T.C.

MLL ETM BAKANLII

MEGEP
(MESLEK ETM VE RETM SSTEMNN GLENDRLMES PROJES)

KMYA TEKNOLOJS

ORGANK MADDELER-1

ANKARA 2008

Milli Eitim Bakanl tarafndan gelitirilen modller;

Talim ve Terbiye Kurulu Bakanlnn 02.06.2006 tarih ve 269 sayl Karar ile onaylanan, Mesleki ve Teknik Eitim Okul ve Kurumlarnda kademeli olarak yaygnlatrlan 42 alan ve 192 dala ait ereve retim programlarnda amalanan mesleki yeterlikleri kazandrmaya ynelik gelitirilmi retim materyalleridir (Ders Notlardr). Modller, bireylere mesleki yeterlik kazandrmak ve bireysel renmeye rehberlik etmek amacyla renme materyali olarak hazrlanm, denenmek ve gelitirilmek zere Mesleki ve Teknik Eitim Okul ve Kurumlarnda uygulanmaya balanmtr. Modller teknolojik gelimelere paralel olarak, amalanan yeterlii kazandrmak koulu ile eitim retim srasnda gelitirilebilir ve yaplmas nerilen deiiklikler Bakanlkta ilgili birime bildirilir. rgn ve yaygn eitim kurumlar, iletmeler ve kendi kendine mesleki yeterlik kazanmak isteyen bireyler modllere internet zerinden ulalabilirler. Baslm modller, eitim kurumlarnda rencilere cretsiz olarak datlr. Modller hibir ekilde ticari amala kullanlamaz ve cret karlnda satlamaz.

NDEKLER
AIKLAMALAR ...................................................................................................................iii GR ....................................................................................................................................... 1 RENME FAALYET - 1 ................................................................................................... 3 1. SOLVENTLER .................................................................................................................... 3 1.1.Organik Kimya Hakknda Genel Bilgiler ...................................................................... 3 1.2.Organik Maddelerde C, H, O ve N Aranmas................................................................ 4 1.2.1. Organik Maddelerde C ve Hin Nitel Olarak Aranmas ........................................ 4 1.2.2. Organik Maddelerde N (Azot) Aranmas .............................................................. 4 1.2.3. Organik Maddelerde Oksijen ( O ) Aranmas........................................................ 5 1.3. Hidrokarbonlar.............................................................................................................. 6 1.3.1. Hidrokarbonlarn Snflandrlmas........................................................................ 6 1.3.2. Kapal Forml, Ak Forml ve Ampirik Forml ................................................. 8 1.3.3. Alkanlar ................................................................................................................. 9 1.3.4. Alkenler ............................................................................................................... 15 1.3.5. Alkinler................................................................................................................ 21 1.4. Solventler ve zellikleri ............................................................................................. 26 1.4.1. Solventler Hakknda Genel Bilgiler..................................................................... 26 1.4.2. Solventlerin Deri lentisindeki Yeri ve nemi .................................................. 27 UYGULAMA FAALYET .............................................................................................. 29 LME VE DEERLENDRME .................................................................................... 31 RENME FAALYET 2 ................................................................................................ 34 2. FORMK AST ASETK AST ...................................................................................... 34 2.1. Karboksilli Asitlerin Genel Yaplar ........................................................................... 34 2.2. Karboksilli Asitlerin Snflandrlmas........................................................................ 35 2.3. Karboksilli Asitlerin Adlandrlmas........................................................................... 36 2.4. Karboksilli Asitlerin Genel Elde Edilme Yollar ........................................................ 37 2.5. Karboksilli Asitlerin Genel zellikleri ....................................................................... 38 2.5.1. Fiziksel zellikleri............................................................................................... 38 2.5.2. Kimyasal zellikleri............................................................................................ 38 2.6. Formik Asit (HCOOH) ............................................................................................... 40 2.6.1. Formik Asidin Deri lentisinde Kullanm ve Amac......................................... 41 2.7. Asetik Asit (CH3COOH)............................................................................................. 42 2.7.1. Asetik Asidin Deri lentisindeki Yeri ve nemi ................................................ 42 UYGULAMA FAALYET .............................................................................................. 44 LME VE DEERLENDRME .................................................................................... 47 RENME FAALYET - 3 ................................................................................................. 50 3. OKSALK AST (H2C2O4)................................................................................................. 50 3.1. Di Karboksilli Asitler.................................................................................................. 50 3.1.1.Oksalik Asit (Etandioik Asit) HOOCCOOH .................................................... 50 3.1.2. Malonik Asit (HOOCCH2COOH) ................................................................. 51 3.1.3. Adipik Asit (HOOC(CH2)4COOH) .............................................................. 52 3.2. Hidroksi Asitler........................................................................................................... 53 3.2.1.Karbonik Asit (H2CO3)......................................................................................... 53 UYGULAMA FAALYET .............................................................................................. 54 LME VE DEERLENDRME .................................................................................... 56

MODL DEERLENDRME .............................................................................................. 58 CEVAP ANAHTARLARI ..................................................................................................... 61 KAYNAKA ......................................................................................................................... 63

ii

AIKLAMALAR AIKLAMALAR
KOD ALAN DAL/MESLEK MODLN ADI MODLN TANIMI 524KI0183 Kimya Teknolojisi Deri leme Organik Maddeler-1 Solvent, formik asit ve oksalik asitin yaps ve zellikleri ile bunlarn deri ilentisinde kullanm amalarn tanma yeterliinin kazandrld renme materyalidir. 40/32 norganik Maddeler-3 modln baarm olmak Organik maddelerin yaplarn, zelliklerini ve deriye etkilerini incelemek Genel Ama Bu modl ile, gerekli ortam salandnda, kurallara uygun olarak organik maddelerin yaplarn, zelliklerini ve deriye etkilerini inceleyebileceksiniz. Amalar Gerekli ortam salandnda kurallara uygun olarak 1. Solventlerin deriye etkisini inceleyebileceksiniz. 2. Formik asit ve asetik asidin deriye etkisini inceleyebileceksiniz. 3. Oksalik asidin deriye etkisini inceleyebileceksiniz. Ortam: Laboratuvar, atlye, iletme gibi tek veya grup olarak alabileceiniz her trl ortamlar Donanm: Snf ve blm kitapl, VCD veya DVD, tepegz, projeksiyon, bilgisayar ve donanmlar, internet balants, retim materyalleri vb. Deneme dolab, terazi, tartm kab, yal ve samas yaplm kkba hayvan derisi, piklesi yaplm deri, beyaz deri yapmak iin tra yaplm krom tabakl deri. Modl ierisindeki her bir renme faaliyetinden sonra belirtilen lme aralar ile kendinizi deerlendireceksiniz. Modln sonunda ise, kazanm olduunuz bilgi, beceri ve tavrlarnz retmen tarafndan hazrlanacak lme aralar ile deerlendirilecektir.

SRE N KOUL YETERLK

MODLN AMACI

ETM RETM ORTAMLARI VE DONANIMLARI

LME VE DEERLENDRME

iii

iv

GR GR
Sevgili renci,

Organik maddelerden olan solventler, formik asit, asetik asit ve oksalik asit, deri ilentisinde vazgeilemeyen maddelerdir. Bu maddelerin kendilerine has zellikleri olduu iin iyi tannmas gerekir. Bunlarn yaplar, fiziksel ve kimyasal zellikleri, tepkimeleri ve deri zerine etkilerinin ok iyi bilinmesi gerekir. Formik asit, asetik asit ve oksalik asit organik asit olmalarna ramen, deiik yap ve zellik gsterirler. Solventler ise asitlere gre ok daha farkl olup, bunlarn deri ilentisinde kullanm amac ve deri zerine etkileri de farkldr. Organik asitlerden olan formik asit deri ilentisinde, kkba ve bykba hayvan derilerinin piklajnda, retenaj ve yalanmasnda fiksasyon maddesi olarak, krklk derilerin slatlmasnda ve bykba hayvan derilerinin alkalilerinin giderilmesinde kullanlr. Solventler ise yal derilerde bulunan doal yalarn deriden uzaklatrlmasnda kullanlr. Bu modl ile solventlerin, formik asit, asetik asit ve oksalik asidin deri ilentisinin belirli safhalarnda etkisini grebilecek, bu maddelerin deri zerine etkilerini saptayabileceksiniz. Bu modlde hedeflenen yeterlikleri edinmeniz durumunda; Kimya Teknolojisi alan, Deri leme dalnda daha nitelikli elemanlar olarak yetieceinizi hatrlatyor, size baarlar diliyoruz.

RENME FAALYET1 RENME FAALYET - 1

AMA
Uygun atlye ortam salandnda kurallara uygun olarak solventlerin yaplarn, zelliklerini ve deri zerine etkilerini inceleyebileceksiniz.

ARATIRMA
evrenizde solvent kullanan retim sektr var mdr? Bu sektrler solventi retimin hangi aamasnda ve niin kullanmaktadrlar? Aratrnz, aratrma sonularn snfa rapor hlinde sununuz. Deri retim sektrnde en fazla kullanlan solvent hangisidir? Aratrnz.

1. SOLVENTLER
1.1. Organik Kimya Hakknda Genel Bilgiler
Organik kimya, kimyann dallarndan biridir. Organik kimya; yapsnda C, H, O ve N elementlerini bulunduran maddeleri inceler. Ksaca karbon kimyas da denir. Karbon bileiklerine organik madde denmesinin nedeni, bu maddelerin genellikle canl organizmalarda bulunmasndandr. nsanolunun eitli organik bileikleri baz organizmalar yardmyla sentezlemesi ok eski alara dayanr. Buna rnek olarak eski Fenikelilerin bir cins kabuklu deniz canlsnn salgsn eitli ilemlerden geirdikten sonra elde ettikleri Fenike moru adl boyay gsterebiliriz. Razi, 900l yllarda bitkilerden ilk defa saf alkol elde etmitir. 700-800l yllarda sabun, kt, ipek, boya, suni gbre, ila, kuma boyas, gzel koku ve birok organik madde canl organizmalardan elde edilmitir. Gnlk hayatta ok kullanlan aspirin st yaprandan, penisilin kfl peynirden izole edilmitir. Gnmzde sentetik ilalarn yan tesirini gren insanolu, tekrar bitkisel kaynakl ilalara ynelmektedir. Gnlk hayatta kullandmz eyalarn, giyeceklerin, yiyeceklerin, ilalarn ve birok maddenin yap ta organik maddelerdir. retilen organik maddeler bir taraftan insanlarn hizmetine sunulurken bir taraftan da ok byk zararlara neden olmaktadr. Fabrikalardan bilinsizce atlan kimyasal atklar, evreye atlan organik pler ve dier kimyasal kirlenmeler evreye, yeil alanlara, canllara ve insanlara telafisi mmkn olmayan zararlar vermektedir. Canl trlerinin azalmasna hatta yok olmasna neden olan bu kirlilikler ekolojik dengeyi de bozmaktadr. Bilim adamlar bu tehlikeyi fark ettiinden bu alanda youn alma balatmlardr. Btn insanlk bu almaya tam olarak katlmaldr, yoksa bozulan bu denge ileride insanlara yaama hakk tanmayacaktr.

1.2. Organik Maddelerde C, H, O ve N Aranmas

Organik bileikler genel olarak karbon, hidrojen, oksijen ve azot ierirler. Bunlarn dnda, slfr, fosfor ve halojenler, baz metal ve ametaller de organik bileiklerin yapsnda bulunurlar. Bu organik maddelerin varln anlamak ve miktarn tespit etmek iin analizler yaplr. Biz C, H, O ve Nun nitel analizine yer vereceiz.

1.2.1. Organik Maddelerde C ve Hin Nitel Olarak Aranmas

Birok organik bileik tp ierisinde stldnda kmrden ibaret kalnt brakrlar. Ancak daha kesin olarak karbonun varln tespit etmek iin, organik madde, bakr-II-oksit ile kartrlarak (CuO) bir deney tp ierisine konularak stlr. Tpten karlan bir k borusu ile iinde kire suyu bulunan ( Ca(OH)2 ) dier tpe daldrlr. Bir sre sonra tpn st tarafnda su damlacklar meydana geldii ve k borusundan kan gazn kire suyunu bulandrd grlr. Tpn st ksmnda oluan su damlacklarndan, organik maddede hidrojen bulunduu, kire suyunun bulanmasndan da CO2, dolaysyla karbonun varl anlalr.

ekil 1.1: Organik maddelerde C ve H aranmas

1.2.2. Organik Maddelerde N (Azot) Aranmas

Bir tp ierisine organik madde (re, trnak, sa) konularak zerine bir miktar deriik slfrik asit (H2SO4) ilave edilerek stlr. zerine sodyum hidroksit (NaOH) ilave edilip tekrar stldnda, amonyak (NH3) gaz kar. Bu gaz kokusundan tanmak mmkndr. Ayrca krmz turnusol tpn azna tutarak renginin maviye dnmesinden de amonyan varl anlalr. Bu da organik maddede azotun (N) varln gsterir.

ekil 1.2: Organik maddelerde azot ( N ) aranmas

1.2.3. Organik Maddelerde Oksijen ( O ) Aranmas

Organik maddelerde bulunan oksijenin nitel analizi imdilik yaplamamaktadr. Oksijenin varl nicel (llebilen) analiz yntemiyle anlalr. Nicel analizle oksijenin varln anlayabilmek iin nce tahlili yaplacak organik bileik tartlr. Sonra yapsnda bulunan dier elementlerin tahlili yaplr. Tahlili yaplan elementlerin ktleleri toplam organik maddenin ktlesinden kartlr. Aradaki fark (varsa) organik maddedeki oksijenin miktardr. Bu da organik maddede oksijenin varln gsterir. rnek: CxHy organik bileiinin bir mol yakldnda 3 mol CO2 ve 4 mol H2O oluuyor. Buna gre bileiin forml nedir? zm: Organik bileiklerin yanma rnleri CO2 ve H2Odur. Bunun iin organik bileiin yanma denklemi yazlarak denkletirilir. Denklemi denklemden yararlanarak bileiin formlndeki atomlarn molleri bulunur. CxHy + 5O2 Denklemi denkleme gre; C3H8dir.

3CO2 + 4H2O Y= 8 dir. Bileiin forml

X= 3

rnek: Karbon, hidrojen ve oksijen ieren bir organik maddenin 0,074g yakldnda 0,132 g CO2 ve 0,054g H2O elde ediliyor. Buna gre a) Bileikteki C, H, O miktarlarn bulunuz. ( C: 12, H: 1, O: 16) b) Bileiin kaba formln bulunuz.

zm: a) CxHyOz + O2
0,074 g

CO2 + H2O
0,132 g

0,054 g

44g

18 g

44 g CO2 de varsa 0,132 g 0,132 x 12 X= 44

12 g C varsa X

18 g H2O da 0,054 g 0,054x2 X= 18

2gH X

X= 0,036 g C vardr = mc mH mc + mH + mo = 0,074 0,036 + ,006 + mo = 0,074 0,042 + mo = 0,074 mo = 0,074 - 0,042 mo = 0,032 g Oksijen vardr. b) nc = 0,036 / 12 = 0,003 nH = 0,006 / 1 = 0,006 nO = 0,032 / 16 = 0,002 nc = 0,003 / 0,002 = 1,5 nH = 0,006 / 0,002 = 3 nO = 0,002 / 0,002 =1

X= 0,006 g H vardr =

Kaba forml = C1,5H3O1 = C3H6O2

1.3. Hidrokarbonlar
1.3.1. Hidrokarbonlarn Snflandrlmas
Yaplarnda sadece C ve H elementlerini bulunduran organik bileiklere hidrokarbonlar denir. Hidrokarbonlar alifatik hidrokarbonlar ve aromatik hidrokarbonlar olmak zere iki ana gruba ayrlr. Alifatik hidrokarbonlar, ana zincirdeki karbon atomlar birbirleriyle dallanm veya dallanmam zincirler hlinde birbirine tekli (CC) balar ile balanm ise doymu hidrokarbonlar, ana zincirdeki karbon atomlar birbirleriyle iftli (C=C) ya da l (CC) balarla balanm ise bu tr hidrokarbonlara da doymam hidrokarbonlar denir. Doymu hidrokarbonlara alkanlar, doymam hidrokarbonlara da alkenler ve alkinler denir.

HDROKARBONLAR

Alifatik Hidrokarbonlar Hidrokarbonlar

Aromatik

Doymu Doymam Hidrokarbonlar Hidrokarbonlar (Alkanlar)Parafinler

Alkenler (Olefinler)

Alkinler (Asetilenler)

Karbonlar arasndaki ban saysna gre hidrokarbonlar birbirinden ayrlr. Karbon her zaman drt, hidrojen bir ba yapar. Alkanlarda karbonlar arasndaki btn balar teklidir.

H H H CCH H H Alkenlerde karbonlar arasnda ift ba vardr. H C=C H H H

Alkinlerde karbonlar arasnda l ba vardr. HCCH

Alkadienlerde iki tane ift ba vardr.

1.3.2. Kapal Forml, Ak Forml ve Ampirik Forml

Kapal forml (molekl forml): Molekl oluturan atomlarn gerek saylarn gsteren formldr. Bir bileiin molekl formlnden bileiin belli bal kimyasal zellikleri ve bileiin molekl arl bilinebilir. Molekl formlnn dier bir ad gerek formldr. rnein: C2H6 gibi. Ak forml (yap forml): Molekl meydana getiren atomlarn birbirlerine nasl balandklarn gsteren formldr.

Herhangi bir organik bileiin ak forml farkl ekillerde yazlabilir.

Ampirik forml (kaba forml): Basit forml adyla da bilinir. Kaba forml, molekl meydana getiren atomlarn en kk ve tam sayl birleme oranlarn gsteren formldr.

rnein: CH2 bir kaba forml ise bu kaba formle ait gerek formller; C2H4, C3H6, C5H10 vb. olabilir. Ayrca birok bileiin kaba forml ile gerek forml ayndr. rnein: H2O ve CO2 gibi. rnek: Karbon ve hidrojen ieren bir bileiin % 85,7si C ve % 14,3 Hdir. Buna gre bu bileiin basit formln bulunuz ( C:12, H:1 ). zm: Kaba formlnn bulunabilmesi iin nce bileii oluturan elementlerin mol-atom saylar bulunmaldr.

Her ikisini de kk olan deere bldmzde; forml bulunur.

C7,14 H14,3 = CH2 olarak basit

1.3.3. Alkanlar 1.3.3.1. Alkanlar Hakknda Genel Bilgiler

Alkanlar Cn H2n+2 genel formlndeki bileiklerdir. skeleti oluturan karbon atomlar arasndaki balar tekli olup ( C-C ) karbonlarn dier balar hidrojen ile doldurulmutur. Bunlara kimyasal tepkimelere ilgisizliinden dolay parafinlerde denir. Parafin, reaksiyona ilgisi az demektir.

Alkanlar an eki getirilerek adlandrlrlar. Genel formlndeki n bileikteki karbon saysn ifade eder. Balarda karbon atomlar sp3 hibritlemesi yapt iin balar sigma badr. Alkanlar fonksiyonel grup bulundurmazlar. Alkanlarda birbirini izleyen iki alkan moleklnn formlleri arasnda -CH2- kadar fark grlr. Formlleri arasnda -CH2 - kadar fark bulunan bileiklerin oluturduu sraya homolog sra denir. Baz alkanlarn adlar ve zellikleri aada gsterilmitir.

Alkann Ad Metan Etan Propan Btan Pentan Hekzan Heptan Oktan Nonan Dekan

Karbon Says 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Molekl Forml CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22

E.N.( oC ) -183 -172 -187 -138 -130 - 95 -91 -57 -54 -30

K.N.( oC ) -161,5 -89 -42 -0,5 36,1 69 98 125,7 151 174

Fiziksel Hali Gaz Sv

Tablo 1.1: Baz alkanlarn zellikleri

Alkanlardan bir eksik sayda hidrojen atomu bulunduran ve CnH2n+1 genel formlndeki gruplara alkil gruplar ( R- ) ad verilir. Alkil gruplar tredikleri alkann adnn sonuna an eki yerine il eki getirilerek adlandrlrlar. Alkil gruplarna radikalde denir. Baz alkil gruplarn adlar aadaki tabloda verilmitir; Metil Etil Propil Btil Pentil CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 Hekzil Heptil Oktil Nonil Dekil C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21

Tablo 1.2: Baz alkillerin adlandrlmas

1.3.3.2. Alkanlarn Adlandrlmas

Alkanlarn ilk drt yesinin adlar zeldir. Bunlar; metan, etan, propan ve btandr. Btandan sonra gelen alkanlar, moleklndeki karbon saysnn latincesinin sonuna -an eki getirilerek adlandrlr. rnein: n=5 penta C5H12 pentan n=6 hekza C6H14 hekzan n=7 hepta C7H16 heptan n=8 okta C8H18 oktan n=9 nona C9H20 nonan n=10 deka C10H22 dekan Molekller dz zincir eklinde deil de dallanm yapda ise adlandrma Uluslararas Temel ve Uygulamal Kimya Birlii (IUPAC The International Union of Pure and Applied Chemistry ) tarafndan gerekletirilen metoda gre yaplr.

10

Adlandrma yaplrken dikkat edilecek hususlar unlardr: Hidrokarbondaki en uzun karbon zinciri seilir. Dallanmann yakn olduu utan balanarak zincir numaralandrlr. Farkl alkil gruplarn oluturduu dallanmalar her iki uca da eit uzaklkta ise, alfabetik sralamada ad nce gelen fonksiyonel grubun (alkil grubun) bulunduu u balang ucu olarak seilir. Ayn gruplarn oluturduu dallanmalar eit uzaklkta ise, dallanmann ok olduu taraftan numaralandrmaya balanr. Alkil gruplarnn bal olduu karbonun numaras yazlarak tire (-) ekilip alkil grubun ad yazlr. Ayn veya farkl alkil gruplar ana zincirde birka kez tekrarlanyorsa, balandklar karbonlarn numaralar aralarna virgl (,) konarak ard ardna yazlr. Tekrarlanan alkil grubun says, Latince karlklar ile ( di, tri, tetra, penta) belirtilir ve ad eklenir. Son alkil grubun ad yazldktan sonra ana zincirin ad yazlr. zomerlerde 2.karbona bir tane metil kk bal ise izo n ekiyle, iki metil kk bal ise neo n ekiyle adlandrma yaplr. CH3 rnek:
1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5

CH3- CH- CH2- CH- CH- CH3 Cl CH3 CH3

CH3- C- CH2- CH- CH3 CH3 CH3

2-klor-4,5-dimetil hekzan

2,2,4-trimetil pentan

CH3
2 3 4

CH3
5 1 2 3 1

CH3
2| 3

CH -CH2 -CH - C- CH3

1CH3

CH3- CH- CH3 CH3 2-metil propan (zo btan)

7

C2H5 CH2 - CH3

6

CH3- C -CH3 | CH3 2,2(Neo

4-etil-2,5,5-trimetil heptan dimetilpropan pentan)

11

1.3.3.3. Alkanlarn Tabiatta Bulunular ve Genel Elde Edilme Yollar

Tabiatta bulunular: Hidrokarbonlarn doal kayna maden kmrdr. Ayrca maden kmr de nemli bir kaynaktr. Petrolden ayrmsal damtma (fraksiyonlu destilasyon) yoluyla eitli hidrokarbonlar elde edilir.

Doal gaz ve petrol birok hidrokarbonun karmdr. Bunlarn byk ksmn kk molekll alkanlar oluturur. Propan-btan karm svlatrma ile ayrlr. Basn altnda elik tplere doldurularak mutfak gaz olarak kullanlr. Doal gazda % 90 - 99 orannda metan bulunur. Genel elde edilme yollar: Alkanlar u metotlarla elde edilir. Wurtz sentezi: Bu yntemde bir alkil halojenr ile sodyum etkiletirilir. Ancak bu yntemle metan (CH4) elde edilemez. nk bu yntemde en az iki alkil halojenr kullanlr.

Wurtz senteziyle ift karbonlu alkan elde edilecekse, elde edilecek alkann karbon saysnn yars kadar karbon sayl iki alkil halojenr kullanlr. Wurtz senteziyle tek karbonlu alkan ve trevi elde edilecekse, karbon says toplam elde edilecek karbonun saysn verecek ekilde birbirine yakn (ardk) karbon sayl alkil halojenr reaktif olarak seilir. Aksi takdirde elde edilecek rnn verimi yan rnler nedeniyle der. 2R-X + 2Na R-R + 2NaX Alkil Alkan Tuz Halojenr 2CH3-Cl + 2Na CH3-CH3 + 2NaCl Metilklrr Etan Tuz C2H5-Br + C3H7-Br + 2Na C2H5 - C3H7 + 2NaBr Etilbromr Propilbromr n-Pentan Grignard (grinyar) sentezi: Grignard ynteminde, nce grignard reaktifi elde edilir. Grignard reaktifini elde etmek iin alkil bir halojenre eterli ortamda magnezyum (Mg) etki ettirilir. R-X + Mg Alkil Halojenr

R-MgX Grignard Bileii

12

Grignard bileii halojenli asitlerle tepkimeye sokularak alkanlar elde edilir. R-MgX + HX

R-H + MgX2 Alkan C2H6 + MgBr2 Etan

C2H5-MgBr + HBr

Grignard bileiinin su ile hidrolizinden de alkanlar elde edilebilir.

R-MgX + H2O

R-H + HO-MgX Alkan

CH3-MgCl + H2O

CH4 + HO-MgCl
Metan

Alken ve alkinlere hidrojen katlarak alkan elde etme: Bu yntem doymam hidrokarbonlarn doyurulmas esasna dayanr. Bu yntemle metan elde edilemez. nk katlma tepkimesiyle alkana dnen alken veya alkin moleklnde en az iki tane karbon vardr.
Pt

CH2=CH2 + H2 Alken (Eten Etilen)

C2H6 Alkan (Etan)

Pt

CHCH + 2H2 Alkin (Etin Asetilen)

C2H6 Alkan (Etan)

Alkil halojenrlerin indirgenmesiyle alkan elde etme: Alkil halojenrlerin, Zn ve seyreltik asitlerle tepkimesinden de alkanlar elde edilir.

Karboksilli asitlerin tuzlarndan alkan elde etme: Karboksilli asitlerin tuzlar, kuvvetli bazlarla tepkimeye girerse alkan elde edilir.

13

1.3.3.4. Alkanlarn Genel zellikleri

Fiziksel zellikleri: Karbon says (n=4) drde kadar olanlar oda scaklnda gaz, karbon says (n=5 ile n=17 aras) be ile onyedi arasnda olanlar oda scaklnda sv, karbon says (n=18 ve fazlas) onsekiz ve daha fazla olanlar oda scaklnda kat hldedirler. Alkanlar sudan hafif bileiklerdir. Suda ve polar zclerde znmezler. Benzen, eter, kloroform gibi organik zclerde znrler.

Karbon says arttka erime ve kaynama noktalar ykselir. Dz zincirli alkanlarn kaynama noktalar daha yksektir. Kimyasal zellikleri: Alkanlar kimyasal etkilere kar dayankldrlar. Bu balar ancak yksek scaklklarda paralanr. Genelde asit ve bazlardan etkilenmez. Yeterli enerji verildiinde Cl2 ve F2 ile tepkimeye girerler. Yanma ve yer deitirme tepkimesi olmak zere iki eit tepkime verir. Yanma tepkimeleri: Yanma tepkimesi btn organik bileikler iin geerlidir. Yanmalar sonucunda karbondioksit (CO2) ve su (H2O)oluur. Alkanlarn yanmasnda nemli lde s aa kar. Bunun iinde yaygn olarak yakt amal kullanlr. CnH2n+2 + (3n-1/2) O2 C3H8 + 5O2

nCO2 + (n+1)H2O + Q (Is) 3CO2 + 4H2O + Q

Yer deitirme tepkimeleri: Metan ve dier alkanlar s veya k etkisinde, halojenlerle yer deitirme tepkimesi verir. Alkan moleklndeki hidrojen atomu, halojen atomu ile yer deitir. Buna yer deitirme tepkimesi denir.
s

R-H + Cl2

Ik

R-Cl + HCl

14

CH4 + Cl2

Ik

CH3Cl + HCl

1.3.3.5. Kullanld Yerler

Alkanlar genellikle doal gaz ve petrolde bulunurlar. Doal gaz ve petrolden ayrmsal damtma ile ayrlr. Alkanlardan olan metan, doal gazn bileiminde bulunur. Istmada, tamaclkta ve uaklarda yakt olarak kullanlr. Propan ve btan, tp gazlarda yakt olarak kullanlr. Alkanlar bunlarn dnda kuru temizlemede ve eitli organik bileiklerin sentezinde kullanlr.

1.3.3.6. Metan ( CH4 )

ekil 1.1: Metann yaps

Alkanlarn ilk yesidir. Petrol yataklarnda, yer gaznda, ta kmr yataklarnda, bataklklarda, plklerde ve hava gaz karmnda bulunur. Metan, bataklklarda ryen bitkilerin bozunmas ile de olutuundan bataklk gaz da denir. Ta kmrnn oluumu srasnda meydana gelen ve ta kmr ocaklarnda kmr ktleleri arasnda kalan metan, kmrn karlmas esnasnda aa kar. Aa kan metan, hava ile % 5-15 orannda kararak grizu patlamasna sebep olur. Metan gaznn sebep olduu dier bir patlama tr de plklerde grlr. Metan gaz plklerde bulunan organik maddelerin rmesi sonucunda oluur. Gnmzde plklerden enerji elde edilmektedir. Bu hem evre kirliliini azaltmakta hem de ekonomiye katk salamaktadr.

1.3.4. Alkenler 1.3.4.1. Alkenler Hakknda Genel Bilgiler

Ana zincirdeki karbon atomlarnn birbirlerine iftli balarla (-C = C-) baland ve CnH2n formlnde olan hidrokarbonlardr. Ayn sayda karbon ieren alkanlardan daha az hidrojen ierdikleri iin doymam hidrokarbonlar adn alrlar. Ana zincir zerinde karbonlar aras bir tane ift ba ieriyorsa mono alkenler, iki ya da daha fazla ift ba ieriyorsa poli alkenler ad verilir.

15

Alkenler okunurken alkanlardaki -an eki yerine -en eki getirilerek ya da klasik adlandrma da yer alan -ilen eki getirilerek adlandrlr. Baz alkenlerin adlar ve zellikleri aada gsterilmitir. Alkenin Ad Eten(Etilen) Propen Bten Penten Hekzen Hepten Okten Nonen Deken Karbon Says 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Molekl Forml C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 E.N.(oC) -169 -188 -185 -165 -138 -119 -104 -88 -87 K.N.(oC) -102 -47 -6,5 30 63 93 122 146 171 Fiziksel Hali Gaz Sv

C7H14
C8H16 C9H18 C10H20

Tablo.1.3: Baz alkenlerin zellikleri

1.3.4.2. Alkenlerin Adlandrlmalar Alkanlarda olduu gibi alkenlerin adlandrlmalar da IUPAC sistemine gre yaplr. Ancak kk molekll alkenler iin zel ad da kullanlabilir. rnein: n=5 n=6 n=7 n=8 n=9 n=10 penta hekza hepta okta nona deka C5H10 C6H12 C7H14 C8H16 C9H18 C10H20 penten hekzen hepten okten nonen deken

Adlandrma yaplrken dikkat edilecek hususlar unlardr: ift ba veya balarn bulunduu en uzun karbon zinciri seilir. Numaralandrma yaplrken ift ban yakn olduu taraftan numaralandrmaya balanr. Ana zincir sylenirken alkanlardaki -an son eki yerine -en eki getirilerek adlandrlr. Btan yerine Bten; Hekzan yerine Hekzen gibi.

16

 rnek: 7

ift ban yerini gsteren numaralar ana zincirin adndan nce yazlr. Alkil gruplarn adlandrlmas ve numaralandrlmas alkanlardaki gibidir. ift ba says 2 ise -dien, 3 ise -trien, 4 ise -tetraen eklinde yazlr. 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6

CH2=CH-CH=CH2 1,3-Btadien CH3 1 2 3 4 5 CH2=C-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 2-Etil-3-Metil-1-Penten

CH2 =CH- CH=CH-CH=CH-CH3 1,3,5-Heptatrien C2H5 CH3 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3-CH-CH-CH =CH-CH-C=CH2 CH3 CH3

6-Etil-2,3,7-Trimetil -1,4-Oktadien

1.3.4.3. Alkenlerin Tabiatta Bulunular ve Genel Elde Edilme Yollar

Tabiatta bulunular

Alkenlerin en nemli kayna petroldr. Doal gaz ve maden kmrnn bileiminde de az miktarda bulunur. Petrol rnlerinin ounun yapsnda vardr. Eten teknikte kullanlan petroln en nemli rnlerindendir. Genel elde edilme yollar Alkil halojenrlerin dehidrohalojenasyonu ile: Alkil halojenrlerin deriik KOH ile stlarak molekldeki halojenin koparlmas esasna dayanr. Is R-CH2-CH2-X + KOH R-CH=CH2 + KX + H2O Alkol Alkil Halojenr Alken Is CH3-CH-CH2-CH3 + KOH CH3-CH=CH-CH3 + KBr + H2O Alkol Br 2-Bromobtan 2-Bten Alkollerin dehidrastasyonu ile: Su ekici maddeler yardmyla mono alkollerden su ekme esasna dayanr.

17

Is R-CH2-CH2-OH R-CH=CH2 + H2O H2SO4 Mono Alkol Alken Is CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH=CH2 + H2O H2SO4 Propanol Propen Alkanlarn dehidrojenasyonu ile: Yksek scaklkta alkanlardan hidrojen ekilmesi esasna dayanr.

R-CH2-CH3 Aklan

R-CH=CH2 + H2
Alken
Is

Is

Katalizr

CH3-CH2-CH3 CH3-CH=CH2 + H2 Katalizr Propan Propen Alkinlerin indirgenmesi ile: Alkinlerin H2 ile indirgenmesi ile elde edilir. Yani alkinin l ba ksmen hidrojenle doyurulursa alken elde edilir.
Is

R-CCH + H2 R-CH=CH2 Katalizr

Alkin Is Alken

CHCH CH2=CH2
Katalizr

Etin(Asetilen)

Eten(Etilen)

1.3.4.4. Alkenlerin Genel zellikleri

Fiziksel zellikleri: Alkenler sudan hafif bileiklerdir. Suda znmezler. Benzen, eter, kloroform gibi organik zclerde znrler. Karbon says arttka erime ve kaynama noktalar ykselir. Alkenlerin 2, 3, 4 karbonlu olanlar gaz, 5-15 karbonlular sv, daha fazla karbonlular katdr. Fiziksel

18

zellikleri tredikleri alkanlara benzer. Erime ve kaynama noktalar alkanlardan dktr. Kimyasal zellikleri Katlma tepkimeleri: Alkenlerin en nemli tepkimeleridir. Alkenler doymam ba ierdiklerinden kolay tepkime verirler. Katlma tepkimelerinde zayf olan pi ba kopar, reaktifler ban koptuu karbon atomlarna balanr. o Hidrojen katlmas: Alkenlere uygun katalizr eliinde hidrojen (H2) katlmas olaydr.
Katalizr

R-CH=CH2 + H2 Alken

R-CH2-CH3
Alkan

Katalizr

CH2=CH2 + H2 Eten o

CH3-CH3 Etan

Halojen katlmas: Alkenlere klor veya brom katlmas ile dihalojenrler oluur. R-CH=CH2 + Br2 Alken

R-CH - CH2
Alkan

Halojen asidi katlmas: Alkenin ift bana halojen asidi katlmas ile alkil halojenrler oluur. Bu katlma tepkimesi Markovnikov kuralna gre yrr.

Markovnikov kural: Bir alkene halojenli asit katlrken ift ban bal olduu karbonlardan hidrojeni az olana halojen, hidrojence zengin olana halojenli asidin hidrojeni balanr.

19

2-Brom propan

Su katlmas: Bu tepkimelere alkenlerin hidrotasyonu da denir. Bu katlma tepkimesi de Markovnikov kuralna gre yrr.

H2SO4 katlmas: H2SO4 ile etkileerek katlma tepkimesi verirler.

Polimerleme Tepkimeleri: Alkenlerin bir dier nemli tepkimeleri de polimerleme tepkimesidir. Molekllerin birbirlerine balanarak uzun zincirler hlinde byk molekller meydana getirmesine polimerleme denir.

20

Polimerler ierisinde polietilen, PVC, teflon en tannm polimerlerdendir. Yanma tepkimeleri: Alkenlerin yanma tepkimeleri alkanlarda olduu gibi CO2 ve H2O meydana gelir. CH2 = CH2 + 3O2 sonucunda

2CO2 + 2H2O + Q

1.3.4.5. Etilen (C2H4)

Alkenlerin ilk yesidir. Petroln paralanma rnlerinde, hava ve yer gaznda bulunur. Renksiz, suda az, organik zclerde ok znen bir gazdr. Alkenlerin btn kimyasal tepkimelerini verir. Etilenin trevleri polimer sanayisinin nemli maddeleridir. Parlak alevle yanar. Alkenlerin btn elde edilme yntemleri ile elde edilebilir.

1.3.5. Alkinler 1.3.5.1. Alkinler Hakknda Genel Bilgiler

Alkinler, genel formlleri CnH2n-2 olan ve karbonlar arasnda l ba bulunduran doymam hidrokarbonlardr. Alkinlerin ilk yesinin zel ad asetilen olduundan asetilenler de denir. Molekllerinin geometrik yaps dorusal (-CC-) yapdr. l badaki balarn birisi sigma dier ikisi pi badr. l ba ana zincirde bir veya daha fazla olabilir. Alkinler benzerleri olan alkanlarn sonuna -an eki yerine -in eki getirilerek adlandrlrlar. Baz alkinlerin adlar ve zellikleri aada gsterilmitir.

21

Alkinin Ad

Karbon Says Etin(Asetilen) 2 Propin 3 Btin 4 Pentin 5 Hekzin 6 Heptin 7 Oktin 8 Nonin 9 Dekin 10

Molekl Forml C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10

E.N.(oC) -81 -101 -126 -106 -124 -81 -79 -50 -36

K.N.(oC) -84 -23 8 40 72 99 125 150 174

C7H12
C8H14 C9H16 C10H28

Fiziksel Hali Gaz Sv

Tablo 1.4: Baz alkinlerin zellikleri

1.3.5.2. Alkinlerin Adlandrlmas

Alkanlarda olduu gibi alkinlerin adlandrlmas da IUPAC sistemine gre yaplr. Ancak kk molekll alkinler iin zel ad da kullanlabilir. rnein: n=5 penta C5H8 pentin n=6 hekza C6H10 hekzin n=7 hepta C7H12 heptin n=8 okta C8H14 oktin n=9 nona C9H16 nonin n=10 deka C10H18 dekin Adlandrma yaplrken dikkat edilecek hususlar unlardr: l ba veya balarn bulunduu en uzun karbon zinciri seilir. Numaralandrma yaplrken l ban yakn olduu taraftan numaralandrmaya balanr. Ana zincir sylenirken alkanlardaki -an son eki yerine -in eki getirilerek adlandrlr.

Btan yerine Btin; Hekzan yerine Hekzin gibi. l ban yerini gsteren numaralar ana zincirin adndan nce yazlr. Alkil gruplarn adlandrlmas ve numaralandrlmas alkanlardaki gibidir. Dallanm zincirlerde adlandrma alkenlerle ayndr.

22

2 3

4 1 2 3 4 5 6

CH3 CH3-CC-C-CH2-CH3

CHC-CH-CH3 CH3 3-Metil-1-Btin

C2H5 4-Etil-4-metil-2-hekzin

1.3.5.3. Alkinlerin Tabiatta Bulunular ve Genel Elde Edilme Yollar

Tabiatta bulunular: Alkinler tabiatta az bulunan ok etkin bileiklerdir. Hava gaznda ve az olarak da petroln paralanma rnlerinde bulunur. Genel elde edilme yollar: ki halojenli alkanlardan elde edilmeleri: Ayn karbonda veya komu iki karbonda iki tane halojen atomu bulunduran alkanlar, KOHin alkoldeki zeltisi ile tepkimeye girerse alkinler elde edilir.

CnH2nX2 + 2KOH

Alkol

CnH2n-2 + 2KX + 2H2O Alkin

Alkol

CH3-CH-CH2 + 2KOH Br Br 1,2-Dibrom propan

CH3-CCH + 2KBr + 2H2O

Propin

Alkinlerin metal bileiklerinden elde edilmeleri: Alkinlerin metal bileikleri alkil halojenrlerle tepkimeye sokulursa alkinler elde edilir. R-C C- -Na+ + R-X
Sodyum Tuzu

R-C C-R + NaX

Alkin Tuz

Alkil Halojenr

CH3-C C- -Na+ + CH3Cl CH3-C C-CH3 + NaCl 2-Btin

1.3.5.4. Alkinlerin Genel zellikleri

Alkinler alkenlerde olduu gibi yanma, katlma, yer deitirme ve polimerleme tepkimeleri verirler. Katlma tepkimeleri: Alkinlerin katlma tepkimeleri Markovnikov kuralna gre olur.

23

Hidrojen katlmas: Ni, Pt ya da Pd katalizrlnde bir mol alkine iki mol hidrojen katlarak tepkime gerekleir.

Halojen katlmas: Bir mol alkine iki mol halojen katlarak tepkime gerekleir.

1,1-2,2-tetra brom propan

Su katlmas: H2SO4l ortamda HgSO4n katalitik etkisinde su ile katlma rnleri verirler.

Enol

Aldehit

Enol Halojenli asit katlmas:

Aseton

24

HCN asit katlmas:

Yanma tepkimeleri: Aklinler de alkan ve alkenler gibi yeteri kadar oksijenle yaklrsa CO2 ve H2O oluur. CnH2n-2 + [( 3n-1) /2] O2 C3H4 + 4O2

nCO
2

+ (n-1)H2O

3CO

+ 2H2O

Metallerle yer deitirme tepkimeleri: Alkinler, alkenlerden farkl olarak yer deitirme tepkimeleri verirler. Bu reaksiyonun oluabilmesi iin l ban u karbonlarda olmas gerekir, aksi takdirde tepkime olumaz.
NH3

CH CH +2 CuCl Asetilen Bu tepkimeler alkinler iin karakteristiktir.

Cu-C C-Cu + 2HCl

Bakr Asetilenr (kiremit rengi)

Polimerleme tepkimeleri: Aklinler de alkenler gibi polimerizasyon tepkimesi verir. Yaplarnda bulunan zayf pi balarnn almas ve molekllerinin birbirine balanmas ile polimer rnler meydana gelir.

1.3.5.5. Asetilen ( CHCH)

Alkinlerin ilk yesidir. Suda iyi znen renksiz bir gazdr. Saf olarak saklanmas tehlikelidir. Bu yzden asetondaki zeltisi elik tplerde saklanr. Is deeri yksek olduundan kaynaklkta kullanlr. Otomobil vernii yapmnda ve sentetik iplik yapmnda kullanlr. Elde edilii: Asetilen teknikte kalsiyum karbrn (CaC2 -Karpit) su ile tepkimesinden elde edilir. CaCO3

CaO + CO2
Is

CaO + 3C CaC2 + CO CaC2 + 2H2O

C2H2 + Ca(OH)2
Asetilen

25

Kimyasal zellikleri: Asetilen alkinlerin genel kimyasal zelliklerini gsterir. Katlma tepkimeleri (H2, X2 ve H2O katlmas):

Yanma tepkimeleri: CH CH + 5/2O2

2CO2 + H2O

Polimerleme tepkimeleri:

1.4. Solventler ve zellikleri

1.4.1. Solventler Hakknda Genel Bilgiler
Yalar zme ve emlsiye etme zelliine sahip olan organik zclerdir. Solventler ok iyi ya zme zelliine sahiptirler. Solventler suyla karmaz. Ya zc etkisi 20oCde en yksek olan trikloretilen dir. zclerin ya zme zelliine gre sralan u ekildedir. Trikloretilen, perkloretilen, solventnafta, trikloretan, testbenzin, dikloretan ve gazyadr. zc maddelerin zehirli etkileri vardr. evre sorunlar nedeniyle zc kullanm giderek snrlandrlmaktadr.

26

zclerle ilgili baz deerler aada gsterilmitir. zc Test Benzin Gazya Solvent nafta Diklor etan Trikloretan Trikloretilen Perkloretilen Younluk(g/cm3 ) 20C 0.780 (12C) 0.804 (12C) 0.870 1.253 1.337 1.464 1.623 K.N.(C) 145-200 175-255 165-185 84 74 87 121 Tutuma Noktas (C) 38 60 47 13 -

Tablo 1.5: Baz solventlerin zellikleri

zclerde ya zme miktar scakla gre deiir. ok kullanlan zclerin ya zme miktarlar aada gsterilmitir. Tabloda; 100 g zcnn zd ya miktar (g) olarak verilmitir. Gazya 20oC 40oC 1 30 2 56 11 177 2 27 Solvent nafta 20oC 40oC 2 67 9 108 42 245 9 53 Trikloretilen 20oC 40oC 19 85 24 125 56 287 13 73

Gliserintristearat Gliserin-tristearat ve oleat (1:1) Sr iya Stearik asit

Tablo 1.6: Baz solventlerin ya zme miktarlar

1.4.2. Solventlerin Deri lentisindeki Yeri ve nemi

Solventler deri ilentisinde, zellikle ya oran yksek olan kkba hayvan derilerinin lifleri arasndaki doal yalarn giderilmesi safhas olan ya giderme (ya alma) safhasnda kullanlr. Solventler ierisinde alev alma tehlikesinin nispeten az oluu ve ucuz olmas nedeniyle gaz ya ve krosen ok kullanlmaktadr. Ancak solventlerin etkisini artrmak ve ya alma sresini daha da ksa tutmak iin emlgatrler (emlgatr; ile birlikte kullanlmas tercih edilir. Bu amala, genellikle non iyonik emlgatrler) kullanlr. Bunun en nemli sebebi; non iyonik emlgatrlerin deri ile ba yapmamalardr. Anyonik ve katyonik emlgatrler derilerin ykn deitirdiklerinden tercih edilmezler. Ya almada derinin rutubet ierii de nem tar. Rutubet ierii dtke giderilen ya miktar artar.

27

% Rutubet 77.5 53.3 35.5 12.5 0.0

% Ayrlan Ya 14.8 34.2 43.2 71.8 79.0

Tablo 1.7: Rutubet oranlarna gre ya giderme oranlar

Solventlerle ya almann iki prensibi vardr. Bunlardan birincisi; solventin deri lifleri arasndaki kapiller alana girerek suyun yerini almasdr. Bu bir emlsiyon olaydr. Bunlardan ikincisi ise; solventin deri liflerinin kapiller boluklarna girerek, lifler ierisindeki yalar zndrmesidir. Ya giderme ilemleri genelde (30-40)oC gibi scaklklarda yaplr.

28

UYGULAMA FAALYET UYGULAMA FAALYET

lem Basamaklar neriler Kullanlacak solvent eidini belirleyiniz. alma ortamnz hazrlaynz. nlnz giyiniz. Uygulama ile ilgili gvenlik tedbirlerini alnz. Uygun solvent bileiini seiniz.

Solvent miktarn belirleyerek tartmn yapnz.

Kimyasallarla altnz unutmaynz. Terazinizin kalibrasyon ayarn kontrol ediniz. Kimyasallar tartarken eldiven kullannz. Tartm ilemini dikkatlice yapnz.

Sreyi ve dolap devir saysn ayarlaynz.

Deneme dolab ayarlarna dikkat ediniz.

Dolabn start butonuna basarak almasn salaynz.

Deneme dolabnn kapann kapal olmasna dikkat ediniz

Solvent zeltisini deriye tatbik ediniz.

Scaklk ayarn kontrol ediniz. Solventin deriye etki etmesi iin belirlenen srenin tamamlanmasn bekleyiniz. Malzeme aktarm blmesinin tahliye vanasnn kapal olmasna dikkat ediniz. Solvent zeltisini ortama yavaa ilave ediniz.

29

 Dolab stop butonuna basarak durdurunuz.

Dolabn tam olarak durmasna dikkat ediniz.

Dolap kapan anz.

Dolap kapan aarken dikkatli olunuz. Dolap tamamen durmadan kapan amaynz.

Solventin etkisini ve sonularn tespit ediniz.

Tam penetrasyonun salandna emin olunuz. Deriden yalarn ayrldn gzlemleyiniz. Ortamda gri ya tabakasnn oluumunu gzlemleyiniz.

30

LME VE DEERLENDRME LME VE DEERLENDRME

Bu faaliyet kapsamnda hangi bilgileri kazandnz aadaki oktan semeli sorular cevaplandrarak belirleyiniz. 1. Aadakilerden hangisi alkanlardan deildir? A) Siklo propan B) zo hekzan C) 2,2,5-trimetil heptan D) Asetilen Markovnikov katlma kuralna gre; CH3-CH2-CH2-CH=CH2 moleklne HCl katldnda hangi karbona Cl atomu balanr? A) 1 3. B) 2 C) 3 D) 4

2.

C,H ve Odan meydana gelen bir organik bileiin 3 gramnda 1,2 gram C, 0,2 gram H bulunuyor. Bileiin kaba forml nedir? (C=12, H=1, O=16) A) CH2O B) H2CO3 C) C2H4O D) C2H5OH

4.

karbonlu bir organik bileiin bir mol CO2 ve H2O vermek zere yanarken 4 mol su oluuyor. Bu bileiin forml nedir? A) C2H4 B) C6H12O6 C) C2H2 D) C3H8

5.

0,5 mol yakldnda 1 mol H2O oluturan organik madde aadakilerden hangisidir? A) C2H5OH B) C2H6 B) CH4 C) C3H8

6.

Aadakilerden hangisi organik maddelerin genel zelliklerinden deildir? A) Kaynama noktalar ok yksektir. C) Yanma rnleri CO2 ve H2Odur. B) Tepkimeleri yava yrr. D) ou suda znmez.

7. verilmitir? A) 5-Etil-3-hekzen C) 5-Metil-3-hepten

bileiinin adlandrlmas hangi seenekte doru olarak B) 2-Etil-3-hekzen D) 3-Metil-4-hepten

31

8.

CH2=CH-CH3 + HCl

Yukardaki tepkimenin sonucunda oluan rn hangi seenekte doru olarak verilmitir? A) CH2Cl-CH2-CH3 B) CH3-CHCl-CH3 C) CH2=CH-CH2Cl D) Tepkime vermez. 9. 4-Metil-2-pentin; ad verilen organik bileiin forml aadaki seeneklerden hangisinde doru olarak verilmitir? A) CH3-C C-CH2-CH3 B) CH3-CH-CH=CH-CH3 CH3 C) CH3-C C-CH2 CH3 D) CH3-CH-C C-CH3 CH3 10. 4 mol etilen ve asetilen karm H2 ile tamamen doyurularak etana dnrken 5 mol H2 harcanyor. Karmn % (yzde) ka asetilendir? A) % 25 B) % 30 C) % 40 D) % 50

DEERLENDRME
Cevaplarnz cevap anahtar ile karlatrnz. Doru cevap saynz belirleyerek kendinizi deerlendiriniz. Yanl cevap verdiiniz ya da cevap verirken tereddt yaadnz sorularla ilgili konular faaliyete dnerek tekrar inceleyiniz.

32

UYGULAMALI TEST Yaptnz uygulamay aadaki kontrol listesine gre deerlendirerek, eksik veya hatal grdnz davranlar tamamlama yoluna gidiniz. Deerlendirme ltleri
1 2 3 4 5 6 7 8 9 almalarnzda nlk kullandnz m? almalarnzda eldiven kullandnz m? Deneme dolabnn ayarlarn usulne uygun olarak yaptnz m? Tartlar doru yaptnz m? Uygun solventi setiniz mi? Solventin penetrasyonu iin gerekli artlar oluturdunuz mu? Ara kontrollerini yaptnz m? Dolap flotesinde ya tabakasnn oluumunu gzlemlediniz mi? Evet Hayr

Derinin nceki ve ya alndktan sonraki hlinin karlatrmasn dikkatlice yaptnz m? 10 alma sonras dolap ve evresinin temizliini yaptnz m?

DEERLENDRME
Bu faaliyet srasnda bilgi konularnda veya uygulamal i paralarnda anlamadnz veya beceri kazanamadnz konular tekrar ediniz. Konular arkadalarnzla tartnz. Kendinizi yeterli gryorsanz dier renme faaliyetine geiniz. Yetersiz olduunuzu dnyorsanz retmeninize dannz.

33

RENME FAALYET2 RENME FAALYET 2

AMA
Uygun atlye ortam salandnda kurallara uygun olarak formik ve asetik asidin deri zerine etkisini inceleyebileceksiniz.

ARATIRMA
evrenizde formik ve asetik asit kullanan retim sektr var mdr? Aratrnz, aratrma sonularn snfa rapor hlinde sununuz. Bu sektrler retimin hangi aamasnda ve niin bu asitleri kullanmaktadrlar? evrenizde tketimi en fazla olan organik asitleri ve tketim alann aratrnz. Aratrma sonularn grafiksel olarak snfa sununuz.

2. FORMK AST ASETK AST

2.1. Karboksilli Asitlerin Genel Yaplar
O

Yaplarnda karboksil grubu (-C-OH) bulunan ve CnH2nO2 genel forml ile gsterilen bileiklere, karboksilli asitler denir. Karboksilli asitler ok eitli olup yaplar ve zellikleri bakmndan farkllklar gsterir. Bitkilerde ve hayvanlarda ok eitli bileikleri bulunur. Karboksilli asitlerden bazlar eskilerden beri bilinip kullanlmaktadr. En fazla bilinen ve kullanlan asit asetik asittir. Halk arasnda sirke asidi olarak bilinmektedir. Canl bnyesinde bulunan asitler protein yapmnda ve metabolizmalarda aktif grev yaparlar. Molekldeki karbonlar arasnda tek ba bulunanlara doymu karboksilli asitler denir. CH3-COOH Etanoik asit (Asetik asit) CH3-CH2COOH Propanoik asit (Propiyonik asit) CH3-(CH2)2COOH Pentanoik asit (Valerik asit)

Molekldeki karbonlar arasnda ift ba bulunanlara doymam karboksilli asitler denir.

34

CH2=CH-COOH Propenoik asit (Akrilik asit)

CH3-CH=CH-COOH 2-Btenoik asit (Krotonik asit)

2.2. Karboksilli Asitlerin Snflandrlmas

Karboksilli asitler, karbon zincirinin yapsna gre e ayrlr. Alifatik karboksilli asitler: Karbon zincirleri dz olan karboksilli asitlerdir. CH3-CH2-CH2-CH2-COOH Pentanoik asit CH3-COOH Asetik asit

Siklo karboksilli asitler: Halkal yapda olan karboksilli asitlerdir. COOH Siklo propanoik asit COOH Siklo btanoik asit

Aromatik karboksilli asitler: Yaplarnda benzen halkas bulunan karboksilli asitlerdir. COOH CH2-COOH Fenil asetik asit

Benzoik asit

Karboksilli asitler yaplarndaki karboksil grubunun saysna gre de ikiye ayrlr. Mono karboksilli asitler: Yaplarnda bir tane karboksil grubu bulunduran asitlerdir. CH3-COOH Asetik asit CH3-CH2-CH2-COOH Btanoik asit

HCOOH Formik asit COOH COOH Oksalik asit (ki deerli)

Poli karboksilli asitler: Yaplarnda birden fazla karboksil grubu bulunduran asitlerdir. CH3 CH-COOH CH2-COOH 1-2-propandioik asit (ki deerli)

35

2.3. Karboksilli Asitlerin Adlandrlmas

Karboksilli asitlerin adlandrlma kurallar yledir. Her organik asidin bir zel ad vardr. Ancak bu zel adlarn verilmesinin sistematik bir yntemi yoktur. Dolaysyla renmenin de sistematii yoktur. Doymu organik asitler, tredii alkann adnn sonuna oik asit eki getirilerek adlandrlrlar.

Doymam organik asitler, tredikleri alkenin adnn sonuna -oik asit eki getirilerek adlandrlrlar.

Doymu veya doymam organik asit moleklnde, dallanm yan gruplar var ise nce yan grubun baland karbonun numaras, yan grubun alkil kk ad sylenir. Sonra ana alkann veya alkenin adnn sonuna oik asit eki getirilerek isimlendirilir.

FORML H-COOH CH3-COOH C2H5-COOH C3H7-COOH C4H9-COOH C5H11-COOH C7H15-COOH C9H19-COOH

ZEL
Formik asit Asetik asit Propiyonik asit Btirik asit Valerik asit Kaproik asit Kaprilik asit Kaprik asit

ADI IUPAC
Metanoik asit Etanoik asit Propanoik asit Btanoik asit Pentanoik asit Hekzanoik asit Oktanoik asit Dekanoik asit

Tablo 2.1: Mono karboksilli asitler

36

2.4. Karboksilli Asitlerin Genel Elde Edilme Yollar

Ykseltgenme ile elde edilmeleri

Primer alkoller ve aldehitler deriik H2SO4li ortamda kuvvetli ykseltgen maddeler (KMnO4,K2Cr2O7) ile ykseltgenirse karboksilli asitler elde edilir.

Karboksilat tuzlarndan elde edilmeleri

Karboksilat tuzlar asit ile tepkimeye sokulursa karboksilli asit elde edilir.

Grignard bileiinden elde edilmeleri

Grignard bileiinin kuru eterli ortamda CO2 ile meydana getirdii bileiin, HBr ile hidrolizinden elde edilirler.

37

2.5. Karboksilli Asitlerin Genel zellikleri

2.5.1. Fiziksel zellikleri
Kk molekll karboksilli asitler keskin ve pis kokuludur. zellikle C4-10 karbonlular ok pis kokarlar. Bozulmu tereya, kokumu peynir ve ter kokusu bu asitlerin aa kmasndandr. Daha byk molekller mum grnmndedir. Az kokuludurlar. Molekl bydke K.N. (Kaynama Noktas) dzenli olarak artar. Fakat ayn dzen E.N. (Erime Noktas) iin geerli deildir. Karboksilli asitler, hidrofil (suyu seven) ve hidrofob (suyu sevmeyen) ksmlardan meydana gelmitir. Hidrofil ksm karboksil grubudur. Hidrofob ise alkil ksmdr. Alkil bydke hidrofob zellik de artar. R-COOH R: Hidrofob ksm -COOH: Hidrofil ksm

Asidin K.N. ykselir. Sudaki znrl azalr. En kuvvetli asit suda iyi znen formik asittir. Karbon says arttka, asitlik zellii azalr. Karboksilli asitler dier organik bileiklerde olduu gibi (-CH2-) artyla meydana gelen sralamaya homolog sra denir. Kk molekll asitler genellikle meyvelerde, byk moleklller ise (C14-22) hayvanlarda ve bitkilerde ya esteri veya serbest halde bulunurlar. Bu yzden bu asitlere ya asitleri de denir. Karboksilli asitlerin fonksiyonel grubu karboksil (-COOH) grubudur. ki karboksilli asidin hidrojen bayla birlemesine dimerleme denir. Bu nedenle kaynama noktalar, ayn karbon sayl alkol ve eterlerden daha yksektir.

Karboksilli asit dimerlemesi

2.5.2. Kimyasal zellikleri

Karboksilli asitlerin kimyasal zellikleri drt ana gruba ayrlr. Hidrojen iyonu vererek meydana getirdikleri tepkimeler Asitlik zellii: Karboksilli asitler zayf asitlerdir. Ayrmalar yzde ten azdr. R-COOH + H2O R-COO- + H3O+

38

Metallerle tuz oluumu: Na, Zn, Mg gibi aktif metallerle metal karboksilat tuzu yaparlar. Bu esnada hidrojen gaz aa kar.
R-COOH + Na R-COO-Na+ + H2 H-COOH + Na H-COO-Na+ + H2

Ntrleme tepkimeleri: Bazlarla su ve tuz olutururlar.

R-COOH + KOH R-COO-K+ + H2O

Hidroksil ( -OH) grubunun ayrlmasyla meydana gelen tepkimeler Esterleme tepkimeleri:

Asit klorrlerini meydana getiren tepkimeler:

3R-COOH + PCl3 3R-COCl + H3PO3 3CH3-COOH + PCl3 3CH3-COCl + H3PO3

39

Anhidrit oluumu: ki mol asitten bir mol su karlarak birletirilirse anhidrit meydana gelir.

Alkil grubundaki hidrojenler ile halojenlerin yer deitirme tepkimeleri

Karboksilli asitlerin indirgenme tepkimeleri: Karboksilli asitler kuvvetli indirgen maddeler (LiAlH4, B2H6) ile indirgenirse nce aldehit sonra da Primer alkoller meydana gelir. ndirgen maddeler ksaca (H) eklinde yazlr, ya da H2 ile gsterilir.

2.6. Formik Asit (HCOOH)

ekil 2.1: Formik asidin molekl yaps

Buna karnca asidi de denir. Alifatik mono karboksilli asitlerin ilk yesidir. Karnca salgsnda, srgan otunda ve baz src bceklerin z suyunda bulunur. lk defa krmz karncada (Latince formika) bulunduu iin adn formik asit olarak almtr. Suda iyi znr. Molekl arl 46,03 g/mol, younluu 1,190 g/cm, donma noktas 8C, kaynama noktas 101Cdir. Keskin ve batc bir kokusu vardr. Endstride COin NaOH ile yksek scaklk ve yksek basnta stlmasndan elde edilen maddenin NaHSO4 ile damtlmasndan elde edilir. H2SO4 su ekici olduu iin kullanlmas uygun olmaz.

40

Ayrca oksalik asit gliserinli ortamda stlrsa formik asit elde edilir.

Formik asit mono karboksilli asitlerin en kuvvetlisidir. Karboksilli asitlerin tm zelliklerini gsterir. Karboksil karbonunda hidrojeni olan tek asittir. Bu yzden dier asitlerden farkl olarak fehling ve tollens belirtelerini indirger. Deriye az miktarda temas bile ar sokmuasna ac verir. Fazlas yara aar. Balda az miktarda bulunur. Bu, baln bozulmasn nler. Bakteri ldrc olduundan meyve suyu konserveciliinde, kuma boyamada ve gbreden plastie kadar birok alanda kullanlr.

2.6.1. Formik Asidin Deri lentisinde Kullanm ve Amac

Formik asit deri imalatnda; Islatma ileminde: Krklk ve dekorasyon amal derilerin slatlmasnda kullanlr. Islatma suyuna katlan formik asit epidermis ve elyaf yapnn korunmasna yardmc olur. Ayrca ortamda bakteri oluumunu nler. Kire gidermede: Kl giderme sonrasnda yaplan alkali giderme (kire giderme) ileminde tolann elyaf yap ierisindeki (ncelikli olarak kire) alkalilerin ntralizasyonu iin kullanlr. Piklajda (pikle): Derilerin tabaklama ncesi (sepileme ncesi) hazrlanmas ve korunmas amacyla kullanlr. Piklaj ile derileri asidik ortama hazrlayarak, lifler kuvvetlendirilir. Ayn zamanda deri tabaklama maddeleri iin uygun pH aralna getirilmi olur. Tabaklamada: Tabaklama maddelerinin penetrasyonu sonrasnda fiksasyon yapmak iin uygun pH aralnn zerine klm ise, tekrar uygun olan pH aralna getirmek iin kullanlr. Ykamada: Tralamas yaplm derilerin ikinci kromlama (krom retenaj) ncesinde temizlenmesi ve tekrar uygun pH deerine getirilmesi iin kullanlr. Boyama dolgu verme ve yalama ileminde: Derilerin boyanmas ve yalanmas sonrasnda penetre olan boya, dolgu ve yalama maddelerinin fiksasyonu iin kullanlr. Ayrca yzey boyamalarnda koyu renk olumas iin de formik asit kullanlr. Yine krk ve av hayvanlarnn yn ve kl boyamasnda fiksasyon maddesi olarak kullanlr.

41

2.7. Asetik Asit (CH3COOH)

ekil 2.2: Asetik asit

Sirke asidi de denir. Sulu zeltisi sirkedir. Molekl arl 60,05 g/mol, younluu 1,049 g/cm3, donma noktas 16,2C, kaynama noktas 118Cdir. Hayvansal dokularla bitkilerin z sularnda bulunur. Karboksilli asitlerin genel elde edili yollar dnda teknikte etil alkoln ykseltgenmesinden elde edilir. Sirkenin eki olmas asetik asitten kaynaklanr. Saf asetik asit renksiz ve keskin kokuludur. Su ile her oranda karabilir. Yine mayalanma ile de elde edilebilir.

Asetik asit ayrca odunun kuru kuruya damtlmasndan da elde edilir. Odunun damtlmas srasnda ele geen karmdaki asetik asit kirele kalsiyum asetata dntrlr. Kalsiyum asetat ise H2SO4 ile tepkimeye sokularak asetik asit elde edilir. Asetik asidin ok geni kullanm alanlar vardr. Asetat trevleri de deiik alanlarda kullanlr. Alminyum asetat; kuma boyalarnda, kan durdurmada ve mikrop ldrc olarak kullanlr. Doal asetik asidin seyreltik hli sirkedir. Sirke kuvvetli mikrop ldrcdr. Alkali zehirlenmelerinin bile en kuvvetli tedavi maddesinin ierii sulandrlm sirkedir. Sirke ateli hastalklarda atei drmek iin de kullanlr. Sirke gne nlarna kar deriyi koruyucu zellie sahiptir.

2.7.1. Asetik Asidin Deri lentisindeki Yeri ve nemi

Asetik asit deri imalatnda; Islatma ileminde: Krklk ve dekorasyon amal derilerin slatlmasnda kullanlr. Islatma suyuna katlan asetik asit epidermis ve elyaf yapnn korunmasna yardmc olur. Ayrca ortamda bakteri oluumunu nler. Kire gidermede: Kl giderme sonrasnda yaplan alkali giderme (kire giderme) ileminde tolann elyaf yap ierisindeki (ncelikli olarak kire) alkalilerin ntralizasyonu iin kullanlr.

42

Piklajda (pikle): Krklk derilerin tabaklama ncesi (sepileme ncesi) hazrlanmas ve korunmas amacyla kullanlr. Piklaj ile derileri asidik ortama hazrlayarak, lifler kuvvetlendirilir. Tabaklamada: Tabaklama maddelerinin penetrasyonu sonrasnda fiksasyon yapmak iin uygun pH aralnn zerine klm ise, tekrar uygun olan pH aralna getirmek iin kullanlr. Boyama dolgu verme ve yalama ileminde: Derilerin boyanmas ve yalanmas sonrasnda penetre olan boya, dolgu ve yalama maddelerinin fiksasyonu iin kullanlr. Ayrca yzey boyamalarnda koyu renk olumas iinde formik asit kullanlr. Yine krk ve av hayvanlarnn yn ve kl boyamasnda fiksasyon maddesi olarak kullanlr.

43

UYGULAMA FAALYET UYGULAMA FAALYET

lem Basamaklar Formik asidin miktarn hesaplayarak tartnz. neriler alma ortamnz hazrlaynz. nlnz giyiniz. Gvenlik tedbirlerini alnz. Kimyasallarla altnz unutmaynz. Terazinizin zemin ve dara ayarn yapnz. Kimyasallar tartarken eldiven kullannz. Tartm ilemini dikkatlice yapnz.

Formik asidi seyreltiniz.

Asidi kuralna gre seyreltiniz.

alr durumdaki deneme dolabnn ierisine formik asidi ilave ediniz. Seyreltilmi asit zeltisini ortama yava olarak ilave ediniz. Tahliye vanasnn kapal olmasna dikkat ediniz.

Dolab stop butonuna basarak durdurunuz.

Kimyasaln deriye etki etmesi iin srenin yeterli olduundan emin olunuz.

44

 Dolap kapan anz.

Dolabn tamamen durmasn bekleyiniz.

Derinin kontroln yapnz. Derinin durumunu formik asit ncesi ve sonras olarak inceleyiniz. Sonucun deerlendirmesini yapnz.

Asetik asit miktarn hesaplayarak tartnz. Tartm ilemini dikkatlice yapnz. Kimyasallarla altnz unutmaynz. Terazinizin kalibrasyon ayarn kontrol ediniz. Kimyasallar tartarken eldiven kullannz.

Asit zeltisini hazrlaynz. Asidi kuralna gre seyreltiniz. Seyreltme ileminde souk su kullannz. Asidi suya ilave ederken kartrnz.

45

 Asit zeltisini deriye tatbik ediniz.

Seyreltilmi asit zeltisini ortama yavaa ilave ediniz. Asit zeltisinin aktarm esnasnda asidi evreye sratmaynz. Tahliye vanasnn kapal olmasna dikkat ediniz.

Asetik asidin deriye etkisini ve sonularn tespit ediniz. Derinin durumunu asetik asit ncesi ve sonras olarak inceleyiniz. Sonucun deerlendirmesini yapnz.

46

LME VE DEERLENDRME LME VE DEERLENDRME

1. CH2COOH bileiinin ad hangi seenekte doru olarak verilmitir? A) Fenil asetik asit C) Tolen 2. B) Benzoik asit D) Ksilen

Aadakilerden hangisi aldehitlerin ykseltgenme rndr? A) Ester B) Keton C) Karboksilli asit

D) Primer alkol

3.

Karbon zincirinde -COOH grubu tayan organik bileiklere karboksilli asitler denir. Karboksilli asitler hakknda aadakilerden hangisi yanltr? A) Bazlarla ntralleme tepkimesi verirler. B) Karboksilli asitler bir derece indirgendiklerinde ketonlar oluur. C) Zn ve Mg gibi aktif metallerle H2 gaz olutururlar. D) Alkollerle esterleme tepkimesi verirler.

4.

50 gram formik asit zeltisi H2SO4n katalitik etkisinde bozunduunda N..de 5,6 litre CO olutuuna gre, formik asit ktlece % kalktr? A) % 23 B) % 25 C) % 30 D) % 50

5. 6.

5,1 gram 1,6 gram oksijen ieren mono karboksilli asidin mol arl katr? (C=12, O=16, H=1) A) 88 B) 116 C) 130 D) 102

7.

100 cm3 sirke zeltisini ntrletirmek iin 2 molar KOH zeltisinin 50 ml si kullanldna gre, sirke zeltisinin 1 (bir) litresinde ka gram sirke asidi znmtr? (C=12, O=16, H=1) A) 16 B) 36 II. OH C) 48 III. R-COOH D) 60

8.

I. CH2-OH | CH2-OH

Yukarda verilen I, II ve III bileiklerinden hangileri Na ile tepkime verir? A) I ve III B) I, II ve III C) Yalnz II D) Yalnz III

47

9.

Formik asit deri ilentisinin hangi safhasnda kullanlmaz? A) Kirelik B) Kire giderme C) Piklaj D) Boyama-yalama

10.

Etanoln uygun ortamda iki kez ykseltgenmesiyle oluan rn nedir? A) Formik asit B) Aseton C) Etanal D) Asetik asit

DEERLENDRME
Cevaplarnz cevap anahtar ile karlatrnz. Doru cevap saynz belirleyerek kendinizi deerlendiriniz. Yanl cevap verdiiniz ya da cevap verirken tereddt yaadnz sorularla ilgili konular faaliyete dnerek tekrar inceleyiniz.

48

UYGULAMALI TEST
Yaptnz uygulamay aadaki kontrol listesine gre deerlendirerek, eksik veya hatal grdnz davranlar tamamlama yoluna gidiniz. Deerlendirme ltleri 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 almalarnzda nlk kullandnz m? almalarnzda eldiven kullandnz m? Deneme dolabnn ayarlarn usulne uygun olarak yaptnz m? Tartlar doru yaptnz m? Asitleri kuralna uygun olarak seyrelttiniz mi? Asitleri ilave etmeden nce ortamn kontroln yaptnz m? Derinin asit verilmeden nceki ve verildikten sonraki durumunu gzlemleyebildiniz mi? Ara kontrollerini yaptnz m? Derinin asitle tepkimesi sonucu kesit kontrol yaptnz m? Boyama banyosu asit ilavesi sonrasnda nasl oldu? alma sonras dolap ve evresinin temizliini yaptnz m? Evet Hayr

DEERLENDRME
Bu faaliyet srasnda bilgi konularnda veya uygulamal i paralarnda anlamadnz veya beceri kazanamadnz konular tekrar ediniz. Konular arkadalarnzla tartnz. Kendinizi yeterli gryorsanz dier renme faaliyetine geiniz. Yetersiz olduunuzu dnyorsanz retmeninize dannz.

49

RENME FAALYET3 RENME FAALYET - 3

AMA
Uygun atlye ortam salandnda kurallara uygun olarak oksalik asidin deri zerine etkisini inceleyebileceksiniz.

ARATIRMA
evrenizde oksalik asit kullanan retim sektr var mdr? Bu sektrler oksalik asidi retimin hangi aamasnda ve niin kullanmaktadrlar? Aratrnz, aratrma sonularn snfa rapor hlinde sununuz. Deri retim sektrnde oksalik asidin yerine kullanlabilen alternatif kimyasal madde var mdr? Aratrnz.

3. OKSALK AST (H2C2O4)

3.1. Di Karboksilli Asitler
ki tane karboksil grubuna sahip olan asitlere di karboksili asitler denir. Kat hlde bulunurlar. Kristal yapl renksiz bileiklerdir. Karboksil gruplar iki tane olduu iin ayn karbon sayl mono karboksilli asitlerden daha yksek kaynama noktalarna sahiptirler. Yaplarndaki iki karboksil grubundan dolay suda, mono karboksilli asitlerden daha iyi znrler. En nemlileri oksalik asittir. Dier di karboksilli asitlerden bazlar; malonik asit ve adipik asittir.

3.1.1.Oksalik Asit (Etandioik Asit) HOOCCOOH

Oksalik asit di karboksilli asitlerin ilk yesidir. Doadaki baz bitkilerde (spanak, kuzukula, kukonmaz ve ttn gibi) potasyum ve kalsiyum tuzlar hlinde bulunur. nsanlarda ve memeli hayvanlarn idrarlarnda kalsiyum tuzlar hlinde bulunur. drarla dar atlmadnda bbreklerde ta ve kum yapar. Oksalik asidin asitlik kuvveti, ayn karbon sayl mono karboksilli asit olan asetik asitten yaklak be yz kat daha fazladr. Endstride yksek scaklkta (360oC) sodyum formiyat stlrsa sodyum oksalat elde edilir. Elde edilen sodyum oksalat HCl ile tepkimeye girdiinde oksalik asit elde edilir.

50

Oksalik asit kararszdr. Deiik katalizrler ile tepkimeye sokulursa deiik rnler oluur.

Oksalik asit mrekkep aartlmasnda kullanlr.

yapmnda,

paslarn

temizlenmesinde

ve

tylerin

3.1.1.1. Oksalik Asidin Deri lentisindeki Yeri ve nemi

Beyaz deri imalat iin kromlu derilerin ykanmasnda: Oksalik asit aartc zelliinden dolay, deri imalatnda tra ileminden sonra deriler ykanmak suretiyle istifte bekletmeden kaynaklanan lekelenmelerin giderilmesi iin kullanlr. Bu ykama ile derilerin yzeyinde bal olan krom sklerek aartlm olur. Krklerin aartlmasnda: Oksalik asit krklk derilerin epidermis yzeyde oluan tabaklama maddelerinin sklmesi yani yn ve kllarn aartlmasnda kullanlr.

3.1.2. Malonik Asit (HOOCCH2COOH)

Di karboksilli asitlerin ikinci yesidir. Suda en fazla znen di karboksilli asittir. Oksalik asitten sekiz kat daha fazla znr. Pancarda kalsiyum tuzu hlinde bulunur. Elma asidinin ykseltgenmesi esnasnda meydana gelir. Malonik asit renksiz billurlar hlinde olup 134oCde erir. Daha fazla stldnda CO2 kyla asetik aside evrilir. Siyah-asetik asidin hidrolizinden elde edilir.

51

Malonik asit dikarboksilli asitlerin tm tepkimelerini verir. Esterleir. Esterlerinden zellikle dietil esteri nemli olup asitlerin sentezinde kullanlr.

3.1.3. Adipik Asit (HOOC(CH2)4COOH)

Yalarn nitrik asit ile ykseltgenmesinden veya fenolden elde edilir. Adipik asit ile hekza metilen diaminin binlerce moleklnn birbiriyle balanmalaryla naylon meydana gelir.

Naylon en nemli elyaflardan biridir. Gnmzde oraptan giyime, makine parasndan elektronik sanayiye kadar ok nemli ve geni kullanm alan vardr.

52

3.2. Hidroksi Asitler

Yaplarnda karboksil grubunun yan sra hidroksil grubu da bulunduran asitlere hidroksi asitler denir. Hidroksi asitlerin byk ounluu bitkilerde zellikle de meyvelerde bulunur. Hidroksi asitlerdeki hidroksil grubu alfa ve beta karbonlarndaki bir veya birka hidrojenin yerine geerek meydana gelmilerdir. Adlandrma IUPAC ve zel adlandrma ile yaplr. Genellikle zel adlandrmalar yaygn olarak kullanlr.

3.2.1.Karbonik Asit (H2CO3)

Karbonik asit kimyasal tepkimelerde karboksil ve hidroksil gruplarndaki hidrojenle tepkime verdii iin dikarboksilli asit zellii gsterir. Karbonik asit, karbonat (CO3-2 ) ve bikarbonat (HCO3-) tuzlar olduu iin anorganik asit olarak dnlse de esterleri olduundan organik asittir. Karbonik asit zayf asittir. Dayankszdr. Hemen bozunur. H2CO3 H2O + CO2

Trevleri olan tuzlar, esterleri ve klorrleri olduka zayftr.

3.2.2. Laktik Asit (CH3-CH-COOH)

OH St asidi de denir. Ekiyen stte ve yorgun kaslarda meydana gelen svda st asidi meydana gelir. Laktik asit iki eittir. Biri doal kaynaklardan, dieri laboratuarda suni olarak elde edilir. Doal laktik asidin erime noktas (E.N.) 53oCdir. Laboratuarda elde edilen laktik asidin erime noktas ise 17oCdir. Laktik asit dier asitlerin sahip olduu zelliklere sahiptir. Asitlerin genel elde edilme yolu ile elde edilirler.

53

UYGULAMA FAALYET UYGULAMA FAALYET

lem Basamaklar neriler Oksalik asit miktarn hesaplayarak alma ortamnz hazrlaynz. tartnz. nlnz giyiniz. Uygulama ile ilgili gvenlik tedbirlerini alnz. Tartm dikkatli olarak yapnz. Terazinin dara ayarn yapmay unutmaynz. Kimyasallarla altnz unutmaynz. Uygulama esnasnda eldiven kullannz. Oksalik asit zeltisini hazrlaynz. zeltinin homojen olmasna dikkat ediniz. Kabn dibinde kat madde kalmayncaya kadar kartrnz.

Asit zeltisini derinin bulunduu ortama katnz. Asit zeltisini kademeli ve yava olarak ortama ilave ediniz. Tahliye vanasnn kapal olmasna dikkat ediniz.

Asidik ortamda derinin kalmasn salaynz. Dolab stop butonuna basarak durdurunuz.

Derinin asidik ortamda belirlenen srede kalmasna dikkat ediniz.

Dolabn tam durmasn bekleyiniz.

Dolap kapan anz.

Kapan sktrma kollarn yava olarak anz.

54

 Dolap ortamndaki zeltinin dklmemesine dikkat ediniz.

Deriyi kartarak asidin deriye etkisini saptaynz.

Derinin yzey ve tutum kontroln dikkatli yapnz. Krom lekelerinin giderildiini gzlemleyiniz. Aartma ilemini gzlemleyiniz. Derinin aartma ncesi ve sonras durum kontroln yapnz.

55

LME VE DEERLENDRME LME VE DEERLENDRME

1. Oksalik asit deri ilentisinde hangi aamada kullanlr? A) Islatma C) Krom retenaj ncesi ykama 2. B) Sama D) Boyama-yalama

Aadaki asitlerden hangisi dikarboksilli asit deildir? A) Asetik asit B) Oksalik asit C) Malonik asit D) Adipik asit

3.

HOOC-CH-CH2-COOH OH A) Sitrik asit

Yanda forml verilmi olan asidin ad hangi seenekte doru olarak verilmitir? C) Malonik asit D) Malik asit

B) Laktik asit

4.

Yzeyde bal olan kromu skme zelliinden dolay (aartma zellii) beyaz deri retiminde kullanlmaktadr. Ad geen bu asit hangi seenekte doru olarak verilmitir? A) Formik asit B) Oksalik asit C) Asetik asit D) Karbonik asit

5.

Kaslarda birikerek yorgunlua neden olur. Ad geen bu madde aadakilerden hangisidir? A) Malik asit B) Sitrik asit C) Laktik asit D) Adipik asit

DEERLENDRME
Cevaplarnz cevap anahtar ile karlatrnz. Doru cevap saynz belirleyerek kendinizi deerlendiriniz. Yanl cevap verdiiniz ya da cevap verirken tereddt yaadnz sorularla ilgili konular faaliyete dnerek tekrar inceleyiniz.

56

UYGULAMALI TEST
Yaptnz uygulamay aadaki kontrol listesine gre deerlendirerek, eksik veya hatal grdnz davranlar tamamlama yoluna gidiniz.

Deerlendirme ltleri
1 2 3 4 5 6 7 8 9 almalarnzda nlk kullandnz m? almalarnzda eldiven kullandnz m? Deneme dolabnn ayarlarn usulne uygun olarak yaptnz m? Tartlar doru yaptnz m? Oksalik asidi tam olarak zndrdnz m? Asit zeltisini ilave etmeden nce ortamn pH kontroln yaptnz m? Derinin asit verilmeden nce ve sonraki durumunu gzlemleyebildiniz mi? Ara kontrollerini yaptnz m? Derinin oksalik asitle ykama sonras yzey kontroln yaptnz m?

Evet

Hayr

10 alma sonras dolap ve evresinin temizliini yaptnz m?

DEERLENDRME
Bu faaliyet srasnda bilgi konularnda veya uygulamal i paralarnda anlamadnz veya beceri kazanamadnz konular tekrar ediniz. Konular arkadalarnzla tartnz. Kendinizi yeterli gryorsanz dier renme faaliyetine geiniz. Yetersiz olduunuzu dnyorsanz retmeninize dannz.

57

MODL DEERLENDRME MODL DEERLENDRME

1. Aadakilerden hangisi organik maddelerin zelliklerinden deildir? A) B) C) D) 2. Organik maddeler genellikle canllarn yapsnda bulunurlar. Organik maddelerin erime ve kaynama noktalar yksektir. Kovalent yapl olup, ok byk molekll olabilirler. Tepkimeleri yava yrr, tepkime sonunda yan rnler de oluur.

3,5 gram 4,5 gram HCl asitle katlma tepkimesi veren alkenin formln yaznz.(H:1, Cl:35) A) C5H10 B) C4H8 C) C3H6 D) C2H4

3.

Mol arl 72 gram olan alkan ka mol atom karbon ierir?(C:12, H:1) A) 3 B) 4 C) 5 D) 6

4.

Wurtz senteziyle yap forml verilen alkan elde etmek iin hangi alkil halojenr seilmelidir? A) Dibrom btan C) 2-Brom pentan 5. B) 2-Brom-2-metil propan D) 2,3-Dibrom oktan

I.Katlma tepkimesi verir. II. Yanma rnleri CO2 ve H2Odur. III. Bromlu suyun rengini gidermez. IV. Yaplarnda C ve H atomlar bulundurur. Yukardaki zelliklerden hangisi veya hangileri alkanlara ait olamaz? A) Yalnz I B) Yalnz III C) Yalnz IV D) I ve IV

6.

Solventler deri ilentisinde hangi aamada kullanlmaktadr? A) Boyama B) Piklaj C)Ya alma D) Krom retenaj

7.

H-CC-CH=CH2 bileiinin 0,2 moln ka mol H2 doymu hle getirir? A) 0,6 mol B) 6 mol C) 0,4 mol D) 3 mol

58

8.

Krmz karnca salgsnda, srgan otunda ve baz src bceklerin z sularnda bulunur. Kesif ve batc bir kokuya sahiptir. Baz zelliklerinden bahsedilen bu organik asit hangisidir? A).Oksalik asit B) Malik asit C) Asetik asit D) Formik asit

9.

Formik asit, deri ilentisinin hangi safhasnda kullanlmaz? A) Piklaj C) Boyama-yalama B) Kire giderme D) Sama

10.

Wurtz senteziyle elde edilemeyen alkan aadakilerden hangisidir? A) C3H8 B) CH4 C) C2H4 D) C2H6

DEERLENDRME
Cevaplarnz cevap anahtar ile karlatrnz. Doru cevap saynz belirleyerek kendinizi deerlendiriniz. Yanl cevap verdiiniz ya da cevap verirken tereddt yaadnz sorularla ilgili konular faaliyete dnerek tekrar inceleyiniz.

59

PERFORMANS TEST
Organik Maddeler-1 faaliyetleri ve aratrma almalar sonunda kazandnz bilgi ve becerilerin llmesi ve deerlendirilmesi iin kendinizi kontrol listesine gre deerlendiriniz. Bu deerlendirme sonucuna gre bir sonraki modle geebilirsiniz. Deerlendirme ltleri 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 Eldiven ve i nln giydiniz mi? Gvenlik tedbirlerini aldnz m? Piklaj iin uygun olan asitleri setiniz mi? Tartm ve hesaplamalar doru yaptnz m? Boyama-yalamann fiksasyonu ncesi flote ve derinin kesit kontrollerini yaptnz m? Piklaj iin dolabn zaman ve mekanik etki ayarn yaptnz m? pH kontrollerini yaptnz m? Ya giderme iin gerekli artlar oluturdunuz mu? Ya alnmam deri ile ya gidermesi yaplm derinin karlatrmasn yaptnz m? Solventin yal deri zerine olumlu etkilerini grebildiniz mi? Piklaj asitlerini ortama katmadan nce bome (Be) kontroln yaptnz m? Boyama ve yalamann fiksasyonu iin formik asidi kuralna uygun olarak hazrladnz m? Boyamann penetrasyonu iin dolab yeteri kadar dndrdnz m? Oksalik asit ile ykamann deri zerine olumlu etkilerini grdnz m? Oksalik asit ile ykanm deriler ile ykanmam deriler arasndaki farklar grdnz m? Formik asit zeltisini hazrladnz m? Asit zeltilerini kuralna uygun olarak dolaba dktnz m? Boyamada fiksasyon ncesi ve fiksasyon sonras farkllklar tespit ettiniz mi? Evet Hayr

DEERLENDRME
Bu faaliyet srasnda bilgi konularnda veya uygulamal i paralarnda anlamadnz veya beceri kazanamadnz konular tekrar ediniz. Konular arkadalarnzla tartnz. Hayr cevaplar iin retmeninize dannz.

60

CEVAP ANAHTARLARI CEVAP ANAHTARLARI

RENME FAALYET 1N CEVAP ANAHTARI 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 D B A D C A C B D A

RENME FAALYET 2NN CEVAP ANAHTARI 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 A C B A D D C B A D

RENME FAALYET 3N CEVAP ANAHTARI 1 2 3 4 5 C A D B C

61

MODL DEERLENDRME CEVAP ANAHTARI

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 B D C B A C A D D B

62

KAYNAKA KAYNAKA
Prof.Dr. SAAK Mehmet, Polimer Kimyas, Fersa Matbaaclk, Ankara 2002. Prof.Dr. SAAK Mehmet, Polimer Teknolojisi, Baran Ofset, Ankara, 2005. SAVRAN Haldun mer, Elostomer Tenolojisi 1, Acar Matbaaclk, 2001. BAYSAL Bahattin, Polimer Kimyas, ODT Basm lii, 1994 HAZAR Baki, Polimer Kimyas NAZLI Ayhan, U. Hulusi PATLI, Varol GRLER, Davut PRAZ, Lise Kimya 3, alayan Anonim irketi, 2006

nternet Adresleri: www.kimyaokulu.com www.kimyasanal.net http://w3.balikesir.edu.tr http://genchem.chem.htm http://pslc.ws/macrog/index.htm http://teachingtools.com http://www.irrdb.com/IRRDB/NaturalRubber

63