USAC.

Facultad de Ciencias Mé
Médicas
Programa Para Formació
Formación de Docentes - Fase IV -

CARBOHIDRATOS
Estructura y función

Dr. Rubé
Rubén Velá
Velásquez, Biol. PhD
Facultad de Ciencias Quí
Químicas y Farmacia, USAC

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Objetivo
Describir las principales características
estructurales de los carbohidratos y
relacionarlas con sus funciones biológicas

Explicar las bases moleculares de las

funciones biológicas de los carbohidratos

1
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Contenido
• Funciones bioló
biológicas y celulares
• Caracterí
Caracter í sticas quí
químicas y estructurales
• Tipos (tamañ
(tamaño y complejidad)
– Monosacá
Monosacáridos
– Oligosacá
Oligosacáridos
– Polisacá
Polisacáridos
• Glucoconjugados:
Glucoconjugados:
– Proteoglicanos
– Glucoproteí
Glucoproteínas
– Glucolí
Glucolípidos
• Carbohidratos como molé
moléculas de informació
información: el có
código
de azú
azúcares

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Contenido
• Funciones bioló
biológicas y celulares
• Caracterí
Características quí
químicas y estructurales
• Tipos (tamañ
(tamaño y complejidad)
– Monosacá
Monosacáridos
– Oligosacá
Oligosacáridos
– Polisacá
Polisacáridos
• Glucoconjugados:
Glucoconjugados:
– Proteoglicanos
– Glucoproteí
Glucoproteínas
– Glucolí
Glucolípidos
• Carbohidratos como molé
moléculas de informació
información: el có
código
de azú
azúcares

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Funciones biológicas y celulares

• Fuente y almacenamiento de energía

• Elementos estructurales y de protección

• Reconocimiento y adhesión entre células

• Unión covalentemente a proteínas o lípidos

(glicoconjugados), determinan localización
celular o destino metabólico

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Contenido
• Funciones bioló
biológicas y celulares
• Caracterí
Características quí
químicas y estructurales
• Tipos (tamañ
(tamaño y complejidad)
– Monosacá
Monosacáridos
– Oligosacá
Oligosacáridos
– Polisacá
Polisacáridos
• Glucoconjugados:
Glucoconjugados:
– Proteoglicanos
– Glucoproteí
Glucoproteínas
– Glucolí
Glucolípidos
• Carbohidratos como molé
moléculas de informació
información: el có
código
de azú
azúcares

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Característica químicas
• Compuestos de C, N y O (CH2O)n

• Grupos funcionales
– Carbono carboní
carbonílico (C=O)
– Hidroxilo (-
(-OH)

• La posició
posición del carboní
carbonílico determina formació
formación de:
– Aldosas (polihidroxialdehidos)
polihidroxialdehidos)
– Cetosas (polihidroxicetonas)
polihidroxicetonas)

• Carbonos quirales (mú

(múltiples estructuras)

• Carbohidratos derivados pueden contener N, P, S

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Por la posición del carbonílico:

aldosas cetosas

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Presencia de carbonos quirales:

dos distintas disposiciones espaciales

espejo

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Posición del OH determina estructura

DoL

1 carbono quiral,
quiral, dos estructuras tridimensionales distintas

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Configuración de cada carbono quiral es

independiente de los demás

2 carbonos quirales,
quirales, cuatro estructuras tridimensionales distintas
- aquí
aquí se representan las dos formas D -

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El número de estructuras distintas

se calcula mediante 2n
donde n = # de carbonos quirales

4 carbonos quirales,
quirales, 16 estructuras tridimensionales distintas
- aquí
aquí se representan las 8 formas D -

6
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Formas cíclicas determina la existencia de

otro carbono quiral (dos formas extras: α y β)

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Estructura tridimensional:
enlaces axiales (paralelos al eje) o
enlaces ecuatoriales (paralelos al plano)

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Polaridad de enlaces determina

interacciones

δ- δ+ • Enlaces polares

• Interacció
Interacción con
sustancias polares

• Dador o aceptor de
puentes de hidró
hidrógeno

δ- • Hidrofí
Hidrofílicos

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Polaridad de enlaces determina

interacciones

• Enlaces apolares

• Interacció
Interacción con
sustancias apolares

• Hidrofó
Hidrofóbicos

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Grupos funcionales pueden formar puentes

de hidrógeno

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Los carbohidratos son solubles en agua

(se hidratan)

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Contenido
• Funciones bioló
biológicas y celulares
• Caracterí
Caracter í sticas quí
químicas y estructurales
• Tipos (tamañ
(tamaño y complejidad)
– Monosacá
Monosacáridos
– Oligosacá
Oligosacáridos
– Polisacá
Polisacáridos
• Glucoconjugados:
Glucoconjugados:
– Proteoglicanos
– Glucoproteí
Glucoproteínas
– Glucolí
Glucolípidos
• Carbohidratos como molé
moléculas de informació
información: el có
código
de azú
azúcares

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Monosacáridos

• Una sola unidad de

aldosa o cetosa

• Cristales blancos,
Solubles en agua

• Reductores

• Dulces

• Fuente primaria de
energí
energía

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Dulzura = eficiencia en interacción con

receptor

• Grupos del receptor son

donadores (AH) o
aceptores (B) de puentes
de hidró
hidrógeno con el
azú
azúcar

hidrofóbico (γ),
• Un grupo hidrofó
modifica dulzura al influir
el tiempo de impacto del
azú
azúcar con el receptor

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Dulzura = eficiencia en interacción con

receptor = estructura tridimensional

CARBOHIDRATO DULZURA RELATIVA

Sacarosa 100
Glucosa 70
Fructosa 170
Maltosa 30
Lactosa 16
Sacarina 40 000
Aspartame 30 000
Sucralosa 60 000

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Monosacáridos como fuente de energía

reducció
reducción
H-C-H
• Cada carbono tiene
siguiente estructura:
H-C-OH (promedio )
Energía libre (G)

11/2O2
• Electrones liberados
H-C-OH durante degradació
degradación-
oxidació
oxidación son aceptados
finalmente por el O2
O2
• CO2 y H2O (no se
muestra) productos
finales
O=C=O O=C=O
oxidació
oxidación H2O H2O

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Oligosacáridos

• Dos o má
más (<20)
monosacá
monosacáridos

• Uniones glucosí
glucosídicas
(reductores/no reductores)

• Solubles en agua, dulces

• Su hidró
hidrólisis produce sustratos
energé
energéticos

• Algunos ramificados forman

glucoconjugados

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Polisacáridos

• Mas de 20 monosacá
monosacáridos

• Uniones glucosí
glucosídicas (importante configuració
configuración de carbono
acetá
acetálico)
lico)

• Por componentes:
– Homopolisacá
Homopolisacáridos
– Heteropolisacá
Heteropolisacáridos

• Por estructura:
– Lineales
– Ramificados

• Por su funció
función:
– Almacenamiento energé
energético
– Estructurales/protecció
Estructurales/protección

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Polisacáridos de reserva

• Unió
Unión de unidades
monosacá
monosacáridas (5 000 a
106) evita presió
presión
osmó
osmótica en la cé
célula

• Molé
Moléculas áltamente
hidratadas

• Se sintetizan y degradan
fácilmente (sitios no
reductores)

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Almidón: α-D-glucopiranosa
amilosa 20% enlaces (1
(1→4) –lineal-
lineal-

Un extremo reductor y uno NO reductor

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Almidón: α-D-glucopiranosa
amilopectina 80% (1
(1→4) y ramificaciones (1→
(1→6) c/ 24-
24-30 u

Un extremo reductor y varios extremos NO reductores

- uno por cada ramificació
ramificación -

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Glucógeno: α-D-glucopiranosa
enlaces (1
(1→4) y ramificaciones (1→
(1→6) c/ 8-
8-12 u

6-10 u

Un extremo reductor y varios extremos NO reductores

- uno por cada ramificació
ramificación -

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Síntesis y degradación de glucógeno

Se agregan o separan residuos en extremo NO reductor

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Enlaces α 1→4
Residuos en distintos planos = enrollamiento helicoidal

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Enlaces α 1→4
hidratación, complejos con I-3/I-5
Enrollamiento helicoidal, hidratació

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Polisacáridos estructurales y de protección

• Homo-
Homo- o hetero-
hetero-polisacá
polisacáridos

• Molé
Moléculas con estructuras
fibrosas

• Se disponen en forma paralela

para formar fibras má
más
resistentes

• Molé
Moléculas no se hidratan

• Algunas dan origen a

sustacias hidratadas y
viscosas

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Celulosa: D-glucopiranosa (enlaces β 1→4)

Residuos en mismo plano, girados 180º
180º = fibras

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Enlaces β 1→4
Fibras, disposició
disposición paralela, poco hidratació
hidratación, resistencia

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Quitina: N-acetil-D-glucosamina (enlaces β 1→4)

Residuos en mismo plano, girados 180º
180º = fibras

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Peptidoglicano
Protecció
Protección en pared celular de bacterias

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Heteropolisacáridos de la matríz extracelular

• Espacio extracelular está

está ocupado por una sustancia
parecida a un gel (sustancia fundamental)

• Componentes: heteropolisacá
heteropolisacáridos y proteí
proteínas fibrosas
(colá
(colágeno, elastina, fibronectina y laminina)
laminina)

• Heteropolisacá
Heteropolisacáridos proporcionan viscosidad,
viscosidad,
adherencia y fuerza tensora a la matrí
matríz extracelular

• Las funciones de los heteropolisacá

heteropolisacáridos está
están
propiciados por su estructura quí
química”
mica”

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Glicosilaminoglicanos

• Polí
Polímeros lineales: N-
N-acetil-
acetil-
glucosamina (-galactosamina)
galactosamina)
y ácido glucuró
glucurónico (iduró
idurónico)
nico)

• Algunos residuos está

están
sulfatados

• Altamente hidratados y
altamente extendidos
(repulsió
(repulsión electrostá
electrostática)

• Patrones de sulfatació
sulfatación
proporcionan sitios de
reconocimiento para proteí
proteínas

• Se unen a proteí
proteínas para
formar proteoglicanos

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Glicosilaminoglicanos

• Hialuronato:
Hialuronato:
proporciona claridad y
viscosidad a lílíquido sinovial,
humos vívítreo, cartí
cartílago,
tendones

• Condroitin sulfato:
Contribuye a fuerza tensora de
cartí
cartílago, tendones, ligamentos
y paredes de aorta

• Queratán sulfato:
Córnea, cartílago, hueso y
estructuras formadas de células
muertas: cuerno, pelo, uñas y
garras

• Dermatá
Dermatán sulfato, heparina

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Contenido
• Funciones bioló
biológicas y celulares
• Caracterí
Caracter í sticas quí
químicas y estructurales
• Tipos (tamañ
(tamaño y complejidad)
– Monosacá
Monosacáridos
– Oligosacá
Oligosacáridos
– Polisacá
Polisacáridos
• Glucoconjugados:
Glucoconjugados:
– Proteoglicanos
– Glucoproteí
Glucoproteínas
– Glucolí
Glucolípidos
• Carbohidratos como molé
moléculas de informació
información: el có
código
de azú
azúcares

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Funciones de glucoconjugados
• Sirven como “etiquetas moleculares”
moleculares” para indicar el
destino de algunas proteí
proteínas

• Mediadores en interacciones especí

específicas cé
célula-
lula-célula y
células-
lulas-matriz extracelular.

• Molé
Moléculas contienendo carbohidratos especí
específicos actú
actúan
en:
– reconocimiento y adherencia cé célula-
lula-célula
– migració
migració n de la cé
cé lula durante el desarrollo
– Coagulació ó n
Coagulaci sangusanguí ínea
– Respuesta inmune
– Curació
Curación de heridas

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Glucoconjugados
• Proteoglicanos:
Proteoglicanos:
Formados por glicosilaminoglicanos en asociació
asociación con
proteí
proteínas. La porció
porción proteica es la mayor fracció
fracción. Principal
componente de matrí
matríz extracelular. Interacciones no
covalentes con otras molé
moléculas.

• Glucoproteí
Glucoproteína:na:
Uno o varios oligosacá
oligosacáridos unidos covalentemente a
proteí
proteína. Presente en superficie de membrana, matrí
matríz
extracelular y plasma. Ricos en informació
información, lugar de unió
unión
de alta afinidad de proteí
proteínas.

• Glucolí
Glucolípidos:
pidos:
Lípidos de membrana, cuya cabeza polar son carbohidratos.
Sitios de reconocimiento para proteí
proteínas que unen
carbohidratos.

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Proteoglicanos

• En mamíferos al menos 30
tipos de moléculas de esta
superfamilia

• Funciones
– Organizadores de los tejidos
– Influencian el desarrollo de
tejidos especializados
– Mediadores de actividades
de varios factores de
crecimiento
– Regulan el ensamble
extracelular de fibras de
colágeno

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• La fracción de heparán sulfato

une una variedad de ligandos y
modula su interacción con
receptores celulares

• Existe heterogeneidad en la
secuencia de heparán sulfato,
no es al azar

• Algunos dominios difieren en su

secuencia (3-8 disacáridos de
longitud) con dominios vecinos

• Existe también diferencia en su

afinidad a proteínas específicas

• Heparan sulfato, se sintetiza

como polímeros largos (50 to
200 unidades disacáridas:
GlcNAc-GlcA) modificación
química posterior produce 32
diferentes disacáridos

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Interacción de proteínas con el dominio S

del haparán sulfato

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Unión de heparan sulfato a

Factor de Crecimiento de Fibroblastos (FGF1)

Papel de proteoglicanos en inflamación

Célula productora de
citocinas/quimiocinas

Cc/Qc

Interacción Cc/Qc - GAGs

Glycosaminoglicanos (GAGs)

Células endoteliales

Leucocito

Reconocimiento de
complejos Cc/Qc -
GAGs

Migración de leucocitos
INFLAMACIÓN

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Agregados de Proteoglicanos

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Glucoproteínas
• Una o varias unidades
oligosacá
oligosacáridas unidas
covalentemente

• Funció
Función en la superficie de la
membrana, en el ambiente
intracelular o la sangre
(proteí
(proteínas secretadas)

• Los oligosacá
oligosacáridos modifican
su polaridad y su capacidad
para interactuar con otras
molé
moléculas

• Las puede proteger de su

degradació
degradación por proteasas

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Contenido
• Funciones bioló
biológicas y celulares
• Caracterí
Caracter í sticas quí
químicas y estructurales
• Tipos (tamañ
(tamaño y complejidad)
– Monosacá
Monosacáridos
– Oligosacá
Oligosacáridos
– Polisacá
Polisacáridos
• Glucoconjugados:
Glucoconjugados:
– Proteoglicanos
– Glucoproteí
Glucoproteínas
– Glucolí
Glucolípidos
• Carbohidratos como molé
moléculas de informació
información: el có
código
de azú
azúcares

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Glucoproteínas:
Riqueza de información en oligosacáridos
• Oligosacá
Oligosacáridos <14
monosacá
monosacáridos

• Uniones (1→
(1→2), (1→
(1→3), (1→
(1→4),
(1→
(1→6), (2→ (2→6), α o β
(2→3) y (2→

• Con 20 distintos monosacá

monosacáridos
se pueden formar 1.44 x 1015
distintos hexasacá
hexasacáridos

• Número se incrementa al
considerar la adició
adición de sulfatos

• Oligosacá
Oligosacáridos son molé
moléculas
ricas en informació
información

• Cada oligosacá
oligosacárido representa
una estructura tridimensional
única

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Carbohidratos derivados

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Edulcorantes artificiales

Sacarina

Aspartame

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Granos de almidón
Forma y tamañ
tamaño son caracterí
características de grupo taxonó
taxonómico

Maí
Maíz Centeno Cebada

Avena Haba Papa

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