) (125801 "

125801 -
:
1.................................................................................................................
2...............................................................................................................
10......................................................................................
17........................................................................................................
23.............................................................................................
28......................................................................
37..................................................................................................
47...............................................................................................
57......................................................................................................
65.................................................................................................
74...................................................................................................
80............................................................................
89.....................................................................................................
95..........................................................................................

 ) (125801 "

: C-C .C-H 11-

. .
.
.

, .
: .
: .

) (.

 ) (125801 "

Cn H 2 n 2 :

n=1

CH 4

n=2

C2 H 6

n=3

C3 H 8

n=4

C4 H10

keule structure

ball&stick model

/:

 ) (125801 "

:
: .
C3 . C4 - .
,- , , ,
.

C4

-normal Butane
-isobutane -

2-Methylpropane :
-Cyclobutane . .
.
-n-
.

C5

-normal Pentane
-Isopentane 4
.
.2-Methylbutane :
-Neopentane 4-.
2,2-Dimethylpropane :

, .

 ) (125801 "

:IUPAC
,n=5- ,.

:
.1 " .
" " . " " .
.
-octane :

.2 .
, " "
.
) . common names- (.
:

.3 :
. : ,
"tri","di"-' - .
, " .
:

. : " ,ABC-
. di, tri, tetra, sec, tert :
.iso, neo, cyclo
:

 ) (125801 "

.
, ABC-
.
:

.4 :
.
:

.5 :common name-
"
. .1-
- .
.
:

:
) ( . "
" "ane ."yl"- " "R .

Cn H 2 n 1 :
:

"

OH

NH 2

.
: .

 ) (125801 "

) Common names (:
:IUPAC-
:Iso . Iso
.
:tert .
:neo .

: 3.

: 1 - .

: 2 - .

: 3 - .

: 4 - .
:
NH 2 , COOH , OH , I , Br, Cl :
.
: .

 ) (125801 "

:

. ,
. Cn H 2n :
" " "cyclo .
Skeletal structure - - ,
. .
4
. " :
" -.

:
.1 , --
, .
. .
:

.2 , " ABC- 1-
.
:

.3 2- , " .ABC-
1 .
) ,(1
.
:

 ) (125801 "

:
. , .

- C1 C4 - C5 C12 . - C12 C15/ - C15 C25.

:
,' ,
, ) . ( .-,
, .

:
. ,
,"like dissolves like" - , )(.
.
) , (
.- ,
.

. ,
.

:
. .
:" . :
. CO

.
. ,
.

,
.

, ,
.
:
.

 ) (125801 "

:
.1 :/ .
.2 : .
.3 : .
:
.1 .
.2 .
.3 .
- ) ( sp 3
sp 3 . , C-C
.
: "
. ,
.

, .
. :
- )( .

):(wedge
- ) -(.
:
,

.
: )( y
x .
:sawhorse ,
- .
- .
" "
) " "(.
: -
. sawhorse
.1-
"
" .
.

10

 ) (125801 "

:Eclipsed .
:Staggered ) (.
:Gauche . 60 -
Eclipsed ) (
:
.

-Transition State-TS ."staggered-eclipsed-staggered" . 60

) (Eclipsed- ) (Gauche-
.staggered-

11

 ) (125801 "

:
. CH 3CH 2 CH 2 CH 3 : ) ( C2 C3 -
. CH 3 -

:Anti . 180
- .-
.anti-
) gauche- (
,anti- .
eclipsed- :
.1 - ) (.
.2 ) (.
:
.Syn Eclipsed

12

 ) (125801 "

:
,
.
5 6 3
4 . .angle strain-
sp 3 . 109.5 -
" )
(.

: " sp 3
. ,
, .
-
. , .
: . 90

.

-

.
: ,
.
, 104.4 -
. 109.5 -

:
, .
: )
( . ,
.
:

: ,
.
) (1 , )(2
.
: , .

13

 ) (125801 "

:
, . , . : .
,
) ( . ,
.
.
:
. . -
' - . -
. .

: -
.
,
.
: .
: .

, .
: 3- . -
.
, .

14

 ) (125801 "

:
:
,
.
.

- , , C3
, C5 -
.
.1,3-diaxial interaction - .
,
.
.
, ,-
.
- K eq - ,
- , ,
. K eq

:
1 4-
:
:Cis-
.
.

:trans
.
.

- .
. e e e a, a e a a :
: 1,2-dimethylcyclohexane-1,3- -
dimethylcyclohexane . e e -

15

 ) (125801 "

:
e a . a e
1-tert-butyl-3-Methylcyclohexan :

16

 ) (125801 "

- .
,
.

. :
: .

: - .

-:
: ) (.
: .

:
: .
) . A A
B C ,B D- (.
: , .
"
.

.
: , -
.
.
: , )
(.

17

 ) (125801 "

.
.

:
. , ,
.
- ,
.

.
.
:
" - .
- .

- - ] [
- l ].( 1 dm 10 cm ) [dm

- c ] [ gr / ml
) ( .
.
: ) (+ D - dextrotatory :
: ) .(- L - levorotatory :

:ee%-
- .
- .

100 .enantiomeric excess -ee :

% one enantiomer % other enantiomer

%ee

% one enantiomer % other enantiomer

ee- , .
: 50%:50% .
) ( . ,
.
: 40% , 40% S60%-
. S
S . (40+60*0.5) 70% S 30%- .R

18

 ) (125801 "

:
.
: .
.
.
: .
, , ,
' , .
:
: '.

R - :S
CIP :
4 .
, R .S
, .

:
.1 " :
, .
) "1"- ( ) "4"- (.
.2 , :
"
.

.3 :
) ( .

19

 ) (125801 "

.4 / :
.

: ,
.
.5 , :
3
.
" -.R -
-.S-
:S-

.S
:
.
180 90- . - / , .

:
.
. n :
) 2n (. . 2n120

 ) (125801 "

n 2 : .4-
:

(R,S) ,(S,R) A, B .
(S,S) ,(R,R) -C, D .
-.
:
. .
- , .

:meso
.
- .
.
. , .

. )( 3 :
meso . ,meso
.

,meso R
S . SR meso- RS-
: ) (.
21

 ) (125801 "

:
.
) ,(N ) (P ) (S
, =
.

.

:
. ' .
, ,
.
,
.

' ,
.- , ,

. .
: .
.

22

 ) (125801 "

, .
.- , "" .
" .
)" ( )
( . ,
.
:
.1 :" .
.2 : .
:
: .

: - .
, , .

:
:
) Cl2 .( Br2 ,
, ,
. :
:Initiation .1 . "
.

:Propagation .2 , .
) (H
.
: .
, )
( .

: )( Cl2
)-( .
- Cl2 ,1:1 - , Cl2 -
- Cl2 ,
.

23

 ) (125801 "

:Termination .3

"
.

.
.
. .propagation-
.
- - .

- :

:
, . :
.
-
.
.

:
,
, , .


.

- , ,
, - .
: . :
.1 : ) (R ,
. -
, .
24

 ) (125801 "

: - -
,R .
.2 : .
, .
) : . Cl - -
, - (.
:

60%- , 40%- 6
4 .
.

:
, .

num of H free radical speed

100 :
num of H a radical speed

% product

- : , ,
.
F : ," , Cl Br . I
, :

.
,
.
Cl2 Br2


Br2 . Br2 - .
F2 ,
, 50% 50% .
I 2 , - .
: 1 2 - 2 - 3 -
. ,
25

 ) (125801 "

. F -
, . Br -

:
. ,

:
-.
98% 2-halobutane :

:
) : (
, .

"
.
: .
, :
, .
, : .

Benzyl Allyl 3 2 1 methyl :

"
Br2 Cl2 .
, .
26

 ) (125801 "

:N-bromosuccinimide NBS
,
. Br .NBS- , Br
) ! ,
( Br - .

27

 ) (125801 "

.
. sp 3
. ) CFC--
( , :
- -.
-:
" . ) E N - (
.
F-
C-F .
) <-
(.
:
-C
.
,

:.
:
- - , ,
.
,
.

:
: .
: .
: - ,
) - (.
: ) (.
:
. : , ,.
: .. DMSO :
: .:
, Cl4 , CH 2 Cl2.

28

 ) (125801 "

.
, .
.
-
" .
: - .
: .
/
. .
" , -' , ,
. -
) (HX .

:
,
, ,
.
:
-SN1 , - .
-
. -
.

-SN2 , - .

)( .
, - )
(.

:
. . . - .

29

 ) (125801 "

:SN2
-
.
.

:

. ) .(back side attack
.
" " TS ) 5(
.

:
.
: , .
, .4-" .2-
-k , ""
"" . k- , .
- :
) ( , . , . ,
. .
" .
: , ) (.
- , ,SN2 ,SN1 "
3 .

30

 ) (125801 "

:Walden Inversion

,
.
- .
, ,
.

, R- S-.
" ".
:SN2
.1 :
"" ,
.
, ,
) ,
( .
-
.
,
, .

F : I .

" ) ( . I
. F - .
: .

, .
" .

31

 ) (125801 "

.2 :
SN2 .
, . .SN1
:
, .

.
:
.

.
: .
: K b ) K a -
(.
: SN2"
: . OH -
, , .
.3 :
,
.
.
.
:
.1 :
) ,,
(.
.2 :
),
,DMSO (.
-

.
.
F -
,
F . .
F -
- .
.DMSO ,DMF :
,
- F . DMSO .
:
?
)= ( .
, .
" .

32

 ) (125801 "

:SN1
SN2
.
:
SN2 ,
.
: - .
- .
- , , .
: ) protonated (.
) protonated-( )( pH-
. ,pH=7- . -,
, - ,
.

:

)" "( . .
.

.

.
.

,
, .SN2-

:
.1 : - .
.2 : . ' ,'
- ,-
.

33

 ) (125801 "

:
2

sp
. SN2 ,
.
,
. , .
, ) (1:1
) SN2 " "( .

:SN1
.1 :
,
" ".
.2 :
,
) SN2 (.
:
SN1
.
) (

. " ) ( H
) ( CH 3 , - .
-
- -
.
.- ,
.
:1,2

34

 ) (125801 "

:1,2

SN1:SN2-

SN2
SN1 .
SN1 -
.SN2
)-- (
SN1 SN2
.

35

 ) (125801 "

:
SN1 ,SN2 -.
.

.1 :
,SN2 SN1 .SN2
.2 :
)( SN2 .
SN2" k-
.
SN1 .
.
, .
.SN1
.3 :
-SN1 .
.
. ) (
. .
,
(.
-SN2 .
,
" .
.
SN2 ,
.
, .
,
.
SN2 ,
" ,
.

:
SN2 " : ) ( .
SN1 " : )( .

36

 ) (125801 "

:
. .
: .

Cn H 2n : Cn H 2 n 2 :
) (.

Ethene :
:
, ane .ene :

.
.1 , :
.
: :
: .
: .

.2 - :
, - -
,
- .
:

37

 ) (125801 "

:
2

3 sp
, 120 -
.
.
sp 2 sp 2 . -

p . sp 2
sp 2

) ( ,
.
.

:
-
. .
, sp 2
.
:cis
.
:trans
.
-
. 180 - -
) .( -
Z :E- .
"Z"- cis) "E"- trans- (.
.
:Z
) =Zusamen- (
:E
.
:
,- . -
,. -

.
,- .
)
( . E) Z-(.
38

 ) (125801 "

-:
, . .
.
,
,

)
( .

. ,
.

:E2
:
. -
, 5 . ,
.



-
.
)( ) HX ( , -
- )=(.
E2 : -

,
.
:
.
: , .
, .4-" .2-
:E2
.1 :
, .
.2 :
, ." ,
. R O :
, )
( . ) ( ,
.

39

 ) (125801 "

' :E2
,
, .

, ,
, . ,
) R , (
.


:
:

R

,

, "
,


.


) .(R

.
:
.
. :

: "
, : .

, .
" , .
: " I 2 , Br2 , Cl2 "
. F2
40

 ) (125801 "

:
. -
.

R
, R .
.
, - ,
) (.
:
:--- . P
. ,
.
:E2
E2 ) .(H, LG - ,
.
:syn elimination .C-C
:anti periplanar C-C
, syn
, anti .E2-
.1 syn eclipsed
anti
.staggered -
.2 . anti
. syn
.

41

 ) (125801 "

E2 -
.

, E Z-

.anti


.

:E1
:
:
.1
.
.2 .

:

)" "( . .
.
:

,
.

42

 ) (125801 "

:E1
.1 : ,
- , .

.2 : - .
:
,SN1- .

:E1

. , syn anti .
E Z- .
.

E1:E2-

) : ( E2
.E1
: .
: ,
).(E2
E2 ) (
) (.
E1 , )
(.
43

 ) (125801 "

:
E2 :
.
anti- , ,E2-
trans .
:
anti
.

,E2

.E2
,"
,


.
:

neomethyl
chloride

, ClH -

.
: ,

,

.

E1 :

. , ,
. ,
.
. : :

44

 ) (125801 "

, .SN2/E2 -
, .
/ .SN2, E2
/ .SN1, E1
:

:SN2/E2
: SN2- ,E2-
.
/ ,
.

: ,SN2/E2
/ . , .
.

45

 ) (125801 "

: SN2
.E2 , .SN2/E2

:SN1/E1
-
. SN1/E1
.

:
-

46

 ) (125801 "

. : .
, ,
- .
=Y) X-Z=Z ,(
sp 2
sp 2 . , - sp 2
.
:

, 2

.

:
H 2 .
: 20% ) 20%
( . . Pd , Ni, Rh, Au , Pz : ,
H H .
" . H H
:
.

,
.

:
.1 .

-.
.2 ,

-.
.3 - -
, - .
.4 . -
.

.
: 0.01%

.

:
Syn .
, .
47

 ) (125801 "

anti

.

:
- . . ,
syn .
:


,
.
: )
, (.
: .-
) (.

:
, .
, "
.

:
H X ,
H X
.
,
.
H F ,
.

:
.1 .

.2

" .
48

 ) (125801 "

' HX :
HX , .
:
." ,
.
: HX , , .
?

" : 2

: 1

:
.1 .


.

.2 p
,
.R

.3 ,

,
.

:
,
.

:
, .

49

 ) (125801 "

:
HX , .
H X
.


.ROOR : .

:
.1 :Initiation .
RO OR
-.
,
.

.2 :propagation

.
.

' :
, . X
:

: X ) (
.
: 4- ,
.

:
.
.

50

 ) (125801 "

:
H 2 SO4
. .
-

-

.
-- )
( .
, ,

.

:
.
) H O
(
.

:
H :1- ) ( H 3O .

:2- . -.

:3- :
- .



.

) (
.
" - .
51

 ) (125801 "

:
H 2O - " .
B
, 6 .
, BH 3 : .

:
:1- BH 3 - .
p . B - " :".

:2- B -
B - . B - -
. B - .

:3- : B - )
( .

-:
) ( HO OH , .

52

 ) (125801 "

:1- ) ( -
-.

:2- - - . O B
B - .

:3- BOOH , B -
B - .
) .( OH
:
-.

:4- : O B B - OH - H - .
: ) ( -.
H 2 B OH -

.

:
syn B H - . Trans
) (.

53

 ) (125801 "

:

- ) 2-
(.
Br2 Cl2 - F2
I 2 .

:
Br2 / Cl2 :1- , ,
. ,

, .
, ) (.


.

:2- Br .
Br - Br - 180 - Br -
. .anti

)= ,
(.

: Br2 / Cl2 ,
.

:
, ,
- ) ( .

:
anti :trans-

54

 ) (125801 "

:

: . "

. :
.

:
:1- / .
:2- anti- Br - ) ( .
.

: - ,
.
: ," .

:
- . :

, -
-
.

-
. ,
.

:
.

55

 ) (125801 "

:
) ( O3 .
.
.
: ,
.

: - .
:

56

 ) (125801 "

) (.
- ) R OH : (.
- ) R O R : (.
,
.

:
: - CH 3OH -
: :ether
:

:
:
, ,'
- :
- .

,- .
-.
.
- , ' .
:

, .pKa -
) ( - .

57

 ) (125801 "

:

)
(.
:

) (.

:
:

. OH
,
- . :
.
+ = .
: + = .

:
:
:
.1 .
. Li, Na, K , Rb, Cs :
.
) ( .
- .
.2 :
:

:
) ( . - "
OH - .
.
- ,
) OH - (
) (
:
.1 : HX
X . Cl , I , Br HX OH -
, H 2O .
58

 ) (125801 "

-
.
1 , 2 ,3

, HX :

1 - SN 2 2 ,3 SN 1 - .
.2 :
. HCl

.


.

- , . , .
C O , Zn O .

.3 :
.
HCl
.

,
.
OH - Cl
C O :
. Cl , SO2 g SO2 g ," - ,
.
:
- , . -
.
/ - Cl. Br -

59

 ) (125801 "

.4 :
.
HBr
.

Br OH ,
- .
P O
OH
.
Br C O . OPBr2
.
:

1 2 3
. 3 .
:

:
" OH H
." .
) .( H 3 PO4 , H 2 SO4
, H 2O
. .
.
.
60

 ) (125801 "

) E1 (:

: , H 2O -
. HSO4 H 2O , .
:
, ,
.

- .
) E2 (:

E2- ,SN2- .ether-

, ,
-
. .ether-

61

 ) (125801 "

:
.
C O : .
: .
: .
:
- .
.1 :
H 2CrO4 .

.2 :

PCC CH 2Cl2

:
:
)
(.
:
CrO3 , Na2Cr2O7 , H 2CrO4
.+6-
C - OH -
. C O

:
!

62

 ) (125801 "

:
:

. , ,' .

:
.1 :
, " ,

, H 2O - . -
) ( OH - - .
. SN 2

.2 :
.
.

.3 :
, )
(
, .
. SN 2 -
E2-

. 2 , 3 ,
. 1
. SN 2

:
.
.
:

, .
. .
, -,

.

63

 ) (125801 "

. -
.
.
" " .

:Crown Ethers
.
.
- .
: - 15- .
. :.
.

64

 ) (125801 "

. C O :
: . formaldehyde-
.
:
.
) - (.

) ( H
) ( R " .

:
:
" " "e " ."al

.1

, " ""carbaldehyde
.

- . ,
. :

,

.


."oxo" :

-
."formyl" :

, ,
"."e

65

 ) (125801 "

:
" " "e "."one
.
.1

:
."ketone" :
, "
"."oxo

:
sp 2 .
120-.

OCH : .HCH-
-
-
OCH
.
: .

- . .
, .

.

.

.

.

.
.
66

 ) (125801 "

:
:

.
- ,
.

:
.
: PDC PCC
CH 2Cl2 .
: .
: .

:
2 :
.1 .
.2 , - , -
.

:
:

) (Y
.-
) (X
.
.sp3- .
-:
-geminal diol : OH-
.
:
.1
.
.
.2
'.
) (:
3:

.1

" H
.
67

 ) (125801 "

.2
) +
( .

.3

-

.
:

) (+
.

" , , diol- -
)= ( /.

- -

.
.

K :
.1 -
.
.2 -
.

:
:1- .
:2- HCN .

) NC(
.

:
:.
2 :.
:.
2 :.
" "hemi "" . ,
/ .
,
.
68

 ) (125801 "

:
:1- " ,
.
. , "
.

:2-
. .
,
.
, " .

: -.

:
-:
-M) R M :( . , . Bu, Mg , Br , BuLi, CH 3 Li :
, .
. -
.
, - R
.
C C , .
-:
" .diethyl ether
: .

.

69

 ) (125801 "

- :
, : .
, : .
, : .
: , .
5 C O .

:quench - H .
.

:
) ( RNH 2 , -
.
.

:1- 5
.
:2- - .
:3- ,
OH .
:4- H .
-imine .
: , .

:
.
,
. ,
. ,
. " ,
. .

70

 ) (125801 "

:
- , .
/ : .

: .

:
- ) Ylides- (.
Ylide
. Ylide-
.
,
.Ylide-

-1 :Ylide
Ylide- " SN2 triphenylphosphine .
, . triphenyl-
phosphine -
, .

.

. - " .Ylide- 5
.

THF ET2O ,
.
71

 ) (125801 "

-2 Ylide- :
Ylide .1 , C O C C.
.2
P O : .
.3 , :
C O o . O P

C P C C

o
.4 + .

:
" .
, .

):(H-

. " .
H 2 .
" " . NaBH 4
, 1 . 2
.
NaBH 4 -,
. " -
. LiAlH 4 . , .
LiAlH 4
) NaBH 4 ( . Raney Ni
Ni , Al
.

72

 ) (125801 "

1, 2 diols 1, 3 diols
. .
,
, , .
: LiAlH 4
,keto-ester-
, ,keto- .
keto- , . LiAlH 4
: ) .( H , H 2O

,
.
: .
, 1 eq
.
, )
( , .
:

73

 ) (125801 "

,
, " . , ,
. "
.

:
: . : .
:
.
,
.

,
. , " .
sp 3 sp 3.

sp 3 . :
.1 , .
.2 ) (delocalize ,
.
.

- .

) ( pka 16 20 ) ( pka 25
) (delocalize
OR
.

: .enolate
74

 ) (125801 "

,

.
. :

, -
, " .
,enolate
.
:

:keto-enol
- ,
: " . keto-enol
.
keto- .enol-
.H . enol-"
.
:
. ,
" .
keto-enol interconversion- " .
:
.keto
:
.

" " .
.enol
:
keto
, .enol-
:
" ,
.
" , .

75

 ) (125801 "

: - enol
keto enol
keto.

:
- - .
" .
.
.
:
.
. - ) ( E ) .( H

:
.
.

:
, . Cl , Br :-
F . I . .
:
. %
.
:1- .
:2- .

:3- C C Br
. Br2 -

76

 ) (125801 "

:
, ,
3- - ,
.
:1- .
:2- .
.

:
, .
) 3 (
.
:


, CHCl3 :
CHBr3 . CHI3

:
, .
.
, .

,
,
)( .
, .
- .
:
:1-
.

:2-

, " .

77

 ) (125801 "

:3-
. hydroxy aldehyde

:
/
:
. : enone
ene -one ,
(.
:
, .

:

,


.
4 ,
, .
.
, .
4- .2-
, . ,
.

- : " :

78

 ) (125801 "

:
.
. ,
" .
.
.

,
.
,
-
. OR ,
" .
OR :
.1 sp 3 .
RO .2 .

.

" . keto ester
. keto ester
, keto ester . ,
.
,
. keto ester

79

 ) (125801 "

.OH-

.
" "
. ,

. R
.
: . -

:
.1 . " " "e."oic acid"-

6 " .
, , .:
:Formic acid " -"formica ) (.
:Acetic acid " -"acetum ) (.
.2 ,
, " 1-
.
,
" ,
.

, -
.

80

 ) (125801 "

.3 "
" "carboxylic acid .

:

OH- . OH-
) -(.
: .

: " "ic acid"yl bromide" -

" ."yl chloride -
" "carboxylic acid carbonyl "-
."chloride

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: R ,
" "ic acid ."ate"-

, .
:
= . ,
.
: " " "acid"anhydride"-
. "
"."anhydride
: . NH 2 , NHR, NR2 :
: " " "ic acid " "oic acid "."amide
,"carboxylic acid" - ."carboxamide"-

81

 ) (125801 "

:
,
.
,
donor acceptor .
.
:
: - .
:
. sp 2
,
. 120 - . sp 2

.

:
:

:

.
:CO2
.

:
: . C N : .
C N . COOH
" " .
) NH 3 : ( ) NH 4 (.

82

 ) (125801 "

:
- :
.
) (
.
:
:1-
.

+.
:2-

3.

:3-
-
.
H
.

: " -
- " .

- :
.
:
:1-
.
:2- H 2O

.
,
" .
:3- I,
) H 2O
( CH 3O - .
III ,
) CH 3OH
( OH - , .
"
" "
.
83

 ) (125801 "

:


OH
, H 2O - OH
.
CH 3O ,
.

)(.

:
" , PCl3 , PBr3 : '
HX OH , Cl .

:

.
' Ea
" .
- -
2 .
.

:
, .
,
.
.

84

 ) (125801 "

:

.


, ,

.

, , .

.
,
. OR . OH
.

NR2 , NH 2
- .

:
:
" :
:
. , .

:
" . -

.

85

 ) (125801 "

:
-

.
:
.
, ,
.

:
.
, .
.

/ :
/ .HX-
.
:
.1 N- O- + .N-
.2 N- N- .
.3 O- .

: - .
86

 ) (125801 "

:
-

,

-
.

:


,
OR .
- :


) -
(.


:
. " . "
" ) RO (.

HO

:
.
, . " .

"
"
.
:
,
, , .
.
,
,

. .
.
87

 ) (125801 "

:
, ,

.

.

NH 2 -
.

88

 ) (125801 "

,
, " .
"" .

:
3 3- . -
- : , 3 .
, .
. 6 annulene :
:

:
2 :
.
3 . ,
C C .
.
:Taulene .

:
.1 .
.a .
.b . p
.c p p
.

.2 - .
: 4n 2
n ) (.

:
-
.annulene :
-
.
Cyclobutadiene- 2 - .
Cyclooctatetraene- 4 - .
" : " ) ( . " : ".
- "--" -
.

89

 ) (125801 "

, n 0
2 . - 3
, p
.
cyclopropenyl 4 :
.
Cycloheptatriene
) ( ,
p . sp 3

Cyclopentadiene 2 ) (

. p

:
-:
,
- NO2 ."benzene" : "."Nitro
-
) 1
(.
-:
1 .CIP
: )
( .phenyl :

:
. : .
: .
.heteroatom : :
. N , O, S
.

, sp 2 , . p
6 .
: .

90

 ) (125801 "

-:
.
.
" " -.

" " :
, p
.

:
) ( .
. .
, .
:
:1- - .
.

:2- ,
: .

, .
.
- : . .

91

 ) (125801 "

:
:
.1 .
.2-.

- : 2
.
.

:
:
I 2 . Br2 , Cl2 F2 - .
. Br2
, " .
:1-
.
Br Br

.
:2- -
Br -
.
:3-

: ) .( FeBr3 , AlCl3
" I 2
: .
,
.

:
= NO2 - . = HNO3 ,
= H 2 SO4 , . H 2 SO4 , .

92

 ) (125801 "

,

.

,
.
:
) , HSO4 , H 2O '(

.

:
":
) fuming sulfuric acid SO3
(.
SO3
.
:
.
, .
- .

-:
, .

:
.R-

.
:1-
-
, .
:2-
-
.
:3-


" .

93

 ) (125801 "

,

.

,

.

:
. C OR -
.
.
" ) AlCl3 (.

:

.
:
, ,
, . ,
: C O. CH 2 -
":
.1 :
. H 2 / Pd
:Wolff kishmer .2 ) OH , NH 2 NH 2 - (.
:Clemmensen .3 ) Zn Hg , HCl - (.

94

 ) (125801 "

3:
:Ortho .
:Para .
:Meta .para-
.
.
:
:Donors/ /.
:Acceptors /.
.ortho/para - - .meta-

:
,
.
.
,
, . .

, .
.
.

, .
: R .
: - ,
: , '.

/ )(:
. ,

. .

,
,
.
: NH 3

.

95

 ) (125801 "

/ " :
,
) (delocalize . " .

.

, .
" .
.

:

"
.




.

"
.

"

,
" :
.

"
.
, CH CHR
.

96

 ) (125801 "

. CH CHR "
" .
- .
" .
"
" .
-
. "
.
-
. ,
" .
" ,
.

:
. :
ortho para- .meta 3-:
.1 ortho.para-
.2 - ortho.para-
.3 - .meta
,
- .
, :,para-
,ortho- .meta-
, .
:

)( :
+
-
,
.
meta
+
, meta
.


.ortho/para

97

 ) (125801 "

"

ortho/para
4 .
+ ,

)
( .

"
.ortho/para

,
" .


,

. para/ortho
.
- meta 3
-

.
) ( .meta

-

ortho/para .

" .


ortho- para-
" .

98

 ) (125801 "

COOH
. COOH
- .
meta--
+
COOH
+.

:
COOH
, NO2 - "


-
.

OR, NR2

.


.

.ortho/para
:
ortho/para-
,

.

:ortho-para

ortho/para
,
ortho
ortho para .
ortho
.para ,
para
.

99

 ) (125801 "

-:

, :
ortho 3 .para- -.

,ortho
, .
NO2 -
CH 3 . NO2 ,
- ,
.
: ,
= , NO2 3- NO2

meta " NO2

.

3-

.

.

,
-
.

, .

100