KATA PENGANTAR

Dengan mengucapkan Puji Syukur kepada Allah SWT, yang telah melimpahkan rahmat dan karuniaNya, sehingga pembuatan Makalah Kimia Sintesa ini dapat diselesaikan dengan baik. Dalam pembuatan makalah ini kelompok kami membahas mengenai “Ephedrine”. Dalam pembuatan makalah ini, sumber yang didapat dari internet dan beberapa literature lainnya. Kami menyadari bahwa penulisan makalah ini masih jauh dari kesempurnaan. Untuk itu kami mengharapkan kritik dan saran dari pembaca.

Jakarta, Desember 2010

Penulis

Dalam obat – obatan tradisional Cina. kemudian diteliti lebih lanjut oleh Chem dan Schimdt pada tahun 1930 yang meneliti efek efedrin memiliki persamaan dengan ephinephrine terhadap gangguan kardiovaskuler.2S)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol Efedrin adalah suatu alkaloid yang diisolasi dari tumbuhan alami yang berasal dari batang muda kering Ephedra sinica ( family Ephedraceae ). Hal yang sama berlaku untuk produk herbal lain yang mengandung ekstrak dari spesies ephedra. Efedrin merupakan dekongestan dan bronkodilator. JUDUL SINTESA BIOSINTRANSFORMASI EPHEDRINE B.A. Bahan baku . Bahan aktif dari ekstrak efedrin ini pertama kali diisolasi pada tahun 1855. Ia bekerja dengan mengurangi pembengkakan dan konstriksi pembuluh darah di bagian hidung dan pelebaran jalan napas. TEORI / LATARBELAKANG Rumus Struktur Tata nama IUPAC (1R. ramuan Huang ma berisi efedrin dan pseudoefedrin sebagai aktif utama konstituennya.

Dalam pengobatan Cina tradisional. Keempat isomer terjadi secara alami pada tanaman Ephedra. di mana (L-) isomer adalah digunakan secara klinis.000 ton pertahun ephedra. yang dikenal dengan nama kimia seperti alkohol 1-metilamino-etil-benzil atau 2-metilamino-l-fenil-l-propanol. kristal tak berwarna atau sebagai bubuk kristal putih dengan rasa pahit. Efedrin. Pada tahun 2007. mengandung dua atom karbon asimetrik.untuk produksi efedrin dan obat tradisional Cina diproduksi di Cina pada skala besar. efedrin telah digunakan dalam perawatan asma dan bronkitis selama berabad-abad. dan dapat diekstraksi dengan alkohol dan benzena. Dimurnikan efedrin diperoleh sebagai tidak berbau. perusahaan yang memproduksi ekstrak untuk ekspor 30. 1). 10 kali jumlah yang digunakan dalam pengobatan tradisional Cina. sehingga ada empat bentuk optik aktif (Gbr. L-norephedrine D-norpsuedoephedrine L-ephedrine D-psuedoephedrine .

gugup. kesulitan bernafas. ini berupa stimulant yang kuat yang menyebabkan kardiak bekerja pada jantung pasien. atau kecil.Efedrin dan pseudoefedrin sangat stabil. namun sangat efektif untuk memperbaiki saluran pernafasan. sulit kencing . Ephedrine mempunyai atom nitrogen yang tidak terdapat di cincin karbon. sulit tidur. Ini juga secara structural sama dengan . efek sampingnya. Seperti : pusing. mulut wajah. Mescaline mempunyai struktur kimia yang sama dengan neurotransmitter dopamine di otak. namun pseudoefedrinya kurang efektif. Pseudoephedrine merupakan isomer dari ephedrine. atau lidah). yang dapat menyebabkan palpitasi. pembengkakan. walaupun laporan baru-baru ini telah menunjukkan potensinya dalam mengontrol obesitas (17). sakit kepala. tetapi banyak orang yang tidak memiliki. sesak di dada. Keduanya juga meningkatkan tekanan darah. 16). mual. Semua obat dapat menyebabkan efek samping. iritasi lambung. tapi pseudoefedrin mempunyai efek kurang cukup. Periksa dokter jika salah satu dari efek samping yang umum menjadi sangat mengganggu. Suatu larutan efedrin hidroklorida disegel selama enam tahun menunjukkan tidak oksidasi atau hilangnya aktivitas (15. Ini digunakan sebagai obat ”over-the-counter” seperti SudafedÓ. Kegunaan utamanya adalah sebagai farmakologi senyawa dekongestan atau anti-asma. Cari bantuan medis segera jika salah satu efek samping berat terjadi: Reaksi alergi berat (ruam. Ephedra mengandung potensial alkaloid yang dikenal dengan mescaline alkaloid. Ephedrine mempunyai struktur yang sama dengan epinephrine (adrenalin). gelisah. gatal-gatal. bibir. Baik efedrin dan pseudoefedrin bertindak sebagai bronkodilator . Mescaline.

berkeringat. Obat ini biasa diunakan untuk mengobati sinus akubat alergi atau flu. sakit kepala. Reaksi yang umum dari obat ini adalah insomnia dan gelisah. jantun berdebar. Ephedrine : Nama generiknya yaitu Pehedrine sulfat. Obat ini membuat relaks otot halus dan memberim sirkulasi udara. Ini digunakan untuk tratmen asma. berkeringat. REAKSI DAN PRINSIP DASAR REAKSI REAKSI Benzaldehyde Pyruvate . Juga sakit kepala. susah kencing. sakit pada dada.neurohormon norepinephrine (noradrenalin) dan penstimulan amphetamin. susah tidur. susah beranafas. bronchitis kronik. mual Pseudoephedrine: Lebih dikenal dengan nama Pseudoephedrin HCl. bertambahnya tekanan darah. palpitasi. mata berkunang. Reaksi umumnya yaitu insomnia dan gelisah. Mempunyai jalur yang sama dengan manusia dalam memproduksi epinephrine (adrenalin) dan demethylated prekursor norepinephrin dari tirosin.biasa digunakan untuk pengobatan pada saluran prnafasan. dan halusinasi C.

dan dapat dikaitkan dengan alkohol benzil oleh formasi-produk. 19). karena aktivitas dehydrogenase alkohol (s) (ADH) dan / atau nonspesifik oxidoreductases. 22 23). Penambahan siklodekstrin (khususnya β-siklodekstrin) telah ditunjukkan untuk meningkatkan . 21) dan dengan ragi amobil (.2. S) Fig. 2. dan proses yang melibatkan biotransformasi benzaldehida untuk L-PAC oleh berbagai jenis khamir diikuti oleh reduktif animasi (18. Beberapa jejak asam benzoat sebagai produk-oleh juga telah dilaporkan. Mechanism of L-PAC and ephedrine production PRINSIP REAKSI D. proses kimia sintetik melibatkan resolusi campuran rasemat. 2. Studi sebelumnya telah melaporkan konsentrasi jika 10-12 g L-1 L-PAC dalam batch budaya dengan sel bebas (20. METODE SINTESA Tiga metode produksi telah digunakan untuk L-efedrin: 1. Produksi L-PAC dikatalisis oleh enzim piruvat dekarboksilase (PDC). ekstraksi tradisional dari spesies tanaman Ephedra. Proses biotransformasi yang melibatkan kondensasi dari 'benzaldehida aktif' (dari asam piruvat) dan benzaldehida ditunjukkan pada Gambar. 3.L-phenylacetylcarbinol L-ephedrine (R.

HCl(e) dan HCl (p) 4. PROSEDUR SINTESA . Na2CO3 5. maksimal L-PAC tingkat tidak melebihi 10 g L-1. Ma huang ( daun Ephedra) 2. Evaluasi sejumlah besar strain ragi oleh Netrval dan Vojtisek (19) strain diidentifikasi dari Saccharomyces. Alcohol G.  Bahan 1. ALAT DAN BAHAN SINTESA  Alat 1. K2CO3 6. Kloroform 8. (25) dengan mutan mampu tingkat L-PAC meningkat dibandingkan strain tipe liar. Candida dan Hansenula sp. E. Benzene 3. Namun. Eter 9. studi perbaikan Strain untuk mengembangkan asetaldehida dan mutan resisten L-efedrin telah dilaporkan oleh Seely et al. PERHITUNGAN F.produksi L-PAC dengan Saccharomyces cerevisiae amobil (24) meskipun lagi konsentrasi maksimal 12 g L-1 L-PAC dilaporkan.3 g L-1). Na2SO4 7. yang mampu produksi L-PAC yang signifikan dalam budaya kocokberjemur (hingga maksimum 6.

6gr basis mentah Kristalisasi 1. Larutan kloroform menghasilkan anhidrat dan Na2SO4 kemudian dikeringkan dan di suling di hasilkan 2. Ekstraksi di kocok kemudian masukkan HCl encer yang bertujuan untuk menghapus bahan dasar. Pemisahan Oksalat dengan perbedaan kelarutan 1. Larutan di buat solid dengan K2CO3 untuk pembebasan dasar kemudian di ekstraksi dengan kloroform 4. Di dapat ephedrine HCl yang hamper mengekristal kemudian disaring dan dicuci dengan campuran alcohol dan eter . Garam di kristalisasi fraksional hingga menunjukkan perubahan titik lebur . 4.Ekstraksi 1. kemudian dengan eter murni dan di keringkan 3. Garam ephedrine di dapat dengan bentuk jarum prismatic. Hasil yang didapat di tambahkan alcohol dengan volume dua kali. 2. 1 kg bubuk ma huang diekstraksi dengan benzene dingin ditambah larutan Na2CO3 encer 2. di netralkan denga HCl pekat dan diencerkan dengan alcohol dengan volume dua kali. 3. Ephedrin oksalat mempunyai sifat sedikit larut dalan air dingin dan pseudoefedrine yang sangat larut . Basis kasar yang diperoleh di tambahkan asam oksalat yang kemudian akan membentuk pemisahan yang jelas dari dua garam alkaloid 2.

biasanya air dan yang lainnya pelarut organik. 2. alkali di bentuk dengan penambahan K2CO3 padat sampai dua lapisan terbentuk dan di ekstraksi dua kali dengan kloroform.Pemurnian Ephedrine 1. 5. Kemudian di rekristalisasi dengan alcohol sedikit mungkin dan di tambahkan sejumlah petroleum eter secukupnya. 5 gr Ephedrine HCl murni dilaritkan dengan air secukupnya. PEMBAHASAN HAL-HAL YANG PERLU DIPERHATIKAN SAAT SINTESA I. 4. Dalam pendinginan residu mengkristal dengan bentuk seperti belah ketupat. Di dapat Kristal ephedrine H. KEUNTUNGAN Ekstraksi adalah proses pemisahan suatu zat berdasarkan perbedaan kelarutannya terhadap dua cairan tidak saling larut yang berbeda. Larutan kloroform di tambah Na2SO4 anhidrat keringkan dan di suling. Digunakan pelarut yang lebih sedikit Pemanasannya dapat diatur o o . Keuntungan metode ini adalah : o Dapat digunakan untuk sampel dengan tekstur yang lunak dan tidak tahan terhadap pemanasan secara langsung. 3.

insomnia. KERUGIAN Kerugian  efek buruk yang terkait dengan penggunaan produk yang mengandung alkaloid efedrin sejak tahun 1994. dan menaikan tekanan darah L. kejang . meningkatkan detak jantung. kekurangan berat badan dan kegemukan  merangsang sistem syaraf pusat.J. neurophathy (kerusakan saraf). flu. DAFTAR PUSTAKA . bronchitis. laju. psikosis. dan kematian. Ini efek samping serius. K. jantung berdebar (denyut jantung cepat). demam. KEGUNAAN Kegunaan  berguna untuk mengobati asma. gugup. penyimpangan stroke. termasuk hipertensi (tekanan darah tinggi). miopati (cedera otot). kehilangan memori jantung. serangan jantung. tremor.

.

BAB II PEMBAHASAN Powered Plant Material Alkalinize with base Best Extract with CHCl3 Solvent distilled off Residu dissolved in dilute acid Decolorizing carbon. filtration Filtrate alkalinized and alkaloid re-extracted with diethyl ether or similar solvent Evaporate solvent .recrystallize from hot water Pure Ephedrine .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful