Alkena Dan Alkuna

Alkena dan Alkuna
23/06/2011
ALKENA DAN ALKUNA
Alkena ialah senyawa yang mengandung ikatan rangkap karbon-karbon. Gugus fungsi alkena dijumpai dalam berbagai sumber seperti jeruk limau (limonena), steroid (kolesterol) dan feromon serangga (muskalur) Alkena mempunyai sifat fisik serupa alkana. Densitas lebih kecil dari air, nonpolar (tidak larut dalam air), empat karbon pertama berupa gas dan seterusnya Alkuna ialah senyawa yang mengandung ikatan rangkap tiga karbon-karbon, serupa alkena dalam hal sifat fisik dan perilaku kimianya
Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia - ITN Malang)
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
DEFINISI DAN PENGGOLONGAN

Alkena dan alkuna ialah hidrokarbon tak jenuh yang masing-masing memiliki ikatan rangkap karbon-karbon dan ikatan rangkap tiga karbon-karbon Alkana dapat diperoleh dari alkena atau alkuna dengan menambah 1 atau 2 mol hidrogen
Alkandiena (diena) mengandung 2 ikatan rangkap. Ada pula triena, tetraena dan bahkan poliena Senyawa dengan lebih dari satu ikatan rangkap tiga atau dengan ikatan rangkap dan ikatan rangkap tiga juga dikenal
Alkandiena (diena) memiliki dua ikatan rangkap karbon-karbon yang dapat terakumulasi (bersandingan), terkonjugasi (terpisah oleh satu ikatan tunggal C-C), atau tak terkonjugasi (terpisah oleh lebih dari satu ikatan tunggal C-C)
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
TATA NAMA (IUPAC)
TATA NAMA (IUPAC)
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
TATA NAMA (Trivial)
Anggota paling sederhana dari deret alkena dan alkuna
Dua nama trivial lain yang penting adalah vinil dan alil
BEBERAPA FAKTA TENTANG IKATAN RANGKAP

Atom karbon trigonal hanya terikat pada 3 atom lain Kedua atom karbon yang berikatan rangkap dan 4 atom atom yang diikatnya terletak dalam 1 bidang datar Rotasi ikatan karbon-karbon pada ikatan rangkap bersifat terbatas Ikatan rangkap karbon-karbon lebih pendek dari ikatan tunggal
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
MODEL ORBITAL IKATAN RANGKAP; IKATAN PI

Orbital terhibridisasi sp2 terdiri atas satu bagian sifat s dan dua bagian sifat p dan mengarah ke tiga pojok segitiga samakaki Sudut di antara dua orbital sp2 ialah 1200
Ikatan pi () dibentuk melalui tumpang tindih orbital p secara lateral dari dua atom karbon yang bersebelahan
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
Rotasi pada ikatan rangkap terbatas karena jika rotasi ini terjadi, kita harus memutuskan ikatan pi Ikatan rangkap karbon-karbon terdiri dari satu ikatan sigma dan satu ikatan pi Dua elektron ikatan sigma terletak di sepanjang sumbu antar inti Dua elektron dalam ikatan pi terletak di kawasan atas dan bawah bidang yang terbentuk oleh dua karbon dan empat atom yang melekat padanya Elektron pi jauh lebih terpapar daripada elektron sigma sehingga dapat mudah diserang oleh berbagai reagen pencari elektron
ISOMERISME CIS-TRANS PADA ALKENA

Terbatasnya rotasi ikatan rangkap karbon-karbon, isomerisme cis-trans dimungkinkan dalam alkena. Kedua stereoisomer ini tidak mudah dipertukarkan melalui rotasi ikatan rangkap Kedua somer dapat dipisahkan melalui penyulingan karena titik didihnya berbeda
Isomer geometrik pada alkena dapat dipertukarkan bila tersedia cukup energi, sehingga ikatan pi terputus, menyisakan ikatan sigma yang berotasi Energi dapat berupa kalor atau cahaya
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
SEKILAS TENTANG : KIMIA PENGLIHATAN
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
SEKILAS TENTANG : KIMIA PENGLIHATAN
PERBANDINGAN REAKSI ADISI DAN REAKSI SUBSTITUSI

1. Substitusi 2. Adisi
Dalam reaksi adisi, ikatan pi pada alkena akan terputus dan ikatan sigma reagen (A-B) juga putus Terbentuk dua ikatan sigma yang baru (C-A dan C-B)
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
REAKSI ADISI POLAR ADISI HALOGEN

Alkena mudah mengadisi klorin atau bromin
Digunakan pelarut inert seperti tri- atau tetraklorometana Reaksi berlangsung cepat meski pada suhu kamar atau di bawahnya Adisi bromin dapat dijadikan uji kimia untuk melihat ketidakjenuhan pada senyawa organik Larutan bromin dalam tetraklorida berwarna coklat kemerahan dan akan hilang warnanya jika dimasukkan dalam senyawa uji tidak jenuh
REAKSI ADISI POLAR ADISI AIR (HIDRASI)

Air dapat mengadisi alkena dengan bantuan katalis asam Hidrasi digunakan untuk sintesis alkohol dari alkena
10
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
REAKSI ADISI POLAR ADISI ASAM

Ion hidrogen (atau proton) mengadisi satu karbon pembawa ikatan rangkap, sisa asamnya akan terhubung dengan karbon yang lain. Asam yang mengadisi dengan cara ini ialah halida hidrogen (HF, HCl, HBr, HI) dan asam sulfat (H-OSO3H)
ADISI REAGEN TAK SIMETRIK PADA ALKENA TAK SIMETRIK; ATURAN MARKOVNIKOV
Reagen dan alkena dapat digolongkan sebagai simetrik dan tak simetrik dalam hal reaksi adisi Reagen dan alkena simetrik jika menghasilkan satu produk adisi yang mungkin Reagen dan alkena tak simetrik jika menghasilkan dua produk yang mungkin
Produk adisi reagen tak simetrik pada alkena tak simetrik disebut regioisomer. Adisi regiospesifik hanya menghasilkan satu regioisomer dari dua regioisomer yang mungkin. Adisi regioselektif menghasilkan mayoritas (kebanyakan) satu regioisomer.
11
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
Contohnya, adisi pada propena Adisi ini regiospesifik karena hanya 1 produk yang teramati, yaitu 2-propanol Kebanyakan reaksi adisi alkena menunjukkan kecenderungan serupa untuk hanya membentuk 1 produk adisi
Perhatikan ! Semua reagen bersifat polar dengan ujung positif dan negatif
Aturan Markovnikov : Bila suatu reagen tak simetrik mengadisi alkena tak simetrik, bagian elektropositif dari reagen akan mengikat karbon dari ikatan rangkap yang memiliki jumlah atom hidrogen terbanyak
12
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
MEKANISME ADISI ELEKTROFILIK PADA ALKENA

Ikatan lebih lebah dibandingkan ikatan Elektron inilah yang terlibat dalam reaksi adisi pada alkena Reaktan polar digolongkan menjadi elektrofili atau nukleofili Elektrofili (suka elektron) adalah reagen yang miskin elektron, sehingga bertindak sebagai pencari elektron Nukleofili (suka nukleus) adalah reagen yang kaya elektron sehingga dapat membentuk ikatan dengan menyumbangkan elektronnya pada elektrofili
Mekanisme
cepat lambat
Karbokation ialah atom karbon bermuatan positif yang terikat dengan tiga atom lain
Karena langkah pertama adisi ialah serangan elektrofili, seluruh proses dinamakan
REAKSI ADISI ELEKTROFILIK

Contoh adisi HCl, HOSO3H dan HOH pada alkena :
13
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
PENJELASAN ATURAN MARKOVNIKOV

Contoh : adisi HCl pada propena Langkah pertama, Adisi 1 proton pada ikatan rangkap
Karbokation dapat digolongkan menjadi primer, sekunder dan tersier bila masingmasing terdapat 1, 2 atau 3 gugus R yang melekat pada atom karbon bermuatan positif Kestabilan karbokation akan menurun dengan urutan berikut :
Produk yang terjadi hanya 2-kloropropana, karena kation isopropil lebih stabil dibandingkan kation propil
Teori Markovnikov modern : Adisi elektrofilik suatu reagen tak simetrik pada ikatan rangkap tak simetrik berlangsung dengan cara melibatkan karbokation yang paling stabil
14
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
KESETIMBANGAN REAKSI
APA YANG MEMBUAT REAKSI BERJALAN?
Reaksi kimia dapat berlangsung dua arah Kesetimbangan kimia dinyatakan :
Keq > 1, cenderung ke kanan (arah produk) Keq < 1, cenderung ke kiri (arah reaktan)
Reaksi akan terjadi bila energi produknya lebih rendah daripada energi reaktan, dan kalor dilepaskan (eksotermis) Reaksi yang dapat berlangsung dengan bantuan kalor disebut endotermis Energi kalor dalam reaksi disebut entalpi. Selisih energi kalor produk dan reaktan dinyatakan dengan H
LAJU REAKSI
SEBERAPA CEPAT REAKSI BERJALAN?
Diagram energi reaksi menunjukkan perubahan energi yang terjadi sewaktu reaksi Keadaan transisi ialah struktur dengan energi maksimum untuk langkah reaksi tertentu Energi aktivasi (Ea) ialah selisih energi di antara reaktan dan keadaan transisi Energi aktivasi inilah yang mempengaruhi laju reaksi Meningkatnya suhu atau penggunaan katalis meningkatkan laju reaksi
15
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
16
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
HIDROBORASI ALKENA
Hidroborasi adalah adisi H-B pada alkena Pada molekul borana (BH3) terdapat 3 ikatan B-H, sehingga dapat bereaksi dengan 3 molekul alkena
Trialkilborana yang dihasilkan dioleh lebih lanjut dengan reagen lain untuk emndapatkan produk yang diinginkan. Contohnya hidrogen peroksida dan basa
Hidroborasi-oksidasi menghasilkan alkohol yang tidak dapat diperoleh melalui hidrasi alkena berkatalis asam
17
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
ADISI HIDROGEN
Hidrogenasi adalah adisi hidrogen pada alkena dengan bantuan katalis
Katalis berupa serbuk halus logam seperti nikel, platinum atau paladium Hidrogenasi katalitik pada ikatan rangkap secara komersial untk mengkonversi minyak nabati menjadi margarin dan lemak masak lain
ADISI PADA SISTEM TERKONJUGASI

ADISI ELEKTROFILIK PADA DIENA TERKONJUGASI
Pada adisi 1,2, suatu reagen mengadisi karbon pertama dan kedua pada diena terkonjugasi Pada adisi 1,4, adisi terjadi pada karbon pertama dan keempat
18
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
ADISI PADA SISTEM TERKONJUGASI

SIKLOADISI PADA DIENA TERKONJUGASI
Diena terkonjugasi menjalani jenis adisi 1,4 lain bila bereaksi dengan alkena (atau alkuna)
Reaksi Diels-Alder ialah reaksi sikloadisi dari diena terkonjugasi dan dienofili untuk menghasilkan produk siklik yang tiga ikatan pi-nya dikonversi menjadi dua ikatan sigma dan satu ikatan pi yang baru Reaksi ini menghasilkan randemen yang baik jika nukleofilinya memiliki gugus penarik elektron
19
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
ADISI RADIKAL BEBAS; POLIETILENA

Beberapa reagen mengadisi alkena melalui mekanisme radikal bebas Reaksi terpenting adalah polimerisasi Polimerisasi adalh proses pembentukan polimer Polimer adalah molekul besar, dengan bobot olekul tinggi, yang mengandung jumlah unit berulang yang kecil yang disebut monomer
Mekanisme Polimerisasi
High Density Poly Etilene Derajat percabangan rendah Low Density Poly Etilene Derajat percabangan tinggi
20
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
OKSIDASI ALKENA
OKSIDASI DENGAN PERMANGANAT; UJI KIMIAWI
Alkena bereaksi dengan kalium permanganat dalam basa membentuk glikol (senyawa dengan 2 gugus hidroksil bersebelahan)
Sewaktu reaksi berlangsung, warna ungu ion permanganat digantikan oleh endapan coklat mangan dioksida Uji ini untuk membedakan alkena dan alkana
OKSIDASI ALKENA
OZONOLISIS ALKENA
Ozonololisis adalah oksidasi alkena dengan ozon menghasilkan senyawa karbonil Ozon dihasilkan dengan melewatkan oksigen pada arus listrik bertegangan tinggi
Ozonolisis dapat digunakan menentukan posisi ikatan rangkap
21
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
OKSIDASI ALKENA
OKSIDASI ALKENA LAINNYA
Berbagai reagen dapat mengadisi alkena menjadi epoksida
Alkena dapat digunakan sebagai bahan bakar
22
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
SEKILAS TENTANG : BAHAN BAKU DAN HORMON PERTUMBUHAN
23
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
BEBERAPA FAKTA TENTANG IKATAN RANGKAP TIGA

Atom karbon yang berikatan rangkap tiga berkaitan langsung hanya dengan dua atom lain Sudut ikatan 1800 (Asetilen adalah molekul linier) Panjang ikatan 1,21,lebih pendek dari ikatan rangkap (1,34) dan ikatan tunggal (1,54) Tidak mungkin adanya isomer cis-trans
MODEL ORBITAL IKATAN RANGKAP TIGA
24
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
REAKSI ADISI PADA ALKUNA

Banyak reaksi adisi pada alkena berlaku juga pada alkuna meskipun biasanya lebih lambat Pada langkah pertama, adisi yang terjadi terutama trans
Dengan katalis nikel atau platinum biasa, alkuna terhidrogenasi sempurna menjadi alkana Dengan katalis paladium khusus (disbut katalis Lindlar) dapat diatur hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi sehingga dihasilkan cis-alkena
REAKSI ADISI PADA ALKUNA

Dengan ikatan rangkap tiga tak simetrik dan reagen tak simetrik, setiap langkah aturan Markovnikov diikuti.
Adisi air pada alkuna memerlukan katalis asam dan ion merkurium
25
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
KEASAMAN ALKUNA
Atom hidrogen pada karbon yang berikatan rangkap tiga bersifat asam lemah dan dapat diambil oleh basa yang sangat kuat
26
Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia - ITN Malang) 27
Alkena dan Alkuna
SEKILAS TENTANG : MINYAK BUMI, BENSIN DAN BILANGAN OKTANA
SEKILAS TENTANG : MINYAK BUMI, BENSIN DAN BILANGAN OKTANA
23/06/2011
Alkena dan Alkuna
23/06/2011
LEBIH DEKAT DENGAN
TUGAS MANDIRI :
1. Kerjakan soal 3.33 3.61 (kecuali 3.45 - 3.48, 3.54, 3.55, 3.61) dalam buku HartSuminar Edisi ke-11, ketiklah jawaban saudara menggunakan MS Word dengan sisipan Chemdraw Pro untuk penggambaran struktur kimia (waktu : 2 minggu/ 1 kelompok 2 orang) 2. Pelajari materi lebih dekat dengan untuk memperdalam pemahaman bab 3 melalui web :
www.college.cengage.com/chemistry/organic/hart/short_course/12e/student_home.html
28

Alkena Dan Alkuna

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Alkena Dan Alkuna

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Alkena dan Alkuna