INSTITUTO TECNOLOGICO DE

MINATITLAN

Materia:
Química Orgánica II

Practica N° 1
Obtención y propiedades del ter-butilo

Equipo 5 “A”
Hernández García Nora Alexandra
Hernández Espinoza Jasshive Jael
Márquez Ortiz Armando
Trujillo Palomino Samia Izbeth

Docente:
Q.F.B. Zoila S. Tovilla Coronado

Fecha:
Miércoles 2 marzo del 2011
OBJETIVOS:

• Conocer la preparación de un haluro de alquilo terciario a partir

del alcohol correspondiente, mediante una reacción de sustitución
nucleofílica.
• Preparar el cloruro de ter-butilo por la reacción de ter-butanol con
ácido clorhídrico concentrado en presencia de cloruro de calcio
anhidro.

Pre laboratorio:
1.- ¿Que es cloruro de ter-butilo y cuáles son sus propiedades?

Es un líquido orgánico incoloro. Es débilmente soluble en agua,

inflamable y volátil, su principal uso es el de empezar reacciones de
sustitución nucleofila para producir diferentes sustancias. Cuando se
mezcla con agua, el sustituyente cloruro, gran grupo saliente, es
separado de la cadena alifática, dando lugar a un carbocation terciario
que acabara dando ter-butano (2-hidroxi-2metilpropano). Puede
considerarse como una molécula de metano en la que 3 hidrógenos han
sido sustituidos por 3 grupos metilo (-CH3), y el cloruro por un átomo de
cloro. La reacción del cloruro de ter-butilo con el agua forma lo
mencionado anteriormente.

(CH3)3 C- Cl + H2O -> (CH3)3C-OH + HCl

Reacciones de este tipo (con agua) se denominan reacciones de

hidrolisis.
CH3

H 3C C
El enlace C-Cl del cloruro de ter-butilo es suficiente
Cl
polar como para disociarse en iones cuando este se
CH3 encuentra en un medio solvente marcadamente polar

Cloruro de ter-butilo
2.- Toxicidad del ter-butanol
Propiedades físico – químicas
Aspecto y color: liquido incoloro
Olor: olor característico
Presión de vapor: 32.7
Punto de ebullición: 83 °C
Punto de fusión: 25 °C
Peso molecular: 74.1

Identificación de peligros:

– Evitar las llamas [no fumar, no producir chispas]

– No poner en contacto con oxidante
– Evitar polimerización

Información toxicológica:

Contacto con la piel: piel seca hasta dermatitis

Contacto con los ojos: enrojecimiento, dolor hasta problemas con la
visión
Inhalación: tos, vértigo, somnolencia, nauseas, debilidad, perdida del
conocimiento.
Ingestión: Dolor abdominal, vómitos, nauseas.

Equipo de protección personal:

Protección respiratoria
Protección de manos
Protección de ojos
Protección de cuerpo
Realizar la actividad en un lugar ventilado.

Toxicidad del HCl

FORMULA: HCl
PESO MOLECULAR: 36.46 g/mol
COMPOSICION: Cl: 97.23 % y H: 2.76 %.

PROPIEDADES FISICAS:
Presión de vapor (A 17.8 ºC): 4 atm
Densidad del vapor: 1.27
Densidad del gas (a 0 ºC): 1.639 g/l
Índice de refracción de disolución 1.0 N (a 18 ºC): 1.34168.

PROPIEDADES QUIMICAS:
Productos de descomposición de este compuesto: cloruro de hidrógeno.
Reacciona con la mayoría de metales desprendiendo hidrógeno.

Con agentes oxidantes como peróxido de hidrógeno, ácido selénico y

pentóxido de vanadio, genera
Cloro, el cual es muy peligroso.

NIVELES DE TOXICIDAD:
IDLH: 100ppm
RQ: 5000
LCLo (inhalación en humanos): 1300 ppm/30 min; 3000/5 min.
LC50 (inhalación en ratas): 3124 ppm/1h.

Riesgos a la salud:
Inhalación: En el caso de exposiciones agudas, los mayores efectos se
limitan al tracto respiratorio superior. El gas causa dificultad para
respirar, tos e inflamación y ulceración de nariz, tráquea y laringe.
Exposiciones severas causan espasmo de la laringe y edema en los
pulmones y cuerdas
Vocales. Una exposición prolongada y repetida puede causar
decoloración y corrosión dental.
Contacto con ojos: Este ácido es un irritante severo de los ojos y su
contacto con ellos puede causar quemaduras, reducir la visión o, incluso,
la pérdida total de ésta.
Contacto con la piel: En forma de vapor o disoluciones concentradas
causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilización.
Ingestión: Produce corrosión de las membranas mucosas de la boca,
esófago y estómago.

Toxicidad del ter-butilo

Nombre: cloruro de terbutilo

Formula: (CH3) 3CCl

Peso molecular: 92.57

Propiedades físicas y químicas

Estado físico: Liquido cloro

Estado punto de fusión: 25 a 26 °C
Punto de ebullición: 51 a 52°C
Gravedad específica: 0.842 a 0.852
Solubilidad
Agua: poco soluble
PH: 2
Densidad: 3.2

Peligros:

Efectos a la salud:

Ojos: irritación, ardor, enrojecimiento hasta puede ocasionar

conjuntivitis.
Piel: irritación, enrojecimiento hasta puede ocasionar dermatitis
Ingestión: dolor, nauseas vomito hasta ocasionar gastritis
Inhalación: nauseas, mareos y dolor de cabeza.
Crónica: afecta el hígado

3.- Bloque de la práctica

Embudo de separación Girar el embudo Tapar el embudo,
125ml de alcohol ter- sin taparlo por invertirlo y abrir la
butílico un minuto llave para sacar la
Y 50ml de HCl presión

Colocarlo en el Colocarlo en el soporte

soporte y esperar y esperar hasta Agitarlo durante 4
hasta apreciar las dos apreciar las dos capaz. min.
capaz.

Añadir 20ml de sol. Hacer girar el

Sacar la capa Bicarbonato de sodio embudo hasta que
acuosa y al contenido del cese la
desecharla. embudo. efervescencia

Tirar la capa inferior

que contiene el Agitarlo Tapar el embudo,
bicarbonato. Lavando suavemente por un invertirlo y abrir la
así lo que permanece momento y llave para eliminar
en el embudo con 15ml después con gran sobrepresión
de agua fuerza

Sacar la capa acuosa. Secarlo con 4 a 6

Y pasar el ter-butilo a Anote el peso del
trozos de cloruro producto y anote
un pequeño matraz de calcio hasta que el rendimiento
quede transparente

4.- medidas de seguridad para la realización de la

síntesis del cloruro de ter-butilo
1.- localizar salidas de emergencia, duchas, lava ojos y
extintores

2.- prohibido fumar o consumir alimentos

3.- la bata y las gafas deben usarcé en cada momento

4.- los frascos de productos deben cerrarse inmediatamente

después de su uso. Evitar inhalación.

5.- Deben usarcé embudos de vidrio para el traspase de

líquidos.

6.- Revisar el material para evitar posibles fisuras.

7.- los residuos o material desechable deben de separarse

como corresponde.

8.- los disolventes no deben calentarse nunca directamente

9.- En los montajes deben añadir el germen de ebullición

10.- No abandonar el puesto de trabajo.

11.- Mantener lejos de mecheros matraces con disolventes

inflamables.

12.- No caliente nunca en sistema cerrado ni cierre

completamente un aparato donde se desprenda gas.

13.- no jugar con los vecinos. Concentrarse en la práctica.

Toxicología de los reactivos

• Alcohol terbutilico
Nº CAS: 75-65-0
Peso molecular: 74,12
Fórmula química: (CH3) 3COH

Incompatibilidades químicas

Agentes oxidantes fuertes, peróxido de hidrógeno + ácido sulfúrico,

ácidos minerales y metales alcalinos.
Condiciones a evitar:
Calor, llamas, fuentes de ignición y sustancias incompatibles.

Efectos adversos para el organismo

- Por inhalación puede causar irritación del tracto respiratorio superior.

Dificultad para respirar, tos, dolor de cabeza, mareos y somnolencia.
Puede causar narcosis. Puede ser absorbido hacia el torrente sanguíneo,
con síntomas similares a la ingestión.
- Por ingestión el alcohol ter butílico puede producir dolor abdominal,
vómitos, apatía, dolor de cabeza, debilidad muscular, vértigo, ataxia,
confusión, delirio, diarrea, coma y muerte por insuficiencia respiratoria.
Puede causar el hígado, los riñones, daño pulmonar y cardíaco. Estimada
de la dosis letal media es de 3 a 7 onzas.
- En contacto con la piel puede causar irritación con enrojecimiento y
dolor.
- Puede causar irritación de los ojos con visión borrosa.

-Irritable

• Sol. Sat. De bicarbonato de sodio

Peso molecular: 105,99
Fórmula química: Na2CO3 .

Incompatibilidades químicas

El flúor , el aluminio , pentóxido de fósforo

, ácido sulfúrico , el zinc , el litio , la
humedad , el hidróxido de calcio y el 2,4,6-
trinitrotolueno .
Reacciona violentamente con ácidos para
formar dióxido de carbono.

Condiciones a evitar:
Sustancias incompatibles, Humedad, calor,
polvo.

Toxicología: DL50 oral en ratas: 4090 mg /

kg CL50 inhalación rata: 2300 mg/m3

Efectos adversos

La inhalación del polvo puede causar

irritación en el tracto respiratorio. Los
síntomas por la inhalación excesiva de
polvo pueden incluir tos y dificultad para
respirar.

Por ingestión el carbonato de sodio es sólo

ligeramente tóxico, pero grandes dosis
puede ser corrosivo para el tracto gastro-
intestinal.

El contacto excesivo con la piel puede

causar irritación con ampollas y
enrojecimiento.

Puede ser una sustancia corrosiva para los

ojos y causar edema conjuntival y
destrucción de la córnea.
 • Cloruro de calcio

CaCl2
Masa molecular: 111.0

TIPOS DE PRIMEROS
PELIGROS/
PELIGRO/ AUXILIOS/
SINTOMAS PREVENCION
EXPOSICIO LUCHA CONTRA
AGUDOS
N INCENDIOS

No combustible. En
En caso de incendio
caso de incendio se
INCENDIO desprenden humos (o en el entorno: están
permitidos todos los
gases) tóxicos e
agentes extintores.
irritantes.
EXPLOSION

EXPOSICIO ¡EVITAR LA
N DISPERSION DEL
POLVO!

INHALACIO Extracción localizada

Tos, dolor de
N o protección Aire limpio, reposo.
garganta.
respiratoria.

Quitar las ropas

PIEL Piel seca, contaminadas,
Guantes protectores.
enrojecimiento. aclarar y lavar la piel
con agua y jabón.
OJOS Gafas de protección Enjuagar con agua
de seguridad. abundante durante
varios minutos (quitar
 las lentes de contacto
si puede hacerse con
facilidad) y
proporcionar
asistencia médica.

Sensación de No comer, ni beber, Enjuagar la boca, dar

INGESTION quemazón, náuseas, ni fumar durante el a beber agua
vómitos. trabajo. abundante, reposo.

• Tetra cloruro de carbono

CCl4

Masa molecular: 153.8

CAS: 56-23-5
 PREVENCION LUCHA CONTRA
TIPOS DE PELIGROS/SINTOMAS
INCENDIOS/
PELIGRO/ AGUDOS
PRIMEROS AUXILIOS
EXPOSICION
No combustible. En caso En caso de incendio en
de incendio: se el entorno: están
INCENDIO desprenden humos (o permitidos todos los
gases) tóxicos e agentes extintores.
irritantes.
Riesgo de incendio y En caso de incendio:
explosión (véanse mantener fríos los
EXPLOSION Peligros Químicos). bidones y demás
instalaciones rociando
con agua.
¡EVITAR TODO
EXPOSICION
CONTACTO!
Vértigo, somnolencia, Ventilación, Aire limpio, reposo,
dolor de cabeza, extracción respiración artificial si
• Inhalación náuseas. localizada o estuviera indicada y
protección proporcionar asistencia
respiratoria. médica.
Guantes Quitar las ropas
¡PUEDE ABSORBERSE!
protectores y traje
contaminadas, aclarar la
Enrojecimiento, dolor.
de protección. piel con agua abundante
• Piel
o ducharse y
proporcionar asistencia
médica.
Enrojecimiento, dolor. Pantalla facial o Enjuagar con agua
protección ocular abundante durante
combinada con la varios minutos (quitar
• Ojos protección las lentes de contacto, si
respiratoria. puede hacerse con
facilidad) y proporcionar
asistencia médica.
Dolor abdominal, diarrea No comer, ni Enjuagar la boca, dar a
(para mayor información, beber, ni fumar beber agua abundante y
• Ingestión
véase Inhalación). durante el trabajo. proporcionar asistencia
médica.

• Nitrato de plata

NITRATO DE PLATA
AgNO3
Masa molecular: 169.9

•
TIPOS DE PELIGROS/ PREVENCION PRIMEROS AUXILIOS/
 PELIGRO/ LUCHA CONTRA
SINTOMAS AGUDOS
EXPOSICION INCENDIOS

NO poner en contacto
con sustancias
En caso de incendio en
No combustible, pero combustibles e
INCENDIO el entorno: están
facilita la combustión incompatibles tales
permitidos todos los
de otras sustancias. como, acetileno, álcalis,
agentes extintores.
haluros y otros
compuestos.

En caso de incendio:
mantener fríos los
EXPLOSION bidones y demás
instalaciones rociando
con agua.

¡HIGIENE ESTRICTA!
EXPOSICION ¡EVITAR LA EXPOSICION
DE ADOLESCENTES Y
NIOS!

Sensación de Aire limpio, reposo y

Extracción localizada o
INHALACION quemazón, tos, proporcionar asistencia
protección respiratoria.
dificultad respiratoria. médica.

Aclarar con agua

abundante, después
Enrojecimiento, quitar la ropa
PIEL Guantes protectores y
quemaduras cutáneas, contaminada y aclarar
traje de protección.
dolor. de nuevo y
proporcionar asistencia
médica.

Enjuagar con agua

abundante durante
Pantalla facial o
Enrojecimiento, dolor, varios minutos (quitar
protección ocular
OJOS pérdida de visión, las lentes de contacto si
combinada con la
quemaduras profundas puede hacerse con
protección respiratoria,
graves. facilidad) y
si se trata de polvo.
proporcionar asistencia
médica.

Dolor abdominal,
INGESTION sensación de
quemazón, debilidad.
• Yoduro de potasio
Enjuagar la boca, NO
No comer, ni beber, ni
provocar el vómito y
fumar durante el
proporcionar asistencia
trabajo.
médica.

Formula: KI

Inodoro
Incoloro

Se presenta en cristales blancos, gránulos o polvos. Es soluble en

alcohol, acetona, glicerina ya gua.

Se suele utilizar como reactivo en química analítica, emulsiones

fotográficas y en aditivo en piensos.

Incompatibilidades químicas:
Las sales de diazonio, oxidantes, perclorato de flúor, cloruro de
mercurio, clorato de potasio, sales metálicas, ácido tartárico.

Efectos adversos contra la salud:

La inhalación de la sustancia puede causar irritación en el tracto

respiratorio. Los síntomas pueden incluir tos y dificultad para respirar.

La ingestión de grandes dosis por vía oral puede causar irritación en el

tracto gastrointestinal.

En contacto con la piel puede causar irritación con enrojecimiento y

dolor.

En contacto con los ojos puede causar irritación, enrojecimiento y dolor.

Reglamento del laboratorio

1. Los alumnos deberán presentarse puntualmente el día de la

práctica.
 2. Bata OBLIGATORIA antes de entrar al Laboratorio, tendrá que
ponérsela, de lo contrario no se les permitirá la entrada.
3. Se prohíbe a los alumnos en horas de trabajo, la entrada.
4. El material de Laboratorio se les entregará, por lo cual todo el
material requerido para la práctica será entregado en óptimas
condiciones, el cual tendrá que ser devuelto en la misma forma.
5. Los reactivos se proporcionarán en cantidades suficientes para
cubrir las necesidades del grupo. El profesor será responsable de
que no existan desperdicios y contaminación de las sustancias.
6. Después de cada práctica deberán lavar y secar el material
utilizado. Los instrumentos de limpieza tendrán que emplearlos
como se les indique.
7. Se prohíbe tirar basura en los vertederos, el equipo que lo hiciere
no podrá salir hasta que no deje totalmente limpio el lugar.
8. Si el material se entrega en mal estado. Se les dará un plazo de
quince días para reponer el material dañado, de lo contrario el
equipo será reportado a la Dirección para que tomen las medidas
correspondientes.
9. Se prohíbe jugar y comer en el Laboratorio. Todo acto de
indisciplina será reportado a la Dirección y se tendrá en cuenta la
falta de conducta en la asignatura correspondiente.
10. Se prohíbe sentarse en las mesas de trabajo, así como recargarse
en las llaves de agua y jugar con el material de Laboratorio.

Marco teórico:
Un nucleófilo es un reactivo que busca un centro positivo. La palabra
nucleófilo provienen del núcleo, la parte positiva de un átomo, y filo
de la palabra philiem que significa amar. Cuando un nucleófilo
reacciona con un haluro de alquilo, el centro positivo. El nucleófilo
busca al átomo de carbono deficiente que tiene el átomo de halógeno.

Un nucleófilo es cualquier ion negativo o molécula neutra que tenga un

par de electrones no compartido. Por ejemplo, tanto los iones hidróxido
como las moléculas de agua pueden actuar como nucleófilo al
reaccionar con haluros de alquilo para producir alcoholes.

Una reacción de sustitución tiene lugar cuando un nucleófilo ataca a

un átomo de carbono electrófilo y sustituye al grupo saliente formando
un nuevo enlace.
En una reacción de sustitución podemos distinguir cuatro partes:
• Sustrato. Recibe este nombre la molécula en la cual tiene lugar la
sustitución.
• Reactivo o grupo entrante. Es el átomo o grupo de átomos que
ataca al sustrato.
• Grupo saliente. Es el átomo o grupo de átomos que es expulsado
del sustrato.
• Producto. Es el resultado de la sustitución del grupo saliente por
el nucleófilo.
•
Por ejemplo:

En esta reacción, el ion yoduro es el nucleófilo, o sea la especie que

puede ceder electrones. Este ion reacciona con el átomo de carbono de
1-bromopropano que soporta la carga positiva parcial, este carbono es
un centro electrófilo, es decir, una posición con deficiencia de
electrones. El bromuro es el grupo saliente.

Distinguimos dos mecanismos de reacción: SN2 y SN1

Mecanism Orden de Estereoquími
Reacción Favorecido
o reactividad ca
Solventes
no Nucleófilo Inversión de la
SN2 concertado 1° > 2° > 3°
polares y fuerte configuración
apróticos
 3° > 2° > 1° Solventes Nucleófilo No estéreo
SN1 por etapas
> CH3GS polares moderado específico

REACCION SN2:

1. El nucleófilo usa su par de electrones sin compartir para atacar al

carbono del halogenuro de alquilo, a 180º del halógeno que sale. Esto
MATERIAL REACTIVOS

1 Embudo de separación de 30 ml Alcohol t-butílico

1 Soporte universal Sol. Sat. De bicarbonato de sodio

1 Vaso de precipitado de 50 ml Cloruro de calcio

4 tubos de ensaye de 11x75 Hielo

1 Gradilla Tetracloruro de carbono

1 Agitador Sol. Alcohólica de nitrato de plata

3 pipetas graduadas de 5 ml Sol. Acetonica de yoduro de sodio

1 pipeta de 10 ml

origina un estado de transición con un enlace C – Nu: parcialmente

formado y un enlace C – Halógeno semirroto.

2. La estereoquímica en el carbono se invierte cuando se establece por

completo el enlace C – Nu: y sale el ion halogenuro con el par de
electrones del enlace C – Halógeno anterior. La
velocidad depende de ambos:

Velocidad = k * [RX] * [Nu] (Reacción de 2º orden).

REACCION SN1:

Reacción de primer orden. La concentración del núcleofilo no aparece en

la ecuación de velocidad:

Velocidad = k * [RX] (Reacción de 1er. orden).

Reactivos y material

Observaciones:

Técnica:
1.-Aquí se agregó t-butílico respectivamente a el embudo, se les añadió
acido clorhídrico concentrado y se notó rápidamente una reacción en el
tubo que contenía el alcohol t-butílico el cual empezó a sacar vapor y
cambiar su color transparente a un color mas turbio

Reacción del alcohol t- butílico con acido clorhídrico:

(CH3)3C-OH + HCl (CH3)3C-Cl + H2O

2.- Se noto la separación de ambas capas del bicarbonato. La superior se

noto un poco gelatinosa, después al sacar la capa inferior y echarle agua
no hubo cambio alguno.

3.- por ultimo al pasar el terbutilo a un matraz notamos el olor

característico. Y al colocarle el cloruro de calcio se trono transparente.

Propiedades de los halogenuros d alquilo

1. Solubilidad en agua y densidad

El cloruro del ter-butílico es poco o nulo soluble con el agua ya que el
agua es menos densa que el cloruro de ter butilo su densidad es de
0,958y el cloruro su densidad es de 0,851.
2. Inflamabilidad de los halogenuros de alquilo
Al colocar una gota de cloruro de ter-butilo y ponerlo a la flama del
mechero pudimos notar que es fácilmente inflamable, teniendo una
flama de color verde azulado.
3. Ensayo del nitrato de plata
En nuestra muestra problema cloruro de ter-butilo añadimos nitrato
de plata, este cambio de
coloración a transparente y se
formo un precipitado blanco.
4. Ensayo de yoduro de
sodio
No se formo un precipitado
aunque estuvo a 50°C.
Cálculos

92.5 g/mol X=18.75g

74 g/mol X=
CH3

H 3C C Cl +
H 2O Densidad del (CH3)3= 18.75g = 22ml

CH3 0.851g/mol
Esquemas

CH3 •Se logra observar el

desprendimiento de
H 3C C gases
Cl Fig. 1 muestra el
momento en donde se
CH3 giraba al embudo [con
125ml de alcohol éter-
butílico y 50ml de HCl]
suavemente sin taparlo
por un minuto
Fig. 2 muestra el embudo invertido con la
llave abierta momentáneamente para
eliminar el exceso de presión.

Podemos observar que claramente se

notan las dos capas

Fig. 3 Embudo en el soporte después de

agitarlos durante 4 minutos.

Fig. 4 muestra el momento donde se giraba

el embudo y se destapaba hasta que cesara
la efervescencia.
 Se abría la llave
frecuentemente después de
moverlo lentamente

Fig. 5 el embudo se
encuentra invertido, para
después abrirle la llave para
eliminar la sobrepresión.

Fig. 6 muestra el momento en que s agito

fuertemente el abriendo la llave a intervalos.

Fig. 7 se observa Por ultimo solo se retiro

la capa inferior de bicarbonato. Para después
lavar el ter-butilo con agua no generando
ningún cambio. Y posterior igualmente
retirar la capa acuosa.
 Fig. 8 por último el ter-butilo del embudo
se paso a un matraz secándolo con una
cucharadita de cloruro de calcio. Hasta
que quedo tranparente como se muestra.
[Al pasarlo al matraz desprendió un olor
muy característico]

4.-Con la ayuda de un refractómetro

obtenga el índice de refracción del
cloruro de t- butilo.

IR: 1.3872 temperatura 24.6

PROPIEDADES DE LOS
HALOGENUROS DE ALQUILO

1. Solubilidad en agua y densidad

Añada algunas gotas de cloruro de t-butilo en un tubo de ensayo y
luego agregue unas gotas de agua. Anote sus observaciones.
No es soluble con el agua pues quedan claramente dos capas.

2. Inflamabilidad de los halogenuros de alquilo

Ensaye la inflamabilidad del cloruro de t-butilo, colocando una gota en el
extremo de un agitador y llevándolo a la llama del mechero Bunsen.
Anote sus observaciones.
Es flamable, Y su llama fue color verde azulado

3. Ensayo del nitrato de plata

Añada 2 o 3 gotas de cloruro de n-butilo a 1 ml de una solución de
nitrato de plata en alcohol a los 3% contenidos en un tubo de ensayo
pequeño y agite. Anote sus observaciones.
Cambio el color a blanco creando residuo, además el olor era
característico

4. Ensayo del yoduro de sodio

Añada dos gotas de cloruro de n-butilo a 1 ml de solución de yoduro de
sodio en acetona anhidra al 15%. Agite fuertemente. Deje estar cada
solución durante tres minutos a temperatura ambiente. Si no se forma
precipitado coloque el tubo de ensayo en un vaso con agua a 50º
durante seis minutos. Observe nuevamente si se ha formado o no un
precipitado.
No forma precipitado

CONCLUSIONES Y COMENTARIOS:

Al realizar esta práctica se logró conocer más acerca de los alcoholes, al

identificar las propiedades físicas de los alcoholes se pudo concluir que
no todos los alcoholes son solubles en agua, esto debido a que la
solubilidad depende de las fuerzas de atracción de la molécula y su
polaridad, es por eso que obtuvimos distintos resultados. Conforme
aumenta su peso molecular, las propiedades físicas de los alcoholes se
asemejan más a los de los hidrocarburos de peso molecular
comparable. Por otro lado al efectuar las propiedades acidas de los
alcoholes se pudo apreciar que los alcoholes pueden actuar como ácidos
o bases esto debido a que los electrones libres del oxigeno son los que
le dan el carácter nucleófilo (como si fuera una base) y el carácter acido
lo proporciona el Hidrogeno que está unido al Oxigeno. Además los
alcoholes son compuestos de gran utilidad en muchas aéreas. El etanol-
también llamado alcohol etílico o alcohol de caña- es con mucho el más
conocido. Se utiliza en la industria como disolvente y sirve de reactivo
en la producción de tintes, fármacos, cosméticos explosivos y muchos
otros productos. También posee propiedades desinfectantes, pues mata
bacterias y otros agentes infecciosos. Por ello se utiliza ampliamente en
farmacia y medicina. Además el alcohol es el componente más
importante en las bebidas alcohólicas. De hecho, es el único alcohol de
cadena lineal que no es demasiado tóxico, ya que nuestro cuerpo
produce una enzima que lo degrada.
 ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
1. ¿Cuál es el mecanismo de reacción para la obtención del
cloruro de ter-butilo?
Mediante una reacción de sustitución nucleofílica.

2. Consulte la toxicidad del ter-butanol, ácido clorhídrico y del

cloruro de ter-butilo.
a) ter-butanol (C4H10O / (CH3)3COH): 2-Methyl-2-propanol/
Trimetilcarbinol / t- Alcohol butílico/ terciario- Alcohol butílico
Información Toxicológica:
b) ácido clorhídrico (HCl): Cloruro de hidrógeno solución, Espíritu de sal,
Ácido muriático, Salfumant.
TOXICDAD DEL ACIDO CLORHIDRICO

FORMULA: HCl

PESO MOLECULAR: 36.46 g/mol

COMPOSICION: Cl: 97.23 % y H: 2.76 %.

PROPIEDADES FISICAS:

Presión de vapor (A 17.8 ºC): 4 atm

Densidad del vapor: 1.27
Densidad del gas (a 0 ºC): 1.639 g/l
Índice de refracción de disolución 1.0 N (a 18 ºC): 1.34168.

PROPIEDADES QUIMICAS:

Productos de descomposición de este compuesto: cloruro de hidrógeno.

Reacciona con la mayoría de metales desprendiendo hidrógeno. Con
agentes oxidantes como peróxido de hidrógeno, ácido selénico y
pentóxido de vanadio, genera cloro, el cual es muy peligroso. Se ha
informado de reacciones violentas entre este ácido y los siguientes
compuestos: -permanganato de potasio o sodio y en contacto con
tetranitruro de tetraselenio. -1,1-difluoroetileno. -Aleaciones de aluminio-
titanio. Ácido sulfúrico.

MANEJO:

Equipo de protección personal: Para su manejo es necesario utilizar

lentes de seguridad y, si es necesario, guantes de neopreno, viton o hule
butílico, nunca de PVA o polietileno en lugares bien ventilados. No deben
usarse lentes de contacto cuando se utilice este producto. Al trasvasar
pequeñas cantidades con pipeta, siempre utilizar propipetas, NUNCA
ASPIRAR CON LA BOCA. Si se manejan cantidades grandes de este
producto, es necesario utilizar un equipo de respiración autónoma sin
partes de aluminio.

RIESGOS: Riesgos de fuego y explosión: No es inflamable. Se produce

gas inflamable cuando se encuentra en contacto con metales. Se
generan vapores tóxicos e irritantes de cloruro de hidrógeno cuando se
calienta.

Riesgos a la salud:

El ácido clorhídrico y concentraciones altas de gas, son altamente

corrosivos a la piel y membranas

Mucosas Inhalación: En el caso de exposiciones agudas, los mayores

efectos se limitan al tracto respiratorio superior. El gas causa dificultad
para respirar, tos e inflamación y ulceración de nariz, tráquea y laringe.
Exposiciones severas causan espasmo de la laringe y edema en los
pulmones y cuerdas vocales. Una exposición prolongada y repetida
puede causar decoloración y corrosión dental. En algunos casos, se han
presentado problemas de gastritis y bronquitis crónica. En humanos, la
exposición a una concentración de 50 a 100 ppm por una hora fue muy
poco tolerada; de 35 ppm por un momento, causó irritación de la
tráquea y de 10 ppm fue tolerada. Por otra parte, estudios con animales
han demostrado que una exposición a concentraciones altas del gas
provoca daños en los vasos sanguíneos, colapso de los pulmones y
lesiones en hígado y otros órganos. Las exposiciones constantes a bajas
concentraciones del gas no tienen efectos inmediatos y no producen
cambios morfológicos. Contacto con ojos: Este ácido es un irritante
severo de los ojos y su contacto con ellos puede causar quemaduras,
reducir la visión o, incluso, la pérdida total de ésta. Contacto con la piel:
En forma de vapor o disoluciones concentradas causa quemaduras
serias, dermatitis y fotosensibilización. Las quemaduras pueden dejar
cicatrices, que incluso pueden desfigurar las regiones que han sido
dañadas. Ingestión: Produce corrosión de las membranas mucosas de la
boca, esófago y estómago. Los síntomas que se presentan son: disfagia,
náuseas, vómito, sed intensa y diarrea. Puede presentarse, incluso,
colapso respiratorio y muerte por necrosis del esófago y estómago.
Carcinogenicidad: No se han observado estos efectos en estudios con
ratas, sin embargo se ha observado una alta mortalidad por cáncer de
pulmón en trabajadores expuestos a neblinas de ácido clorhídrico y
sulfúrico. Mutagenicidad: No existe información a este respecto.

c) cloruro de ter-butilo

Información Toxicológica

Piel: No produce irritaciones

Ojo: No produce fuertes irritaciones.

Ingestión: Puede ser nocivo por ingestión.

Inhalación: Puede ser nocivo si se inhala.

3. Los residuos de la reacción contienen agua, cloruro de calcio y ter-

butanol. ¿Qué es necesario hacer antes de desecharlospor el drenaje?
D1 , D3:
Checar pH, neutralizar y desechar por el drenaje
D2: Si contiene terbutanol, destilar agua y mandar a incineración el
residuo.
D4: Mandar a incineración
D5: Recuperar etanol por destilación. Neutralizar el residuo y desechar
por el drenaje.

4. Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los

grupos funcionales de reactivos y productos.

a) Espectros de IR del ter-butanol

b) Espectro de IR del cloruro de ter-butilo
 Bibliografía:

http://www.t3quimica.com/pdfs/4i_ac_clohidric.pdf
http://www.sintorgan.com.ar/msds/tert-butanol.pdf
http://www.carloerbareagenti.com/Repository/DIR199/CH1596_E.pdf
http://msds.chem.ox.ac.uk/CH/2-chloro-2-methylpropane.html
http://prepalatino.edu.mx/reglamentolaboratorio
www.docpdf.org/pt/bicarbonato-pdf-page1.html
www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad
www.pucpr.edu/facultad/itorres/.../Sustitucionnucleofilica.pdf
http://www.depa.fquim.unam.mx/~fercor/RESUMENSN.pdf
www.estudiagratis.com/cursos-gratis-online-Halogenuros-alquilo-
Sustitucion-nucleofilica-alifatica-curso-16528.html

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