Professor:

JEAN
SRIE: 2 ANO

QUMICA
( FUNES OXIGENADAS E NITROGENADAS) Questo 01) Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina spp, uma das espcies do escargot, um pesquisador se feriu. Aproveitou-se o acidente para testar a propriedade cicatrizante do muco do animal, aplicando-o sobre o ferimento. Em 2010, uma dcada depois, em funo de uma nova pesquisa, aplicou-se o muco sobre mamas de vacas, antes e depois da ordenha, constatando-se que, alm de cicatrizante, o muco elimina agentes infecciosos e hidrata, pois contm alantona (C4H6N4O3). Sua frmula estrutural a seguinte:
HN O N H O O N H NH 2
H 3C O O OH O

pesquisador Anselmo Gomes de Oliveira (UNESP) introduziu a doxorubicina, um quimioterpico injetvel de ao contra cncer de fgado e pulmo, dentro de um nanocarregador construdo com lipossoma, que um nutriente muito consumido pelas clulas cancerosas , reduzindo para um quinto a toxicidade desde medicamento. Acerca da doxorubicina mostrada abaixo, faa o que se pede.
O OH O OH OH H O CH 3

doxorubicina OH NH2

Pode-se identificar na estrutura da alantona a presena de a) halognio e funo amida. b) funo cetona e funo ster. c) carbono sp2 e carbono sp3. d) carbono sp e carbono sp3. e) funo cetona e anel aromtico. Questo 02) O etodoloco um antiinflamatrio no hormonal que apresenta propriedades analgsicas e antiinflamatrias; sua atuao ocorre inibindo a enzima ciclo-oxigenase que induzida pelo processo inflamatrio. Em sua frmula estrutural, observa-se a presena dos seguintes grupos funcionais:

a) Escreva a frmula molecular da doxorubicina. b) Indique quatro funes orgnicas presentes nessa substncia. c) A densidade de uma soluo de doxorubicina em etanol a 10,86 g L-1 0,82 g cm-3. Calcule a massa de solvente em gramas e a porcentagem em massa/massa da doxorubicina. Questo 04) A influenza uma virose respiratria aguda que ocorre durante todo ano, sendo popularmente conhecida como gripe. A estrutura qumica, a seguir, representa o Oseltamivir, um componente dos antigripais, atualmente utilizado.
H3C CH3 O COOC 2H5

O N H H3C COOH CH3

a) b) c) d) e)

Amida, lcool, ter. Amina, ester, cido carboxlico. Amida, ter, cido carboxlico. Amina, cido carboxlico, ter. Amida, Aldedo, lcool.

HN O NH2 CH3

Questo 03) A nanotecnologia um campo das cincias dedicado ao controle e manipulao da matria em uma escala muito pequena (1,0 10-9m). Na medicina, uma aplicao promissora da nanotecnologia est na produo de frmacos com eficincia mais prolongada a partir de doses menores. De acordo com matria publicada na Revista Veja na Sala de Aula, de 3 de agosto de 2009, a equipe do 1

Sobre a estrutura acima, INCORRETO afirmar que a) b) c) d) apresenta frmula molecular C16H28N2O4. apresenta os grupos funcionais amina e ter. um composto aromtico. um composto insaturado.

Questo 05) Os compostos a seguir (enumerados de 1 a 5) pertencem, respectivamente, as seguintes funes orgnicas:
O O O C CH3

jogador Dod do Botafogo, que foi julgado por uso de doping, utilizando o femproporex, substncia que possui a seguinte frmula estrutural:
H CH 2 C CH 3 N H CH2CH 2CN

1.

CH3

C O

2.

CH 3

C O

OH CH3 N CH3

CH3

Sobre o composto acima, atenda s seguintes solicitaes. a) Escreva a frmula molecular. b) Identifique as funes orgnicas existentes. Questo 08) A azidovudina (AZT), com frmula estrutural representada na figura, um importante quimioterpico disponvel para o combate ao vrus da imunodeficincia adquirida (HIV).
O H N N CH3

3. 4. NH(CH3)2
O CH 3 C H

5.

a) steres, cidos carboxlicos, aminas, amidas e anidridos. b) anidridos, cidos carboxlicos, amidas, aminas e aldedos. c) aldedos, cidos carboxlicos, aminas, amidas e steres. d) cidos carboxlicos, aldedos, amidas, aminas e anidridos. e) anidridos, cidos carboxlicos, aminas, amidas e aldedos. Questo 06) Vrias substncias orgnicas de importncia biolgica so consideradas compostos de funo mista. Um exemplo a tiroxina, um hormnio produzido pela glndula tireide, cuja estrutura est representada abaixo:
I HO I O I I NH2 CH 2 CH C OH O

O HO

N3

Dentre as funes orgnicas encontradas na estrutura do AZT, temos: a) amida, cetona e ster. b) fenol, ster e amina. c) fenol, ter e amina. d) lcool, amina e cetona. e) lcool, amida e ter. Questo 09) D o nome do composto a seguir: C 3HC 2 H

Tiroxina

Na molcula de tiroxina, as funes orgnicas presentes so: a) lcool, haleto de acila, ster, amida e aldedo. b) Fenol, haleto de acila, ster, amina e aldedo. c) lcool, haleto orgnico, ter, amida e cido carboxlico. d) Fenol, haleto orgnico, ter, amina e cido carboxlico. Questo 07) Efeito colateral Uma substncia j de uso recorrente no esporte. Eduardo De Rose, da Agncia Mundial Antidoping (Wada), diz que doping com femproporex estimula o sistema nervoso e vem crescendo no futebol. Efeito colateral. In: Jornal Extra, 3524, agosto, 2007. Se um atleta for condenado por doping, ficar algum tempo sem poder exercer oficialmente sua profisso e poder ter sua imagem afetada por todo o tempo de sua carreira. A reportagem acima faz uma meno polmica em torno do

Questo 10) Em agosto de 2005 foi noticiada a apreenso de lotes de lidocana que teriam causado a morte de diversas pessoas no Brasil, devido a problemas de fabricao. Este frmaco um anestsico local muito utilizado em exames endoscpicos, diminuindo o desconforto do paciente. Sua estrutura molecular est representada a seguir CH3 NH CH3 O C CH2 CH2 N CH2 CH3 CH3

e apresenta as funes: a) amina secundria e amina terciria. b) amida e amina terciria. c) amida e ster. d) ster e amina terciria.

e) ster e amina secundria. Questo 11) O aspartame um adoante sinttico amplamente utilizado em substituio da sacarose. Alguns estudos indicam que o mesmo pode ter ao txica, no entanto nenhum estudo foi conclusivo a ponto de proibir a comercializao e o uso deste produto. Sua frmula estrutural est representada abaixo. De posse desses dados marque a alternativa que contempla as funes qumicas contidas nessa estrutura: O NH2 H O C HO O N OCH3

H2N N

N CH3 N CH2N HOOCCH2 CONH C H COOH

NH2

Entre as funes orgnicas presentes no composto, encontramos: a) amida, aldedo, cido carboxlico; b) amina, aldedo, cido carboxlico; c) amina, amida, cido carboxlico; d) nitrila, amina, aldedo; e) nitrila, amida, aldedo. GABARITO: 1) Gab: C 2) Gab: D

a) b) c) d) e)

lcool, cetona, amina, amida, fenol e ster. hidrocarboneto, cetona, ter, amida e amina. benzeno, cetona, aldedo, ster e ter. cido carboxlico, ster, amida, amina e aromtico. haleto, sal, anidrido, lcool, ster e aromtico.

3) Gab: a) C27H29NO11 b) Citar quatro (04) das seis (06) funes possveis: cetona, lcool, amina, ter, acetal e fenol. c) massa do solvente = 820 10,86 = 809,14g porcentagem em massa da doxorubicina = 1,32% m/m. 4) Gab: C 5) Gab: B 6) Gab: D 7) Gab: a) C12H16N2 b) Amina e nitrila 8) Gab:E 9) Gab: Propano-nitrilo

Questo 12) A indstria qumica da borracha utiliza vrias classes de compostos como anti-degradantes, que so antioxidantes e antiozonantes. Esses compostos desempenham uma funo importante, porque protegem a borracha natural ou sinttica dos efeitos danosos da exposio atmosfera e luz do sol. Os antioxidantes retardam a oxidao da borracha. Os antiozonantes tambm so utilizados em combinao com as borrachas insaturadas para evitar reao com o oznio da atmosfera, que provoca fissuras na superfcie do composto de borracha. Um dos intermedirios mais importantes na sntese desses anti-degradantes est representado a seguir:

N H

NH2

10) Gab: B 11) Gab: D 12) Gab: B 13) Gab: C

A nomenclatura correta desse composto : a) 4-aminodibenzilamina; b) 4-aminodifenilamina; c) 4-aminodifenilamida; d) 1,4-diaminofenilbenzeno; e) 1-aminodibenzilamina. Questo 13) O METOTREXATO um antimetablico, anlogo ao cido flico, que inibe a diidrofolato redutase, enzima necessria para a sntese de nucleotdeos e aminocidos. Assim, reduz a sntese de DNA, inibe a mitose e a proliferao de clulas de diviso rpida, como so as da epiderme e da medula ssea. largamente usado no tratamento da leucemia linfoblstica aguda, tumores trofoblsticos, linfossarcomas, alm de ulceraes agudas de leses psoriticas. Apresenta a seguinte frmula estrutural: