećera. Nalazi se u majčinom
mlijeku 3-7%, kao i u mlijeku svih sisara,
pa se naziva mliječni šećer. Dobiva se iz
mlijeka. Nakon odvajanja masti i
bjelančevina zaostaje sirutka iz koje se,
isparavanjem vode, dobiva mliječni šećer.
Manje je sladak od saharoze.
Upotrebljava se kao dijetalna hrana i
hrana za dojenčad. Sa kvascem ne
previre. Razlažu ga fermenti raznih
bakterija i nastaje mliječna kiselina
Saharoza (C12H22O11)

Nastaje vezivanjem molekula glukoze i

fruktoze preko –OH grupa na anomernim
C atomima, pa spada u neredukujuće
šećere. Kuhanjem sa HCl-om hidrolizuje na
sastavne dijelove. Zbog ove hidrolize
dolazi do tzv. inverzije pa se dobivena
smjesa naziva invertni šećer. Obrće ravan
polarizovane svjetlosti ulijevo.
Saharoza je jedan od najznačajnijih
disaharida. U prirodi je mnogo
rasprostranjena. Nalazi se u šećernoj
trsci i šećernoj repi, iz kojih se i dobija.
Dobro se rastvara u vodi, a slabije u
alkoholu.
Upotrebljava se u domaćinstvu kao vrlo
važan prehrambeni artikal. Koristi se za
izradu slatkiša, bombona i karamela.
Djelovanjem fermenata razlaže se na
sastavne monosaharide.
Celobioza (C12H22O11)

Molekul celobioze sastoji se od

dva molekula ß-glukoze koji su
povezani 1-4’ vezom. Nastaje
specifična veza između molekula
monosaharida koja se naziva
celobiozna veza. Dobiva se
hidrolizom celuloze. Sa kvascem
ne previre. Celobioza je enzimski
produkt nekih bakterija (npr.
Acidothermus cellulolyticus).
 Polisaharidi
Polisaharidi su ugljikohidrati koji nastaju međusobnim vezivanjem
velikog broja monosaharida uz izdvajanje vode:
nC6H12O6 (C6H10O5)n + 6 H2O
Polisaharidi su po svojim fizičkim i hemijskim osobinama potpuno
drugačiji od monosaharida i disaharida. U vodi su nerastvorljivi, ako se i
rastvaraju daju koloidne rastvore. Nemaju redukcionih osobina niti su
slatkog okusa. Hidrolizom, pomoću kiselina kao katalizatora, nastaju
monosaharidi. Ako se hidroliza vrši uz prisustvo fermenata ili enzima kao
katalizatora, nastaju disaharidi.
Polisaharidi su vrlo rasprostranjeni u biljnom i životinjskom svijetu. U
biljkama služe kao tvari za izgradnju ćelija (celuloza), ili kao rezervne
hranjive tvari u sjemenkama i gomolju (škrob). Kao rezervna hranjiva
tvar u životinjskim organizmima nalazi se glikogen ili životinjski škrob.
Škrob (amylum)

Nastaje u zelenim dijelovima biljaka, naročito u lišću, procesom

fotosinteze:

svjetlost
6 CO2 + 5 H2O (C6H10O5)x + 6 O2

U ovoj reakciji hlorofil pomaže pretvaranje svjetlosne energije u hemijsku

energiju.
Škrob se sastoji od velikog broja molekula α-glukoze koji se vežu
maltoznim tipom i može se predstaviti sljedećom formulom:

Zagrijavanjem škroba sa rablaženom hloridnom kiselinom (HCl) dolazi do

hidrolize, čiji je krajnji produkt maltoza, odnosno glukoza.
Molekul škroba se sastoji od dvije vrste glukozidnih polimera, od kojih
je jedan nerazgranat i rastvorljiv u vodi, naziva se amiloza. Drugi je
razgranat i nije rastvorljiv u vodi, naziva se amilopektin.
Amiloza se nalazi u unutrašnjosti zrna žita i ne daje škrobni ljepak.
Amilopektin se nalazi u spoljašnjem sloju zrna žita, sa vodom daje
ljepak. Molekuli u sebi imaju esterski vezanu fosfatnu kiselinu.
Sa Lugolovim rastvorom (rastvor J2 u vodenom rastvoru KJ) daje plavu
boju.
Škrob je bijeli prah, nerastvorljiv u hladnoj vodi. U toploj vodi daje
koloidni rastvor, a ako je veća koncentracija nastaje škrobna kaša i
škrobni ljepak.
Škrob se industrijski dobiva iz krompira, kukuruza, ječma i drugih
škrobnih materijala. Materijal se mehanički usitni, zatim se miješa i
ispira sa vodom. Nastala kaša se filtrira kroz gusta sita.

Škrob se upotrebljava u ishrani. Od škroba se dobivaju dekstrini i

glukoza. Dekstrini se koriste kao ljepila (poštanske markice). Glukoza
se koristi za dobivanje etanola.
Glikogen

Glikogen je životinjski škrob koji se

nalazi u mišićima, a naročito ga ima u
jetri. To je bijeli prah, nerastvorljiv
u hladnoj vodi, dok se u toploj vodi
rastvara dajući koloidni rastvor. Sa
Lugolovim rastvorom daje crvenu
boju. Hidrolizom nastaje maltoza,
odnosno glukoza. Lanci glikogena su
izrazito razgranati
Celuloza

Celuloza ima makromolekule koji nastaju povezivanjem molekula ß-glukoze

celobioznim tipom vezivanja. Struktura se može predstaviti formulom:

Postepenom hidrolizom nastaje polisaharid amiloid, zatim disaharid

celobioza i na kraju glukoza:

(C6H10O5)n (C6H10O5)x C12H22O11 C6H12O6

celuloza amiloid celobioza glukoza

n>x
Celuloza je najrasprostranjeniji polisaharid. U lanu i konoplji se nalozi do
90%. U pamuku je najčistiji oblik celuloze i tu je ima oko 98%. U drvetu
ima oko 50% celuloze, odakle se uglavnom i dobiva.
Dobivanje celuloze iz drveta vrši se tako što se u drvetu rastvaraju sve
druge primjese osim celuloze. U industriji se koriste dva postupka za
dobivanje celuloze i to: sulfatni ili natronski i sulfitni postupak.
Kod sulfatnog postupka koristi se tzv. sulfatna baza (NaOH + Na2S +
Na2SO4 + Na2CO3) kao rastvarač. Dobra strana ovog postupka je što se
jednom upotrijebljena baza može regenerisati i ponovo koristiti. Celuloza
dobivena ovim postupkom služi za izradu jačih vrsta papira, kartona ili
lepenke.
Kod sulfitnog postupka kao rastvarač se koristi kalcijum-hidrogensulfit
(CaHSO3). Ovim postupkom se dobiva kvalitetnija celuloza i upotrebljava
se za izradu boljih vrsta papira i za proizvodnju sintetičkih vlakana.
Celuloza je bijela amorfna tvar nerastvorljiva u vodi i razblaženim
kiselinama i bazama. Celuloza se rastvara u rastvoru koji se dobiva
miješanjem kuprum(II)-hidroksida i amonijum-hidroksida:

Cu(OH)2 + 4NH4OH [Cu(NH3)4](OH)2 + 4H2O

Ovaj rastvor se zove Švajcerov reagens.

U životinjskim organizmima nema
fermenata koji razlažu celulozu.
Međutim, u predželucu preživara
i debelom crijevu biljojeda, niz
mikroorganizama luče ferment
celulazu, koja pomaže hidrolizu
celuloze do celobioze, čime je
biljojedima omogućeno iskorištavanje
velikog dijela celuloze koja se
unosi hranom.
Celuloza ima veliki značaj. Odjevni predmeti od lana i pamuka su vlakna
celuloze. Posebnim postupkom prerade celuloze iz drveta dobiva se
vještačka svila koja se koristi za proizvodnju odjevnih i drugih
predmeta. Od celuloze se dobivaju plastične mase, među kojima je
posebno značajan celuloid. Velika količina celuloze se koristi za
proizvodnju papira. Obradom sa nitratnom kiselinom od celuloze se
dobiva nitroceluloza koja se koristi za proizvodnju eksploziva i
bezdimnog baruta.
Hvala na pažnji!
 Pitanja

1. Šta su oligosaharidi?
2. Koje vrste veza postoje kod oligosaharida?
3. Koja je razlika između redukujućih i neredukujućih šećera?
4. Nabroj neke važnije oligosaharide i njihove predstavnike.
5. Šta su polisaharidi i po čemu se razlikuju od ostalih
ugljikohidrata?
6. Šta su amiloza i amilopektin i gdje se koji nalazi u prirodi?
7. Kako se oboji amylum, a kako glikogen sa Lugolovim rastvorom?
8. Kojim postupcima se može dobiti celuloza?