Dnh cho hc sinh yu thch mn Ho h c - Tp ch ho hc & ng dng

10
Phng php gii bi tp phn anehit-xeton
axit cacboxylic- este

A. Nhng kin thc c bn cn nh.
ANEHIT
Anehit Tn thay th Tn thng thng
HCH=O metanal fomanehit (anehit fomic)
CH
3
CH=O etanal axetanehit (anehit axetic)
CH
3
C H
2
CH=O propanal propionanehit (anehit propionic)
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH=O 3-metylbutanal isovaleranehit (anehit isovaleric)
CH
3
CH=CHCH=O but-2-en-1-al crotonanehit (anehit crotonic)
C
6
H
5
CH=O benzanehit benzanehit (anehit benzoic)

- HCHO, CH
3
CHO. Kh khng mu, mi xc, tan trong nc v dung mi hu c
- Dung dch 36-40% HCHO gi l fomon hay fomalin
II. Tnh cht ho hc
1. Phn ng cng
A. Cng H
2
. RCHO + H
2

0
, t Ni
RCH
2
OH
B. Cng HCN. RCHO + HCN R-CH(CN)-OH
2. Phn ng oxi ho.
A. Vi O
2
. 2RCHO + O
2

2
Mn
+
2RCOOH
B. Vi dung dch Br
2
. Lm mt mu dung dch Br
2

RCH = O + Br
2
+ H
2
O RCOOH + 2HBr
C. Vi dung dch KMnO
4
.
Lm mt mu dung dch KMnO
4

RCHO

RCOOH
D. Phn ng trng gng
Ch . HCHO khi tham gia phn ng trng gng sn phm cui cng thu c l axit v c hoc
mui ca axit v c vi t l 1mol HCHO 4mol Ag.
3. Phn ng trng hp ca HCHO
Nh hp.
2HCHO CH
2
OH-CHO
Tam hp.
3HCHO CH
2
OH-CHOH-CHO (anehit glyxerol)
Lc hp.
6HCHO
2
( ) Ca OH
C
6
H
12
O
6
(glucoz)
Xeton
Cng thc tng qut: R-CO-R

dung dch KMnO
4

Su tm bi: www.daihoc.com.vn

Dnh cho hc sinh yu thch mn Ho h c - Tp ch ho hc & ng dng

11


3 3
CH C CH
||
O

3 2 3
CH C CH CH
||
O

3 6 5
CH C C H
||
O

Tn thay th Propan-2-on butan-2-on axetophenon
Tn gc - chc imetyl xeton etyl metyl xeton metyl phenyl
xeton

I. Tnh cht ho hc
1. Phn ng cng to ancol.
R-CO-R + H
2

0
Ni, t
R-CH(OH)-R
2. Khng tham gia phn ng oxi ha vi O
2
, dung dch Br
2
, dung dch KMnO
4
, dung dch
AgNO
3
(NH
3
) v vi Cu(OH)
2

II. iu ch xeton
- Oxi ho nh ancol bc 2 bi O
2
c xc tc Cu (t
o
) hoc CuO (t
o
).
- oxi ho cumen ri ch ho vi axit sunfuric thu c axeton cng vi phenol.
(CH
3
)
2
CHC
6
H
5

2
1) O

2 4
2)H SO 20%

3 3 6 5
CH CO CH C H OH +
Axit cacboxylic
Tnh cht vt l
iu kin thng, tt c cc axit cacboxylic u l nhng cht lng hoc rn. im si ca cc axit
cacboxylic cao hn ca anehit, xeton v c ancol c cng s nguyn t cacbon. Nguyn nhn l do s
phn cc nhm cacboxyl v s to thnh lin kt hiro lin phn t axit cacboxyliC.
Axit cacboxylic cng to lin kt hiro vi nc v nhiu cht khc. Cc axit fomic, axetic, propionic
tan v hn trong nc. Khi s nguyn t C tng ln th tan trong nc gim, do tnh cht k nc ca
gc hirocacbon.

Este
Este ca axit cacboxylic l sn phm ca s thay th nhm OH ca axit bng nhm -OR. R v R l
cc gc hirocacbon.
Este c nhit si thp hn axit tng ng, v trong phn t khng con hiro linh ng nn khng
hnh thnh lin kt hiro lin phn t.
Este khng tan trong nc v nh hn nc, l nhng cht lng d bay hi, a s c mi thm.
Tnh cht ho hc c trng ca cc este l phn ng thu phn (trong mi trng kim gi l phn
ng x phng ho).
Este ca glixerol vi axit bo (C
17
H
35
COOH, C
17
H
33
COOH,...) gi l cht bo (lipit) mt loi thc
phm ca con ngi. trnh bnh x va ng mch, cc nh khoa hc khuyn co nn t s dng m
ng vt, thay vo s dng cc du thc vt nh du lc, du vng, du nnh...
B. Bi tp trc nghim c li gii
1. Anehit c th b oxi ho bi cht no sau y?
A. Dung dch brom B. Cu(OH)
2
/ OH
-
, t
0

C. K
2
Cr
2
O
7
/ H
2
SO
4
D. A, B, C u ng.
p n D

Su tm bi: www.daihoc.com.vn

Dnh cho hc sinh yu thch mn Ho h c - Tp ch ho hc & ng dng

12
2. Chia m(g) anehit thnh 2 phn bng nhau. Phn 1: t chy hon ton, thu c s mol CO
2
bng s
mol H
2
O. Phn 2:tc dng hon ton vi AgNO
3
/NH
3
d to ra 4mol Ag/ 1mol anehit. Vy l.
A. anehit no n chc B. anehit no 2 chc
C. anehit focmic D. Khng xc nh
p n C
V
2 2
CO H O
n n = anehit l no n chc, do loi phng n B.
Mt khc, t l 1 mol anehit to ra 4 mol Ag. Vy l HCHO.
3. Hn hp X gm HCHO v CH
3
CHO. Khi oxi ho (H=100%) m(gam) X thu c hn hp Y gm 2 axit
tng ng c d
Y/X
= a th gi tr ca a l:
A. 1,45 < a <1,50 B. 1,26 <a <1,47
C. 1,62 <a <1,75 D. 1,36 <a <1,53
p n D
Nu X ch c HCHO Y ch c HCOOH th d
Y/X
= 46/30 = 1,53
Nu X ch c CH
3
CHO Y ch c CH
3
COOH th d
Y/X
= 60/44 = 1,36

V X c 2 anehit nn Y c 2 axit.
Vy 1,36 < a < 1,53
4. Cho 0,94 gam hn hp 2 anehit no, n chc k tip nhau, c s mol bng nhau, tc dng ht vi dung
dch AgNO
3
(NH
3
) to 3,24g Ag. Cng thc phn t ca 2 anehit l.
A. CH
3
CHO v HCHO B. CH
3
CHO v C
2
H
5
CHO
C. C
2
H
5
CHO v C
3
H
7
CHO D. A hoc B
p n C
Gii
3,24
108
Ag
n = = 0,03 mol
Trng hp 1. Nu s mol anehit =
1
2
n
Ag
= 0,015 mol

0,94
M=
0,015
= 62,67
Vy 2 anehit l: C
2
H
5
CHO v C
3
H
7
CHO
Trng hp 2. Nu mt trong hai anehit l HCHO, s mol l x ta c
4x + 2x = 0,03 x =
0,03
6
= 0,005mol
0,94
M=
0,01
= 94 kt hp vi iu kin hai anhit l ng ng k tip, loi.
5. C
x
H
y
O
2
l

mt anehit mch h, no, 2 chc khi
A. y = 2x B. y= 2x + 2 C. y = 2x 2 D. y = 2x 4
p n C
Gii
p dng cng thc C
n
H
2n+2-2a
O
2
trong a l s lin kt i trong phn t cho anehit no, hai chc, ta c a
= 2. Suy ra cng thc anehit cho l C
x
H
2x-2
O
2
Su tm bi: www.daihoc.com.vn

Dnh cho hc sinh yu thch mn Ho h c - Tp ch ho hc & ng dng

13
6. Mt anehit no c dng (C
2
H
3
O)
n
th cng thc phn t ca anehit l:
A. C
4
H
6
O
2
B. C
6
H
9
O
2
C. C
2
H
3
O D. C
8
H
12
O
4

p n A
7. Hn hp Y gm 2 anehit ng ng k tip. t 2,62g hn hp Y to 2,912 lit CO
2
(ktc) v 2,34g
H
2
O. Nu cho 1,31g Y. Tc dng vi AgNO
3
d (NH
3
) c m(g) Ag kt ta.
a-2 anehit thuc loi:
A. cha no 2 chc c lin kt t mch C
B. no n chc
C. no 2 chc
D. cha no n chc 1 lin kt t
b- Cng thc 2 anehit l:
A. HCHO v C
2
H
4
O B. C
3
H
4
O v C
4
H
6
O
C. C
2
H
4
O v C
3
H
6
O D. C
3
H
6
O v C
4
H
8
O
c- Khi lng m (g) ca Ag l:
A. 5,4 B. 10,8 C. 1,08 D. 2,16
a. p n B
Gii
2
2,912
22,4
CO
n = = 0,13 mol

2
2,34
18
H O
n = = 0,13 mol
V
2 2
CO H O
n n = nn 2 anehit thuc loi no n chc
b. p n C
t cng thc l C
n
H
2n
O
Ta c C
n
H
2n
O nCO
2

(14n+16)/2,62 = n/0,13 n =2,6.
c. p n A
n
Ag
= 2.n
Y
= 2. 1,31/(14. 2,6+16) = 0,05 mol
m = 0,05. 108 = 5,4 (g). Vy chn A
8. Cho 6,0 gam anehit tc dng vi dung dch AgNO
3
d trong (NH
3
) ta thu c 86,4gam Ag kt ta.
Cng thc anehit l:
A. HCHO B.
CHO
CHO
C. CH
2
=CH-CHO D. CH
3
-CH
2
-CHO
p n A
Hng dn gii
n
Ag
=
86, 4
108
= 0,8 mol
Nu n
Anehit
= 1/2 n
Ag
= 0,8/2 = 0,4 mol
M =6/0,4 = 15 Khng c anehit no c khi lng mol l 15, (loi)
Nu n
Anehit
= 1/4 n
Ag
= 0,8/4 = 0,2 mol
M = 6/0,2 = 30 (HCHO) .
Su tm bi: www.daihoc.com.vn

Dnh cho hc sinh yu thch mn Ho h c - Tp ch ho hc & ng dng

14
9. Cho 1,97g fomalin tc dng vi AgNO
3
d (NH
3
) c 5,4g Ag. C% ca HCHO trong fomalin l:
A. 19% B. 38% C. 40% D. 27%
p n A
Hng dn
n
HCHO
= 1/4 n
Ag
=
5, 4
4 108
= 0,0125 mol
C% =
0,0125. 30. 100%/
1, 97
= 19%
10. Cho 13,6 g mt anehit X tc dng va vi 300ml dung dch AgNO
3
2M (NH
3
) c 43,2g Ag. Bit
d
X/O2
= 2,125. CTCT ca X l:
A. CH
3
CH
2
CHO B. CH
2
=CH-CH-CH
2
CHO
C. CH
3
-CH=CH-CHO D. CH C-CH
2
-CHO
p n D
Hng dn gii

3
AgNO
n = 0,3. 2 = 0,6 mol
n
Ag
= 43,2/108 = 0,4 mol
V n
Ag
<
3
AgNO
n phn ng chng t X va tham gia trng gng va tham gia phn ng th kim loi X
c lin kt 3 u mch.
Vy chn D
11. Hn hp X gm 2 anehit no n chc l ng ng k tip. Ly 8,9gam hn hp X cho phn ng vi
dung dch AgNO
3
tan trong NH
3
d to 86,4g Ag kt ta. Cng thc phn t ca 2 anehit l:
A. HCHO v CH
3
CHO B. CH
3
CHO v C
2
H
5
CHO
C. C
2
H
5
CHO v C
3
H
7
CHO D. Kt qu khc
p n A
Hng dn gii
n
Ag
= 86,4/108 = 0,8 mol
Nu n
Anehit
= 1/2 n
Ag
= 0,8/2 = 0,4 mol
M=8,9/0,4 = 22,25 < M
HCHO
=30, do khng c anehit no tha mn loi.
Nh vy mt trong hai anehit l HCHO, t l mol gia HCHO v Ag l 1:4, anehit cn li c t l mol
vi Ag l 1:2.
Vy chn A
12. Chia hn hp X gm 2 anehit n chc l ng ng k tip thnh 2 phn bng nhau.
- Phn 1 cho tc dng hon ton vi AgNO
3
/NH
3
to 10,8g Ag v hn hp cha 2 mui amoni ca 2 axit
hu c.
- Phn 2 cho tc dng vi H
2
d c Ni xc tc c 2,75g hai ancol.
a) S mol hn hp X l
A. 0,2 mol B. 0,05 mol C. 0,04mol D. 0,1 mol
b) Cng thc phn t ca hai anehit l
A. CH
3
CHO v C
2
H
5
CHO B. C
2
H
5
CHO v C
3
H
7
CHO
C. C
3
H
7
CHO v C
4
H
9
CHO D. Khng d kin
Hng dn
Su tm bi: www.daihoc.com.vn

Dnh cho hc sinh yu thch mn Ho h c - Tp ch ho hc & ng dng

15
a) p n D
V hn hp trng gng c 2 mui amoni ca axit hu c chng t hn hp khng c HCHO
n
X
= 1/2 n
Ag
= 10,8/(2. 108) = 0,05 mol (trong mi phn)
Vy s mol hn hp X ban u l 0,05. 2 = 0,1 mol
b) p n A
RCHO + H
2

0
, Ni t
RCH
2
OH
0,05mol 0,05mol 0,05mol
Khi lng hai ancol = 0,05.M
Ancol
= 2,75g
M
Ancol
=
2, 75
0, 05
= 55 M
Anehit
= 55 - 2 = 53
44=M
1
<M
Anehit
=53 < M
2
= 58 hai anehit l CH
3
CHO v C
2
H
5
CHO.
13. Cho hn hp HCHO v H
2
i qua ng ng bt Ni nung nng. Dn ton b hn hp thu c sau phn
ng qua bnh ng nc, thy khi lng bnh tng 23,6g. Ly dung dch trong bnh cho tc dng ht vi
dung dch AgNO
3
trong NH
3
d thu c 43,2g Ag kim loi.
Khi lng CH
3
OH to ra trong phn ng cng hp hiro ca HCHO l:
A. 16,6g B. 12,6g C. 20,6g D. 2,06g
Hy chn p n ng.
Hng dn
HCHO + H
2

0
Ni
t
CH
3
OH (1)
Hn hp sn phm thu c gm CH
3
OH v HCHO c khi lng l 23,6g.
Cho hn hp sn phm tc dng AgNO
3
/ NH
3

HCHO + Ag
2
O
3
NH
CO
2
+ H
2
O + 4Ag + (2)
n
HCHO
=
1
4
n
Ag
=
1
4
x
43, 2
108
= 0,1 mol
m
HCHO
= 0,1 x 30 = 3,0 (g)

3
CH OH
m 23, 6 3 20, 6(g) = =
p n C
14. X l mt este c to bi axit no n chc v ru no n chc c t khi hi i vi CH
4
l 5,5. Nu
em un 2,2g este X vi dung dch NaOH d ta thu c 2,4 g mui. Cu to no sau y l ca X?
A. C
2
H
5
COOCH
3
B. CH
3
COOC
2
H
5

C. HCOOC
3
H
7
D. HCOOCH
3
Hy chn p n ng.
Hng dn
M
X
= 5,5 x 16 = 88 loi phng n D v khi lng mol < 88.
n
Este
= n
Mui
=
2, 2
88
= 0,025 M
Mui
=
2, 4
0, 025
= 96
Khi lng tng 96 - 88 = 8 M
R
= 23 - 8 = 15 hay R l -CH
3
p n A.
15. un nng 0,1 mol cht A vi mt lng va dd NaOH thu c 9,2g mt ru n chC. Cho ru
bay hi 109,2
0
C v 0,5atm th chim th tch l 12,544 lt. Cng thc no sau y ca A l ph hp?
Su tm bi: www.daihoc.com.vn

Dnh cho hc sinh yu thch mn Ho h c - Tp ch ho hc & ng dng

16
A. C
5
H
7
- COO - C
2
H
5
C. C
2
H
5
OOC - COOC
2
H
5

B. C
5
H
7
- COOCH
3
D. A, B, C u ng
Hy chn p n ng.
Hng dn
p dng phng trnh trng thi n =
PV
RT
=
0,5 12,544
0,082(273 109,2)

+
= 0,2 (mol).
S mol ru gp i s mol este, do ch c phng n C l ph hp.
p n C.
C. trc nghim t gii
1. Mt hn hp X gm 2 ankanal l ng ng k tip khi b hiro ho hon ton cho ra hn hp 2 ancol
c khi lng ln hn khi lng ca X l 1,0 gam. t chy hon ton X cho ra 30,8g CO
2
. Cng thc
phn t v s gam 2 ankanal trong hn hp l
A. 9(g) HCHO v 4,4(g) CH
3
CHO
B. 18g HCHO v 8,8(g) CH
3
CHO
C. 4,5(g) HCHO v 4,4(g) CH
3
CHO
D. 9(g) HCHO v 8,8(g) CH
3
CHO.
p n D
2. Hp cht hu c A n chc, cho tc dng vi AgNO
3
/NH
3
to Ag kt ta. A cng vi Br
2
theo t l 1:
2; A tc dng H
2
phn ng hon ton to 1,2g B. Lng B ny cho tc dng vi Na d to 0,224 lit H
2

(ktc). Cng thc cu to thu gn ca A, B l:
A. HCHO v CH
3
OH
B. CH
2
=CH-CH
2
-CHO v CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
C. CH
2
=CH-CHO v CH
3
-CH
2
CH
2
OH
D. CH
3
CHO v CH
3
CH
2
OH
p n C
3. Xc nh cu to ca hp cht X bit t chy hon ton 1 mol X to 4 mol CO
2
. X cng Br
2
theo t l
mol 1:2, X tc dng vi Na cho kh hiro v X trng gng

A. HO-CH=CH-CH
2
-CHO B. CH
3
-CH
2
- CH=CH-CHO
C. CH
3
CH
2
CH
2
CHO D. CH
2
=CH-CH
2
-CHO
p n A
4. Hp cht A c cng thc C
n
H
2n+2-2a-k
(CHO)
k
vi gi tr no ca n, k, a khi A tc dng vi kh hiro
cho ancol n-propylic theo th t n, k, a l
A. 3, 1, 1 B. 2, 2, 0 C. 2, 1, 0 D. 3, 1, 2
p n A
5. CH
3
CHO c th iu ch trc tip t:
A. C
2
H
5
OH B. C
2
H
2

C. CH
3
COOCH=CH
2
D. A, B, C ng
6. Tin hnh oxi ha 2,5 mol ru metylic thnh fomanehyt bng CuO ri cho fomanehit tan ht vo
nc thu c 160g dd fomalin 37,5%. Vy hiu sut phn ng oxi ha l bao nhiu?
A. 90% B. 80% C. 70% D. 60%.
Hy chn p n ng.
Su tm bi: www.daihoc.com.vn

Dnh cho hc sinh yu thch mn Ho h c - Tp ch ho hc & ng dng

17
p n B.
7. Cho phn ng
2R - C
O
H
+ KOH R - C - OK + R - CH
2
- OH
O

Phn ng trn thuc loi phn ng no sau y?
A. Phn ng trung ha B. Phn ng t oxi ha - kh
C. Phn ng trao i D. Phn ng este ha
Hy chn p n ng.
p n B.
8. Mt este c CTPT l C
4
H
8
O
2
c to thnh t ru metylic v axit no sau y.
A. Axit fomic B. Axit propionic
C. Axit axetic D. Axit oxalic.
Hy chn p n ng.
p n C.
9. Phn t axit hu c c 5 nguyn t cacbon, 2 nhm chc, mch h cha no c 1 ni i mch C th
CTPT l:
A. C
5
H
6
O
4
B. C
5
H
4
O
4
C. C
5
H
10
O
4
D. C
5
H
8
O
4

Hy chn p n ng.
p n A.
10. Axit hu c C
5
H
10
O
2
c cng thc cu to no sau y ? Bit khi tc dng vi Cl
2
(k: nh sng) vi t
l mol 1:1 th ch cho mt sn phm th duy nht.
A. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
B. CH
3
CH
2
CHCOOH

C. CH
3
CHCH
2
COOH


D. CH
3
C COOH

Hy chn p n ng.
p n D.
11. Hp cht X khi un nh vi dd AgNO
3
/NH
3
d c

sn phm Y. Cho Y tc dng vi dd HCl hoc dd
NaOH th sn phm kh thu c u l cht kh v c. Vy X l cht no sau y th ph hp.
A. HCHO B. HCOOH
C. HCOONH
4
D. A, B, C u ph hp.
Hy chn p n ng.
p n B.
12. Este X c cng thc phn t dng tng qut l C
n
H
2n
O
2
.
Bit rng:

Y
1
HCHO
O

CH
3

CH
3

CH
3

CH
3

Su tm bi: www.daihoc.com.vn

Dnh cho hc sinh yu thch mn Ho h c - Tp ch ho hc & ng dng

18

Y
2
Ag
AgNO
3
/NH
3

Cng thc phn t no sau y ph hp vi X?
A. CH
2
O
2
B. C
2
H
4
O
2
C. C
3
H
6
O
3
D. C
4
H
8
O
2

Hy chn p n ng.
p n B.
13. t chy 6,0g X ch cha nhm chc este ta thu c 4,48lCO
2
(ktc) v 3,6g H
2
O. Vy CTPT ca este
X c th l:
A. C
4
H
8
O
2
B. C
4
H
8
O
4

C. C
3
H
6
O
2
. D. C
2
H
4
O
2

Hy chn p n ng.
p n D.
14. t chy hon ton 7,4g hn hp hai este ng phn ta thu c 6,72l CO
2
(ktc) v 5,4gH
2
O. Cng
thc cu to ca hai este l:
O
A. CH
3
- C - O - CH
3
v H - C - O - CH
2
- CH
3
O

B. CH
2
- O - C - CH
3
v COO - CH
2
- CH
3
O
CH
2
- O - C - CH
3
COO - CH
2
- CH
3
O

C. CH
2
= CH - COO - CH
3
v HOOC - CH
2
- CH = CH
2
.
D. Phng n khc.
Hy chn p n ng.
p n A.
15. Mt anehit A c cng thc (C
3
H
5
O)
n
, n nhn gi tr no sau A l anehit no, mch h?
A. 4 B. 3 C. 2 D. 1
Hy chn p n ng.
p n C.

Su tm bi: www.daihoc.com.vn