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QUE INDICA LA REGLA DE MARKOWNIKOFF?

En qumica, la regla de Markovnikov es una observacin respecto a las reaccin de adicin electrfila. Fue formulada por el qumico ruso Vladimir Vasilevich Markovnikov en 1870.[1] [2] En una reaccin qumica encontrada particularmente en qumica orgnica, la regla establece que, con la adicin de un reactivo asimtrico del tipo H-X a un alqueno o alquino, el tomo de hidrgeno lbil se une al tomo de carbono del doble o triple enlace con el mayor nmero de tomos de hidrgeno, y el grupo halogenuro (X) se une al tomo de carbono del doble o triple enlace con el menor nmero de tomos de hidrgeno.[3]
EJEMPLO

La regla de Markovnikov est ilustrada por la reaccin del propeno con HBr, se indica el mayor producto obtenido COMO SE OBTIENE EL ETINO Y CUAL ES SU NOMBRE COMUN?

EL ETINO DE NOMBRE COMUN O TRIVIAL ACETILENO Se obtiene haciendo reaccionar carburo de calcio con agua CaC2 + 2H20---------CH CH + Ca(OH)2 En petroqumica se obtiene a partir de fracciones voltiles de petrleo con aceites de alto punto de ebullicin o de una llama de gas natural; sometiendo dichas sustancias al proceso de templado (enfriamiento rpido
que nombre recibe el compuesto mas importante de los hidrocarburos cclicos no saturados?
HIDROCARBUROS CCLICOS El ms simple de los hidrocarburos cclicos saturados o cicloalcanos es el ciclopropano, C3H6, cuyas molculas estn formadas por tres tomos de carbono con dos tomos de hidrgeno unidos a cada uno de ellos. El ciclopropano es un poco ms reactivo que el correspondiente alcano de cadena abierta, el propano, C3H8. Otros cicloalcanos forman parte del petrleo. Varios hidrocarburos cclicos insaturados, cuya frmula general es C10H16, se encuentran en algunos aceites naturales aromticos y se destilan de los materiales vegetales. Esos hidrocarburos se llaman terpenos e incluyen el pineno (en la trementina) y el limoneno (en los aceites de limn y naranja). El grupo ms importante entre los hidrocarburos cclicos insaturados es el de los aromticos, que se encuentran en el alquitrn de hulla. Aunque los hidrocarburos aromticos presentan a veces insaturacin, es decir, tienden a adicionar otras sustancias, sus principales reacciones producen la sustitucin de tomos de hidrgeno por otros tipos o grupos de tomos. Entre los hidrocarburos aromticos se encuentran el benceno, el tolueno, el antraceno y el naftaleno.

QUE CARASTERIZTICA ALAS MOLECULAS DE LOS HIDROCARBUROS LLAMADOS ALQUENOS


Eliminacn bimolecular con potasa alcoholica como reactivo y un halogenuro de alquilo como sustrato. Tambin deshidratacion, por medio de una eliminacin unimolecular con acido sulfurico, agua, THF y calor como reactivos y un alcohol como sustrato. 2.- Isomeros son compuestos que tienen igual formula molecular pero diferente formula

desarrollada. Isotopos son atomos con igual numero atomico pero distinto numero msico. 3.- Los alquenos pueden presentar isomeria estructural (de cadena, de posicin y de funcin), y dentro de la isomeria espacial, isomeria geometrica. 4.- No entiendo si pregunta caracteristicas de los alquenos o por las reacciones de caracterizacin. Lo siento. 5.- El etino se obtiene, como la mayoria de los alquinos a partir del alcano dihalogenado vecinal, en este caso dicloroetano, primero se le hace una E2 con potasa alcoholica y despues se lo trata con NH2Na/NH3. El nombre comn del etino es acetileno. ESCRIBE LOS USOS MAS IMPORTANTES DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS?

UREA-Fertilizante El 91% de la urea producida se emplea como fertilizante. Se aplica al suelo y provee nitrgeno a la planta. Tambin se utiliza la urea de bajo contenido de biuret (menor al 0.03%) como fertilizante de uso foliar. Se disuelve en agua y se aplica a las hojas de las plantas, sobre todo frutales, ctricos. La urea como fertilizante presenta la ventaja de proporcionar un alto contenido de nitrgeno, esencial en el metabolismo de la planta ya que se relaciona directamente con la cantidad de tallos y hojas, quienes absorben la luz para la fotosntesis. Adems el nitrgeno est presente en las vitaminas y protenas, y se relaciona con el contenido proteico de los cereales. La urea se adapta a diferentes tipos de cultivos. Es necesario fertilizar, ya que con la cosecha se pierde una gran cantidad de nitrgeno. El grano se aplica al suelo, el cul debe estar bien trabajado y ser rico en bacterias. La aplicacin puede hacerse en el momento de la siembra o antes. Luego el grano se hidroliza y se descompone. Debe tenerse mucho cuidado en la correcta aplicacin de la urea al suelo. Si sta es aplicada en la superficie, o si no se incorpora al suelo, ya sea por correcta aplicacin, lluvia o riego, el amonaco se vaporiza y las prdidas son muy importantes. La carencia de nitrgeno en la planta se manifiesta en una disminucin del rea foliar y una cada de la actividad fotosinttica.

Fertilizacin foliar La fertilizacin foliar es una antigua prctica, pero en general se aplican cantidades relativamente exiguas con relacin a las de suelo, en particular de macronutrientes. Sin embargo varios antecedentes internacionales demuestran que el empleo de urea bajo de biuret permite reducir las dosis de fertilizantes aplicados al suelo, sin prdida de rendimiento, tamao y calidad de fruta[cita requerida]. Estudios realizados en Tucumn demuestran que las aplicaciones foliares de urea en bajas cantidades resultan tan efectivas como las aplicaciones al suelo[cita requerida]. Esto convalida la practica de aplicar fertilizantes junto con las aplicaciones de otros agroqumicos como complemento de un programa de fertilizacin eficiente. Industria qumica y de los plsticos Se encuentra presente en adhesivos, plsticos, resinas, tintas, productos farmacuticos y acabados para productos textiles, papel y metales. Como suplemento alimenticio para ganado: Se mezcla en el alimento del ganado y aporta nitrgeno, vital en la formacin de las protenas. Produccin de resinas Como por ejemplo la resina urea-formaldehdo . Estas resinas tienen varias aplicaciones en la industria, como por ejemplo la produccin de madera aglomerada. Tambin se usa en la produccin de cosmticos y pinturas.

NAFTALENO Usos -Hoy existe el mito de que la naftalina sirve para elevar los octanos de

la gasolina comercial, esto es parcialmente verdad, ya que los compuestos muy voltiles tienden a mejorar el octanaje (RON, o MON). Pero industrialmente no sera factible utilizar a la naftalina como un mejorador del nmero de octano porque es un hidrocarburo aromtico policclico, y como tal, un contaminante considerado peligroso. Por lo tanto se recurre a otros mejoradores del nmero de octano.
FENOL: USOS Y REACCIONES PRINCIPALES
Con la finalidad de establecer la importancia de la elaboracin del fenol en Mxico, a continuacin se indican las reacciones industriales que tienen mayor aplicacin en los Estados Unidos. Los halgenos, forman principalmente, dihalofenoles y trihalofenoles; los derivados del cloro, son los principales, puesto que el cloro con el fenol, forma dos derivados principales, que se usan como herbicidas y preservadores de madera, como son el diclorofenol y el pentaclorofenol: C6H5 = CH + 2Cl2 C6H3 ( C12) - OH + 2HC1 C6H5 = OH + 5Cl2 C6(C15) - OH + 5HC1 Estas reacciones se llevan a cabo en presencia de los llamados cidos Lewis, por ejemplo: cloruro de aluminio, fluoruro de boro, etc.

La reaccin del fenol con el cido sulfrico, es para la obtencin del cido hidroxibencensulfnico: C6H5 - OH + H2SO4 C6H4 (SO3H) - OH + H2O. La nitracin del fenol, se lleva a cabo con el cido ntrico diluido, el producto final, es el 2- 4- 6- trinitrofenol, o sea, el explosivo cido pcrico: C6H5 - OH + 3HNO3 C6H2 (NO2)3OH + 3H2O Por oxidacin forma el cido oxlico y productos resinosos. La reaccin ms importante del fenol, es su condensacin con el formaldehdo, contndose con el 60% de la produccin del fenol en los EEUU., para la obtencin de las llamadas resinas fenlicas: C6H5 - OH + 3HCHO C6H2 - OH - (CH2OH)3 C6H2 - OH (CH2OH)3 [ C6H2 - OH - (CH2O+)] - 3 La condensacin del fenol y la acetona, den el 4- 4` isopropilidendifenol bisefenol A. La condensacin del fenol con el anhdrido ftlicoda la fenolftaleina; su reaccin con el fenato de sodio y el bixido de carbono, para formar el cido saliclico. Tambin es de importancia comercial el acoplamiento del fenol con las sales de diazonio, para la obtencin de tinturas azo. El fenol, sirve como materia prima para obtener la Ecaprolactana, que a su vez es la materia prima para la obtencin del Nylon 6, por medio de las siguientes reacciones. 1. Deshidrogenacin del fenol a cicloexanol: C6H5OH + 3H2 C6H11 - OH 2. Deshidrogenacin a ciclohexanona: 2C6H11 - OH 2 (C6H10 = O) + H2 3. Conservacin de esta ciclohexanona a ciclohexanonaoxima, por la reaccin de aquella con la hidroxilamina y en presencia de un catalizador de cido sulfrico: C6H10 = O + NH2 OH H2O + C6H10 = NOH 4. Arreglo final a E- caprolactama: C6H10 = NOH C4H8 - C = O NH

EN QUE CONSISTE LA SINSTESIS DE WURTZ? Sintesis de Wurtz: en esta reaccin se pone en contacto sodio metlico con una solucin diluida de halogenuro de alqulo. Se forma el compuesto organometlico (alquilsodio). Con exceso de halogenuro de alquilo, se produce un desplazamiento del halgeno por el ion alquiluro para dar: un hidrocarburo saturado en el que se unen ambos grupos alquilo. Esta sintesis permite obtener alcanos de cadena par: 2RX + 2Na ---> R-R + 2NaX donde X es el halgeno. I) R:X + 2Na ---> R:-Na+ +Na+XII) R:- Na+ +R:X ---> R:R + Na+XSi se utiliza una mezcla de dos halogenuro de alquilo se obtiene 3 hidrocarburos y la separacin se torna dificultisa.

CUAL ES EL NOMBRE COMUN DEL POLITETRAFLUORETILENO INDICA UN USO?


El Tefln (PTFE) es un polmero similar al polietileno, en el que los tomos de hidrgeno han sido sustituidos por tomos flor. La frmula qumica del monmero, tetrafluoroeteno, es CF2=CF2. La frmula del polmero se muestra en la figura. Bajo el nombre de Teflon, tambin llamado tefln en algunas regiones, la multinacional DuPont comercializa este y otros cuatro polmeros de semejante estructura molecular y propiedades. Entre ellos estn la resina PFA (perfluoroalcxido) y el copolmero FEP (Propileno Etileno Flurionado), llamados Teflon-PFA y Teflon-FEP respectivamente. En la siguiente figura se muestra la frmula del PFA (perfluoroalcxido):

Frmula del PFA (perfluoroalcxido). Tanto el PFA como el FEP comparten las propiedades caractersticas del PTFE, ofreciendo una mayor facilidad de manipulacin en su aplicacin industrial. COMO SE FORMAN LOS ALCOHOLES Hidratacin de alquenos Se trata de una reaccin de adicin electrfila, que esquemticamente puede representarse mediante la ecuacin:

RCH=CH2 + H2O H2SO4 RCHOHCH3

El grupo - OH se adiciona al tomo de carbono ms sustituido del doble enlace. Por ello, ste es un mtodo muy apropiado para la obtencin de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan as industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petrleo. Asimismo, ste es el mtodo industrial ms importante de fabricacin de alcohol etlico, por hidratacin del etileno, CH2 = CH2 en presencia de cido sulfrico. b) Hidrlisis de halogenuros de alquilo Se lleva a cabo normalmente en disolucin de etanol acuoso y en presencia de catalizadores bsicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

RCH2Cl + AgOH AgCl + RCH2OH

c) Reduccin de compuestos carbonlicos Esta reaccin puede realizarse industrialmente con hidrgeno, en presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehdos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios, segn las siguientes ecuaciones: d) Mediante reactivos de Grignard La adicin de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonlico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrlisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehdo, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehdos se obtienen

alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios. e) Mtodos especiales Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifticos, metanol y etanol, se obtienen tambin por mtodos especiales que conviene mencionar. El metanol se obtena antiguamente por destilacin seca de la madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce. Modernamente, casi todo el metanol que se consume en la industria se obtiene por hidrogenacin cataltica del monxido de carbono, segn la reaccin: CO + 2H2 CH3OH Que se lleva a cabo a unos 400 C y 200 atm, en presencia de catalizadores formados corrientemente por una mezcla de xidos de cromo y de cinc. El alcohol metlico es muy venenoso. Por ello, el consumo humano de alcohol etlico para usos industriales, que est desnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la vista, ceguera e incluso la muerte. El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigedad por fermentacin de los azcares (como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para la fabricacin de bebidas alcohlicas. La fermentacin se produce por la accin de enzimas (o fermentos), que son catalizadores orgnicos complejos segregados por las clulas de levaduras, obtenindose, como productos finales, etanol y CO2, segn la reaccin global: C 6H12 06 2CO2 + 2CH3CH2 OH Glucosa Etanol

Adems de la glucosa pueden tambin fermentar por la accin de levaduras otros azcares ms complejos y el almidn, contenido en la patata y cereales, que primero se desdoblan en azcares simples, antes de la fermentacin alcohlica propiamente dicha. Una concentracin elevada de alcohol impide el proceso de fermentacin, por lo que slo pueden obtenerse concentraciones del 10 al 18 % en etanol, que son tpicas de los vinos naturales. Por destilacin fraccionada puede lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta el 95 %, con 5% de agua, que es la composicin que circula en el comercio y se vende en las farmacias como alcohol puro. Ejemplos de alcoholes

NOMBRE ELABORACIN USOS Metanol Por destilacin destructiva de la madera. Tambin por reaccin entre el hidrgeno y el monxido de carbono a alta presin. Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricacin de tinturas, formaldehdo, lquidos anticongelantes, combustibles especiales y plsticos. Etanol Por fermentacin de azcares. Tambin a partir de etileno o de acetileno. En pequeas cantidades, a partir de la pulpa de madera. Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, frmacos y explosivos. Tambin como base para la elaboracin de productos qumicos de elevada masa molecular. 2-propanol (isopropanol)

Por hidratacin de propeno obtenido de gases craqueados. Tambin subproducto de determinados procesos de fermentacin. Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas. Elaboracin de acetona, jabn y soluciones antispticas. 1-propanol (n-propanol) Por oxidacin de mezclas de propano y butano. Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. Tambin para la fabricacin de lquido de frenos, cido propinico y plastificadores. Butanol (n-butanol) Por fermentacin de almidn o azcar. Tambin por sntesis, utilizando etanol o acetileno. Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas, plsticos de urea-formaldehdo y urea-melamina. Diluyente de lquido hidrulico, agente de extraccin de drogas. Metilpropanol Por reaccin entre el hidrgeno y el monxido de carbono a alta presin, seguida de destilacin de los productos obtenidos. Disolvente de lquidos de freno elaborados con aceite de ricino. Sustituto de n-butanol en la elaboracin de resinas de urea. 2-butanol Por hidrlisis del butano, formado por craqueo de petrleo. En la elaboracin de otros productos qumicos, por ejemplo metiletilcetona. Disolvente de lacas de nitrocelulosa. Produccin de lquido de frenos y grasas especiales. Metil-2-propanol Por hidratacin de isobutileno, derivado del craqueo de petrleo. En perfumera. Como agente humedecedor en detergentes. Disolvente de frmacos y sustancias de limpieza. Pentanol (alcohol amlico) Por destilacin fraccional de aceite de fusel, un producto secundario en la elaboracin del etanol por fermentacin. Disolvente de numerosas resinas naturales y sintticas. Diluyente de lquido para frenos, tintas de imprenta y lacas. En frmacos. Etilenglicol Por oxidacin de etileno a glicol. Tambin por hidrogenacin de metilglicolato obtenido a partir del formaldehdo y el metanol. Lquido anticongelante, lquido para frenos. En la produccin de explosivos. Disolvente de manchas, aceites, resinas, esmaltes, tintas y tinturas. Dietilenglicol Como subproducto en la fabricacin de etilenglicol. Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases. Agente reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas. Glicerina (1,2,3-propanotriol) Del tratamiento de grasas en la elaboracin del jabn. Sintticamente, a partir del propeno. Por fermentacin de azcares. En resinas alqudicas, explosivos y celofn. Humectante de tabaco. Pentaeritritol (pentaeritrita) Por condensacin de acetaldehdo y formaldehdo.

En resinas sintticas. Como tetranitrato en explosivos. Tambin en el tratamiento farmacolgico de enfermedades cardiacas. Sorbitol Por reduccin de azcar con hidrgeno. En la elaboracin de alimentos, frmacos y productos qumicos. Acondicionador de papel, textiles, colas y cosmticos. Fuente de alcohol en la fabricacin de resinas. Ciclohexanol Por hidrogenacin cataltica del fenol. Por oxidacin cataltica del ciclohexano. Producto intermedio en la fabricacin de sustancias qumicas utilizadas en la fabricacin del nailon. Estabilizador y homogeneizador de jabones y detergentes sintticos. Disolvente. Fenil-2-etanol Por reaccin entre el benceno y xido de etileno. Principalmente en perfumera.

Utilizacin de los Alcoholes en la vida diaria. METANOL

El alcohol de madera, alcohol metlico o metanol, de frmula CH3OH, es el ms simple de los alcoholes. Antes se preparaba por destilacin destructiva de la madera, pero hoy en da casi todo el metanol producido es de origen sinttico, elaborado a partir de hidrgeno y monxido de carbono. El metanol se utiliza para desnaturalizar alcohol etlico, como anticongelante, disolvente para gomas y lacas, as como en la sntesis de compuestos orgnicos como el metanal (formaldehdo). Al ser ingerido en forma lquida o inhalado en vapor, el metanol puede resultar peligroso. Tiene un punto de fusin de -97,8 C y un punto de ebullicin de 64,7 C. Su densidad relativa es de 0,7915 a 20 C. ETANOL El alcohol de vino, alcohol etlico o etanol, de frmula C2H5OH, es un lquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable caracterstico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelacin, ha sido empleado como fluido en termmetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelacin del mercurio, -40C, y como anticongelante en radiadores de automviles. Normalmente el etanol se concentra por destilacin de disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua residual y producen etanol absoluto. El etanol tiene un punto de fusin de -114,1 C, un punto de ebullicin de 78,5 C y una densidad relativa de 0,789 a 20 C. Desde la antigedad, el etanol se ha obtenido por fermentacin de azcares. Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial an se fabrican mediante este proceso. El almidn de la patata (papa), del maz y de otros cereales constituye una excelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimasa, transforma el azcar simple en dixido de carbono. La reaccin de la fermentacin, representada por la ecuacin C6H12O6 ! 2C2 H5OH + 2CO2 Es realmente compleja, ya que los cultivos impuros de levaduras producen una amplia gama de otras sustancias, como el aceite de fusel, la glicerina y diversos cidos orgnicos. El lquido fermentado, que contiene de un 7 a un 12% de etanol, se concentra hasta llegar a un 95% mediante una serie de destilaciones. En la elaboracin de ciertas bebidas como el whisky y el brandy, algunas de sus impurezas son las encargadas de darle su caracterstico sabor final. La mayora del etanol no destinado al consumo humano se prepara sintticamente, tanto a partir del etanal (acetaldehdo) procedente del etino (acetileno), como del eteno del petrleo. Tambin se elabora en pequeas cantidades a partir de la pulpa

de madera. La oxidacin del etanol produce etanal que a su vez se oxida a cido etanoico. Al deshidratarse, el etanol forma dietilter. El butadieno, utilizado en la fabricacin de caucho sinttico, y el cloroetano, un anestsico local, son otros de los numerosos productos qumicos que se obtienen del etanol. Este alcohol es miscible (mezclable) con agua y con la mayor parte de los disolventes orgnicos. Es un disolvente eficaz de un gran nmero de sustancias, y se utiliza en la elaboracin de perfumes, lacas, celuloides y explosivos. Las disoluciones alcohlicas de sustancias no voltiles se denominan tinturas. Si la disolucin es voltil recibe el nombre de espritu. ALCOHOLES SUPERIORES Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el etanol, tienen diversas aplicaciones tanto especficas como generales: el propanol se usa como alcohol para frotar y el butanol como base para perfumes y fijadores. Otros constituyen importantes condimentos y perfumes. Etanol:

Metanol En la antigedad el Metanol se obtena por destilacin seca de la madera. Actualmente se prepara en grandes cantidades por cataltica del monxido de carbono: Co + H2 H-CH2-OH )El Metanol no se utiliza en bebidas Alcohlicas, debido a su poder de Toxicidad. El Alcohol Etlico es el apropiado para la fabricacin de bebidas alcohlicas., Con el fin de que no sirva para la preparacin de bebidas. Se prepara industrialmente por diversos mtodos: a) Partiendo del etileno (del craqueo del petrleo) por vapor a presin, en presencia de un catalizador: C2H4 + H2O C2H5-OH b) A Partir del Acetileno, por hidratacin en presencia de sales mercricas, dando un aldehdo posteriormente se reduce por el hidrgeno, en presencia de nquel finamente dividido que acta como catalizador. c) Se obtiene en grandes cantidades por fermentacin de lquidos azucarados. Su obtencin se basa en que la glucosa (un azcar de formula: C6H12O6) fermenta por la accin de un enzima producido por un grupo de hongos microscpicos, sacaromicetos (levadura de cerveza), dando alcohol y anhdrido Carbnico. Para la obtencin industrial del alcohol seria demasiado cara la glucosa como materia prima. Por esto se parte de las mezclas del azcar de caa o de remolacha o de otros materiales ricos en almidn, papas o semillas de gramneas. d) El almidn se transforma por la accin de una enzima en maltosa, que a su vez por otra accin enzimtica, se desdobla en dos molculas de glucosa. El metanol es txico tanto como lquido o como vapor. Puede ingresar al organismo por la nariz, la boca o la piel (especialmente por va de cortes o lastimaduras) y es rpidamente absorbido por los fluidos del cuerpo.

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