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Por tres años estuvo al servicio de Diego Velázquez en Cuba hasta que se le incluyó en la
expedición de Hernán Cortés. Desde el 18 de febrero de 1519 fue soldado de las huestes
de Pedro de Alvarado, por lo que participó en la conquista del imperio mexica. Fue testigo
presencial de la prisión y muerte de los tlahtoanis Moctezuma y Cuitláhuac, vivió la llamada
«Noche Triste» y peleó por la toma de México-Tenochtitlán.
Tras una prolongada estancia en esa ciudad, viajó en 1539 a España para reclamar sus
derechos por haber participado en la conquista de México, pero sólo obtuvo un corregimiento
en el Soconusco. Inconforme, continuó buscando una recompensa por parte de la corona
española, por lo que hizo varios viajes entre España y América, hasta que decidió
establecerse con su familia definitivamente en la ciudad de Santiago de los Caballeros de
Guatemala.
Ahí llegó a sus manos el libro Historia General de las Indias escrito por el capellán de Cortés,
Francisco López de Gómara. Éste, sin haber estado en México, hizo una descripción de la
Conquista en la que enaltecía la figura de don Hernán, a quien le atribuyó todo el mérito de
la Conquista. Molesto por esta interpretación, Díaz del Castillo escribió su propia versión en
la crónica titulada Historia verdadera de la conquista de la Nueva España, en la que, con
sencillez, hizo un extenso relato épico en el que resaltó el papel de los soldados españoles y
reconoció con respeto la defensa heroica de los indígenas. Díaz del Castillo murió en
Guatemala en 1585 y su obra no fue publicada hasta 1632.