Universidad de Costa Rica Escuela de Qumica Laboratorio de Qumica Orgnica General I (QU-0213) Fecha: 24 abril 2012 Prctica 3 Determinacin

de la identidad de un disolvente incgnita, mediante el anlisis de sus propiedades fsicas, polaridad y proticidad

Resultados Cuadro 1. Determinacin de propiedades fsicas de la incgnita Propiedad Valor Obtenido Valor corregido Punto de Ebullicin 69C Por regla de crafts: 72.38oC ndice de Refraccin 1,355 1,356 3 Densidad >1 g/cm

Cuadro 2. Propiedades Fsicas de la incgnita y otros disolventes Propiedad Incgnita Acetona Acetonitrilo o o Punto de 72.38 C 56 C 82oC Ebullicin ndice de 1.356 1.359 1.344 Refraccin Densidad >1 g/cm3 0,79 g/cm3 0,786 g/cm3 Solubilidad Soluble en agua Soluble en agua soluble en agua http://www.sigmaaldrich.com & http://www.merckmillipore.com Cuadro 3. Miscibilidad en agua Disolvente incgnita ter etlico 1-butanol Acetona Cuadro 4. Grado de solubilidad y polaridad

Nitrometano 101oC 1.382 1.127 g/cm3 soluble en H2O

Miscibilidad Completamente No No completamente

Compuesto Parafina Acetanilida

Estructura molecular

Polaridad No polar Grupo polar y grupo no polar

Solubilidad en incgnita Soluble Soluble

Glucosa

Muy polar

Insoluble

NaI

Na+ I-

Inico

insoluble

Cuadro 5. Efecto del Yodo en disolventes orgnicos Disolvente Estructura molecular Observaciones Incgnita --Color caf 1-butanol 2 fases, la de arriba color anaranjado la de abajo rojo muy oscuro Acetona Color caf

Tolueno

Color vino

Muestra de Clculo Regla de Crafts: ) Incgnita= ( ) )) ))

ndice de Refraccin: ) Incgnita= ) ))

Discusin Dado que las propiedades fsicas de una sustancia nos permite verificar su identidad en este trabajo se empez midiendo las propiedades fsicas de la incgnita, mediante la tcnica mini se determin el punto de ebullicin, pero en este hubo error humano ya que el valor dio muy diferente a los valores reportados en la literatura para los tres posibles disolventes (Cuadro 2), tambin se determin la densidad de la incgnita con respecto a la del agua, as como el ndice de refraccin en este caso usando un refractmetro (Cuadro 1), al comparar estos ltimos dos datos con los tres posibles disolventes (Cuadro 2) se descarta que el nitrometano sea la incgnita ya que la diferencia de valores entre las propiedades fsicas es muy grande, por otro lado al comparar el acetona y el acetonitrilo con la incgnita se puede ver que se asemejan bastante, en especial el acetona cuyo ndice de refraccin es muy cercano al obtenido en el laboratorio. Se determin la miscibilidad de la incgnita agregando dos gotas de esta a 10 gotas de agua y fue completamente miscible al hacer la misma prueba con otros disolventes en lugar de la incgnita y comparar los resultados (Cuadro 3) se comprueba que la incgnita tiene la misma miscibilidad en agua que el acetona el cual es polar2, a diferencia del ter etlico y el 1-butanol los cuales son no polares e inmiscibles en agua2, es por esto que se determina que la incgnita es polar. Sin embargo este resultado difiere al realizar otra prueba en la cual se agregaron 4 compuestos a 4 tubos de ensayo con 10 gotas de incgnita en cada uno, de acuerdo a esto se puede ver la solubilidad si se sigue la regla lo semejante disuelve a lo semejante, segn esta los compuestos polares se disuelven en disolventes polares y los compuestos no polares se disuelven en disolventes no polares1, al ver los resultados (Cuadro 4) se nota que la parafina es no polar y es soluble en la incgnita y la glucosa es polar y es insoluble en el disolvente, de acuerdo a esto se podra pensar que el disolvente incgnita es no polar, mas al analizar las propiedades de la acetona (posible disolvente incgnita) se distingue que es polar pero muy poco por lo que no puede disolver completamente la glucosa y mucho menos el NaI, ya que este al ser una sustancia inica requiere de un

disolvente altamente polar para disolverse3, por otro lado es capaz de disolver la parafina debido a que forma una capa macromolecular en la cual por cada molcula de parafina se acomodan muchas de acetona en su superficie. Por ltimo se realiz una prueba para determinar la habilidad donante de la incgnita, se agreg un cristalito de Yodo a 10 gotas de disolvente en un tubo de ensayo, este mismo procedimiento se hizo con tres disolventes orgnicos (Cuadro 5), para determinar la proticidad de un disolvente es necesario conocer su estructura y sus interacciones intermoleculares ente bases y cidos de Lewis4, en este caso se puede ver que 1-butanol contiene hidrgeno unido a oxgeno, por lo que puede formar puentes de hidrgeno lo que lo caracteriza como prtico, por otro lado el tolueno ni el acetona contienen un heterotomo unido a un protn por lo que seran aprticos4. El yodo se utiliz ya que es un cido de Lewis y reacciona con una base de Lewis, que puede donar electrones, como en el caso del 1-butanol que cambi de color, mientras que en la interaccin de Yodo con tolueno no hubo mayor cambio de color(Cuadro 5) por lo que se sabe no es un donador por tanto es aprtico y aunque el acetona present cambio de color no significa que sea prtico ya que no necesariamente todos los disolventes donadores son prticos, su estructura lo confirma. Por otro lado el resultado obtenido con la incgnita se observ exactamente igual al alcanzado con la acetona, es decir la interaccin del disolvente incgnita con el Yodo fue igual al que tuvo la acetona. Al comparar todos estos datos y saber que el disolvente incgnita es polar aprtico, se escogen tres disolventes polares aprticos que tienen propiedades fsicas similares a la incgnita (Cuadro 2) y al analizar bien estos resultados se determina que el disolvente incognita #6 es acetona. Referencias
1

Bruice, P.Y. Qumica Orgnica, 5ta Ed., Pearson: Mxico, 2008. Casez, J. Encyclopedia of Chromatography, 3rd Ed., CRC Press: United States of America, 2009. Morrison, R.T; Boyd, R.N. Qumica Orgnica, Pearson: Mxico, 1998. Jaramillo, L.M. Qumica Orgnica General, Universidad del Valle: Colombia, 2001.