Kimia Organik MMS 220801

Reaksi Substitusi
By : Kelompok 2 Edrian Edwin (0906489100) Fadhli (0906489113) Fanny Agustina H(0906489126)
1

Reaksi subtitusi
Pengertian : Suatu reaksi di mana suatu gugus disubstitusikan untuk menggantikan gugus lain dari molekulyangbereaksi. Contoh: C2H50- + CH3CH2 I CHCCHC CCCHC + C C
2
Kimia Organik MMS 220801

Kimia Organik MMS 220801

Reaksi substitusi

Reaksi substitusi
Syarat : Harus memiliki gugus yang bisa dilepas (gugus pergi) Gugus Pergi
-OH -OR -NH2 -X - RCOO : Asam Karboksilat : Ester : Amida : Halida : Anhidrida
Kimia Organik MMS 220801

:O: II RCL

GUGUS PERGI
4

Kimia Organik MMS 220801

Reaksi substitusi

Kimia Organik MMS 220801

NUKLEOFIL Nu : -

Air C Alkohol

H - OH C H - OR

Mekanisme Reaksi Substitusi pada C Karbonil

1

2
:O: II Nu:- R C L

:O: I RCL Pergi I Nu

Kimia Organik MMS 220801

:O: I RC+ L: I Nu

Contoh Soal
O CH3 C OH + + C3H7 MgBr

O CH3 C OH C3H7

gugus pergi

Kimia Organik MMS 220801

O CH3 C C3H7
1-metilbutanon
8

Mekanisme Reaksi Substitusi pada C jenuh

Ada 2 mekanisme :
SN 1 (unimolekuler) SN 2 (bimolekuler)

Kimia Organik MMS 220801

SN 1 (Unimolekuler)
Nu :
I C L I I C+ I I CNu I
Kimia Organik MMS 220801

L pergi

Terbentuk Karbokation

10

Contoh Soal

Tulis persamaan reaksi untuk reaksi SN1 dari 2kloro-2-metilpentana dengan metanol

Kimia Organik MMS 220801

Cl | + (CH ) CCH CH CH 3 2 2 2 3 [(CH3)2CCH2CH2CH3] + Cl

HOCH3 + | [(CH ) CCH CH CH ] + CH3OH 3 2 2 2 3 (CH3)2CCH2CH2CH3

11

Contoh Soal

HOCH3 | (CH3)2CCH2CH2CH3

Kimia Organik MMS 220801

HOCH3

OCH3 | + H2OCH3
12

(CH3)2CCH2CH2CH3

SN 2 (Bimolekuler)
Nu :
I C L I I Nu C I
Kimia Organik MMS 220801

+ L:-

vHarus mempunyai kenukleofilan yang tinggi vMendorong keluar L

13

Faktor yang mempengaruhi Reaksi Substitusi Nu

Gugus Pergi
o Gugus pergi berangkat dgn e ikatannya o Gugus pergi yang baik : basa konyugasi dr asam kuat.
Kimia Organik MMS 220801

Struktur Alil Halida

Kenukleofilitas tinggi : SN 2 Kenukleofilitas rendah : SN 1

H2O ROH :Cl::Br:-:C=N: NUKLEOFILITASNAIK

-:OH

-:OR

:I:14

Faktor yang mempengaruhi Reaksi Substitusi Nu

Lokasi substitusi C primer : SN2 C tersier : SN1

Kimia Organik MMS 220801

CH3 H3C C + CH3

CH3 H3> CH2 C + C H

H > 3CCH2-CH2- C + H H

TERSIER

SEKUNDER

PRIMER
15

Faktor yang mempengaruhi Reaksi Substitusi Nu

Pengaruh pelarut
Kimia Organik MMS 220801

Pelarut polar = SN1

16

Perbandingan Reaksi SN1 dan SN2

Sn2 Struktur halida Primer atau CH3 Sekunder Tersier Nukleofil Pelarut Terjadi kadang-kadang tidak kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi nukleofil, mekanisme memilih nukleofil anion kecepatan reaksi sedikit dipengaruhi kepolaran pelarut Sn1 tidak kadang-kadang terjadi kecepatan reaksi tidak bergantung pada konsen-rasi nukleofil, mekanisme memilih nukleofil netral kecepatan reaksi sangat dipengaruhi kepolaran pelarut

17

Kimia Organik MMS 2 2 0 80 1

Contoh Soal
CH3 + CH3 CH Cl CH3 CH3 CH Cl CH3 CH2 OH
Kimia Organik MMS 220801

gugus pergi

CH3 CH3 CH
+

+ + C2H5O H

CH3 2-etoksi propana CH3 CH O C2H5 + H+

18

Contoh Soal
CH3 CH2 CH CH3 Cl O CH3 CH3 CH2 CH CH3 Cl
gugus pergi

+ CH3 O CH3

Kimia Organik MMS 220801

O CH3 CH3 CH2 CH CH3

2-metoksi butana
19

Substitusi Halida Alilik dan Benzilik

Kimia Organik MMS 220801

Alilik (Menyerupai Alil) Alil = Propenil -H2C CH = CH

2

ClH2C CH = CH
2

3-kloro-1propena

20

Substitusi Halida Alilik dan Benzilik

CH2 CH2 C l
Kimia Organik MMS 220801

Benzilik

Benzil Klorida

21

Contoh Soal
I | H C CH = CH CH 3 2 C CH3

Gugus Pergi
Kimia Organik MMS 220801

+ H20

| CH3

+ | CH3

+ H OH
22

H3C CH = CH CH2 C CH3

Contoh Soal

Hasilnya menjadi:
Kimia Organik MMS 220801

OH | H C CH = CH CH 3 2 C CH3

| CH3

2-metilpent-4-en-2-ol

23

Contoh Soal
| CH2 CH CH2 CH3 Cl
Kimia Organik MMS 220801

+ H2O

24

Contoh Soal
+ CH2 CH CH2 CH3 +
Kimia Organik MMS 220801

+ H OH

25

Contoh Soal
| CH2 CH CH2 CH3 OH + + H
Kimia Organik MMS 220801

1-fenil-2-butanol
26

Referensi
Fessenden, Ralph dan Joan Fessenden. 1986 . Kimia Organik (terj). Jakarta : Erlangga bei.ung.ac.id/content/Kompetisi%20Bahan %20Ajar/.../MODUL%20VI.doc http://students.chem.itb.ac.id/organic/Kimia %20Karbon.pdf http://nptel.iitm.ac.in/courses/IITMADRAS/Engineering_Chemistry_III/pdf/4_Nuc leophilic%20Aromatic%20Substitution.pdf

27

Kimia Organik MMS 220801

TERIMA KASIH

28

Kimia Organik MMS 220801