LABORATORIO DE SINTESIS ORGANICA Y BIOQUIMICA PRACTICA#1.

SISTESIS DE BENZOPINACOL # DE EQUIPO 5 GAVETA 35 30/08/2011

OBJETIVO: DEMOSTRAR EL EFECTO QUE TIENEN LAS RADIACIONES ULTRAVIOLETA EN ALGUNAS REACCIONES QUIMICAS NATURALES. OBTENER BEZOPINACOL A PARTIR DE BENZOFENONA BAJO LOS EFECTOS DE LOS RAYOS ULTRAVIOLETA DEL SOL.

FUNDAMENTO: LA BENZOFENONA ABSORBE LA LUZ ULTRAVIOLETA. LA ENERGIA LUMINOSA OBTENIDA TIENE LA SUFICIENTE ENERGIA COMO PARA PERMITIR UNA REDUCCION FOTOQUIMICA. ORIGINANDOSE ASI EN LA BENZOFENONA UNA EXCITACIN ELECTRONICA HOMOLITICA. SE PRODUCEN RADICALES LIBRES MUY REACTIVOS CAPACES DE SUSTRAER UN ATOMO DE HIDROGENO DEL ACIDO ISOPROPILICO PARA TOMAR UN RADICAL BENZHIDROL Y UN RADICAL HIDROXIISOPROPILICO. EL BENZOPINACOL SE FORMA POR LA DIMERIZACION DE DOS RADICALES BENZIHIDROLES.

ECUACION GLOBAL DE LA SINTESIS

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MECANISMO DE REACCION

MATERIAL FRASCO VIAL DE 10ml 1 PERILLA 1 PIPETA GRADUADA

REACTIVOS 0.5g DE BENZOFENONA 8.0ml DE ALCOHOL ISOPROPILICO 1 GOTA DE ACIDO ACETICO GLACIAL

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TABLA DE PROPIEDADES DE REACTIVOS NOMBRE FORMULA PUNTO DE FUSION ASPECTO BENZOFENONA ALCOHOL ISOPROPILICO C13H10O CH3CHOHCH3 182.221 SOLIDO LIQUIDO BENZOPINACOL AC.ACETICO SOCIAL C26H22O2 CH3COOH 366.46 60.O5 POLVO LIQUIDO CRISTALINO INCOLORO BLANCO INCOLORO 0.785 g/cc 1.24 g/cc 2.10 g/cc SOLUBLES INSOLUBLES SOLUBLES SALUD: LIGERA INCOMPATIBLE INFLAMABLE INFLAMBILIDAD CON AGENTES SEVERA, OXIDANTES REACTIVIDAD LIGERA

COLOR BLANCO DENSIDAD 1.11 g/cc SOLUBILIDAD (H2O) INSOLUBLES TOXICIDAD/RIESGOS

PRECAUCIONES

BENZOFENONA EVITAR LAS LLAMAS EVITAR LA DISPERSION DEL POLVO PROTECCION RESPIRATORIA GUANTES DE PROTENCION USAR GAFAS DE SEGURIDAD NO COMER, NO BEBER, NI FUMAR DURANTE SU MANEJO

AC. ACETICO GLACIAL USAR PROTECCION PERSONAL NO FUMAR NI COMER EN SU PRESENCIA USAR LAS MENORES CANTIDADES POSIBLES MANIPULAR LEJOS DE FUENTES DE CALOR E IGNICION EVITAR EL CONTACTO E INHALACION DEL PRODUCTO

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ALCOHOL ISOPROPILICO USAR GUANTES DE NEOPRENO Y PECHERA DE VINILO USAR MASACARILLA PARA VAPORES ORGANICOS DESPUES DE ESTAR EN CONTACTO CON EL PRODUCTO LAVAR CON AGUA Y JABON BAARSE Y LAVAR SU UNIFORME PARA EVITAR CONTAMINACIONES

TECNICA 1. EN UN FRASCO VIAL DE 10 ml PESAR 0.5 GRAMOS DE BENZOFENONA. 2. DISOLVER LA BENZOFENONA EN 5 ml DE ALCOHOL ISOPROPILICO. AGITAR MANUALMENTE, SIN DERRAMARLO,HASTA QUE SE DISUELVAN LOS CRISTALES DE BENZOFENONA. 3. UNA VEZ DISUELTA LA BENZOFENONA ADICIONAR OTROS 3 ml DE ALCOHOL ISOPROPILICO,AGITAR PARA HOMOGENIZAR Y ANADIR 1 GOTA DE AC. ACETICO GLACIAL. 4. TAPAR HERMETICAMENTE EL FRASCO. 5. EXPONER EL FRASCO A LA LUZ BRILLANTE DEL SOL DURANTE 5 DIAS. 6. EL BENZOPINACOL ES DIFICILMENTE SOLUBLE EN AGUA POR LO QUE SE PUEDE SEGUIR FACILMENTE LA FORMACION DE LOS PEQUEOS CRISTALES INCOLOROS. SI EL FRASCO SE ESPONE A PLENO SOL,LOS PRIMEROS CRISTALES APARECERAN ALAS 5 HORAS Y LA REACCION SE COMPLETA PRACCTICAMENTE EN 3 DIAS, SINO TARDARA MAS. 7. EN DIAS NUBLADOS SE PUEDE SUSTITUIR LA LUZ SOLAR POR UNA LAMPARA. 8. CUANDO APARECEN SUFICIENTES CRISTALES Y PARECE QUE LA REACCION A CONCLUIDO, SE ENFRIA EL FRASCO VIAL, DE SER NECESARIO, Y SE RECOGE EL FRASCO FILTRANDOLO. 9. ANTES DE FILTRAR, PESE EL PAPEL FILTRO SOLO.FILTRAR EL CONTENIDO DEL FRASCO VIAL 10. DEJAR SECAR LOS CRISTALES ASEGURANDOSE DE QUE NO SE CONTAMINEN CON POLVO. 11. PESAR EL PAPEL FILTRO CON BENZOPINACOL. DETERMINE EL PESO DEL PRODUCTO.

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OBSERVACIONES AL AGREGARLES EL ALCOHOL ISOPROPILICO AL FRASCO VIAL QUE CONTENIA BENZOFENONA, NOTAMOS QUE NO SE DILUIA, POR LO TANTO SE AGREGO OTROS MILILITROS DE ALCOHOL ISOPROPILICO, POSTERIORMENTE SE LE AGREGA AC. ACETICO GLACIAL. LA CRISTALIZACION NO SE HIZO LUEGO DE HABERSE DILUIDO SI NO QUE SE PROCEDIO A DEJAR EL FRASCO 5 DIAS AL CONTACTO CON LOS RAYO DEL SOL.

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CALCULOS Y RESULTADOS 2MOL BENZOFENONA 1MOL BENZOPINACOL

2MOL 152g/mol

1MOL 366.46g/mol

364.4g 0.5g

366.4g R=0.502g

%R=R.R/RT *100

=(0.3)/(0.502)*100=59.7%

COMCLUSION SE PUDO APRECIAR EN LA PRACTICA LA OBTENCION DE BENZOPINACOL ATRAVES DEL PROCESO DE SINTESIS ORGANICA, COMPROBANDO EL EFECTO DE LA LUZ Y LOS EFECTOS QUE PUEDE TENER EN UNA SUSTANCIA EN NUESTRO CASO LA CRISTALIZACION.

CUESTIONARIO 1. DURANTE LA REACCION DE SINTESIS DEL BENZOPINACOL SE FORMAN OTRAS SUSTANCIAS QUIMICAS? DE SER ASI POR QUE NO SE RECUPERAN CON EL BENZOPINACOL, DOCUMENTA LA RESPUESTA R=LAS ACETONAS ARIL ALQUILICOS, SON LA ACETONA FORMAN EL PINACOL, CON Al AMALGADO. LAS CETONAS DIRILICAS DONDE EL PINACOL, EL ALCOHOL ISOPROPILICO ALA LUZ DEL SOL

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2. MENCIONA OTRAS DOS REACCIONES EN QUIMICA ORGANICA EN DONDE ENTERVENGAN RADICALES LIBRES

3. INDIQUE LA REACCION DE OBTENCION DE UN PRODUCTO INDUSTRIAL QUE AGA USO DE ESTE MECANISMO DE REACCION. R= LAS REACCIONES MAS COMUNES PARA LA POLATENCION DE POLIMEROS ES LA POLIHERIZACION POR RADICALES LIBRES. SE UTILIZAN PARA SINTETIZAR POLIMEROS APARTIR DE NUMEROS VINILICOS. 4. DESCRIBA LA COLORACION DEL METANOL R= DEBIDO AQUE LOS ALCANOS REACCIONAN CON LO ALOGENOS DE ALINEACION RADICALORIA. EL HIDROGENO DEL ALCANO SON REEMPLAZADOS POR ATOMOS DE HALOGENO. LOS RADICALES LIBRES PARTICIPAN EN LA REACCION QUE CONDUCE A UNA MEZCLA DE PRODUCTOS. LA REACCION ES ALTAMENTE EXOTERMICA Y PUEDE RESULTAR UNA EXPLOSION LOS SOLVENTES POLARES COMO ETER DIETILICO, ACETONA, METANOL, ETANOL, Y AGUA TIENE LA MAYOR ACTIVIDAD ATACADORA DE RADICALES LIBRES.

BIBLIOGRAFIA.