Departament de Fsica i Qumica UNITAT 5.

INTRODUCCI A LA QUMICA DEL CARBONI

QUIMICA ORGNICA

La qumica orgnica s la part de la qumica dels compostos de carboni, de les seves estructures, propietats i reaccions. El carboni presenta valncia 4. El carboni es pot unir amb altres carbonis donat lloc a les anomenades cadenes carbonades. Aquestes cadenes poden ser obertes donant lloc a compostos de cadena oberta (compostos acclics) o cadenes tancada donant lloc a compostos de cadena tancada (compostos cclics o aromtics). 1. HIDROCARBURS Sn compostos orgnics formats exclusivament per carboni i hidrogen. Atenent a la seva estructura, es classifiquen en: Saturats: alcans (enlla simple C-C) Lineals Insaturats: alquins (enlla triple CC) Aliftics Saturats: cicle alcans (enlla simple C-C) Cicle alquens (enlla doble C=C) Cclics Insaturats:
Cicle alquins (enlla triple CC)

alquens (enlla doble C=C)

Aromtics

1.1. Alcans Els alcans sn cadenes obertes de carbonis unides entre si mitjanant simples enllaos, per completar la valncia 4 cada carboni suneix amb els H que facin falta:

Els alcans de cadena lineal sanomenen indicant el nombre de carbonis que cont la cadena, per aix semplea uns prefixos grecs:
Unitat 5. Introducci a la qumica del carboni 1

IES Lloren Garcas i Font

Dep. Fsica i Qumica

Nombre de C 1 2 3 4 5 6 7

Prefix MetEtPropButPentHexHept-

Nombre de C 8 9 10 11 12 13 14

Prefix OctNonDecUndecDodecTridecTetradec-

I desprs, shi colloca el sufix . Per exemple lanterior molcula sanomenaria but. I aquesta, hex :

Quan alguns dels hidrogens de la cadena sn substituts per una altra cadena de carbonis, es passa a tenir un alc ramificat. Per anomenar els alcans ramificats cal seguir una srie de normes per a la seva correcta nomenclatura: 1-Sescull la cadena ms llarga, que ser la que doni el nom al compost. Si hi hagus dues cadenes o ms amb un mateix nombre de carbonis, sescull la que tengui ms ramificacions. 2-Es numeren els toms de carboni de la cadena principal comenant per lextrem que tingui ms a prop alguna ramificaci; es busca sempre que la srie de nombres localitzadors sigui la menor possible. 3-Les cadenes laterals sanomenen abans que la principal, precedides del seu corresponent nombre localitzador, i amb la terminaci il per indicar que sn radicals.

3-metilhex

4-etilhept 4-Si hi ha dos o ms radicals diferents, sanomenen per ordre alfabtic, anteposant el seu nombre localitzador a cada radical.

4-etil-3-metilhept

Unitat 5. Introducci a la qumica del carboni

IES Lloren Garcas i Font

Dep. Fsica i Qumica

4-etil-2-metil-5-propilnon

5- Si un mateix radical es repeteix en diversos carbonis, se separen els nombres localitzadors amb comes i santeposa el radical di-, tri-, tetra-, ...

2,3,5-trimetilhex

4-etil-3,3-dimetilhept 6- Si les cadenes laterals sn complexes, sanomenen de manera independent tancades dins dun parntesi i collocades, com els altres radicals, per ordre alfabtic.

3-etil-2,8-dimetil-5-(1-metilpropil) dec

4-(1-metiletil)-8-(2-metilpropil) dodec

Unitat 5. Introducci a la qumica del carboni

IES Lloren Garcas i Font

Dep. Fsica i Qumica

Per lordre alfabtic :

No es t en compte el di-, tri-, etc Per radicals tipus ciclobutil es t en compte la c. Per radicals ramificats, metilpropil o dimetilpropil se mira m i d.

1.2. Alquens Sn hidrocarburs que presenten un o ms dobles enllaos C-C. Sanomenen en la terminaci . Per anomenar els alquens sescull com a cadena principal la cadena que contingui el mxim nombre possible de dobles enllaos. Per anumerar els carbonis de la cadena principal es comena a comptar per lextrem ms proper a un doble enlla; aix, el doble enlla t preferncia sobre les cadenes laterals a lhora de numerar els carbonis:

4-metil-2-pent

5-etil-3-hept

En el cas que hi hagus ms dun doble enlla, es fan servir les terminacions di, tri-.... precedides per les xifres que indiquen la posici daquests dobles enllaos:

1,3,5-hexatri

5-metil-3-propil-1,3-hexadi 1.3. Alquins Sn hidrocarburs que presenten un o ms triples enllaos C-C. La seva nomenclatura segueix les mateixes pautes indicades pels alquens, per amb la terminaci .

Unitat 5. Introducci a la qumica del carboni

IES Lloren Garcas i Font

Dep. Fsica i Qumica

4-etil-6,7-dimetil-2-oct

4,7-dimetil-1,5-nonadi En els hidrocarburs amb dobles i triples enllaos la cadena principal s la que tengui un nombre ms elevat de dobles o triples enllaos (indistintament); per hem dintentar acosenguir que els nombres localitzadors sigui els menors possibles. En cas digualtat, tenen preferncia els dobles enllaos.

5-metil-1,3-heptadien-6-

3-hepten-1,6-di 1.4. Altres radical freqents

A ms dels radicals normals que poden aparixer en els compostos orgnics (metil, etil, propil-) nhi ha altres que tamb apareixen amb bastant freqncia i els noms tradicionals dels quals han estat admesos per la IUPAC. Alguns daquests sn:

isopropil

isobutil

sec-butil

vinil (etenil)
Unitat 5. Introducci a la qumica del carboni 5

IES Lloren Garcas i Font

Dep. Fsica i Qumica

alil

etinil 1.5. Hidrocarburs aliftics cclics

Sn hidrocarburs que formen cadenes de carboni tancades. Els ms senzills sn els cicloalcans, que sanomenen com els alcans anteposant el prefix ciclo-.

ciclopent

ciclobut

metilciclobut

CH3

1-etil-1,4-dimetilciclohex

CH3

CH2-CH3

CH3
Pel que fa a la nomenclatura danells amb dobles i triples enllaos, els carbonis es numeren de manera que aquestes insaturacions tinguin els nmeros localitzadors ms baixos. Recorda que t prioritat el doble enlla davant el triple enlla. Per exemple: 6-metil-1-ciclohexen-3- 2-metil-1,3-ciclohexadi

CH3

CH3

Si la cadena lateral s molt llarga, conv anomenar lhidrocarbur cclic com un radical ms daquesta cadena, amb la terminaci il. 2-ciclopentil-4-metil-1-pent

CH2=CH-CH-CH-CH3 CH3

1.6. Hidrocarburs aromtics Sn el compostos que deriven del benz (1,3,5-ciclohexatri = C6H6).

Unitat 5. Introducci a la qumica del carboni

IES Lloren Garcas i Font

Dep. Fsica i Qumica

Es consideren derivats del benz els compostos que es poden obtenir substituint un o ms hidrogens de la seva molcula per altres toms o grups atmics. Per exemple: metilbenz (tolu)

CH3
Pel que fa a la seva nomenclatura, heu de saber que: Quan el benz duu un radical, sanomena aquest seguit de la paraula benz. etilbenz

CH2CH3
Si hi ha dos radicals, sindica la seva situaci relativa dins de lanell benznic mitjanant els nmeros 1,2 ; 1,3 o 1,4 (normalment la designaci del nmero 1 s per ordre alfabtic); tot i aix, es continua utilizant els prefixos orto-, meta- i para- si es vol indicar aquestes mateixes posicions. Posici 1,2 orto: oPosici 1,3 meta: mPosici 1,4 para: p-

1-etil-4-metilbenz o p-etilmetilbenz Si hi ha ms de dos substituents, cal buscar la manera que els nmeros siguin tan baixos com sigui possible; recordeu que els radicals sanomenen per ordre alfabtic. Per exemple

1,4-dietil-2-metilbenz

Si el benz actua com a radical en una altra cadena carbonada, sindica amb el nom de fenil i el nmero de localitzador corresponent: CH3-CH2-C=CH-CH3
3-fenil-2-pent

Tamb es poden considerar derivat benznics els hidrocarburs policclics condensats, obtinguts mitjanant la uni de dos o ms anells benznics. Per exemple naftal (dos benzens) i antrac (3 benzens).

Naftal

Antrac

Unitat 5. Introducci a la qumica del carboni

IES Lloren Garcas i Font

Dep. Fsica i Qumica

2. DERIVATS HALOGENATS Sn els compostos que sobtenen de substituir en un hidrocarbur un o ms hidrogens per halgens (F, Cl, Br, I). Sanomenen citant en primer lloc el nom de lhalogen (fluoro, cloro, bromo i iodo) seguit del nom de lhidrocarbur indicant, si s necessari, la posici que ocupa lhalogen a la cadena.

2-bromobut

1,3-dicloro-5-metilbenz

4-bromo-1,1-difluoro-2-pent cloroform=tricloromet CHCl3 3. FUNCIONS OXIGENADES Sinclouen en aquest apartat tots els compostos que tenen en el seu grup funcional algun tom doxigen. Els ms importants sn: 3.1. Alcohols Sn derivats dels hidrocarburs en els quals sha substitut un o ms toms dhidrogen per grups OH. Sanomenen emprant la terminaci ol si s la funci prioritaria. Si no s la funci prioritria semplea hidroxi. Per exemple :

Unitat 5. Introducci a la qumica del carboni

IES Lloren Garcas i Font

Dep. Fsica i Qumica

5-metil-3-heptanol

1,3-butanodiol

4-metil-3-penten-2-ol

4-hepten-6-in-1,3-diol

hidroxibenz o fenol

2-etil-4-isopropilfenol

OH CH2-CH3

1,3,5-trihidroxibenz

OH

OH OH

CH-CH3
3.2. Aldehids

CH3 O R-C-H

Compostos amb la frmula R-CHO

Sanomenen en la terminaci al quan s la funci prioritria i formil quan no s la funci prioritria.

Unitat 5. Introducci a la qumica del carboni

IES Lloren Garcas i Font

Dep. Fsica i Qumica

Aquest grup funcional sempre es troba en un C terminal (s a dir, a principi o final de la cadena).

propanal

3-pentenal

4-cloro-2-pentendial

4-hidroxibutanal 3.3. Cetones

O R-C-R

Compostos amb la frmula R-CO-R

Sanomenen en la terminaci ona quan s la funci prioritria i oxo quan no s la funci prioritria. Aquest grup funcional no pot aparixer en un C terminal.

butanona CH3-CO-CH3 propanona o acetona

4-penten-2-ona

4-oxo-2-pentenal
3.4. cids carboxlics

O
Unitat 5. Introducci a la qumica del carboni

R-C-OH

10

IES Lloren Garcas i Font

Dep. Fsica i Qumica

Compostos amb la frmula R-COOH Aquest grup funcional sempre es troba en un C terminal (s a dir, a principi o final de la cadena). Quan s la funci prioritria sanomenen anteposant la paraula cid al nom de lhidrocarbur del qual procedeix i amb la terminaci oic.

cid etanoic (cid actic)

cid metanoic (cid frmic)

cid 2,3-dihidroxibutanodioic

cid benzoic

O R-C-O-R cid 4-oxo-5-hexenoic

3.5. sters

Compostos amb la frmula R-COOR

Quan s la funci prioritria sanomena en la terminaci at seguit del nom del radical.

etanoat de propil
Unitat 5. Introducci a la qumica del carboni 11

IES Lloren Garcas i Font

Dep. Fsica i Qumica

benzoat disopropil

3-pentinoat detil

4-hidroxi-3-butenoat de metil CH3COOK acetat de potassi 3.6. ters Sn compostos amb la frmula R-O-R. Per anomenar sindica el nom dels dos radicals, per ordre alfabtic, seguits de la paraula ter.

metilpropilter

etilvinilter

difenilter 4. FUNCIONS NITROGENADES

4.1. Amines

Sn derivats del amonac, ja que sobtenen quan substitum un, dos o els tres toms dhidrogen per radicals alquils. Tenim amines primries:
Unitat 5. Introducci a la qumica del carboni 12

IES Lloren Garcas i Font

Dep. Fsica i Qumica

metilamina

butilamina

fenilamina o anilina

Amines secundries:

dimetilamina En les amines secundries i terciries amb substituents diferents sanomenen com a derivats de les primries de cadena ms llarga (en general, de cadena ms complexa). Aix, en el cas del compost

sinterpreta que hi ha un substituent (el grup metil) unit al nitrogen de la butilamina, cosa que sespecifica per mitj duna N, aix aquest compost sanomena N-metilbutilamina.
Amines terciries:

trimetilamina

N,N-dimetilpropilamina

N-metildipropilamina

N-etil-N-metilpropilamina

Quan el grup amina no s la funci principal es fa servir el prefix amino-:

cid 2-aminopropanoic 4.2. Amides Sn compostos amb la frmula R-CONH2

O R-C-NH2

m-aminofenol

Aquest grup funcional sempre es troba en un C terminal (s a dir, a principi o final de la cadena).
Quan s la funci prioritria sanomena amb la terminaci amida.

Unitat 5. Introducci a la qumica del carboni

13

IES Lloren Garcas i Font

Dep. Fsica i Qumica

butanamida

2-hidroxi-4-metil-3-oxopentanamida

4.3. Nitrils Sn compostos amb la frmula R-CN R-CN.

Aquest grup funcional sempre es troba en un C terminal (s a dir, a principi o final de la cadena).
Quan s la funci prioritria sanomena amb la terminaci nitril. Quan no s la funci prioritria sanomena ciano. etannitril o cianur de metil

7-hidroxi-6-metil-3-oxo-4-heptennitril

2-cianoetanamida 4.4. Nitrocompostos Sn compostos amb la frmula R-NO2, sanomena amb la paraula nitro-. Nitromet 2-nitroprop CH3-NO2 CH3-CH-CH3 NO2 CH3 o-nitrometilbenz NO2

Noms tradicionals que shan de saber: Etil = et

Unitat 5. Introducci a la qumica del carboni 14

IES Lloren Garcas i Font

Dep. Fsica i Qumica

Acetil = et Acetona = propanona

El prefix form- equival a met-, per exemple lcid frmic s lcid metanoic, i el prefix acet- equival a et-, per exemple lcid actic s lcid etanoic.

Unitat 5. Introducci a la qumica del carboni

15