STRUKTURA I VEZE UVOD ta je organska hemija i zato je vi treba da prouavate? Odgovori su svuda oko nas.

Svaki ivi organizam je sainjen od organskih hemikalija. Proteini koji izgrauju nau kosu, kou i miie su organske hemikalije; nukleinske kiseline, RNA i DNA, koje kontroliu nae genetsko naslijee su organske hemikalije; hrana koju jedemo - masti, proteini i karbohidrati - su organske hemikalije; lijekovi koje unosimo u organizam; drvo, papir, plastika i sintetska vlakna koji omoguavaju savremeni ivot, sve su to organske hemikalije. Svako koga zanima ivot i ivi organizmi mora imati osnovno razumijevanje organske hemije. Karbon je element na kojem je zasnovan ivot i organska hemija koja prouava karbonova jedinjenja, ve dugo privlai specijalnu panju. U osamnaestom stoljeu, meutim, kako se hemija razvijala od umjetnosti u nauku, nauka o karbonovim jedinjenjima napredovala je sporije od nauke o jedinjenjima koja sadre metale. Postoje dobri razlozi za to; prva poznata organska jedinjenja su dobivena iz ivotinjskih i biljnih izvora i bilo je teko kristalizirati ih i preistiti. ak i kada su ista, vrlo je teko raditi sa organskim jedinjenjima, dijelom i zato to su mnogo osjetljivija na raspadanje od jedinjenja koja sadre metale dobivena iz mineralnih izvora. Godine 1770. vedski hemiar Torbern Bergman je bio prvi koji je definisao razliku izmeu "organskih" i "anorganskih " supstanci i izraz organska hemija uskoro je oznaio hemiju jedinjenja iz ivih organizama. Za mnoge hemiare tog vremena jedino objanjenje za razliku izmeu organskih i anorganskih jedinjenja je bilo da organska jedinjenja sadre jedinstvenu i nedefinisanu "ivotnu silu" kao rezultat njihovog dobivanja iz ivih izvora. Posljedica ove ivotne sile, vjerovali su hemiari, je ta da se organska jedinjenja ne mogu prirediti i manipulirati njima u laboratoriji kao to se moglo sa anorganskim jedinjenjima. Mada su u vitalistiku teoriju vjerovali mnogi uticajni hemiari i njeno prihvatanje je bilo nesumnjivo univerzalno, ne bi se moglo rei da je razvoj organske hemije mnogo zaostajao. Ve 1816. godine, teorija je pretrpjela teak udarac kada je Michel Chevreul naao da se sapuni, prireeni u reakciji alkalija sa ivotinjskim mastima, mogu razdvojiti u nekoliko istih organskih jedinjenja, koje su oznaene kao "masne kiseline". Tako je po prvi put jedno organsko jedinjenje (mast) prevedeno u druga (masne kiseline plus glicerin) bez uticaja vanjske ivotne sile. NaOH ivotinjska mast H2O H2O+ Sapun Masne kiseline Sapun + Glicerin

Samo neto vie od deceniju kasnije, 1828. godine, vitalistika teorija je dalje naruena kada je Friedrich Whler otkrio da je mogue prevesti "anorgansku" so, amonijum cijanat, u ranije poznatu "organsku" supstancu, ureu. 1

STRUKTURA I VEZE
O NH4+-OCN Amonijum cijanat toplota H2N C Urea NH2

Sredinom devetnaestog stoljea, oigledni su bili dokazi protiv vitalistike teorije i 1848. godine William Brande je napisao u svom radu: "Ne moe se povui definitivna linija izmeu organske i anorganske hemije... bilo kakve razlike... moraju se za sada smatrati samo kao stvar praktinog dogovora sraunatog na dalji napredak studenata ". Hemija je jedinstvena i isti osnovni principi koji objanjavaju najjednostavnija anorganska jedinjenja takoe objanjavaju najkompleksnije organske molekule. Meutim, podjela na organsku i anorgansku hemiju, koja je zapoela iz istorijskih razloga, zadrava se kao "praktian dogovor ...ka daljem napretku studenata". Organska hemija, prema tome, prouava jedinjenja karbona. Karbon koji ima atomski broj 6 je element druge periode periodnog sistema elemenata. Mada je karbon osnovni element, gotovo sva organska jedinjenja takoe sadre hidrogen, a mnoga sadre nitrogen, oksigen, fosfor, sumpor, hlor i druge elemente. Zato je karbon poseban? ta je to to izdvaja karbon od svih ostalih elemenata u periodnom sistemu? Odgovori na ova pitanja su kompleksni i vezani su u mnogome sa jedinstvenom sposobnou atoma karbona da se vezuju meusobno stvarajui duge lance i prstenove. Karbon, jedini od svih elemenata, moe da stvara ogroman broj razliitih jedinjenja, od jednostavnih do zapanjujue kompleksnih: od metana koji sadri jedan karbon, do DNA koja sadri desetine milijardi. Nisu sva karbonova jedinjenja dobivena iz ivih organizama. Hemiari su u prolih stotinu godina postali izuzetno prefinjeni u svojoj sposobnosti da sintetiziraju nova organska jedinjenja u laboratoriji. Lijekovi, boje, polimeri, plastine mase, aditivi za hranu, pesticidi i mnotvo drugih supstanci - svi su prireeni u laboratoriji i svi su organske hemikalije. Organska hemija je nauka koja dotie ivote svih i njeno prouavanje moe biti fascinirajui poduhvat.

STRUKTURA I VEZE

1.1

STRUKTURA ATOMA

Prije poetka prouavanja organske hemije, bilo bi korisno dati kretak pregled optih ideja o atomima i vezama. Atomi se sastoje od gustog, pozitivno nabijenog nukleusa koji je okruen, na relativno velikom rastojanju, negativno nabijenim elektronima (Slika 1.1). Nukleus se sastoji od subatomarnih estica koje se nazivaju neutroni i koje su elektriki neutralne i protona koji su pozitivno nabijeni. Iako izuzetno mali oko 10-14 do 10-15 metara (m) u preniku - nukleus ipak sadri esencijalno svu masu atoma. Elektroni imaju zanemarivu masu i okruuju nukleus na rastojanju od priblino 10-10m. Prema tome, prenik jednog tipinog atoma je oko 2 x 10-10m, ili 2 angstrema (), gdje je 1 = 10-10m. Da biste imali predstavu o tome koliko je to malo, tanka linija povuena olovkom je iroka oko 3 miliona atoma karbona!

SLIKA 1.1 ematski prikaz atoma. Gusti pozitivni naboj nukleusa sadri masu atoma i okruen je negativno nabijenim elektronima.
Svaki atom opisan je svojim atomskim brojem, koji predstavlja broj protona u atomskom nukleusu i masenim brojem, koji je zbir protona i neutrona. Svi atomi nekog datog elementa imaju isti atomski broj (1 za hidrogen, 6 za karbon, 17 za hlor, itd), ali mogu imati razliite masene brojeve, u zavisnosti od toga koliko sadre neutrona. Prosjeni maseni broj velikog broja atoma naziva se atomska teina elementa. Poto je to prosjena vrijednost, atomska teina esto nije cijeli broj: 1.008 za hidrogen, 12.011 za karbon, 35.453 za hlor, itd. Kako su elektroni rasporeeni u nekom atomu? Pokazalo se da elektroni nisu kompletno slobodni da se kreu oko nukleusa, ve su rasporeeni unutar razliitih oblasti atoma prema koliini energije koju posjeduju. Moe se rei da elektroni pripadaju razliitim nivoima ili ljuskama oko nukleusa. to je ljuska vea, to moe sadravati vie elektrona i vee energije ovih elektrona. Prema tome, elektroni nekog atoma koji imaju najniu energiju zauzimaju prvu ljusku koja je najblia nukleusu i moe sadravati samo dva elektrona. Druga ljuska moe sadravati 8 elektrona, trea ljuska 18 elektrona, a etvrta ak 32 elektrona, itd, kao to je prikazano u Tabeli 1.1.

TABELA 1.1 Raspodjela elektrona u ljuskama

BROJ LJUSKE etvrta trea druga prva ELEKTRONSKI KAPACITET LJUSKE Via energija 32 18 8 2 Nia energija 3

STRUKTURA I VEZE Unutar svake ljuske, elektroni su dalje grupisani u podljuske, oznaene kao s, p, d i f, a unutar svake podljuske, elektroni su u parovima smjeteni u orbitalama. Da bismo predstavili orbitalu, mogli bismo je zamisliti kao "usporenu" fotografiju kretanja elektrona oko nukleusa. Takva fotografija bi prikazala orbitalu kao neku vrstu zamagljenog oblaka koji pokazuje oblast prostora nukleusa gdje je bio elektron. Ovaj elektronski oblak nema otru granicu, ali iz praktinih razloga moemo postaviti granice orbitale, naglasivi da ona predstavlja prostor gdje elektron provodi najvei dio (90-95%) svog vremena. Kako izgledaju orbitale? Oblik orbitala zavisi od vrste podljuske u kojoj se nalaze, bilo da su s, p, d ili f. Od ove etiri vrste, mi emo se ograniiti samo na s i p orbitale poto veina atoma koji dolaze u ivim organizmima koriste samo ove orbitale. s Orbitale imaju sferini oblik sa nukleusom u centru, a p orbitale imaju oblik sportskih tegova, kao to je to prikazano na Slici 1.2. Moete zapaziti da data ljuska sadri tri razliite p orbitale, orijentisane okomito jedna na druge dvije. One su dogovorom oznaene kao px, py i pz. Razliite ljuske imaju razliite brojeve i vrste orbitala. Kao to je prikazano na Slici 1.3, dva elektrona u prvoj ljuski zauzimaju samo jednu s orbitalu, oznaenu kao 1s. Osam elektrona u drugoj ljuski zauzimaju jednu s orbitalu (oznaenu sa 2s) i tri p orbitale (svaka oznaena kao 2 p). Osamnaest elektrona tree ljuske zauzimaju jednu s orbitalu (3s), tri p orbitale (3p) i pet d orbitala (3d).

SLIKA 1.2 Kompjuterski-generirani oblici s i p orbitala. Postoje tri p orbitale, oznaene kao px, py i pz.

SLIKA 1.3 Raspodjela elektrona u atomu. Prva ljuska sadri maksimalno 2 elektrona u jednoj 1s orbitali; druga ljuska ima maksimalno 8 elektrona u jednoj 2s i tri 2p orbitale; trea ljuska sadri maksimalno 18 elektrona u jednoj 3s, tri 3p i pet 3d orbitala, itd. Dva elektrona u svakoj orbitali su predstavljeni strelicama prema gore i dolje . Mada to nije prikazano, 4s orbitala ima energetski nivo koji lei izmeu 3p i 3d.
4

STRUKTURA I VEZE

1.2 ELEKTRONSKA KONFIGURACIJA ATOMA

Raspodjela najnie energije ili elektronska konfiguracija osnovnog stanja bilo kojeg atoma moe se opisati koristei se naim znanjem o atomskim orbitalama i njihovim energetskim nivoima. Raspoloivi elektroni pripisuju se odgovarajuim orbitalama prema tri slijedea pravila: 1. Prvo se popunjavaju orbitale najnie energije (tzv. aufbau princip; njemaki aufbau = izgradnja), prema slijedeem redoslijedu 1s 2s 3s 4s 3d, kao to je prikazano na Slici 1.3. 2. Samo dva elektrona mogu zauzimati istu orbitalu i moraju biti suprotnog spina1 (Paulijev princip iskljuivosti). 3. Ako su na raspolaganju dvije ili vie praznih orbitala jednake energije, po jedan elektron se smjeta u svaku, sa paralelnim spinovima, dok se sve ne popune do pola (Hundovo pravilo). Pogledajmo neke primjere u Tabeli 1.2, da bismo vidjeli kako se ova pravila primjenjuju. Hidrogen, najlaki element, ima samo jedan elektron i taj elektron smjetamo u najniu raspoloivu orbitalu, dajui hidrogenu 1s konfiguraciju osnovnog stanja2. Karbon ima est elektrona i konfiguracija osnovnog stanja 1s2 2s2 2px 2py , je dobivena primjenom ova tri pravila.

TABELA 1.2
Element Hidrogen Litijum Karbon

Elektronska konfiguracija osnovnog stanja nekih elemenata

Konfiguracija 1s Neon 3 6 2s 1s 2p 2s 1s 10 2p 2s 1s 3p 3s 2p 2s 1s Element Atomski broj Konfiguracija

Atomski broj 1

Hlor

17

Elektroni se mogu zamisliti da se obru oko svoje osi na nain slino obrtanju Zemlje. Ovaj spin moe imati dvije orijentacije, oznaene strelicama prema gore ili dolje. 2 Superskript se koristi za predstavljanje broja elektrona u odreenom energetskom nivou. Na primjer, 1s2 oznaava da se dva elektrona nalaze u 1s orbitali. Superskript se izostavlja kada se u orbitali nalazi samo jedan elektron.

STRUKTURA I VEZE

1.3 RAZVOJ TEORIJE HEMIJSKE VEZE

Sredinom devetnaestog stoljea kada je opovrgnuta vitalitistika teorija organske hemije i kada je gotovo potpuno ukinuta razlika izmeu organske i anorganske hemije, hemiari su poeli da istrauju sile koje dre molekule zajedno. Godine 1858., August Kekul i Archibald Couper su, nezavisno jedan od drugog, predloili da u svim organskim jedinjenjima karbon uvijek ima etiri "afinitetne jedinice". To znai da je karbon etverovalentan; on uvijek stvara etiri veze kada vezuje druge elemente stvarajui jedinjenja. ta vie, kae Kekul, karbonovi atomi mogu se vezivati meusobno stvarajui produene lance. Ubrzo nakon to je predloena etverovalentna priroda karbona, Kekul - Couperova teorija je proirena kada je predloena mogunost viestrukih veza izmeu atoma. Emil Erlenmayer je predloio karbon - karbon trostruku vezu za acetilen, a Alexander Crum Brown je predloio karbon - karbon dvostruku vezu za etilen. Godine 1865., Kekul je dalje unaprijedio teoriju veze kada je predpostavio da se karbonovi atomi mogu meusobno tako vezivati da stvaraju prstenove atoma. Moda je najznaajniji doprinos u razumijevanju veza u organskim molekulama bio doprinos koji su nezavisno dali Jacobus van't Hoff i Joseph Le Bel. Mada je Kekul na zadovoljavajui nain opisao etverovalentnu prirodu karbona, hemija je posmatrana iskljuivo dvo-dimenzionalno sve do 1874. godine. Te godine, van't Hoff i Le Bel dodali su treu dimenziju ovoj koncepciji molekula. Oni su predpostavili da etiri veze karbona imaju specifian prostorni pravac. Van't Hoff je ak otiao i dalje kada je predpostavio da etiri atoma na koje je vezan karbon, lee na uglovima tetraedra sa karbonom u sredini, to se pokazalo tanim. Prikaz tetraedarskog atoma karbona dat je na Slici 1.4.

SLIKA 1.4 Van't Hoffov tetraedarski karbonov atom. Pune linije su u ravni papira, podebljana klinasta linija izlazi iz ravni papira, a isprekidana linija ide iza ravni.

STRUKTURA I VEZE

1.4 PRIRODA HEMIJSKE VEZE: IONSKA VEZA

Kakva je danas moderna slika hemijske veze? Zato se atomi vezuju meusobno i kako se te veze mogu opisati? Na pitanje zato relativno je lako odgovoriti: atomi stvaraju veze zato to je rezultirajue jedinjenje stabilnije (ima manje energije) nego odgovarajui izolovani atomi. Energija se uvijek oslobaa i odlazi iz sistema kada se stvara hemijska veza, jednako kao to voda uvijek tee niz brdo. Pitanje kako je mnogo tee. Da bismo na njega odgovorili, potrebno je znati neto vie o svojstvima atoma. Kroz empirijska posmatranja, znamo da je popunjen oktet u vanjskoj elektronskoj ljusci (valentna ljuska) uzrok specijalne stabilnosti inertnih, plemenitih gasova, elemenata u Grupi 8A: Ne (2 + 8); Ar (2 + 8 + 8); Kr (2 + 8 +18 + 8). Takoe, znamo da je hemija mnogih elemenata glavnih grupa koji imaju konfiguracije bliske konfiguraciji inertnih gasova, odreena nastojanjem da se postigne stabilna elektronska struktura inertnog gasa. Na primjer, alkalni metali u Grupi 1A imaju jedan s elektron u vanjskoj ljusci. Gubitkom ovog elektrona, oni mogu postii konfiguraciju inertnog gasa. Mjerilo ove tendencije da otputaju elektron naziva se energija ionizacije, EI, i izraava se u kilokalorijama po molu (kcal/mol) odnosno kilodulima po molu (kJ/mol); (faktor konverzije je 1 cal = 4.184 J). Alkalni metali, sasvim lijevo u tablici periodnog sistema elemenata, imaju niske energije ionizacije i kae se da su oni elektropozitivni. Elementi u sredini i sasvim desno u tablici periodnog sistema elemenata, imaju manju tendenciju da gube elektron i zato imaju vie energije ionizacije. Drugim rijeima, niska EI odgovara lakoi otputanja elektrona, a visoka EI upuuje na tekou otputanja elektrona. Kao to elektropozitivni alkalni metali na lijevoj strani tablice periodnog sistema elemenata imaju tendenciju da stvaraju pozitivne ione otputanjem elektrona, halogeni (elementi Grupe 7A) i drugi nemetali na desnoj strani tablice periodnog sistema, imaju tendenciju da stvaraju negativne ione primanjem elektrona. Mjerilo ove tendencije da se primi elektron naziva se elektronski afinitet, EA (takoe se izraava u kilokalorijama po molu). Elementi sasvim desno u tablici periodnog sistema elemenata imaju mnogo vei afinitet prema elektronima nego oni na lijevoj strani (tj. oni imaju mnogo veu sposobnost primanja elektrona) i nazivaju se elektronegativni elementi. Najjednostavnija vrsta veze deava se izmeu elektropozitivnog elementa (niska EI) i elektronegativnog elementa (visok EA). Na primjer, kada metalni natrijum (elektropozitivan) reaguje sa gasovitim hlorom (elektronegativan), natrijum daje elektron hloru i pri tome se stvaraju natrijumovi i hloridni ioni. Za proizvod, natrijum hlorid, kae se da ima ionsku vezu. To znai da se ioni dre zajedno istim elektrostatskim privlaenjem; razliiti naboji na dva iona privlae se meusobno. Struktura kristalne reetke pokazuje kako je svaki pozitivno nabijeni ion natrijuma okruen negativno nabijenim hloridnim ionima i obrnuto. Slina situacija postoji kod mnogih drugih ionskih specija kao to je kalijum fluorid (KF) i litijum bromid (LiBr).

STRUKTURA I VEZE Ovu sliku ionske veze prvi je predloio Walter Kossel, 1916.godine i ona na zadovoljavajui nain objanjava hemiju mnogih anorganskih soli. Meutim, treba imati na umu da ne postoji neto to bismo smatrali individualnom "molekulom" NaCl i ne moemo govoriti o specifinim ionskim vezama izmeu specifinih parova iona. Radije bismo to mogli posmatrati kao mnogo ionskih veza izmeu jednog pojedinanog iona i njegovih susjeda, pa tako moemo govoriti o cijelom kristalu kao o vrstoj ionskoj supstanci.

1.5 PRIRODA HEMIJSKE VEZE : KOVALENTNA VEZA

Upravo smo vidjeli da elementi koji lako postiu konfiguraciju inertnog gasa primanjem (hlor na desnoj strani PSE) ili otputanjem elektrona (natrijum na lijevoj strani PSE), formiraju ionske veze. Kako onda elementi u sredini tablice periodnog sistema stvaraju veze? Pogledajmo, na primjer, metan, CH4, glavni sastojak prirodnog gasa. Izvjesno je da veze u metanu nisu ionske, poto bi bilo vrlo teko karbonu (1s2 2s2 2p2 ) bilo da primi ili da otpusti etiri elektrona da bi postigao konfiguraciju inertnog gasa3. U stvari, karbon se vezuje na druge atome ne davanjem elektrona, nego dijelei ih. Takve veze se nazivaju kovalentne veze i prvi put ih je predloio G.N. Lewis, 1916. godine. Neutralni skup atoma koji se dre kovalentnim vezama naziva se molekula. Kovalentna veza je najvanija veza u organskoj hemiji. Jednostavan i kratak nain prikazivanja kovalentnih veza u molekulama je koritenje tzv. Lewisovih struktura ili elektronskih takastih struktura u kojima su elektroni iz vanjske ljuske, valentni elektroni, predstavljeni takicama. Tako hidrogen ima jednu takicu (1s), karbon etiri (2s2 2p2 ), oksigen est takica (2s2 2p4 ) itd. Stabilna molekula se stvara uvijek kada se za sve atome postigne valentni oktet, osim kod hidrogena, kao u slijedeim primjerima:

Elektronska konfiguracija karbona moe se napisati ili kao 1s22s22p2 ili 1s22s22px2py. Oba naina prikazivanja su tana, ali ovaj drugi nudi vie informacija poto oznaava da su dvije od tri ekvivalentne p orbitale do pola popunjene.

STRUKTURA I VEZE Broj kovalentnih veza koje neki atom stvara zavisi od broja valentnih elektrona koje on posjeduje. Atomi sa jednim, dva ili tri valentna elektrona stvaraju jednu, dvije, odnosno tri veze, ali atomi sa etiri ili vie valentnih elektrona stvaraju onoliko veza koliko im je potrebno elektrona da bi popunili s i p nivoe njihovih valentnih ljuski i tako postigli stabilan oktet. Prema tome, bor ima tri valentna elektrona (2s22p1) i stvara tri veze, kao u BH3; karbon (2s2 2p2 ) popunjava svoju valentnu ljusku stvaranjem etiri veze, kao u CH4; nitrogen (2s2 2p3) stvara tri veze, kao u NH3 i oksigen (2s2 2p4) stvara dvije veze, kao u H2O.

Oni valentni elektroni koji se ne koriste za vezivanje nazivaju se nevezujui ili slobodni, nespareni elektroni. Nitrogenov atom u amonijaku, na primjer, dijeli est od svojih osam valentnih elektrona u tri kovalentne veze sa atomima hidrogena i ima preostala dva elektrona u nevezujuem slobodnom paru.

nevezujui, slobodni elektronski par

H .. :N:H .. H H ili N H H

Lewisove strukture su korisne jer omoguavaju neku vrstu "knjigovodstva" elektrona i uvijek nas podsjeaju na broj valentnih elektrona koji su prisutni. Jednostavniji nain je upotreba "Kekulovih" struktura, koje se jo nazivaju strukture linijske veze, u kojima su dva elektrona u kovalentnoj vezi jednostavno predstavljena linijom. U Kekulovim strukturama parovi nevezujuih elektrona u vanjskoj ljusci se esto izostavljaju, ali moramo stalno imati na umu njihovo prisustvo. Neki primjeri dati su u Tabeli 1.3.

TABELA 1.3 Lewisove i Kekulove strukture nekih jednostavnih molekula

STRUKTURA I VEZE

1.6 STVARANJE KOVALENTNIH VEZA

Najjednostavniji nain vizuelnog predstavljanja kovalentne veze je da zamislimo preklapanje dvije atomske orbitale od kojih svaka sadri jedan elektron. Na primjer, moemo predstaviti molekulu hidrogena (H-H) ako zamislimo ta bi se moglo desiti ako dva atoma hidrogena, svaki sa svojim jednim elektronom u svojoj atomskoj 1s orbitali, dou jedan do drugog. Kada se dvije sferine atomske orbitale priblie i kombinuju, nastaje nova H-H molekularna orbitala elipsastog oblika. Nova orbitala je popunjena sa dva elektrona, a svaki hidrogen je donirao po jedan elektron.

Ovaj novi raspored elektrona u molekuli hidrogena je znatno stabilniji nego originalni H2 oslobaa se 104 kcal/mol raspored pojedinanih atoma. Tokom reakcije 2H. 4 (435 kJ/mol) . Poto dobivena molekula H2 ima 104 kcal/mol manje energije od polaznih 2H , kaemo da je produkt stabilniji od polaznog materijala i da novostvorena veza H-H ima jainu veze od 104 kcal/mol. Moemo ovo posmatrati i na drugi nain ako kaemo da bismo trebali dovesti 104 kcal/mol energije (toplote) u vezu H-H da bismo molekulu H2 raskinuli u dva hidrogenova atoma.
.

Koliko blizu su dva nukleusa u molekuli hidrogena? Ako su suvie blizu jedan drugom, oni e se elektrostatski odbijati jer su oba pozitivno nabijeni; ako su suvie razdvojeni, nee biti u stanju da dijele vezujue elektrone na odgovarajui nain. Prema tome, postoji optimalno rastojanje izmeu dva nukleusa koji vodi maksimalnoj stabilnosti. Ovo optimalno rastojanje u molekuli hidrogena je 0.74 i naziva se duina veze (Slika 1.5). Svaka stvorena kovalentna veza ima karakteristinu jainu i duinu veze.

Organski hemiari jo uvijek se vie koriste kilokalorijama (kcal) kao mjerom energije nego kilodulima (kJ), prema SI sistemu. Faktor konverzije 1 kcal = 4.184 kJ.

10

STRUKTURA I VEZE

SLIKA 1.5

Dijagram energije u funkciji internuklearnog rastojanja izmeu dva hidrogenova atoma. Rastojanje u taki minimuma energije naziva se duina veze.

Molekularna orbitala u molekuli hidrogena ima izdueni elipsasti oblik koji se moe dobiti stjenjavanjem dvije lopte, a popreni presjek ravni koja prolazi kroz sredinu H-H veze ima oblik kruga. Drugim rijeima, H-H veza je cilindrino simetrina, kao to je prikazano na Slici 1.6. Veze koje imaju kruni popreni presjek i koje se formiraju eonim preklapanjem dvije atomske orbitale, nazivaju se sigma () veze.

SLIKA 1.6 Cilindrina simetrija H-H sigma veze. Presjek ravni koja prolazi kroz vezu izgleda kao krug. 1.7 HIBRIDIZACIJA: STVARANJE sp3 ORBITALA
Veza u molekuli hidrogena je prilino jednostavna, meutim, situacija postaje znatno komplikovanija kod organskih molekula sa etvorovalentnim atomima karbona. Poimo od najjednostavnijeg sluaja i posmatrajmo metan, CH4. Karbon ima 1s22s22px2py elektronsku konfiguraciju osnovnog stanja. Vanjska ljuska ima etiri valentna elektrona, tako da karbon moe stvoriti etiri veze sa atomima hidrogena.

. . .C . 4 H .

H .. :C :H H .. H

11

STRUKTURA I VEZE Kakva je priroda etiri C-H veze u metanu? Poto karbon u pobuenom stanju koristi dvije vrste orbitala (2s i 2p) za formiranje veze, moglo bi se oekivati da metan ima dvije vrste C-H veza. U stvari, to nije sluaj. Postoje brojni dokazi koji pokazuju da su sve etiri C-H veze u metanu identine. Kako to moemo objasniti? Odgovor je dao Linus Pauling, 1931. godine. Pauling je pokazao da se s orbitala i tri p orbitale mogu kombinovati ili hibridizirati stvarajui etiri ekvivalentne nove atomske orbitale koje su prostorno orijentisane prema uglovima tetraedra. Znamo da se elektroni odbijaju meusobno poto su negativno nabijeni i nije iznenaujue da nastoje da budu to je mogue dalje jedan od drugog; to je upravo ono to tetraedarska geometrija omoguava. Ove nove tetraedarske orbitale nazivaju se sp3 hibridi 5, poto one potiu od kombinacije jedne s orbitale i tri p orbitale (Slika 1.7).

SLIKA 1.7 Stvaranje sp3 hibridnih orbitala kombinacijom jedne s orbitale sa tri p orbitale.
Koncept hibridizacije objanjava kako karbon stvara etiri ekvivalentne tetraedarske veze, ali ne daje odgovor na pitanje zato je to tako. Pogled na popreni presjek sp3 hibridne orbitale sugerie odgovor. Kada se s orbitala hibridizira sa tri p orbitale, rezultirajui hibridi su nesimetrini oko nukleusa. Jedna od dvije buice sp3 orbitale je mnogo vea od druge (Slika 1.8) i zato se moe bolje preklapati sa drugom orbitalom kada stvara vezu. Kao rezultat, sp3 hibridne orbitale stvaraju mnogo jae veze nego nehibridizirane s ili p orbitale.

SLIKA 1.8 Pogled sa strane na sp3 hibridnu orbitalu koji pokazuje kako je ona izrazito orijentisana u jednom pravcu.
5

Zapamtite da superskript koji se koristi da identificira sp3 hibrid govori o tome koliko od svake vrste atomskih orbitala se kombinuje u hibrid; on ne govori o tome koliko se elektrona nalazi u toj orbitali.

12

STRUKTURA I VEZE

1.8 STRUKTURA METANA

Kada se etiri identine orbitale sp3 hibridiziranog atoma karbona preklapaju sa etiri atoma hidrogena, stvaraju se etiri identine C-H veze i nastaje metan, CH4. Svaka C-H veza u metanu ima jainu veze od 104 kcal/mol (435 kJ/mol) i duinu veze od 1.10 . Poto etiri orbitale imaju specifinu geometriju, moemo takoe definisati treu vanu fiziku osobinu koja se naziva ugao veze. Ugao stvoren izmeu svake veze H-C-H je tano 109.5o, tzv. tetraedarski ugao. Metan, prema tome, ima strukturu prikazanu na Slici 1.9.

SLIKA 1.9 Struktura metana. Zbog tanosti, crte je kompjuterski generiran. 1.9 STRUKTURA ETANA
Specijalna karakteristika karbona je ta da on moe stvarati stabilne veze sa drugim karbonovim atomima. Potpuno ista vrsta hibridizacije koja objanjava strukturu metana, ukljuena je i u sluaju kada se jedan karbon vee na drugi stvarajui lanac. Etan, C2H6, je najjednostavnija molekula koja sadri karbon-karbon vezu:

H H .. .. H :C : C : H .. .. H H

H H C H

H C H H C H3 C H3

Neki od naina predstavljanja etana Moemo opisati molekulu etana ako predpostavimo da se dva karbonova atoma veu meusobno sigma preklapanjem njihovih sp3 hibridnih orbitala, po jedne od svakog atoma karbona. Preostalih est sp3 hibridnih orbitala se zatim koriste za formiranje est C-H veza, kao to je prikazano na Slici 1.10. C-H veze u etanu su sline onima u metanu, mada neto slabije (98 kcal/mol za etan, prema 104 kcal/mol za metan). C-C veza je 1.54 duga i ima jainu od 88 kcal/mol (368 kJ/mol). Svi uglovi veze u etanu su veoma blizu tetraedarske vrijednosti, 109.5o .

13

STRUKTURA I VEZE

SLIKA 1.10 Struktura etana. Karbon - karbon veza se stvara sigma preklapanjem dvije sp3 hibridne orbitale. 1.10 HIBRIDIZACIJA: sp3 ORBITALE I STRUKTURA ETENA
Mada je sp3 hibridizacija najee elektronsko stanje karbona naeno u organskoj hemiji, to nije jedina mogunost. Na primjer, pogledajmo etilen (eten), C2H4. Ve preko 100 godina, zna se da etilenovi karboni mogu biti etverovalentni samo ako dijele etiri elektrona tako da su povezani dvostrukom vezom.
H.. ..H C : : C.. .. H H H C C H H H

H H pogled odozgo

C C H H pogled sa strane

Kako moemo objasniti karbon-karbon dvostruku vezu pomou molekularnih orbitala? Kada smo formirali sp3 hibridne orbitale da bismo objasnili veze u metanu, kombinovali smo sve etiri vanjske atomske orbitale karbona da bismo konstruisali etiri ekvivalentna sp3 hibrida. Umjesto toga, zamislimo da smo kombinovali 2s orbitalu karbona sa samo dvije od tri raspoloive 2p orbitale. Rezultat su tri hibridne orbitale koje nazivamo sp2 hibridima, dok jedna nehibridizirana 2p orbitala ostaje nepromijenjena. Tri sp2 orbitale lee u ravni pod uglom od 120o jedna prema drugoj, a preostala p orbitala je okomita na sp2 ravan, kao to je prikazano na Slici 1.11.

14

STRUKTURA I VEZE

SLIKA 1.11 sp2- hibridizirani karbon

Kao i sp3 hibridne orbitale, sp2 hibridi su strogo orijentisani u odreenom pravcu i mogu stvarati jake veze. Ako dopustimo da se dva sp2 hibridizirana karbona priblie, oni mogu stvoriti jaku sigma vezu sp2 - sp2 preklapanjem. Kada se ovo desi, nehibridizirane p orbitale na svakom karbonu takoe se priblie jedna drugoj tanom geometrijom za bono preklapanje, radije nego eono preklapanje, to vodi stvaranju tzv. pi () veze. Kombinacija sp2 - sp2 sigma preklapanja i 2p - 2p pi preklapanja rezultira stvaranjem karbon-karbon dvostruke veze (Slika 1.12)

SLIKA 1.12 Preklapanje orbitala dva sp2- hibridizirana atoma karbona u karbon karbon dvostrukoj vezi
Da bi kompletirali strukturu etilena, etiri hidrogenova atoma stvaraju sigma veze sa preostalim sp2 orbitalama. Rezultirajua molekula etilena ima planarnu (ravnu) strukturu sa H-C-H i H-C-C uglovima veze od priblino 120o. Svaka C - H veza ima duinu od 1.076 i jainu veze od 103 kcal/mol (431 kJ/mol). Kao to bi se moglo oekivati, karbon-karbon dvostruka veza u etilenu je i kraa i jaa nego sigma veza u etanu poto je rezultat dijeljenja etiri elektrona, a ne dva. Centralna karbon-karbon dvostruka veza ima duinu od 1.33 i jainu od 152 kcal/mol (636 kJ/mol). Ove vrijednosti za karbon-karbon vezu se razlikuju od onih za karbon-karbon jednostruku vezu u etanu (1.54 , odnosno 88 kcal/mol). Struktura etilena je prikazana na Slici 1.13.

15

STRUKTURA I VEZE

SLIKA 1.13 Struktura etilena. Imajte na umu da ove komjuterski generirane strukture pokazuju samo veze izmeu atoma, ali ne pokazuju eksplicitno karbon - karbon dvostruku vezu. 1.10 HIBRIDIZACIJA: sp ORBITALE I STRUKTURA ACETILENA (ETINA)
Pored njegove sposobnosti formiranja jednostrukih i dvostrukih veza, karbon moe stvarati treu vrstu veze, trostruku vezu, dijeljenjem est elektrona. Da bismo opisali trostruke veze kao to je ona u acetilenu, C2H2, potrebna nam je trea vrsta hibridne orbitale, sp hibrid. H: C ::: C : H H- C C - H Acetilen Zamislimo da se umjesto kombinacije sa dvije ili tri 2p orbitale, karbonova 2s orbitala hibridizira sa samo jednom p orbitalom. Rezutiraju dvije sp hibridne orbitale, a dvije p orbitale ostaju nepromijenjene. Ove sp orbitale su linearne; one su odvojene za 180o na x-osi. Preostale dvije p orbitale su okomite na y-osu i z-osu, kao to je prikazano na Slici 1.14.

SLIKA 1.14 sp - Hibridizirani karbonov atom. Dvije sp hibridne orbitale su orijentisane pod uglom od 180o jedna prema drugoj.
Kada se dva sp- hibridizirana karbonova atoma priblie jedan drugom, sp orbitale sa svakog karbona se eono preklapaju stvarajui jaku sp-sp sigma vezu. Pored toga, pz orbitale sa svakog karbona formiraju pz - pz pi vezu bonim preklapanjem, a py orbitale se slino preklopaju i formiraju py - py pi vezu. Tako se formira jedna sigma veza i dvije pi veze, tj. karbon - karbon trostruka veza. Preostale sp hibridne orbitale 16

STRUKTURA I VEZE stvaraju sigma veze sa hidrogenom da bi se kompletirala molekula acetilena (Slika 1.15).

SLIKA 1.15 Karbon - karbon trostruka veza u acetilenu

Zbog sp hibridizacije, acetilen je linearna molekula sa H-C-C uglom veze od 180o. Naeno je da C - H veza u acetilenu ima duinu 1.06 , a jainu 125 kcal/mol (523 kJ/mol). Izmjereno je da je C C veza duga 1.20 , a njena jaina je 200 kcal/mol (837 kJ/mol), to je ini najkraom i najjaom od svih karbon - karbon veza.

1.12 POLARNOST VEZE I ELEKTRONEGATIVNOST

Do sada smo posmatrali hemijsku vezu samo na iskljuiv nain, ili/ili: neka veza je ili ionska ili kovalentna. Meutim, ispravnije je posmatrati neku vezu kao kontinuum mogunosti, od potpuno kovalentne veze sa simetrinom raspodjelom elektrona na jednoj strani, do potpuno ionske veze izmeu aniona i kationa sa druge strane (Slika 1.16). + M+ X:X :YY:Y
Ionska veza (puni naboji) Polarna kovalentna veza (parcijalni naboji) Kovalentna veza (elektronski simetrina)

SLIKA 1.16 Kontinuum veze od kovalentne do ionske je rezultat nesimetrine raspodjele elektrona. Simbol (grki delta) znai parcijalni naboj, + bilo pozitivni ( ) ili negativni ( ).
Karbon-karbon veza u etanu, na primjer, je elektronski simetrina i prema tome potpuno kovalentna; dva vezujua elektrona su jednako raspodijeljeni izmeu dva ekvivalentna karbonova atoma. Na suprot tome, veza u natrijum hloridu je u znaajnoj mjeri ionska6; jedan elektron je prenesen sa natrijuma na hlor, pri emu nastaju Na+ i Cl ioni.

ak i u NaCl, veza je samo oko 80% ionska, a ne 100%.

17

STRUKTURA I VEZE Izmeu ova dva ekstrema nalazi se najvei dio hemijskih veza u kojima su vezujui elektroni donekle jae privueni od strane jednog atoma nego od strane drugog. Takve veze nazivamo polarnim kovalentnim vezama. Polarnost veze je posljedica razlika u elektronegativnosti - unutranje, sutinske sposobnosti nekog atoma da privlai elektrone u kovalentnoj vezi. Kao to je prikazano na Slici 1.17, metalni elementi na lijevoj strani tabele periodnog sistema slabo privlae elektrone, dok halogeni i ostali elementi na desnoj strani periodnog sistema jae privlae elektrone.

SLIKA 1.17 Trend elektronegativnosti u periodnom sistemu. Elementi na desnoj strani tablice su elektronegativniji od elemenata na lijevoj strani. Prikazane vrijednosti su zasnovane na dogovornoj, proizvoljnoj skali, sa H = 2.1 i F = 4.0. Karbon ima vrijednost za elektronegativnost od 2.5. Bilo koji element koji je elektronegativniji od karbona ima vrijednost veu od 2.5, a element manje elektronegativnosti od karbona ima vrijednost manju od 2.5.
Moe se izvesti generalno pravilo koje kae da su veze izmeu atoma sline elektronegativnosti kovalentne, veze izmeu atoma ije elektronegativnosti (EN) se razlikuju za manje od 2 jedinice, su polarno kovalentne, a veze izmedju atoma ije se elektronegativnosti razlikuju za vie od 2 jedinice, su vie ionske. Veze izmeu karbona i elektronegativnijih elemenata kao to su oksigen, fluor i hlor, na primjer, su polarne kovalentne veze. Elektroni u takvim vezama su odvueni od karbona prema elektronegativnom atomu, ostavljajui karbon sa parcijalno pozitivnim nabojem (oznaenim sa +; gdje je simbol grko slovo delta) i elektronegativni atom sa parcijalno negativnim nabojem ( ). Na primjer,

strelica se koristi za oznaavanje pravca polarnosti. prema dogovoru, elektroni se kreu u pravcu strekice. Rep strelice je siromaan elektronima (+) , a vrh strelice je bogat elektronima (-).

18

STRUKTURA I VEZE Veze izmeu karbona i elemenata manje elektronegativnosti su polarizovane tako da karbon nosi parcijalno negativni naboj a drugi atom nosi parcijalno pozitivan naboj. Organometalni spojevi kao to je tetraetilolovo, "olovni" benzin, predstavljaju dobre primjere ove vrste polarnih kovalentnih veza.

Kada govorimo o sposobnosti nekog atoma da polarizuje vezu, esto se koristimo terminom induktivni efekat. Induktivni efekat je jednostavno pomjeranje elektrona u vezi kao posljedica elektronegativnosti susjednih atoma. Elektropozitivni elementi kao to je litijum ili magnezijum induktivno doniraju elektrone, dok elektronegativni elementi kao to je oksigen i hlor induktivno privlae elektrone. Induktivni efekat igra glavnu ulogu u razumijevanju hemijske reaktivnosti i esto e biti koriten da bi se objasnila iroka raznolikost hemijskih pojava.

1.13 KISELINE I BAZE Kiselost i bazinost su direktno vezane za koncept elektronegativnosti i polarnost veze, pa bi bilo dobro ovdje dati kratak pregled nekih osnovnih pojmova iz ove oblasti. Postoje dva glavna naina definisanja kiselosti: Brnsted-Lowryeva definicija i Lewisova definicija. Brnsted-Lowryeve kiseline i baze
Prema Brnsted-Lowryevoj definiciji, kiselina je supstanca koja gubi proton (hidrogenov ion, H+), a baza je supstanca koja vee proton. Na primjer, kada se hidrogen hlorid otapa u vodi, HCl gubi proton, a H2O ga vee, dajui pri tome Cl- i H3O+. Hloridni ion (Cl-), produkt koji nastaje kada kiselina HCl gubi proton, naziva se konjugirana baza te kiseline, a H3O+, produkt koji rezultira kada baza H2O vee proton, naziva se konjugirana kiselina te baze. Generalno vai:

Kiseline se razlikuju meusobno prema lakoi kojom gube proton. Jae kiseline kao to je HCl, reaguju gotovo potpuno sa vodom, dok slabije kiseline kao to je acetatna kiselina (CH3COOH), reaguje samo neznatno. 19

STRUKTURA I VEZE Stvarna jaina neke date kiseline u vodenoj otopini izraava se njenom konstantom aciditeta (kiselosti), Ka 7. Za reakciju:

ravnotena konstanta, Keq i konstanta kiselosti Ka, izraunavaju se kao:

Jae kiseline imaju ravnoteu pomjerenu na desno i prema tome imaju veu konstantu kiselosti, dok slabije kiseline imaju ravnoteu pomaknutu na lijevo i imaju manje konstante kiselosti. Oblast vrijednosti za Ka za razliite kiseline je ogromna, idui od oko 1015 za najjae kiseline, do oko 10-60 za najslabije kiseline. Tipine anorganske kiseline kao to su H2SO4, HNO3 i HCl imaju Ka u oblasti od 102 - 109, dok veina organskih kiselina imaju Ka u oblasti od 10-5 - 10-15. Sa vie iskustva moi ete da razvijete grubi osjeaj koje su kiseline "jake", a koje su "slabe", imajui na umu da su ovi termini relativni. Jaina kiseline se obino izraava koristei se pKa vrijednostima, gdje je pKa jednaka negativnom logaritmu konstante kiselosti: pKa = -log Ka Jaa kiselina (vea Ka ) ima niu pKa: slabija kiselina (manja Ka) ima viu pKa vrijednost. Tabela 1.4 daje pKa vrijednosti nekih poznatih kiselina prema jaini.

U Tabeli 1.4 moete zapaziti obnut odnos izmeu jaine kiselosti neke kiseline i jaine bazinosti njene konjugirane baze. Da bi se razumio ovaj obrnut odnos, razmislite ta se deava sa kiselim protonom: jaka kiselina gubi svoj proton lako, to znai da njena konjugirana baza ne dri proton vrsto i zato je slaba baza. Slaba kiselina teko gubi svoj proton, to znai da njena konjugirana baza dri proton vrsto i prema tome je jaka baza.
7

Uglate zagrade [ ] se odnose na molarne koncentracije naznaenih specija. Koncentracija vode [H2O] je isputena u izrazu za Ka, poto ostaje praktino konstantna.

20

STRUKTURA I VEZE injenica da je HCl jaka kiselina, na primjer, znai da Cl- ne dri proton vrsto i zato je slaba baza. S druge strane, voda je slaba kiselina, to znai da OH- dri proton vrsto i kaemo da je OH- jaka baza. Openito, neka kiselina e izgubiti proton prema konjugiranoj bazi bilo koje kiseline sa veom pKa. Suprotno, konjugirana baza neke kiseline e ukloniti proton sa bilo koje kiseline sa niom pKa. Na primjer, podaci u Tabeli 1.4 pokazuju da e OHreagovati sa acetatnom kiselinom, CH3COOH, dajui acetatni ion, CH3COO- i H2O. Poto je voda (pKa = 15.74) slabija kiselina od acetatne kiseline (pKa = 4.72), hidroksidni ion ima vei afinitet prema protonu nego to ga ima acetatni ion.

Drugi nain predvianja kiselinsko-bazne reaktivnosti uzima u obzir injenicu da produkti moraju biti stabilniji od reaktanata da bi dolo do neke reakcije. Drugim rijeima, produkti, nastala kiselina i baza, moraju biti manje reaktivni (slabiji) od polazne kiseline i baze. U reakciji acetatne kiseline sa hidroksidnim ionom, na primjer, produkt konjugirana baza (acetatni ion) je slabiji od polazne baze (hidroksidnog iona), a produkt konjugirana kiselina (voda) je slabija kiselina od polazne kiseline (acetatne kiseline).

Lewisove kiseline i baze

Lewisova definicija kiselina i baza razlikuje se od Brnsted-Lowryeve definicije u tome to se ne ograniava na supstance koje veu ili gube protone. Lewisova kiselina je supstanca koja akceptira, prima, elektronski par, a Lewisova baza je supstanca koja donira, daje, elektronski par. Donirani par elektrona se dijeli izmeu Lewisove kiseline i baze u novoformiranoj kovalentnoj vezi. Lewisove kiseline ukljuuju ne samo protondonore ve i mnoge druge specije. Prema tome, proton (H+) je Lewisova kiselina, poto akceptira par elektrona da bi popunio svoju praznu 1s orbitalu kada reaguje sa nekom bazom. Spojevi kao to su BF3 i AlCl3 su Lewisove baze poto i oni akceptiraju elektronske parove sa Lewisovih baza da bi popunili svoje nepopunjene valentne orbitale. 21

STRUKTURA I VEZE

Lewisova definicija bazinosti - spoj sa parom nevezanih elektrona koje moe upotrijebiti u stvaranju veze sa Lewisovom kiselinom, je slina Brnsted-Lowryevoj definiciji. Prema tome, H2O, sa svoja dva para nevezanih elektrona na oksigenu, djeluje kao Lewisova kiselina donirajui elektronski par protonu i stvarajui hidronijum ion, H3O+:

Openito, veina organskih spojeva koji sadre oksigen i nitrogen su Lewisove baze poto imaju slobodne parove elektrona. Spojevi dvovalentnog oksigena imaju dva slobodna elektronska para, a spojevi trovalentnog nitrogena imaju jedan slobodan elektronski par. U slijedeim primjerima moete primijetiti da neki spojevi mogu djelovati i kao kiseline i kao baze, upravo jednako kako to moe voda. Alkoholi i karboksilne kiseline, na primjer, djeluju kao kiseline kada gube svoj proton iz -OH grupe, ili kao baze kada njihov oksigenov atom akceptira proton.

22

STRUKTURA I VEZE

ZAKLJUAK Organska hemija je nauka o karbonovim jedinjenjima. Mada podjela na organsku i anorgansku hemiju ima svoju istoriju, danas ne postoji nauni razlog za tu podjelu.
Atomi su sastavljeni iz pozitivno nabijenog nukleusa okruenog negativno nabijenim elektronima koji zauzimaju specifine oblasti centrirane oko nukleusa nazvane orbitalama. Razliite orbitale imaju razliite energetske nivoe i razliite oblike. Elektronska konfiguracija atoma moe se prikazati oznaavanjem elektrona u odgovarajuim orbitalama, poinjui sa energetski najniim. Obitale s su sferne, a p orbitale su oblika sportskih utega. Dvije osnovne vrste hemijskih veza su ionska i kovalentna veza. Ionske veze se zasnivaju na elektrostatskom privlaenju razliitih naboja i obino se nalaze u anorganskim solima. Kovalentne veze se stvaraju kada se elektronski par dijeli izmeu dva atoma. Ovo dijeljenje elektrona deava se preklapanjem dvije atomske orbitale, dajui novu molekularnu orbitalu. Veze koje imaju kruni popreni presjek i stvaraju se direktnim eonim preklapanjem atomskih orbitala, nazivaju se sigma () veze, dok se veze stvorene bonim preklapanjem dvije p orbitale nazivaju pi () vezama. Pri stvaranja veza u organskim molekulama, karbon se prvo hibridizira u konfiguraciju ekscitiranog stanja. U jedinjenjima koja sadre karbon-karbon jednostruke veze, karbon je sp3-hibridiziran i ima etiri ekvivalentne sp3 hibridne orbitale sa tetraedarskom geometrijom. U jedinjenjima koja sadre dvostruke veze, karbon je sp2- hibridiziran, ima tri ekvivalentne sp2 hibridne orbitale sa planarnom trougaonom geometrijom i jednu nehibridiziranu p orbitalu. Karbon-karbon dvostruka veza se stvara kada se veu dva sp2 hibridizirana atome karbona. U jedinjenjima koja sadre trostruke veze, karbon je sp-hibridiziran, ima dvije ekvivalentne sp hibridne orbitale sa linearnom geometrijom i dvije nehibridizirane p orbitale. Trostruka veza karbon-karbon nastaje kada se veu dva sp-hibridizirana atoma karbona. Veina kovalentnih veza su polarne zbog nesimetrinog dijeljenja elektrona. Na primjer, veza karbon - hlor je polarna jer je hlor elektronegativniji od karbona i zato snanije privlai vezujue elektrone. Meutim, veze karbon - metal su obino obrnuto polarizirane, poto karbon jae privlai elektrone od veine metala. Veze karbon hidrogen su relativno nepolarne.

Brnsted-Lowryeva kiselina je supstanca koja moe izgubiti proton (hidrogenov ion, H+); Brnsted-Lowryeva baza je supstanca koja moe akceptirati proton. Jaina kiseline i baze izraava se konstantom kiselosti, Ka. Lewisova kiselina je supstanca koja ima nepopunjenu orbitalu nie energije i moe akceptirati elektronski par. Lewisova baza je supstanca koja donira slobodan elektronski par. Mnoge organske molekule koje sadre oksigen i nitrogen su slabe Lewisove baze.

23