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Estequiometria - Clculo Estequiomtrico

01. As Reaes Qumicas
Uma reao qumica significa uma transformao de substncias em outras. Os
elementos qumicos no so modificados, apenas as substncias. Num processo nuclear os
elementos so transformados em outros. Num processo fsico nem os elementos e nem as
substncias so transformados.
Processo
Fsico
Qumico
Nuclear

Elementos
no se transformam
no se transformam
se transformam

Substncias
no se transformam
se transformam
se transformam

As substncias que iniciam uma reao qumica so chamadas reagentes, enquanto que
aquelas que so obtidas so chamadas produtos da reao. Diz-se ento que os reagentes
so transformados nos produtos.
claro que para haver uma reao qumica deve existir afinidade entre os reagentes.
Essas afinidades podem ser estudadas atravs das funes qumicas. Por exemplo, quando
se diz que os cidos reagem com os carbonatos produzindo sal, gua e gs carbnico,
estabelece-se uma generalizao resultante da experincia, ou seja, sabe-se que qualquer
cido capaz de reagir com qualquer carbonato. Assim, conveniente lembrar que as
reaes qumicas so fatos observados experimentalmente.
A termodinmica qumica uma ferramenta importante para o qumico porque, de
forma elegante, capaz de dizer se uma dada reao, sob determinadas circunstncias,
ocorre ou no. Isso ser mostrado oportunamente no estudo da termodinmica, atravs da
grandeza G (variao de entalpia livre) da reao. Sabe-se que para G < 0 a reao
espontnea e para G >0 ela no-espontnea. No caso onde G = 0 tem-se a situao
particular de um equilbrio qumico (reaes reversveis).
O termo espontneo no deve ser confundido com instantneo. Por exemplo, a reao
de um cido com a soluo aquosa de um carbonato espontnea e instantnea. Entretanto,
o enferrujamento de um prego espontneo, mas no instantneo. Quando se diz que uma
dada reao espontnea sob determinadas condies afirma-se que ela ocorre, mas nada
se sabe a respeito do tempo que leva para ocorrer. A experincia e a pesquisa podero
responder sobre isso. Ao contrrio, se uma reao instantnea fica implcito que ela
espontnea e que ocorre rapidamente.
Uma equao qumica a descrio global da reao qumica. Nela, constam as
frmulas das substncias reagente e dos produtos:
Reagentes Produtos
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esquerda da seta, que indica o sentido da transformao, esto os reagentes. Esse lado
chamado primeiro membro da equao. direita esto os produtos, no chamado segundo
membro da equao.
Para escrever corretamente uma equao h, dois pontos bsicos:
a) deve representar realmente um fato experimental, conhecido e bem analisado;
b) deve obedecer Lei de Lavoisier.
A Lei de Lavoisier
"Desde que uma reao qumica seja realizada num sistema fechado, no se observa
variao de massa no processo. Em outras palavras, a soma das massas dos reagentes
igual soma das massas dos produtos.
interessante notificar que a reao poder ser completa ou incompleta. No primeiro
caso, ao final, tem-se os produtos e eventualmente algum reagente que havia sido colocado
em excesso. No segundo caso, no se obtm as quantidades esperadas dos produtos e, ao
final, tem-se ainda reagentes que no reagiram, incorporados aos produtos.
Em termos prticos, fazer uma equao obedecer lei de Lavoisier fazer com que o
nmero de tomos de qualquer elemento seja o mesmo nos dois membros da equao.
Observao: Procure usar na equao os menores nmeros inteiros. Deve-se evitar o
uso de nmeros fracionrios porque poderiam dar interpretao diferente da reao que
ocorre.
Os nmeros acima so chamados coeficientes estequiomtricos das substncias. O
mtodo usado acima para obter os coeficientes chamado das tentativas. O processo em si
chamado balanceamento da equao.
O balanceamento de equaes qumicas
No exemplo 2H2 + 1O2 2H2O deve-se concluir o seguinte:
a) a proporo mnima em que ocorre a reao de 2 molculas de hidrognio para uma
molcula de oxignio, para formar 2 molculas de gua.
b) essa proporo sempre mantida quando a reao se realiza. Quer dizer, colocandose 100 molculas de H2 precisam-se de 50 molculas de O2 para produzir 100 molculas de
gua (H2O).
c) dessa maneira, para 2 mols de molculas de H2 precisa-se de 1 mol de molculas de
O2 para formar 2 mols de molculas de gua (H2O).
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2H2

1O2

2H2O

2 molculas

1 molcula

2 molculas

a)

2 mols

1 mol

b)

2 x 6 x 1023
(molculas)

6 x 1023
(molculas)

2 x 6 x 1023
(molculas)

c)

4 g de H2

32 g de O2

36 g de H2O

2 mols

O esquema acima bsico, fundamental. Veja que ao se achar os coeficientes

estequiomtricos pode-se fazer a interpretao da reao de vrias maneiras:
a) relacionar os nmeros de mols;
b) relacionar os nmeros de molculas;
c) relacionar as massas das substncias.
O raciocnio pode ainda ser ampliado fazendo-se a leitura em diagonal ou em zig-zag.
Por exemplo, pode-se dizer que 2 mols de molculas de H2 reagem com 6 x 1023 molculas
de O2 para formar 36 g de H2O. Veja outras leituras.
Um outro aspecto a considerar ilustrado na figura a seguir, correspondente equao:
2H2

1O2

2H2O

Observe que as ligaes nas molculas H2 e O2 foram quebradas. Antes, os tomos de

hidrognio estavam ligados entre si em cada molcula H2 acontecendo o mesmo com os
dois tomos de oxignio na molcula O2. Na gua, cada molcula tem um tomo de
oxignio ligado a dois de hidrognio.
O processo de quebrar ligaes sempre envolve absoro de energia (endotrmico). Ao
contrrio, quando os tomos se ligam h desprendimento de energia (exotrmico). A
discusso sobre esse assunto ser mostrada na Termoqumica.
Alm do procedimento das tentativas para balancear a equao h dois outros mtodos,
chamados de algbrico e de oxirreduo.

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No mtodo algbrico (que no deve ser aplicado s reaes mais complexas de
oxirreduo) atribui-se um coeficiente (incgnita) a cada substncia, fazendo-se em
seguida, para cada elemento, uma equao matemtica simples. Obtidas as equaes,
escolhe-se um nmero (2 ou 4, geralmente) para uma das incgnitas, o que permite resolver
as equaes.
O mtodo de balanceamento de reaes de oxirreduo ser mostrado no captulo que
trata de fenmenos eletroqumicos. Fazendo uma anlise comparativa dos trs mtodos
pod-se sugerir o seguinte:
Se a equao qumica apresenta at quatro substncias cujas molculas no so
complicadas, use o Mtodo das Tentativas. Lembre que quanto mais treinado, melhor seu
tempo. Numa prova, dificilmente se utilizaria o mtodo algbrico, o qual, no obstante a
simplicidade, exige tempo.
O mtodo de oxirreduo aplica-se somente s reaes desse tipo (de troca de eltrons).
Ao se aplicar o mtodo deve-se iniciar pelo conceito de nmero de oxidao (NOx),
conhecer as regras que permitem achar esse nmero, reconhecer a reao de oxirreduo, o
oxidante, o redutor e, finalmente, fazer o balanceamento da equao que pode estar escrita
tanto na forma molecular como na forma inica.
02. O Clculo Estequiomtrico
Os problemas que exigem equaes qumicas e o raciocnio bsico discutido
anteriormente, so conhecidos sob a denominao de clculo estequiomtrico.
Alm da lei de Lavoisier, merece ateno especial a Lei de Proust. As duas leis
respondem basicamente por todo o clculo estequiomtrico.
A lei de Proust afirma que "as substncias reagem em propores fixas e definidas". Por
exemplo, na discusso anterior sobre a reao do hidrognio com oxignio para formar
gua, ficou claro que 4 g de H2 reagem sempre com 32 g de O2, 8 g reagem com 64 g, e
assim por diante.
O que aconteceria se 10 g de H2 fossem colocados para reagir com 32 g de O2?
Evidentemente reagiriam somente 4 g de H2 e restariam 6 g ao final, pois o H2 foi
colocado em excesso. Diz-se nesse caso que o O2 o reagente limitante, porque
consumido totalmente .
Clculos envolvendo volumes de substncias gasosas
Nos exemplos anteriores os clculos foram relacionados com massas, n de mols de
molculas, n de mols de tomos e ainda com n de molculas e de tomos. Todos eles se
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aplicam a qualquer reao qumica, independente do estado de agregao (slido, lquido
ou gs) da substncia.
No caso de substncias gasosas possvel ainda estabelecer relaes entre volumes,
tanto para reagentes como entre eles e os produtos da reao.
O raciocnio bastante simples e envolve a Lei de Avogadro:
"O volume ocupado por um gs, sob presso e temperatura constantes,
diretamente proporcional ao seu n de molculas.
Matematicamente teramos:
V = K . N , para P e T constantes
Como o n de molculas , por sua vez, diretamente proporcional ao n de mols do gs,
tem-se N = k' . n. Desse modo teremos:
V = K . n
R .T
onde T e P so, respectivamente, a temperatura e a
P
presso do gs, e R a constante universal dos gases. Uma avaliao mais precisa
realizada no assunto de Gases Ideais. Assim teremos:

Essa constante k' dada por

V=

nxR xT
P

Quando na reao aparecem duas ou mais substncias gasosas; a razo entre seus
nmeros de mols a mesma que existe entre seus volumes, desde que nas mesmas
condies de temperatura e presso. Assim, por exemplo, na reao entre H2(g) e O2(g)
para formar H2O pode-se escrever da seguinte maneira:

2H2 + 1O2 2H2O

nH 2 VH 2 2
=
=
nO 2 VO 2 1
No se aplica a razo entre volumes quando a substncia se encontra como lquido ou
slido. Ela usada apenas para gases e vapores. Gay-Lussac foi o primeiro a observar
(1809) essas relaes de volume entre substncias gasosas.

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Em vrios problemas envolvendo substncias gasosas fala-se de condies normais de

presso e temperatura (CNTP) e tambm em condies ambientais.
No primeiro caso, CNTP, deseja-se dizer que a presso de 1 atm e que a temperatura
vale OC, ou 273 K. Desse modo, ao aplicar a equao

V=

nxR xT
para 1 mol de
P

molculas do gs, acha-se o seguinte valor:

V = 22,4 L/mol

quantidade chamada de volume molar nas CNTP.

As condies ambientais so P = 1 atm e T::298K, ou seja, em torno de 25C. A
equao

V=

nxR xT
aplicada a essa situao fornece um volume molar prximo de
P

25 L/mol .
Clculos envolvendo rendimento da reao

Nos exemplos anteriores consideramos que as reaes so completas, isto , as

quantidades colocadas para reagir produzem, de acordo com a estequiometria, as
quantidades mximas possveis dos produtos. Por exemplo, quando 2 mols de H2 reagem
com 1 mol de O2 encontra-se no final 2 mols de H2O..
Considere agora a possibilidade de a quantidade do produto ser inferior quantidade
dada pela estequiometria. Ao se produzir menos do que o esperado diz-se que a reao no
teve rendimento total, ou seja, 100%. Para saber o rendimento de uma reao deve-se
raciocinar tanto sobre os produtos como sobre os reagentes. No primeiro caso o rendimento
dado por:
r=

quantidade real do produto

x 100
quantidade terica do produto

Raciocine agora em relao aos reagentes. Suponha que a quantidade do produto seja
fixada em um dado problema e que a reao tem um rendimento determinado. Como
calcular as quantidades dos reagentes? Faa o seguinte:
a) calcule a quantidade (ou quantidades) do reagente como se a reao tivesse
rendimento total (100%);
b) aps o clculo, divida o valor achado pelo rendimento, achando assim a massa do
reagente que deve ser empregada na reao.

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Clculos envolvendo excesso (ou falta) de algum dos reagentes
De acordo com a lei de Proust, as substncias reagem em propores fixas e definidas.
Por exemplo, 2 mols de H2 reagem sempre com 1 mol de O2 para formar 2 mols de H2O. Se
colocarmos mais de 2 mols de H2 em relao a 1 mol de O2, a reao ocorre formando 2
mols de H2O e restar H2 porque ele estava em excesso. Diz-se ento que houve excesso de
H2 ou ainda que o O2 o reagente limitante, porque ele determinou quanto de H2 foi capaz
de reagir. claro que o O2 reagiu completamente.
Clculos envolvendo mais de uma reao
Nesse tipo de problema deve-se notar que, em geral, o produto de uma reao o
reagente na reao posterior, estabelecendo assim um elo de ligao entre elas. Dessa
maneira, basta ajustar os coeficientes de todas as substncias nas reaes de modo que
aquela que faz a ligao tenha o mesmo valor.
03. Outros Clculos Estequiomtricos
O assunto discutido at o presente teve por objetivo mostrar as formas de abordagem
dos clculos em qumica.
Nessa parte inicial foram tratados apenas os problemas relacionados substncias puras
nos trs estados de agregao. No caso particular de substncias gasosas possvel fazer
uma "ponte" entre o n de mols do gs com as grandezas volume, presso e temperatura,
atravs da equao P.V = n.R.T.
Numa segunda etapa, seria interessante desenvolver o clculo estequiomtrico quando
as substncias encontram-se dissolvidas em soluo, geralmente aquosas. Entretanto, a
experincia ensina que o momento mais apropriado para o estudo logo aps o
conhecimento das diferentes formas de expressar a concentrao de solutos em solues.
Portanto, oportunamente, no captulo reservado ao estudo das solues, o clculo
estequiomtrico ser ampliado.
Deve-se ainda considerar que mais adiante, em outros captulos como na termoqumica,
na eletroqumica, na cintica qumica e nos equilbrios qumicos moleculares e inicos, a
estequiometria ser tambm usada com os mesmos princpios aqui discutidos.
04. Clculos sobre Misturas
Somente as substncias puras tm formulas qumicas e somente com elas podemos
escrever equaes qumicas.

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Numa mistura (composio varivel) esto presentes duas ou mais substncias puras.
s vezes deseja-se expressar sua composio (em peso, ou em volume) ou mesmo saber
quanto de cada componente deve ser misturado para formar outra mistura de composio
previamente fixada.
Em certos casos, quando a gua um dos componentes, pode surgir a necessidade de
saber a quantidade que deve ser evaporada, ou adicionada, para atingir uma umidade
desejada.
De qualquer forma, o raciocnio aqui empregado no envolve relaes de nmeros de
mols, porque no se aplica a lei de Proust.
Entretanto, em muitos casos, pode-se usar a lei de Lavoisier, no sentido de que no
processo no h perda de massa. Assim, contanto que no haja acmulo de material no
local do processo, a soma das massas que chegam deve ser igual soma das massas que
saem desse local.

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Estequiometria - Clculo Estequiomtrico - Resumo

01. RELAES A PARTIR DOS COEFICIENTES DE UMA EQUAO
Os coeficientes, numa equao qumica, indicam a relao em nmero de moles das
substncias participantes.
Esta relao em nmero de moles pode ser convertida em relao em nmero de
molculas, relao em massa, relao em volume.
02. LEI DA CONSERVAO DA MASSA (OU LEI DE LAVOISIER)
Em uma reao qumica, a soma das massas dos reagentes igual soma das massas
dos produtos.
03. LEI DALTON OU LEI DAS PROPORES MLTIPLAS
Quando duas substncias simples reagem entre si para formar compostos diferentes, se
a massa de uma delas permanecer constante, a massa da outra substncia ir variar numa
relao de nmeros inteiros e mltiplos.
04. LEI DAS PROPORES DEFINIDAS (OU LEI DE PROUST)
Um composto qumico sempre formado pelos mesmos elementos qumicos
combinados sempre na mesma proporo em massa.
Exemplo:
De acordo com a lei de Proust, o composto H2O ser sempre formado por hidrognio e
oxignio combinados sempre na proporo em massa 1:8.
Isso no quer dizer que a gua no possa ser preparada a partir de 2g H2 e 8g O2. Neste
caso 1g de H2 continua em excesso e no utilizado, aps a combinao de 1g de H2 com 8g
de O2.
GENERALIZAO DA LEI DE PROUST
Qualquer reao qumica obedece sempre mesma proporo em massa.
Exemplo:
De acordo com a generalizao de Lei de Proust, esta reao obedecer sempre
proporo em massa 1 : 8 : 9.

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A proporo torna possvel calcular quantidades de reagentes e produtos envolvidos
nesta reao.
05. CLCULO ESTEQUIOMTRICO
Calcula as quantidades de reagentes ou produtos envolvidos em um processo qumico.
REGRA PRTICA:
a) conhecer a equao representativa da reao qumica;
b) ajustar os coeficientes da equao;
c) os coeficientes indicam a relao em nmero de moles que pode ser convertida em
relao ao nmero de molculas, em massa, em volume (proporo estequiomtrica);
d) estabelecer uma regra de trs envolvendo os dados do problema.
Exemplo:
A reao da grafita, C (grafita), com o enxofre, S8 (rmbico), para formar sulfeto de
carbono, CS2 (L), (utilizado como solvente), pode ser representada pela equao nobalanceada, a seguir:
C (grafite) + S8 (rmbico) CS2 (L)
Em relao a essa reao, responda aos itens abaixo. Dados os valores aproximados das
massas atmicas dos elementos: C = 12u, S = 32u
a) Qual a quantidade de matria de sulfeto de carbono, CS2 (L), obtida na reao
completa de 0,5mol de grafita?
b) Qual a massa de enxofre, S8 (rmbico), necessria para fornecer 228g de sulfeto de
carbono?
Resoluo:
1. passo: balanceamento
4C (grafite) + 1S8 (rmbico) 4CS2 (L)

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2. passo: propores estequiomtricas
4C (grafite) + 1S8 (rmbico) 4CS2 (L)
4mols

1mol

4mols

4 .12g

256g

4 .76g

a) 4mols 4 . 76g
0,5mol X
X =38 g de CS2
b) 256g . S8(rmbico) 4 . 76g . CS2
X 228g. CS2
X = 192g de S8
06. CASOS PARTICULARES DE CLCULO ESTEQUIOMTRICO
6.1. Reagentes em excesso
Quando o problema fornece a quantidade de dois reagentes, provvel que um dele
esteja em excesso.
Nesse caso:
a) determinar a quantidade de reagente que est em excesso.
b) resolver o problema baseado na quantidade de reagente que participa da reao.
6.2. Grau de Pureza
Em clculo estequiomtrico, importa a quantidade de substncia pura existente em uma
amostra de determinada percentagem de pureza.
Para determinar a quantidade de substncia pura presente em uma amostra, usar a
expresso.
6.3. Rendimento
Rendimento de uma reao qumica a relao entre a quantidade real do produto
obtida na prtica e a quantidade esperada teoricamente:
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r=

quantidade real do produto

x 100
quantidade terica do produto

Exemplos:
01. (UFES) O nmero de molculas de NO formadas, juntamente com gua, na
reao da amnia (NH3) com 3,60 x 1021 molculas de oxignio :
a) 3,60 x 1021
b) 2,88 x 1021
c) 2,40 x 1021
d) 1,80 x 1021
e) 6,02 x 1021
Resoluo:
1) Montar a reao qumica:
NH3 + O2 NO + H2O
2) Balancear a reao qumica:
2NH3 + 5/2O2 2NO + 3H2O
3) Estabelecer as propores estequiomtricas:
2NH3 + 5/2O2 2NO + 3H2O
2 mols + 5/2mols 2mols + 3mols
2.6,02.1023 + 5/2.6,02.1023 2.6,02.1023 + 2.6,02.1023
(molculas) (molculas)
(molculas) (molculas)
4) Montar a regras de trs e realizar os clculos matemticos:
5/2.6,02.1023 2.6,02.1023
3,60.1021 X
5/2X = 7,20.1021 X = 2,88.1021 molculas de NO

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02. (USP) Quantos gramas de vapor-dgua se formam na decomposio de 0,100
mol de nitrato de amnio segundo a reao:
NH4NO3 N2O + 2 H2O (N = 14; H = 1; O = 16)
a) 1,80

b) 3,6

c) 5,40

d) 18,0

e) 36,0

Resoluo:
NH4NO3 N2O + 2 H2O
80g

44g + 36g

1mol

1mol + 2mol

1mol NH4NO3 36g H2O

0,1 mol x
x = 3,6g H2O
03. (UFMG) Num recipiente foram colocados 15,0g de ferro e 4,8g de oxignio.
Qual a massa de Fe2O3, formada aps um deles ter sido completamente consumido?
(Fe = 56; O = 16)
a) 19,8g

b) 16,0g

c) 9,6g

d) 9,9g

e) 10,2g

Resoluo:
2Fe (s) + O2 (g) 1Fe2O3 (s)
2 mols + 1mol 1mol
112g

+ 48g 160g

48g O2(g) 160g

4,8g O2 x
x = 16g de Fe2O3 (15g de ferro esto em excesso e no devem participar do calculo
estequiomtricos).

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Estequiometria - Exerccios
01. (Unicamp) A produo industrial de metanol, CH3OH, a partir de metano; CH4 e
a combusto do metanol em motores de exploso interna podem ser representadas,
respectivamente pelas equaes I e II.

Supondo que o CO2 da reao representada em (I) provenha da atmosfera, e considerando

apenas as duas reaes, (I) e (II), responda se a seguinte afirmao verdadeira: "A
produo e o consumo de metanol no alteraria a quantidade de CO2 na atmosfera".
Justifique sua resposta.
02. Para transformar mrmore em gesso, precisamos atac-lo com cido sulfrico,
segundo a reao:

Para 2 kg de mrmore, quanto de gesso precisamos produzir?

Dados: (Ca = 40; C = 12; S = 32; O = 16)
03. (Fuvest) Nas estaes de tratamento de gua, eliminam-se as impurezas slidas em
suspenso atravs do arraste por flculos de hidrxido de alumnio, produzidos na
reao representada por:

Para tratar 1,0x106 m3 de gua foram adicionadas 17 toneladas de Al2(SO4)3. Qual a massa
de Ca(OH)2 necessria para reagir completamente com esse sal?
a) 150 quilogramas.
b) 300 quilogramas.
c) 1,0 tonelada.
d) 11 toneladas.
e) 30 toneladas.
Dados: Al2(SO4)3 = 342 g/mol
Ca(OH)2 = 74 g/mol

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04. (Fuvest) Duas das reaes que ocorrem na produo do ferro so representadas
por:

O monxido de carbono formado na primeira reao consumido na segunda reao.

Considerando apenas estas duas etapas do processo, calcule a massa aproximada, em kg, de
carvo consumido na produo de uma tonelada de ferro.
Dados: massas atmicas: Fe = 56; C = 12; O = 16.
05. (fuvest) O alumnio obtido pela eletrlise da bauxita. Nessa eletrlise, ocorre a
formao de oxignio que reage com um dos eletrodos de carbono utilizados no
processo. A equao no balanceada que representa o processo global :

Para dois mols de Al2O3, quantos mols de CO2 e de Al, respectivamente, so produzidos
esse processo?
a) 3 e 2
b) 1 e 4
c) 2 e 3
d) 2 e 1
e) 3 e 4
06. (Unicamp) H alguns meses, a Petrobrs anunciou (revista Veja de 1/5/91) que
reduziria, de 5% para 3%, o teor de enxofre no leo combustvel. Isto significa 272
toneladas de enxofre a menos, por dia, na atmosfera. Sabe-se que o enxofre contido no
leo , na realidade, transformado em SO2 (um gs) no momento da
queima(combusto).
Qual a massa (em toneladas) deste gs que deixar de ser lanada na atmosfera, por dia,
devido melhoria anunciada? Massas atmicas relativas: O = 16; S = 32.
Dado: S + O2 SO2
07. (Unicamp) Em 1990 foram consumidos, em nosso pas, cerca de 164 bilhes
(164x109) de cigarros. A massa de um cigarro que queimada correspondente a
aproximadamente 0,85g. Considerando que 40% da massa do cigarro seja do
elemento carbono, quantas toneladas de dixido de carbono(CO2) os fumantes
lanaram na atmosfera em 1990, no Brasil?

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Observao: 1 tonelada (1t) = 106 g.
Massas atmicas relativas: C = 12; O = 16

08. (Vunesp) Considere a reao em fase gasosa:

Fazendo-se reagir 4 litros de N2 com 9 litros de H2 em condies de presso e temperatura

constantes, pode-se afirmar que:
a) os reagentes esto em quantidades estequiomtricas.
b) o N2 est em excesso.
c) aps o trmino da reao, os reagentes sero totalmente convertidos em amnia.
d) a reao se processa com aumento do volume total.
e) aps o termino da reao, sero formados 8 litros de NH3.
09. (Puc-camp) Combustvel e importante reagente na obteno de amnia e
compostos orgnicos saturados, o hidrognio pode ser obtido pela reao:

Quantos litros do gs, nas condies ambiente, podem ser obtidos pela hidrlise de 60,0g
de hidreto de sdio?
Dados:
Volume molar, nas condies ambiente = 24,5L/mol
Massa molar do NaH = 24g/mol
a) 61,2
b) 49,0
c) 44,8
d) 36,8
e) 33,6
10. (UEL)Considere a reao de decomposio trmica de 0,50 mol de dicromato de
amnio, de acordo com a equao:

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A quantidade do xido metlico obtido, em mols, :
a) 1,5
b) 1,0
c) 0,75
d) 0,50
e) 0,25
Gabarito
01. Falsa, pois ocorre aumento da quantidade de CO2 na atmosfera.
02. 2,72 kg
03. d
04. 321,4 kg
05. e
06. 544 toneladas
07. 204,5.103 toneladas
08) b
09) a
10) d

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17

Qumica Orgnica
01. HISTRICO
Teoria da Fora Vital - teoria postulada por Berzeliu (1779-1848) na qual afirmava
que era necessria uma fora especial, desconhecida, somente presentes nos organismos
vivos capaz de originar compostos orgnicos. Dessa maneira, os compostos orgnicos
somente poderiam ser extrados da matria viva, onde se acreditava que tais compostos
eram constitudos por uma fora vital que impedia que fossem sintetizados fora de um
organismo vivo a partir da matria inorgnica, isto , preparadas artificialmente num
laboratrio ou numa indstria.
Wohler (1800 - 1882) - em 1828, obteve acidentalmente uma substncia de origem
orgnica, a uria, a partir de um composto inorgnico, o cianato de amnio, sem
interferncia de um organismo e derrubando a Teoria da Fora Vital. O mesmo repetiu
a experincia algumas vezes para acreditar no resultado.

calor
NH4OCN
(cianato de amnio)

(uria)

Atualmente os compostos orgnicos podem ser de origem natural ou sinttico.

Compostos orgnicos naturais: as principais fontes de compostos orgnicos naturais

so o petrleo, o carvo mineral, o gs natural, etc.
Compostos orgnicos sintticos: produzidos artificialmente pelas indstrias qumicas,
que fabricam desde plsticos e fibras txteis at medicamentos, corantes, inseticidas, etc.
Atualmente so conhecidos mais de 15.000.000 de compostos orgnicos, sejam de
origem natural ou sinttico.

02. DEFINIO DE QUMICA ORGNICA

a parte da Qumica que estuda os compostos do carbono.

Elementos Organgenos - so os elementos qumicos que formam a maioria dos

compostos orgnicos. Tais elementos so: Carbono (C), Hidrognio (H), Oxignio (O) e
Nitrognio (N).

Ateno: Existem compostos que apesar de apresentarem carbono na frmula, no so

classificados como orgnicos, mas sim como Compostos de Transio ou Compostos
Intermedirios.
Exemplos:
a)
b)
c)
d)

Carbonatos - CO3-2
Bicarbonatos - HCO3
Cianetos, Cianatos, Isocianetos, Isocianatos - HCN, CNO, NC, NCO
CO2, CO, H2CO3, HNO, etc.

03. TEORIA ESTRUTURAL DO CARBONO

Bom, ento poderamos indagar porque o Carbono to apropriado formao dos
compostos orgnicos? A resposta est em sua estrutura, pois a mesma permite a formao
de uma grande variedade de compostos, muito maior que qualquer outro elemento qumico.
Diante do exposto, vamos analisar as caractersticas do Carbono atravs da sua teoria
estrutural que o torna bastante diferente dos demais elementos qumicos e permite que o
mesmo esteja presente na formao de uma enorme variedade de compostos.
A teoria estrutural do tomo de carbono foi postulada por Kelul e Couper em 1858
atravs de 4 postulados e permitiu a compreenso das frmulas planas dos compostos
orgnicos.

1 Postulado: o Carbono sempre tetravalente em seus compostos, ou seja, tem a

tendncia de formar 4 ligaes covalentes.

ou, abreviadamente

(Frmula Eletrnica ou Lewis)

(Frmula Estrutural ou Kelul)

Abaixo a representao das possveis frmulas estruturais do tomo de Carbono:

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2 Postulado: as quatro ligaes ou valncias do Carbono so totalmente iguais ente si.

Observe a representao estrutural do Gs Freon usado como agente refrigerante ou
gs propulsor de aerosis, pouco txico mas, quando disperso na alta atmosfera um dos
principais responsveis pela destruio progressiva da camada de oznio.
Verifique que as 4 frmulas representam, na realidade, um nico composto de frmula
molecular CCl2F2.

3 Postulado: o Carbono um dos elementos qumicos com capacidade de formar

cadeias, ligando-se entre si e com outros elementos qumicos.

4 Postulado: o Carbono capaz de formar ligaes simples, duplas ou triplas.

Tipos de Ligao

Frmula Estrutural

Frmula Eletrnica
(Lewis)

Ligao dupla entre dois

tomos de carbono

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Ligao dupla entre um

carbono e um oxignio

Ligao tripla entre um

carbono e um nitrognio

O Carbono liga-se a vrios tipos de tomos, pois no sendo eletropositivo nem

eletronegativo, o mesmo pode ligar-se ora a elementos eletropositivos como o Hidrognio,
ora a eletronegativos como o Oxignio.
Logo, podemos afirmar que o Carbono consegue formar uma grande quantidade de
compostos devido ao mesmo ser:

a) tetravalente;
b) formar ligaes simples, duplas e triplas;
c) permite a ligao com elementos eletropositivos e eletronegativos.
04. CLASSIFICAO DOS TOMOS DE CARBONO NUMA CADEIA
Denomina-se cadeia carbnica uma seqncia de 2 ou mais tomos de carbono.
Conforme a posio do tomo de carbono numa cadeia carbnica o mesmo poder ser
classificado em:

a) Carbono Primrio - ocorre quando o tomo de carbono est ligado a somente um

tomo de carbono na cadeia carbnica;
b) Carbono Secundrio - ocorre quando o tomo de carbono est ligado a dois tomos
de carbono na cadeia carbnica;
c) Carbono Tercirio - ocorre quando o tomo de carbono est ligado a trs tomos de
carbono na cadeia carbnica;
d) Carbono Quaternrio - ocorre quando o tomo de carbono est ligado a quatro
tomos de carbono na cadeia carbnica.
Atravs do exemplo a seguir poderemos observar a classificao do carbono em
primrio, secundrio, tercirio ou quaternrio ao longo de uma cadeia carbnica.

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Carbonos Primrios: 1, 10, 11, 12, 15, 16

Carbonos Secundrios: 3, 5, 6, 9, 14
Carbonos Tercirios: 4, 7, 8, 13,
Carbonos Quaternrios: 2

05. FRMULA ESTRUTURAL

A frmula estrutural a maneira pela qual os tomos esto arrumados dentro das
molculas ou compostos orgnicos.

(frmula Estrutural)

(Frmula Estrutural Condensada)

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(Cada vrtice corresponde ao CH2 ou CH3)

06. CLASIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS

Devido a existncia de uma grande variedade de cadeias orgnicas, foram estabelecidos
alguns critrios para classificao dos compostos orgnicos em relao a sua cadeia
orgnica.

A) QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA

Aberta, Acclica ou Aliftica - apresenta os tomos de carbono sem formar um
ciclo ou anel entre eles. A cadeia apresenta no mnimo duas extremidades.

Fechada ou Cclica - apresenta um ciclo, ncleo ou anel (no apresenta

extremidade).

B) QUANTO NATUREZA DOS TOMOS

Homognea - ocorre quando no possui qualquer tomo diferente entre carbonos.

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(esta ltima homognea, pois o oxignio no se encontra entre tomos de carbono)

Heterognea - ocorre quando possui um heterotomo (tomo de outro elemento)

entre carbonos.

heterotomo
C) QUANTO DISPOSIO DOS TOMOS
Cadeia Normal - possui apenas carbonos primrios e secundrios.

Cadeia Ramificada - possui pelo menos 1 carbono tercirio ou quaternrio.

carbono tercirio (ligado a trs tomos de carbono)

D) QUANTO AO TIPO DE LIGAO ENTRE CARBONOS
Saturada - possui somente ligaes simples entre os tomos de carbono.

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Insaturada - possui pelo menos uma ligao dupla ou tripla entre tomos de
carbono.

ligao dupla entre tomos de carbono

OBSERVAES:
I) As cadeias fechadas podem ainda ser subdivididas em Aromticas e Alicclicas.
Aromticas - so compostos de cadeia fechada que apresenta um ou mais anis
benznicos. O anel benznico forma os denominados compostos aromticos.

(acima a representao do benzeno)

Alicclicas - so compostos de cadeia fechada que no apresentam o anel benznico.

II) As cadeias cclicas podem ser classificadas em Homocclias ou Heterocclicas, a

depender da presena ou no de um heterotomo no ncleo ou ciclo.

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Homocclias - os ncleos apresentam somente tomos de carbono entre eles.

Heterocclias - os ncleos apresentam pelo menos um heterotomo.

heterotomo

heterotomo
III) A depender no nmero de anis ou ciclos as cadeias podem ser tambm
classificadas em Mononucleares ou Polinucleares:
Mononucleares - as cadeias possuem somente um nico ncleo ou anel.

Polinucleares - as cadeias possuem dois ou mais ncleos ou anis.

As cadeias Polinucleares so ainda classificadas em: Polinucleares Isoladas e
Polinucleares Condensadas.

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Polinucleares Isoladas - os ncleos ou anis no apresentam tomos de carbono
comuns entre si.

Polinucleares Condensadas - os ncleos ou anis apresentam tomos de carbono

comuns entre si. Os anis ou ncleos apresentam lados comuns entre si.

IV) Devido a uma grande quantidade de compostos aromticos conhecidos atualmente

ocorreu um diviso dentro da Qumica Orgnica em relao a classificao dos
compostos orgnicos. Dessa maneira resultou numa outra diviso dos compostos
orgnicos em:
Compostos Alifticos - so todos os compostos orgnicos de cadeias abertas;
Compostos Alicclicos - so todos os compostos orgnicos de cadeias fechadas que no
possuem anel benznico;
Compostos Aromticos - so os compostos de cadeias fechadas formadas por anis
benznicos.
Em resumo teremos:
Cadeia Aberta Composto Aliftico

Composto Alicclico no possui anel benznico

Cadeia Fechada
Composto Aromtico possui anel benznico

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RESUMO DAS CADEIAS CARBNICAS

Abertas,

Acclicas
ou

Alifticas

Cadeias Carbnicas

Fechadas
ou

Cclicas

Mistas

Quanto disposio Normal

dos tomos
Ramificada

Saturada
Quanto aos tipos

Insaturada
de ligao

Quanto netureza Homognea

dos tomos

Heterognea

Quanto disposio Normal

dos tomos

Ramificada

AcclicasQuanto aos tipos Saturada

Insaturada
de ligao

Quanto natureza Homocclica

dos tomos

Heterocclica

Mononucleares

AromticasPolinuclearesIsolados

Condensados

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APNDICE I
LIGAO SIGMA E PI
01. LIGAO SIGMA ( )

Ocorre com a interpenetrao de orbitais atmicos no mesmo eixo. Ocorre ligaes

sigma somente em ligaes simples.

02. LIGAO PI ( )

Ocorre quando os orbitais atmicos se interpenetram em eixos paralelos. As ligaes Pi

( ) somente ocorrero em ligaes duplas ou triplas.
O orbital p o nico que apresenta condies para efetuar a ligao Pi.
A ligao Pi mais fraca que a ligao sigma.
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As ligaes simples so ligaes do tipo sigma.

As ligaes dupla e tripla, uma ligao sigma o resto Pi.
Exemplo 1 - Ligao Simples

Observe que em todas as ligaes simples as mesmas so do tipo sigma ( ).

Exemplo 2 - Ligao Dupla

Ocorrendo uma ligao dupla teremos um ligao sigma ( ) e outra ligao Pi ( ).

Exemplo 3 - Ligao Tripla

Nas ligaes triplas teremos sempre uma ligao sigma ( ) e duas ligaes Pi ( ).

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RESUMO DE LIGAES SIGMA E PI
Frmulas Estruturais

Orbitais Moleculares
(Ligaes Sigma e Pi)
1 Ligao Sigma ( )
1 Ligao Sigma ( )
1 Ligao Pi ( )
1 Ligao Sigma ( )
2 Ligaes Pi ( )

Observe abaixo a exemplificao da ligao sigma (mesmo eixo) e Pi (eixos paralelos)

A) Molcula de Eteno (C2H4)

B) Molcula do Etino (C2H2)

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APNDICE II
HIBRIDIZAO DO CARBONO

Os tomos de carbono apresentam a possibilidade de formar quatro ligaes com at

quatro elementos diferentes. Isso ocorre devido ao fenmeno da hibridizao, que a
mistura do orbital s e p por meio da promoo de um eltron s para um subnvel p.
A hibridizao do carbono justifica as quatro ligaes possveis de serem realizados
pelo mesmo na formao dos inmeros compostos orgnicos conhecidos atualmente. As
hibridizaes do carbono podem ser sp, sp2 e sp3.
1 Caso: Hibridizao sp3

a mistura de um orbital s com trs orbitais p, formando 4 novos orbitais hbridos

denominados sp3.
6C:

1s2 2s2 2p2 (estado fundamental do tomo de carbono)

Podemos observar que na camada de valncia do tomo de carbono no estado

fundamental somente ser permitido 1 ligao covalente. Por isso o mesmo forma 4
orbitais hbridos sp3 justificando as 4 ligaes covalentes.

A geometria dos 4 orbitais sp3 tetradrica (os 4 orbitais partem do centro do tetraedro
e dirigem-se, cada um, para um dos vrtices do tetraedro). Os quatro orbitais hbridos sp3
formaro 4 ligaes do tipo sigma.
O ngulo entre os orbitais sp3 ser de 10928.

(Geometria Tetradrica)
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2 Caso: Hibridizao sp2

a mistura de um orbital s com dois orbitais p (pertencentes a um mesmo tomo),

resultando em 3 novos orbitais denominados hbridos sp2.
6C:

1s2 2s2 2p2 (estado fundamental do tomo de carbono)

Os trs orbitais hbridos sp2 situam-se num mesmo plano formando ngulos de 120
entre si (geometria plana triangular ou trigonal plana).

(Geometria Trigonal Plana)

Podemos exemplificar a hibridizao sp2 do carbono atravs do Etileno (C2H4).

Os dois tomos de carbono encontram-se ligados por uma ligao dupla. As mesmas
correspondem a uma ligao sigma do tipo sp2 - sp2 e outra do tipo .
Os tomos de hidrognio esto ligados aos tomos de carbono atravs de ligaes
simples do tipo s - sp2.
3 Caso: Hibridizao sp

a mistura de um orbital s com um orbital p, produzindo 2 novos orbitais denominados

hbridos sp.
6C:

1s2 2s2 2p2 (estado fundamental do tomo de carbono)

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Os dois orbitais hbridos sp formam um ngulo de 180 entre si. A geometria molecular
ser linear.

(Geometria Linear)

O carbono ao realizar a hibridizao sp ter duas ligaes duplas ou uma simples com
uma tripla. No caso da ligao tripla teremos uma ligao sigma e duas ligaes .
Podemos exemplificar a hibridizao sp do carbono atravs do Etino (C2H2) tambm
chamado de Acetileno.

Os dois tomos de carbono encontram-se ligados por uma ligao tripla. As mesmas
correspondem a uma ligao sigma do tipo sp - sp e duas do tipo .
Os tomos de hidrognio esto ligados aos tomos de carbono atravs de ligaes
simples do tipo s - sp.

RESUMO SOBRE HIBRIDIZAES DO CARBONO

Hibridizao

N de tomos
ligados ao
carbono

sp3
sp2

ngulo e
Geometria

N de Ligaes

109028
(Tetradrica)

4 sigma ( )

1200
(Trigonal Plana)

3 sigma ( )
1

Representao

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sp

1800
(Linear)

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2 sigma ( )
2

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Exerccios
01. (UFRS) O citral, composto de frmula abaixo, tem forte sabor de limo e empregado
em alimentos para dar sabor e aroma ctricos. Sua cadeia carbnica classificada como:

a) homognea, insaturada e ramificada

b) homognea, saturada e normal.
c) homognea, insaturada e aromtica.
d) heterognea, insaturada e ramificada.
e) heterognea, saturada e aromtica.
02. (OSEC-SP) Quando uma pessoa leva um susto, a supra-renal produz uma maior
quantidade de adrenalina que lanada na corrente sangnea. Analisando a frmula
estrutural da adrenalina:

podemos concluir que a cadeia carbnica ligada ao anel aromtico :

a) aberta, saturada e homognea.
b) aberta, saturada e heterognea.
c) aberta, insaturada e heterognea.
d) fechada, insaturada e homognea.
e) fechada, instaurada e heterognea.
03. (Mackenzie-SP) O cido adpico, matria-prima para a produo de nilon, apresenta
cadeia carbnica:

a) saturada, homognea e ramificada.

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b) saturada, heterognea e normal.

c) insaturada, homognea e normal.
d) saturada, homognea e normal.
e) insaturada, homognea e normal.
04. (Fatec-SP) Na frmula abaixo, as quantidade totais de tomos de carbono primrio,
secundrio e tercirio so, respectivamente:

a) 5, 1 e 3
b) 2, 3 e 4
c) 3, 3 e 2
d) 2, 4 e 3
e) 5, 2 e 2
05. (PUC-RS) No eugenol, composto de odor agradvel e utilizado como antissptico
bucal, o nmero de tomos de carbono secundrio :

(eugenol)

a) 2

b) 3

c) 7

d) 8

e) 10

06. (U. Catlica Dom Bosco-MS) A massa molecular da sulfanilamida :

a) 196u

b) 174u

c) 108u

d) 112u

e) 172u

07. (PUC) No pode ser heterotomo numa cadeia orgnica:

a) O

b) N

c) S

d) H

e) P

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08. (UNB) Pode ser heterotomo numa cadeia carbnica:

a) H

b) F

c) Cl

d) I

e) O

09. (PUC-RS) A fluoxetina, presente na composio qumica do Prozac, apresenta

frmula estrutural

Com relao a este composto, correto afirmar que apresenta:

a) cadeia carbnica cclica e saturada.
b) cadeia carbnica aromtica e homognea.
c) cadeia carbnica mista e heterognea.
d) somente tomos de carbonos primrios e secundrios.
e) frmula molecular C17H16ONF.
10. (UF-PA) No composto abaixo, os tomos de carbono a, b, c e d apresentam,
respectivamente, hibridao:

a) sp, sp2, sp3 e sp

b) sp3, sp2, sp e sp2
c) sp, sp2, sp3 e sp2
d) sp2, sp, sp3 e sp
e) sp3, sp, sp2 e sp
11. (PETROBRAS) Na molcula abaixo encontramos:

a) 14 ligaes e 2 ligaes .
b) 12 ligaes e 4 ligaes .
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c) 8 ligaes e 2 ligaes .
d) 13 ligaes e 4 ligaes .
e) 13 ligaes e 4 ligaes .
Gabrito
01. A

02. B

03. D

04. A

05. D

06. E

07. D

08. E

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09. C

10. B

11. A

22

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REAES ORGNICAS
1. TIPO DE REAES:
a) REAES DE SUBSTITUIO
Na reao de substituio, um grupo ligado a um tomo de carbono
removido e outro toma o seu lugar. No h variao no grau de insaturao, isto
, o nmero de ligantes em torno do tomo de carbono no se altera.
Exemplo:
H3CCl

NaOH

H3COH

H2O

NaCl

SUBSTITUIO EM ALCANOS
1. HALOGENAO (Cl2 ou Br2)
CH4

ClCl

Metano

H3CCl

ou luz

HCl

Clorometano

2. NITRAO (HNO3 = HONO2)

H

H C H

H
Metano

HONO2

H C NO2

H
Nitrometano

H2O

3. SULFONAO (H2SO4 ou HOSO3H)

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01

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H C H + HOSO3H

H
Metano

H C SO3H
+

H
cido metanossulfnico

H2O

Em alcanos mais complexos a ordem de reatividade dos hidrognios :

H ligado a C tercirio > H ligado a C secundrio > H ligado a C primrio

H H H

HCCCH

H H H
Propano

H3C CH CH3
+
2-cloropropano

HCl

+ Cl2
H3C CH2 CH2Cl + HCl
1-cloropropano

Obs.: Na reao acima forma-se maior quantidade de 2-cloropropano do que 1cloropropano.

SUBSTITUIO EM AROMTICOS
1. HALOGENAO (Cl2 ou Br2)

H + ClCl

catalisador

Benzeno

Cl

+ HCl

Clorobenzeno

2. ALQUILAO DE FRIEDEL-CRAFTS

H + CH3Cl
Benzeno

AlCl
3

CH3

+ HCl

Metilbenzeno ou
Tolueno

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02

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b) REAES DE ADIO
Na reao de adio, h um aumento no numero de grupos ligados ao
carbono.
A molcula torna-se mais saturada.
Exemplo:

H2C=CH2

+ ClCl

Eteno

Cl Cl

H2CCH2
1,2-dicloroetano

REGRA DE MARKOVNIKOV
Esta regra aplicada geralmente quando o reagente HX
(HCl, HBr, HI) e H2O.
O HIDROGNIO ADICIONA-SE AO CARBONO DA DUPLA OU
TRIPLA MAIS HIDROGENADO.
Exemplo:

CH3 HC = CH2 + HCl

Propeno

Cl

CH3 HCCH3
2-cloropropano

REAES DE ADIO MAIS USUAIS:

1. HIDROGENAO CATALTICA (ADIO DE H2)
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03

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

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H2C=CH2

+ HH

Ni

H3CCH3

Eteno

HC CH

Etano

+ HH

Ni

H2C = CH2

Etino

Eteno

2. HALOGENAO: (ADIO DE Cl2 ou Br2)

H2C=CH2

Br Br

H2CCH2

+ BrBr

Eteno

1,2-dibromoetano

3. ADIO DE HX (HCl , HBr, HI)

HC CH
Etino

Cl

H2C = CH
cloroeteno
(cloreto de vinila)

+ HCl

3. HIDRATAO: (ADIO DE H2O)

H2SO4

H2C=CH2

+ HOH

Eteno

OH

H3CCH2
Etanol

4. ADIO EM AROMTICOS
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04

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Cl
+

3Cl2

LUZ

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Hexaclorocicloexano
(BHC-Inseticida)

Benzeno

c) REAES DE COMBUSTO

COMBUSTO COMPLETA:
CH4

2 O2 CO2

2 H2O

COMBUSTO INCOMPLETA:
CH4

3/2 O2 CO

2 H2O

COMBUSTO INCOMPLETA:
CH4

O2

2 H2O

d) REAO DE ESTERIFICAO

CIDO

LCOOL

esterificao

STER +

GUA

hidrlise

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05

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STER

GUA

CIDO + LCOOL

Exemplo:
O
//
H3C C
+ HO-CH3
\
OH
cido Etanico

Metanol

ou

H2O

Etanoato de Metila

ou

cido Actico

O
//
H3C C
+
\
O CH3
Acetato de Metila

lcool Metlico

e) SAP0NIFICAO

LEO OU GORDURA

BASE SABO

GLICEROL

Exemplo:

H2C O C R
O

HC O C R

H2C O C R
leo ou Gordura

NaOH

H2C - OH

O
//
NaOH 3 R C
+
\
O-Na+

HC - OH

NaOH

H2C - OH
Sabo

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Glicerol

06

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Observao:
Sabo um sal de cido graxo, isto , um sal de cido carboxlico de
cadeia longa.
A utilizao de NaOH ir originar sabo duro, e quando utilizarmos
KOH, obteremos sabo mole.
Sabes e detergentes so agentes emulsificantes. Geralmente, o
nome detergente reservado para cidos sulfnicos e seus derivados.
DETERGENTES: SAIS DE CIDOS SULFNICOS DE
CADEIA LONGA

C12H25

SO3 Na

Dodecilbenzenosulfonato de
Sdio
CARACTERSTICAS DOS SABES E DETERGENTES
Os sabes e detergentes facilitam os processos de limpeza devido sua
ao detergente (do latim detergere = limpar).
A ao detergente justificada pela estrutura do sabo ou detergente, que
apresenta uma parte apolar (hidrfoba) e uma parte polar (hidrfila).

C12H25
parte apolar

SO3 Na

parte polar

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07

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A parte apolar interage com a gordura, enquanto a parte polar interage com
a gua, formando partculas que se mantm dispersas na gua e so arrastadas
com ela durante a lavagem.
Exerccios:
1) (Fuvest)
1/4 de xcara de bicarbonato de sdio
1/4 de xcara de leo vegetal
1/4 de xcara de gua
Ao aquecer a mistura acima mantendo fervura branda, o leo sofre
uma:
a) hidrlise cida.
b) hidrogenao cataltica.
c) polimerizao por condensao.
d) polimerizao por adio.
e) saponificao.
2) (Fuvest) Na reao de saponificao
CH3COOCH2CH2CH3 + NaOH

X + Y,

os produtos X e Y so:
a) lcool etlico e proprionato de sdio.
b) cido actico e propxido de sdio.
c) acetato de sdio e lcool proplico.
d) etxido de sdio e cido propanico.
e) cido actico e lcool proplico.

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3)(Fuvest) Cicloalcanos sofrem reao de bromao conforme

mostrado a seguir:

a) Considerando os produtos formados em I, II e III, o que se pode afirmar a

respeito da estabilidade relativa dos anis com trs, quatro e cinco tomos de
carbono? Justifique.
b) D o nome de um dos compostos orgnicos formados nessas reaes.
4) (VUNESP) Sobre o aromatizante de frmula estrutural, a seguir
(fig.1), so feitas as seguintes afirmaes:
I)

a substncia tem o grupo funcional ter,

II) a substncia um ster do cido etanico.

III) a substncia pode ser obtida pela reao entre o cido etanico e o lcool de
frmula estrutural (fig.2)

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Esto corretas as afirmaes:

a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
5) (VUNESP) Um lcool pode ser obtido pela reao entre um alceno e cido
sulfrico, num processo de duas etapas.
A primeira etapa envolve um ataque de ons H+ dupla ligao do alceno,
ocorrendo sua adio ao tomo de carbono mais hidrogenado (Regra de
Markovnikov).
A segunda etapa envolve a reao de hidrlise do composto formado na primeira
etapa, obtendo-se o lcool correspondente e regenerando o cido sulfrico.
Escreva:
a) as equaes balanceadas das duas etapas da reao, quando o alceno utilizado
o propeno;
b) o nome e a frmula estrutural do lcool obtido no processo.
5) (Fuvest) Deseja-se obter a partir do geraniol (estrutura A) o
aromatizante que tem o odor de rosas (estrutura B).
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Para isto faz-se reagir o geraniol com:

a) lcool metlico (metanol).
b) aldedo frmico (metanal).
c) cido frmico (cido metanico).
d) formiato de metila (metanoato de metila).
e) dixido de carbono.
7) (Fuvest) Hidrocarbonetos que apresentam dupla ligao podem
sofrer reao de adio. Quando a reao feita com um haleto de hidrognio, o
tomo de halognio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor nmero
de hidrognios, conforme observou Markovnikov. Usando esta regra, d a frmula
e o nome do produto que se forma na adio de:

8) (Unicamp) O ster responsvel pelo aroma do rum tem a seguinte

frmula estrutural:

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Escreva as frmulas estruturais do cido e do lcool a partir dos quais o ster

poderia ser formado.
9) (Vunesp) No Brasil, adiciona-se lcool etlico anidro gasolina, para
reduzir a combusto incompleta nos motores. Em agosto de 2000, o Ministrio da
Agricultura anunciou:
"Mistura de lcool anidro na gasolina ser reduzida de 24% para 20%. O objetivo
economizar 450 milhes de litros de lcool este ano".
Em conseqncia desta medida, os motores dos veculos movidos a gasolina
aumentaro a emisso no ar do poluente
a) acetona.
b) etanal.
c) dixido de carbono.
d) lcool metlico.
e) monxido de carbono.
10) (Fuvest) Considere a reao representada abaixo:

Se, em outra reao, SEMELHANTE PRIMEIRA, a mistura de cido actico e

metanol for substituda pelo cido 4-hidroxibutanico, os produtos da reao
sero gua e um
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a) cido carboxlico insaturado com 4 tomos de carbono por molcula.

b) ster cclico com 4 tomos de carbono por molcula.
c) lcool com 4 tomos de carbono por molcula.
d) ster cclico com 5 tomos de carbono por molcula.
e) lcool com 3 tomos de carbono por molcula.
11) (UERJ) Os hidrocarbonetos insaturados reagem com cloreto de
hidrognio, originando produtos de adio eletroflica, tais como os cloretos de
alquila.
O produto previsto, em maior proporo, para a reao entre cloreto de
hidrognio e 2-metil-2-penteno est nomeado em:
a) 3-cloro 2-metil pentano
b) 2-cloro 3-metil pentano
c) 3-cloro 3-metil pentano
d) 2-cloro 2-metil pentano
12) (Unirio) O etino, sob o ponto de vista industrial, constitui uma das mais
importantes matrias-primas. A partir dele pode-se obter o cloro-eteno ou cloreto
de vinila, precursor para a fabricao de canos e tubulaes de plstico, cortinas
para box, couro artificial, etc. A preparao do cloro-eteno a partir do etino e do
cido clordrico uma reao de:
a) adio.
b) eliminao.
c) oxidao.
d) sulfonao.
e) saponificao.
Gabarito:
1) E
2) C
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3) a) Estabilidade: ciclopentano > ciclobutano > ciclopropano

b) I 1,3-dibromopropano
II 1,4 dibromobutano, bromociclobutano
III bromociclopentano
4) D
5)

6) C
7)

8)

CH3

H C CH2 OH

H O C CH3

CH3

2-metil-1-propanol

cido etanico ou actico

9) E
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10) B
11) D
12) A

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FUNES ORGNICAS OXIGENADAS E NITROGENADAS

1. FUNO LCOOL
lcoois so compostos que apresentam grupo hidroxila (-OH) ligado a
carbono saturado.
Grupo Funcional:

C OH

Nomenclatura Oficial: prefixo

n. de C

infixo

tipo de ligao

sufixo
ol

entre carbonos
Nomenclatura Usual: lcool + Radical + ico
Exemplos:

H3C

H2
C _ OH

Nome Oficial: etanol

Nome Usual: lcool etlico

Obs.:Quando um lcool apresentar mais do que dois tomos de carbono,

indicamos a posio do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais
prxima do carbono que contm a hidroxila.

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H2 H
H3C C _ C
_

CH3

OH
Nome Oficial: 2-butanol
Nome Usual: lcool secbutlico

OH OH OH

H2C

C
H

CH2

Nome Oficial: 1,2,3-propanotriol

Nome Usual: glicerina

2. FUNO FENOL
Os fenis so compostos que apresentam o grupo hidroxila (-OH) ligado
diretamente a um tomo do carbono do anel aromtico.
Grupo Funcional:

Caromtico OH
Nomenclatura Oficial: O grupo funcional (-OH) denominado hidrxi
e vem seguido do nome do hidrocarboneto.
O hidrxi-benzeno o fenol mais simples, seu nome usual fenol e
conhecido tambm como fenol comum ou cido fnico.
Importante: Os fenis apresentam caractersticas cidas.

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Caso ocorram ramificaes, necessrio indicar suas posies, de modo

a obter os menores nmeros possveis, iniciando-se sempre a numerao pela
hidroxila.
Exemplo:

OH

Nome Oficial: hidrxi-benzeno

Nome Usual: fenol

OH

OH
Nome Oficial:1,4 di- hidrxibenzeno

3. FUNO ALDEDO
Os aldedos apresentam o grupo carbonila

na extremidade da

cadeia.
Grupo Funcional:

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O
//
C
\
H

Nomenclatura Oficial: prefixo

n. de C

infixo

sufixo

tipo de ligao

al

entre carbonos
Os quatro aldedos mais simples apresentam nomes usual formados
pelos prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da palavra aldedo.
O
//
H C
\
H
Nome Oficial: Metanal
Nome Usual: Formaldedo

O
//
H3C C
\
H
Nome Oficial: Etanal
Nome Usual: Acetaldedo

O
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H2
//
H3C C C
\
H
Nome Oficial: Propanal
Nome Usual: Propionaldedo
Os aldedos ramificados e/ou insaturados seguem as regras j vistas.
Como o grupo funcional est sempre na extremidade, esse carbono sempre
ser o nmero 1; portanto, sua posio no precisa ser indicada.
O
5
4
3
2
1//
H3C C = C C C
H

H2
\
CH3
H
Nome Oficial: 3-metil-3-pentenal

4. FUNO CETONA
As cetonas apresentam o grupo carbonila

, sendo este carbono

secundrio.
Grupo Funcional:
O

C C C

Nomenclatura Oficial: prefixo

n. de C

infixo

tipo de ligao

sufixo
ona

entre carbonos

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A numerao da cadeia deve ser iniciada a partir da extremidade mais

prxima do grupo funcional, quando o composto apresentar 5 ou mais
carbonos na cadeia principal.
Na nomenclatura usual d-se o nome dos radicais ligados a carbonila e
acrescenta-se a palavra cetona.
Exemplo:

H3C C C H3
Nome Oficial: Propanona
Nome Usual: dimetilcetona
Nome Comercial: Acetona

O
1

H3 C C C C C H3
H2
H2
Nome Oficial: 2-metilpentanona
Nome Usual: metilpropilcetona

5. FUNO CIDO CARBOXLICO

Os cidos carboxlicos so compostos caracterizados pela presena do grupo
carboxila, formado pela unio dos grupos carbonila e hidroxila.
Grupo Funcional Carboxila:
O
//
C
\
OH
Nomenclatura Oficial: cido + prefixo
n. de C

infixo

tipo de ligao

entre carbonos
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sufixo
ico

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Os quatro aldedos mais simples apresentam nomes usual formados

pelos prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da terminao ico.

O
//
H C
\
OH
Nome Oficial: cido Metanico
Nome Usual: cido Frmico

O
//
H3C C
\
OH
Nome Oficial: cido Etanico
Nome Usual: cido Actico

O
H2
//
H3C C C
\
OH
Nome Oficial: cido Propanico
Nome Usual: cido Propinico
Os cidos ramificados e/ou insaturados seguem as regras j vistas.
Como o grupo funcional est sempre na extremidade, esse carbono sempre
ser o nmero 1; portanto, sua posio no precisa ser indicada.

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CH3
O

//
5
4
3
2
1
H3C C C C C
H2
H2
\
CH3
H
Nome Oficial: cido 3,3-dimetilpentanico

6. FUNO STER
Os steres orgnicos so caracterizados pelo grupo funcional:
O
//
C
\
O
Simplificadamente podemos considerar que os steres se originam a
partir da substituio do hidrognio do grupo OH de um cido carboxlico por
um radical orgnico (R).
O
//
-H
R C
\
+ R
OH
cido Carboxlico

O
//
R C
\
O R
ster

Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminao

ico do nome do cido de origem por ato e acrescentando-se o nome do radical
que substitui o hidrognio.

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O
O
//
-H
//
H3C C
H3C C
\
+ CH3
\
OH
O CH3
cido Etanico
Etanoato de Etila
ou
cido Actico

Acetato de Etila

Flavorizantes so substncias que apresentam sabor e aroma

caractersticos, geralmente agradveis. Muitos flavorizantes pertencem
funo ster. Segue abaixo exemplos de 2 steres empregados como essncias
em vrios produtos alimentcios.
O
//
H3C C
\
O CH2 CH3
Etanoato de Etila (Essncia de Ma)

O
//
H3C C
\
O (CH2)7 CH3
Etanoato de n-octila (Essncia de laranja)

7. FUNO TER
Os teres apresentam um tomo de oxignio (O) ligado a dois radicais
orgnicos. Seu grupo funcional representado por:

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R O R
O R e Rso radicais no necessariamente iguais.
Nomenclatura Oficial:
Nome da cadeia mais simples

(prefixo + oxi)

nome da cadeia mais complexa

(prefixo + infixo + o)

Exemplos:
H3C

CH3

H2

H3C

etoxietano (ter dietlico ou ter etlico)

H2

H2

CH3

etoxipropano

H2

H2

8. FUNO AMINA
As aminas so consideradas bases orgnicas e so obtidas a partir da
substituio de um ou mais hidrognios da amnia (NH3) por radicais.
Grupo Funcional:

HNC

CNC

CNC

H
(Amina Primria)

(Amina Secundria)

(Amina Terciria)

Nomenclatura Oficial:
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Nome do(s) radical(ais) com a terminao il + amina

Exemplos:
H

N CH3

metilamina

H3C

CH2

CH3

etilmetilamina

NH2

fenilamina

9. FUNO AMIDA
As amidas caracterizam-se pela presena do grupo funcional:
O
//
C
\
N
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A nomenclatura oficial das amidas do tipo:

O
//
R C
\
NH2

feita seguindo-se as regras abaixo:

NOME DO HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE + AMIDA
Exemplos:

O
//
H C
\
NH2
Metanoamida

NH2
/
O = C
\
NH2
Amida mais importante
Nomenclatura Usual: URIA
EXERCCIOS:
1) (UFSC) Apresente a(s) associao(es) CORRETA(S) entre a frmula e o
nome dos compostos orgnicos abaixo:
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2) (UFF) As molculas orgnicas podem apresentar, em sua estrutura, um

ou mais grupos funcionais que lhes conferem propriedades fsicas e
qumicas caractersticas.

Na estrutura representada acima, os grupos funcionais presentes so:

a) ter, cetona e alqueno
b) alquino, cido e lcool
c) alquino, ster e lcool
d) alqueno, lcool e cido
e) alqueno, lcool e ster
3) (UERJ) O principal componente do medicamento Xenical, para controle
da obesidade, possui a frmula estrutural condensada conforme se
representa a seguir.

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Podemos identificar, nesta estrutura, a presena de, pelo menos, um grupo

funcional caracterstico da seguinte funo orgnica:
a) ter
b) ster
c) amina
d) cetona
4) (UFF) O Limoneno, um hidrocarboneto cclico insaturado, principal
componente voltil existente na casca da laranja e na do limo, um
dos responsveis pelo odor caracterstico dessas frutas.

Observando-se a frmula estrutural acima e com base na nomenclatura

oficial dos compostos orgnicos (IUPAC) o limoneno denominado:
a) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno
b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno
c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno
d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno
e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno
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5) (UNIRIO) "Depois de oito anos de idas e vindas ao Congresso (...), o

Senado aprovou o projeto do Deputado Federal Eduardo Jorge (PT-SP), que
trata da identificao de medicamentos pelo nome genrico. A primeira
novidade que o princpio ativo - substncia da qual depende a ao
teraputica de um remdio - dever ser informado nas embalagens em
tamanho no inferior metade do nome comercial."
(Revista "poca", fevereiro de 1999.)

O princpio ativo dos analgsicos comercializados com os nomes de Tylenol,

Cibalena, Resprin, etc o paracetamol, cuja frmula est apresentada
anteriormente.
Os grupos funcionais presentes no paracetamol so:
a) lcool e cetona.
b) amina e fenol.
c) fenol e amida.
d) ster e lcool.
e) cetona e amina.
6) (VUNESP) Escreva a frmula estrutural e d o nome oficial de:
a) uma cetona, de cadeia carbnica ramificada saturada, com o total de 7
tomos de carbono.
b) um aminocido, com 4 tomos de carbono.
7) (UFSC ) A seguir, temos compostos pertencentes a quatro funes
orgnicas distintas:

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01. O composto I chama-se Butanal e o composto II, Butanona.

02. O composto III chama-se cido Butanico e o composto IV, Butano.
04. O composto I e o composto II apresentam isomeria de funo.
08. O composto III encontrado na manteiga ranosa.
16. A cadeia do composto IV acclica ou aberta, normal, homognea e
saturada.
32. A cadeia do composto II acclica ou aberta, ramificada, heterognea e
insaturada.
8) (UFSM) O desenvolvimento das tcnicas de sntese, em qumica
orgnica, proporcionou a descoberta de muitas drogas com atividades
teraputicas. As estruturas a seguir representam as molculas do
antibitico tetraciclina (A) e do antivrus AZT (B).

Nessas estruturas, existe, em comum, a funo

a) amina.
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b) lcool.
c) cetona.
d) ter.
e) ster
9) (FATEC ) O amor qumica". Mos suando, corao "palpitando",
respirao pesada, olhar perdido. Esses sintomas so causados por um
fluxo de substncias qumicas fabricadas no corpo da pessoa apaixonada.
Dentre essas substncias esto:

A funo qumica comum s substncias anteriormente mencionadas

a) fenol.
b) benzeno.
c) lcool.
d) amida.
e) amina.
10) (PUCCAMPINAS) Alm de ser utilizada na preparao do formol, a
substncia cuja formula mostrada na figura a seguir tem aplicao
industrial na fabricao de baquelite.

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A funo qumica e o nome oficial desse composto so, respectivamente,

a) cido carboxlico e metanico.
b) cetona e metanal.
c) lcool e metanol.
d) aldedo e metanal.
e) ter e metoximetano.
11) (UFRS) Na reao de esterificao:

os nomes dos compostos I, II e III so, respectivamente,

a) cido etanico, propanal e metanoato de isopropila.
b) etanal, propanol-1 e propanoato de etila.
c) cido etanico, propanol-1, etanoato de n-propila.
d) etanal, cido propanico, metanoato de n-propila.
e) cido metanico, propanal e etanoato de n-propila.
12) (VUNESP) H quatro aminas de frmula molecular C4H9N
a) Escreva as frmulas estruturais das quatro aminas.
b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulio menor que as outras trs?
Justifique a resposta em termos de estrutura e foras intermoleculares.
13) (CESGRANRIO) BOSTON, EUA- ...O estudo da equipe do doutor Irwin
Goldstein, da Universidade de Boston (Massachusetts), que analisou 532
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casos de homens com problemas de ereo, indica que 69% dos pacientes
que mantiveram relaes sexuais depois de ingerir sildenafil - nome
cientfico do Viagra - atingiram seu objetivo com xito, contra os 22% que
receberam apenas um placebo (plula idntica, mas sem eficcia)...
http://www2.uol.com.br/JC/1998/1405/
/cm1405.htm
(JORNAL DO COMRCIO RECIFE, ON LINE)

Com base na constituio do Viagra apresentada anteriormente, podemos

verificar a AUSNCIA de grupo funcional relativo funo orgnica:
a) aldedo.
b) ter
c) amina
d) lcool
e) cido carboxlico.
14) (CESGRANRIO) Associe os nomes comerciais de alguns compostos
orgnicos e suas frmulas condensadas na coluna superior com os nomes
oficiais na coluna inferior.

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A associao correta entre as duas colunas :

a) I - P, II - T, III - Q, IV - R.
b) I - Q, II - R, III - T, IV - P.
c) I - Q, II - T, III - P, IV - R.
d) I - R, II - T, III - Q, IV - P.
e) I - S, II - R, III - P, IV - Q.
Gabarito:
1) Corretas: 04, 08, 16 e 64
2) E
3) B
4) A
5) C
6) a Uma das vrias cetonas de cadeia ramificada saturada, com total de 7
tomos de carbono :

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7) Todas corretas
8) B
9) E
10) D
11)C
12)

b) As quatro aminas so ismeras (apresentam a mesma massa

molecular) e a que possui menor fora intermolecular ter menor ponto de
ebulio.
A nica amina que no estabelece ligao ou ponte de hidrognio a
trimetilamina, portanto tem menor ponto de ebulio.
13) A
14) D

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Direitos Autorais Reservados
REAES ORGNICAS ALCANOS

H H

HALOGENAO

H H

H CXC H

obscuridade

[O]

+ HOH

H C C H
OH OH

CH4 + Cl2

H C H

luz
Cl

Cl

H C Cl

HCl
O KMnO4 constitui uma soluo violeta intensa. Quando ele passa a
MnO2 precipita esse xido marrom escuro. Quando o KMnO4 reage, a
cor violeta desaparece.
J em meio cido, o KMnO4 o oxidante bastante energtico e produz
ruptura na posio da dupla ligao.

H
CRACKING (ou pirlise)

R C C C C R'

R'

R C C

C C

H H
R C X C R'

COMBUSTO
1 CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 n CO2 + (n+1) H2O

H3C (H + HO) NO2

SO3H

H2O

H3C

SO3H

OH

HC CH

H2C CH2 + Cl2

HCN

H2C CH2
Cl Cl

OH

REAO COM HX

H H

H H
H C C CH3

H Br

HC CH

H C C CH3

Hidratao

HC CH

H3C CH2

OSO3H

OSO3H
Polimerizao

H H
H C C H

H H

cat

C C

presso,

H H

Combusto dos Alcenos

3n/2 O2

n CO2

n H 2O

Oxidao dos alcenos

- Ozonlise

H2C C CH3 + O3+ H O

2
H

H C

CH3

+ H2O2

H3C C

H3C C Cl

2 HCl

HgSO4

H2O

H2SO4

H
H2C C

OH
enol
O enol tautomeriza-se na forma aldedica pela transposio do tomo
de H.
H
H
H
C
C
H2C C
3
O
OH
acetaldedo
REAES PARTICULARES DOS ALCINOS VERDADEIROS
O alcino verdadeiro possui H polarizado que pode ser substituido por
um metal, conforme j foi visto. Temos ento compostos denominados
ACETILETOS.
Em especial, os acetiletos Ag e Cu so slidos insolveis na gua e
que quando secos so altamente explosivos, sendo susceptveis at a
choques.
Para a obteno de acetiletos podemos utilizar como reagente Na
(metlico), AgNO3 amoniacal, Cu2Cl2 amoniacal.
R C C H + Na
R C C Na +1/2 H2

Reao com HClO, H2SO4

Cl
HIDRATAO DOS ALCINOS
A hidratao cataltica produz cetonas; no caso particular do acetileno
temos a produo do acetaldedo.

H Br
brometo de isopropila

H2C C C N
H
acrilonitrila

Reao com HX

CnH2n

R'

REAO COM HCN

Reao com Halognios: Cl2, Br2 e I2

Cl Cl

REAES ORGNICAS ALCENOS

H2C CH2

R C

Dentre as reaes so importantes as dos alcinos verdadeiros,

principalmente a acetileno em virtude da importncia industrial.
Nos alcinos falsos as reaes so praticamente anlogas s dos
alcenos, em doses duplicadas.
CLORAO
Cl Cl
HC CH + 2Cl2
HC CH

H2O + H3C NO2

SULFONAO H2SO4 conc.

+ HO

REAES ORGNICAS ALCINOS

NITRAO HNO3 conc.

H 3C H

KMnO4

+ 4 [O]

R C C H

CH3

- Reao com KMnO4

O permanganato em meio bsico ou neutro um oxidante brando; no
chega a romper a dupla, mas reage introduzindo radicais OH na
cadeia.
A decomposio do permanganato :

R C C H

AgNO3

NH4OH

+ 1/2 Cu2Cl2

NH4OH

HNO3

R C C Cu

+ HCl

R C C Ag

REAES ORGNICAS ALCADIENOS

Reaes de Adio
Nos alcadienos de duplas acumuladas e isoladas as reaes so as
mesmas dos alcenos. A grande diferena est nos alcadienos
eritrnicos (duplas conjugadas). Temos a reao de adio 1-4:

bsico / neutro
2KMnO4

K 2O + 2MnO2 + 3[O]
Diante de um alceno a atuao ser do [O]

Curso Prtico & Objetivo

Direitos Autorais Reservados
H2C C C CH2
H H

REAES ORGNICAS HIDROCARBONETOS AROMTICOS

H3C C C C Br
H H H2

HBr

O anel benznico muito estvel e precisa de condies bastante

energticas para sofrer ruptura do anel. As principais substituies
so:

Reaes de Diels-Alder
Sempre temos um alcadieno ciclando-se com um outro composto
(dienfilo).

HC
HC

H
C C

CH2

C C
H

CH2

Halogenao

H2
O
C H
C C
HC
O
C C
HC
C H
O
H

O
O
O

dienfilo

HNO3

Cl

HCl

H2O

H2O

HCl

Nitrao

dieno

FeCl3
Cl2

aduto

H2SO4

NO2

CICLANOS

Nitrobenzeno
Sulfonao

Os ciclanos com 3 e 4 tomos de carbono do reaes de adio com

abertura da cadeia, enquanto que os de 5 ou mais carbonos do
reaes de substituio.

SO3H

H2SO4

Ni

H2

Br2

cido Benzeno-sulfnico

120C

Alquilao

Br

Br

HBr

Br

H2

Br2

C R

AlCl3

R C Cl

Ni

AlCl3

R Cl

Acilao

Com 4 C a reao mais difcil:

Br

HBr

Ni
3 H2

Br

300C
200 atm

Cl

Ni
H2

NO OCORRE

Em anis com 6 tomos de carbono a reao de adio ocorre

somente com superaquecimento, com Br2 ocorre substituio e com
HBr a reao no ocorre.

super
aquecimento

Br2

HBr

no ocorre

H2

Br2

HBr

HBr

Cl

Cl

Calor
Cl2

Luz

Reaes de Oxidao
muito difcil oxidar os carbonos do anel benznico. Isto s ocorre em
condies muito energticas e produz a ruptura e conseqentemente
o desaparecimento desse anel benznico.
Nos radicais do anel as reaes so menos difceis. Essa reao
sempre resulta em cido benzico para aromticos com apenas 1
radical .

muito
difcil
Br

Cl

Reaes Fora do Anel

Podem ocorrer reaes no radical ligado ao anel benznico,
semelhante s estudadas anteriormente. Por exemplo, no ataque do
tolueno, na presena de luz e calor, temos a reao no metil. Este
radical se comporta como um alcano.
H2C Cl
CH3

Com 6 tomos a estabilidade mxima, tornando a reao de adio

muito difcil de ocorrer. Da mesma maneira que o ciclopentano, o
ciclohexano faz reao de substituio com o Br2 e no reage com o
HBr.

luz

Cl

Cl

Br

3 Cl2

Essa ltima reao utilizada para se obter o BHC (benzeno hexa

clorado), composto utilizado como inceticida.

Pt
H2

HCl

Cetona Aromtica
A reao de adio ocorre em condies muito energticas:

200C

J com 5 fica ainda mais complicado:

Br

HBr

no ocorre

C CH3
H2

Enfim, os ciclanos com 3 e 4 C rompem facilmente o ciclo enquanto

que com os ciclanos com mais carbonos muito difcil de ocorrer
rompimento do ciclo. Isso explicado atravs da Teoria das Tenses
de Bayer.

[O]

KMnO4
H2SO4

O
C

+ CO2 +
OH

cido benzico

H2O

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Direitos Autorais Reservados
Influncia de um Radical no Anel
a) Radicais orto-para dirigentes
NH2 OH OCH3

H3C O H

H2C CH2

R O Na

H2C CH2

H2C CH2

Na

ter

Estas reaes exigem aquecimento (temperaturas mais altas

favorecem a primeira reao) e catalisadores (em fase lquidas so
utilizados catalisadores cidos como H2SO4 e H3PO4; em fase vapor
so utilizados catalisadores slidos, como Al2O3 e SiO2)

1/2 H2

H2SO4

HO C R'

R O C R'

R O H

Cl

C R'

R O C R'

+ R'

R O H

C O C R''

R'

MgX

140C

+ HCl

R O C R'' + R' C OH
O

R O MgX

R'H

Exemplo:

R'

R O MgBr + R'H

MgBr

brometo de alcxi
magnsio

Substituio da Hidroxila
Essas reaes revelam a caracterstica bsica (liberao de OH) dos
lcoois. Entretanto deve-se lembrar que esse carter bsico
FRACO. Contudo no item anterior vimos que os lcoois tambm
possuem um carter cido fraco, so portanto, compostos
ANFTEROS. Segue abaixo algumas dessas reaes:
R X
+ H 2O
R O H + H X

PX3

3 RX

+H

O NO2

Reao com Halognios

a frio

H3C C O C CH3
H2
H2

P(OH)3 ou H3PO3

R O NO2

H2O

H2O

Exemplo:

+H

O NO2

H3C O NO2

Cl2

ausncia
de
Luz

H
H3C C O C CH3
H2
Cl

HCl

Ciso por cidos

A molcula de um ter rompida quando aquecida com H2SO4, cidos
halogendricos (a reatividade HI>HBr>HCl)
H3C C O C CH3 + HI
C2H5OH + C2H5I
H2
H2

Nitrato Orgnico

H3C O H

H2O

REAES ORGNICAS TERES

cido fosforoso
R O H

Reaes de Reduo
So obtidas somente com redutores energticos. A mais importante
conhecida como reao de Berthelot:

RH + H2O + I2
ROH + 2 HI

haleto
cido
A velocidade dessa reao diminui na ordem:
lcool tercirio > secundrio > primrio
HI > HBr > HCl
R O H

C2H5 O C2H5

R
R
[O]
HC OH +
C O
- H2O
R'
R'
lcool
cetona
secundrio
R
[O]
R" C OH +
NO OCORRE
- H2O
R'
lcool
tercirio

haleto de alcxi
magnsio

H3C O H

H2O

Reaes de Oxidao
Na presena de KMnO4 ou K2Cr2O7, em meio sulfrico, teremos:
O
O
[O]
[O]
R CH2 OH +
R C
R C
- H2O
H
OH
lcool
cido
aldedo
primrio

O
R O H

H2O

C2H5OH

etxido de sdio

R O H

H2C CH2

170C

H 2O

intermolecular

+ 1/2 H2

C2H5 O Na

H3C C O C CH3
H2
H2

HO H

H2SO4

H2O

intramolecular

alcxido de sdio

Exemplo:
C2H5 O H

H OH

H OH

H3C O SO3H + H2O

O SO3H

H2C CH2

Substituio do Hidrognio da Hidroxila

Essas reaes mostram que o lcool tem um carter cido (libera H),
entretanto um carter cido FRACO. A ordem de reatividade :
lcool Primrio>Secundrio>Tercirio
metais alcalinos e
alcalinos terrosos

+H

Desidratao de lcoois
SO3H

REAES ORGNICAS LCOOIS

Na

H2O

Sulfato cido de Metila

COOH COH CN
A maioria desses radicais possuem ligaes duplas, triplas ou dativas.

R O H

R O SO3H
Sulfato cido Orgnico

H O SO3H

Exemplo:

CH3 Cl C2H5
A maioria desses radicais s possuem ligaes simples entre os
tomos.
b) Radicais Meta Dirigentes
NO2

R O H

Reaes de Oxidao
Os teres so lentamente oxidados pelo oxignio do ar, dando origem
perxidos de estruturas complexas.
H3C C O O C CH3
H3C C O C CH3 + 1/2 O2
H2
H2
H2
H2

Nitrato de metila

perxido
3

Curso Prtico & Objetivo

Direitos Autorais Reservados
O

REAES ORGNICAS ALDEDOS E CETONAS

R C

Adio Carbonila

R C

OH

+ NaHSO3

R C

R C SO3Na

NOTA: Uma maneira de diferenciar aldedos de cetonas que

somente os aldedos reduzem os reativos de Tollens e de Fehling.
a) Reativo de Tollens: uma soluo amoniacal de nitrato de prata,
que, em presena de aldedo (teste positivo), tem seus ons Ag+
reduzidos a prata metlica; a prata deposita-se nas paredes internas
do tubo de ensaio formando um espelho de prata; as cetonas no
reagem.
b) Reativo de Fehling (ou licor de Fehling): que uma soluo que
possui ons de Cu2+ (azul) e em presena de aldedo (teste positivo)
tem seus ons reduzidos a Cu+, formando um precipitado vermelho
tijolo de Cu2O

H
OH

R C

HOH

R C OH

H
instvel
OH

R C

R'OH

OH

cidos
aldedos
J as cetonas no reagem na presena de oxidantes fracos ou
quebram sua cadeia por oxidantes muito fortes.
R CO R + [O] no reage

R C CN

HCN

R C

OH

[O]

R C OR'

REAES ORGNICAS CIDOS CARBOXLICOS

H
excesso
R'OH

Reao de Salificao
R COOH + NaOH R- COONa + H2O
CIDO
BASE
SAL
GUA

OR'

Reao de Esterificao
R COOH + R OH R COOR + H2O
cido
lcool
ster
gua
Essa reao catalisada por cidos minerais fortes (H2SO4 ou HCl
conc.)

R C OR'
H
OH

R C

R'C CH

R C C CR'

Reaes de Desidratao

OMgX

+ R'MgX

R C

R C R'

R COOH

aquecim.

R C

R COOH

P2O5

R C

H2O

O
cido

Eliminao do Oxignio da Carbonila

anidrido

Dicidos formam anidridos cclicos.

R CHO

+ H2 N

R C N OH
H

OH

H 2O

Halogenao em
Os Hidrognios do carbono so muito reativos e facilmente
substitudos por halognios, a quente na presena de fsforo
vermelho.

R C N NH2 + H2O
H
Reaes dos Hidrognios em posio
Os carbonos vizinhos da carbonila so denominados carbonos em
posio e so mais reativos que os demais.
Podem ocorrer:
- reaes de substituio por halognios.
R CHO

+ H2N

NH2

H
H3C C C

+ Br2
OH

Br

Cl

Cl2

H3C C C C CH3
H
H2
O

H3C C C C CH3
H2
H2
O

O
H3C C C
H2

HBr

OH

Reaes de Oxi-Reduo
Os cidos s se oxidam (a perxidos COOOH) ou se reduzem (a
hidrocarbonetos) na presena de reagentes especiais.

HCl

-condensao aldlica.
H
H3C C C
H2
O

H2 O
C C
H
H

REAES ORGNICAS STERES

O
H
H3C C C C C
H2
H
OH 2 H

Hidrlise e Saponificao

R C

H2

Ni

H3C C

Reaes de Reduo

OH

O CH3

R C H

H2O

cido ou
base

H3C C
OH

CH3
OH

Podemos empregar a catlise bsica (saponificao), usando uma

base forte, como por exemplo NaOH. Ela reagir como o cido
formado, deslocando o equilbrio completamente para a direita.
O
O
H3C C
+ CH3
+ NaOH
H3C C
ONa
O CH
OH

Em geral temos:
aldedo + H2 lcool primrio
cetona + H2 lcool secundrio

Reaes de Oxidao
Diante de oxidantes fracos, os aldedos se oxidam a cidos
carboxlicos.

Curso Prtico & Objetivo

Direitos Autorais Reservados
O
H2C O C R
O
HC O C R'
O
H2C O C R''
O

H2C OH

+ 3 NaOH

catal.

HC OH

Hidrlise cida

ONa
O
R' C
ONa
O
R'' C
ONa

H2C OH

R C
O R'

R''
OH

H+

Alcolise

R C

NH3

R C
NH2

O R'

R'

OH

+ 2 H2

R C OH

R CH2OH + R'OH

Amonlise

O R'

O
O

R C O C R

Essa reduo efetuada com:

- H2 e catalisador (Ni) a quente;
- [H] nascente produzido pela reao do sdio com etanol; ou
- hidreto de ltio e alumnio (LIAlH4)

+ H2N

R C OH

+
-halogenao

Hidrlise:

R CH2 C

R C

R C
Cl

Cl2

R CH2 C

HCl

OH

H OH

C R

H NH2

REAES ORGNICAS CLORETOS DE CIDOS

R'O C R

H OR'

Reduo

R C

R C O C R

amida

ster

R C OH

Amonlise

NaO C R

H ONa

OH

OR''

HO C R

R'

R C

Hidrlise bsica

R C O C R

O
R C OH

H OH

Alcoolise (transesterificao)

R C O C R

misturas de sais
de sdio de cidos
graxos (sabes)

glicerina

leo ou gordura (ster)

REAES ORGNICAS ANIDRIDOS

R C

R CH2 C
O

H Cl

R CH C
Cl

cidos

Alcolise

Reduo a lcoois

O
Cl

HCl

R C

OR'

H OR'

OH

R C

R C

LiAlH4

steres

R CH2

R C

Amonlise

O
H

OH

O
O

R C

R C
Cl

R CH2

H NH2

HCl

REAES ORGNICAS AMINAS

NH2

Reaes de alquilao (Reaes de Hoffmann)

N
N
+ R X
H
R
H
H
H
H

amidas

Reao om alcxidos:
O

R C

R C
Cl + Na OR'

NaCl

HX

HX

amina
primria

amnia

OR'
steres

Fenlise
O

R C

R C
Cl

R X

R
R'

HCl

amina
secundria

OAr

H OAr

N
H

steres

Reao com hidrognio reduo

(Reao de Rosenmund)
O
R C
Cl + H H

N
H

R C

R
R'

R X

N
R''

R
R'
amina
terciria

HCl

H
aldedos

HX

Curso Prtico & Objetivo

Direitos Autorais Reservados
+

R'''
N
R''

+ R'''

Substituio no carbono vizinho ao grupo nitro

a) halogenao

R'

REAES ORGNICAS NITROCOMPOSTO

R''

R'

R C NO2
sal de amina quaternria

H3C C

CH3

H2O

N OH

H3C C OH

H5C2

R'

R'
O

H NH C2H5

R C NO2

R C NO2

NH C CH3

REAES ORGNICAS AMIDAS

Reao de Hidrlise

N O

OH
H2O

+
NH4 R C

Se o carbono vizinho ao radical nitro for tercirio, a reao no

acontece.

R'

A reao deve ser feita em meio cido ou bsico.

- Em meios cidos teremos a seguir:

R C NO2

O
HCl

H2O

N O

NH2

N OH

+
NH4 R C

R C NO2

R C NO2

HCl

H3C C O C CH3

Br

Br

NH

R C NO2

- Utilizando um anidrido:

R C

R C NO2

CH3

Br

Br2

b) reao com cido nitroso

Reaes de Acilao
- Utilizando um cloreto de cido:
O
H3C C
Cl + H NH

Br2

R C
OH

no reage com HNO2

R''
NH4Cl
c) alquilao
RCH2NO2 + AgOH Ag(RCHNO2) + H2O

- Em meio bsico liberado um gs (amnia)

O
O
+
NH4
R C
R C
+ NaOH
+ NH4OH
O
ONa

R'
Ag(RCHNO2) + RCl

R CH NO2

+ AgCl

Reduo

RNO2 + 6 [H] RNH2 + 2 H2O

NH3

Exemplo:

H2O

NH2

NO2

gs
O mesmo ocorre se partirmos de uma amida N-substituda, chegandose no final a uma amina (ou seu sal) no lugar de NH3 (ou do NH4Cl)
REAES ORGNICAS NITRILAS E ISONITRILAS

a) Nitrilas
Hidrlise (origina cidos carboxlicos)
Temos inicialmente:
RCN + H2O RCONH2
Reduo (produz aminas primrias):
R-CN + H2 R-CH=NH (imina)
R-CH=NH + H2 R-CH2-NH2 (amina prim.)
b) Isonitrilas
Hidrlise (origina cidos carboxlicos e aminas):
R-NC + 2 H2O HCOOH + R-NH2
Reduo (produz aminas secundrias):
R-CN + H2 R-N=CH2 (imina)
R-N=CH2 + H2 R-NH-CH3 (amina sec.)
Reaes de adio:
R-NC + 1/2 O2 R-C=N=O (isocianato)
R-NC + S R-C=N=S (isotiocianato)

Fe/HCl

6 [H]

2 H2O