Sulfonamida

Kimia Farmasi 2 D-III FARMASI STIKES MADANI YOGYAKARTA Ndaru Setyaningrum, S.Farm., Apt

Penggunaan Sulfonamida
Infeksi sistemik
Infeksi saluran kemih

Infeksi usus

Infeksi mata

Luka bakar

Lain-lain

Kombinasi

Profil sulfonamid
Penggunaan luas
Infeksi Gram (+) & (-) ttt Jamur Protozoa

Efektif terhadap m.o

Actinomycetes sp. Bacillus anthracis Brucella sp. Corinebacterium diphtheriae Calymmantobacterium granulomatis Chlamydia trachomatis Escherichia coli Haemophylus influenzae Nocardia sp. Proteus mirabilis Pseudomonas pseudomallei Streptococcus pneumoniae S.pyogenes Vibrio cholerae

Mekanisme kerja
Struktur mirip asam paminobenzoat Inhibitor kompetitif dihidropteroat sintetase Asam folat!!!

Sulfonamida : cocok m.o mutiplikasi, tdk efektif thd bakteri yg membentuk endospora

Structural similarity between sulfonamide (left) and PABA (center) is the basis for the inhibitory activity of sulfa drugs on dihydrofolate (right) biosynthesis

Turunan sulfonamid
Obat pKa Ikatan protein (%) 5 9,5 37,8 56,8 66 67 80 76,5 T elim (jam) 9 7 17 24 7 7,5 11 6 Obat pKa Ikatan protein (%) 22 95 72 60 - 80 T elim (jam) 2,5 5 4 150 37 4,8 65

Sulfanilamid Sulfasetamid Sulfadiazin Sulfamerazin Sulfametazin Sulfasomidin Sulfametoksazol Sulfisoksazol

10,5 5,4 6,52 7,1 7,4 7,4 6,0 5,0

Sulfametizol Sulfaguanidin Sulfatiazol Ptalilsulfatiazo l Sulfadoksin Sulfametoksipiridazin Sulfameter Sulfalen

5,5 12,5 7,1 6,1 7,2 6,8 -

Efek samping
Metabolit
Sulfanilamid (pKa = 10,4; pH = 6) Asetilsulfanilamid

Hipersensitivitas
Steven Johnsons Alergi miokarditis

Bentuk tak terionisasi Sukar larut air kristalisasi ginjal

Pengatasan??

Anemia hemolitik, aplastik, agranulositosis Gg. GI

Penggunaan awal DOSIS BESAR, why?

Mencegah kristal ginjal

Volume & aliran urin minum air banyak pH urin > 10,4 Na bikarbonat 1-4gr Pilih pKa terionisasi di urin Kombinasi, ex: trisulfa (sulfadiazin, sulfamerazin, sulfametazin)

Sulfonamida infeksi sistemik

Masa kerja pendek T elim <10jam Sulfaetidol, sulfamerazin, sulfametazin (sulfadimidin), sulfatiazol, sulfasomidin, sulfisoksazol Masa kerja sedang T elim 10 24 jam Sulfadiazin, sulfametoksazol, sulfafenazol Masa kerja panjang T elim >24jam Sulfadoksin, sulfalen, sulfametoksipiridazin, sulfametoksidiazin

Sulfonamida infeksi usus

Desain minimal absorbsi di saluran cerna Gugus hidrofil kuat
Ptalil Suksinil Guanil

Sulfonamida lebih polar Kerja di usus besar Ex : ptalilsulfatiazol, suksinilsulfatiazol, sulfaguanidin, sulfasalazin

Sulfonamida infeksi mata

Obat konjunctivitis, infeksi mata superfisial lain, trachoma Contoh obat :
Sulfasetamid Na : konjuctivitis ringan
T elim 10 jam Dosis setempat konjuctivitis, larutan atau salep mata 20% 0,1 ml 3dd

Sulfisoksazol diolamin
Dosis setempat konjuctivitis, larutan atau salep mata 4% 0,1 ml 3dd

Sulfonamida infeksi saluran kemih

Saluran GI
Absorbsi obat cepat

Ginjal
Ekskresi lambat kadar obat di ginjal

Contoh
Sulfasetamid, sulfadiazin, sulfaetidol, sulfameter, sulfametazin, sulfametoksazol, sulfasomidin, sulfisoksazol

Sulfonamida luka bakar

Infeksi luka bakar akibat m.o
Pseudomonas sp. Clostridium welchii

Contoh
Mafenid asetat
Tidak menghambat asam p-aminobenzoat Lokal Dosis : krim 8,5% mafenid oleskan 2xsehari

Ag sulfadiazin
Mudah larut air Efektif thd Pseudomonas sp. akibat luka bakar

Sulfonamida lain-lain
Infeksi membran mukosa & kulit Dermatitis herpetiformis Infeksi telinga Infeksi mulut Infeksi jamur Malaria
Sulfabenzamid Sulfasetamid Na Sulfapiridin

Sulfasuksinamid

Sulfatolamid Sulfadiazin Sulfadimetoksin; sulfametoksipiridazin Plasmodium falciparum kebal klorokuin Sulfadoksin, sulfadiazin

Kombinasi campuran sulfonamida

Kombinasi sulfonamida

Tujuan kombinasi Me terbentuknya kristal asetilsulfa di ginjal Perkuat potensi antibakteri (kebal tunggal)

Trisulfapirimidin (trisulfa) Sulfadiazin 167mg Sulfamerazin 167mg Sulfametazin 167mg

Kombinasi sulfonamida + trimetoprim

Aksi sinergis Inhibitor asam dihidropteroat Enzim dihidrofolat reduktase : hambatan sintesis asam tetrahidrofolat Kurangi resistensi ISK, nafas, genital, kulit, septikemia Contoh Ko-trimazin : sulfadiazin + trimetoprim Kotrimoxazol : sulfametoxazol + trimetoprim Kelfiprim : sulfalen + trimetoprim

 Terimakasih..