Tugas Kimia Analisis Spektrometri

Essai mengenai spektrum Infra Red dan Spektrum NMR beberapa Senyawa Oleh: Rizky Ade Kurnia Putri Kimia Reguler 2010 (1006659395)

I.

Penjelasan Spektrum IR dan NMR dari : Metanol Etanol n-Propanol n-Butanol

a) METANOL Spektrum IR

Rumus kimia metanol adalah CH3OH, setelah ditinjau dari spektrum Infra Merah yang didapat, dapat diketahui bahwa metanol mempunyai cekungan yang lebar pada bilangan gelombang 3200-3500 cm-1, hal ini diketahui sebagai karakteristik vibrasi OH yang terdapat pada metanol. Setelah itu, disamping cekungan OH terdapat cekungan yang lebih runcing dari pada sebelumnya, hal ini merupakan karakteristik dari vibrasi -CH3. Gugus metil mempunyai dua vibrasi yaitu vibrasi stretching dan vibrasi banding. Pada bilangan gelombang 1100 cm-1, masuk kedalam daerah finger print. Spektrum 13C-NMR

Pada spektrum

13

C-NMR dari metanol dapat diamati bahwa terjadi puncak yang tinggi

pada 50 ppm, hal mengidentifikasikan bahwa serapan ini adalah serapan dari unsur karbon tunggal, untuk itu serapannya singlet.

Spektrum 1H-NMR

Sedangkan pada spektrum 1H-NMR dari metanol dapat terlihat adanya 3 puncak serapan yang sangat tajam yaitu pada 3,3 ppm dan ada 4 serapan kecil disamping kiri pada 3,8 ppm. Untuk serapan yang paling tinggi pada 3,3 ppm merupakan serapan H dari CH3 sementara 4 puncak kecil disampingnya merupakan serapan H dari OH.

Alasannya karena atom hidrogen dari gugus alkohol, mempunyai 3 tetangga hidrogen dari

CH3 dan mempunyai 1 hidrogen miliknya sendiri, sehingga akan menghasilkan 4 puncak kecil, sedangkan pada Puncak paling tinggi merupakan milik dari H pada CH3 karena H pada OH, tidak dihitung sehingga hanya dipengaruhi H dirinya sendiri (-CH3). Sedangkan pada bilangan gelombang 2,5 ppm terdapat puncak sangat kecil yaitu TMS. Gugus yang dekat dengan TMS, merupakan gugus yang paling terlindungi.

b) ETANOL Spektrum IR

Rumus kimia etanol adalah C2H5OH, setelah ditinjau dari spektrum Infra Merah yang didapat, dapat diketahui bahwa etanol mempunyai cekungan yang lebar pada bilangan gelombang 3200-3500 cm-1, sama halnya seperti metanol. Hal ini diketahui sebagai karakteristik vibrasi OH yang terdapat pada etanol. Setelah itu, disamping cekungan OH terdapat cekungan yang lebih runcing dari pada sebelumnya, hal ini merupakan karakteristik dari vibrasi -CH3. Sementara spektrum juga terlihat pada bilangan gelombang sekitar 1500 cm-1 didapatkan karena vibrasi bending dari gugus alifatik.

Spektrum

13

C-NMR

Pada spektrum

13

C-NMR dari etanol dapat diamati bahwa terjadi puncak yang

tinggi pada 59 ppm dan 19 ppm, hal mengidentifikasikan bahwa serapan ini adalah serapan dari 2 unsur karbon 13, (masing-masing unsur karbon memberikan serapan yang hampir sama tingginya. Puncak dari resonansi atom karbon CH2 berada lebih jauh dari TMS karena berikatan langsung dengan atom elektronegatif yaitu atom O. Atom O ini dapat menarik elektron dari atom karbon yang menyebabkan proton atom karbon tidak terlindungi dan hanya membutuhkan medan magnet yang kecil untuk beresonansi. Semakin kecil medan magnet yang diperlukan, nilai pergeseran kimianya semakin besar sehingga semakin jauh dari TMS. Sementara puncak yang terdekat dengan TMS dihasilkan dari resonansi atom karbon pada CH3 karena efek tarikan elektron oleh atom elektronegatif kecil. Spektrum 1H-NMR

Pada Spektrum 1H-NMR etanol dapat terliahat ada 3 kumpulan puncak. Pertama adalah 4 puncak pada 3,5-4 ppm, kedua adalah puncak singlet pada 2,6 ppm dan yang ketiga adalah 3 puncak (triplet) pada 1-1.5 ppm. Puncak pertama merupakan milik H dari CH2-, hal ini karena pada gugus ini mempunyai 3 atom H tetangga dari CH3 dan memperhitungkan satu atom H dari dirinya sendiri, sehingga menghasilkan 4 puncak kecil atau bisa disebut quartet. Selanjutnya, puncak yang kedua pada 2,6 ppm merupakan milik dari H pada OH (puncak singlet) dan puncak yang ketiga adalah milik H dari -CH3 karena memiliki tetangga 2 atom hidrogen dari CH2- dan memperhitungkan satu atom H dari dirinya sendiri, sehingga menghasilkan 3 puncak tinggi atau bisa juga disebut triplet.

c) n-PROPANOL (CH3-CH2-CH2-OH) spektrum IR

Rumus kimia n-propanol adalah C3H7OH, setelah ditinjau dari spektrum Infra Merah yang didapat, dapat diketahui bahwa n-propanol mempunyai cekungan yang lebar pada bilangan gelombang 3200-3500 cm-1, hal ini diketahui sebagai karakteristik vibrasi OH yang terdapat pada n-propanol. Setelah itu, disamping cekungan OH terdapat cekungan yang lebih runcing dari pada sebelumnya, hal ini merupakan karakteristik dari vibrasi -CH3. Spektrum
13

C-NMR

Pada spektrum 13C-NMR dari n propanol dapat diamati bahwa terjadi puncak yang tinggi pada 63 ppm, 23 ppm, dan 15 ppm hal mengidentifikasikan bahwa serapan ini adalah serapan dari 3 unsur karbon 13, menurut saya serapan sebelah kanan milik C dari CH3, terlihat bahwa lebih dekat dengan TMS. Untuk puncak di tengah, milik dari CH2- yang mengikat CH3 dan CH2-OH. Untuk yang paling kanan milik C dari CH2- (paling tinggi) yang mengikat CH2- dan -OH ,karena tangan atom karbon C yang satunya mengikat O dari OH. Atom O ini dapat menarik elektron dari atom karbon yang

menyebabkan proton atom karbon tidak terlindungi dan hanya membutuhkan medan magnet yang kecil untuk beresonansi. Semakin kecil medan magnet yang diperlukan, nilai pergeseran kimianya semakin besar sehingga semakin jauh dari TMS. Serapan masing-masing unsur karbon 13, singlet. Spektrum 1H-NMR

Pada Spektrum 1H-NMR n-propanol dapat terlahat ada 4 kumpulan puncak. Pertama adalah 3 puncak pada 3,3-3,8 ppm (triplet), kedua adalah puncak singlet pada 2,4 ppm, yang ketiga adalah 6 puncak (hektet) pada 1,3-1.8 ppm dan yang keempat adalah 3 puncak(triplet) pada 0,8-1 ppm. Puncak pertama merupakan milik H dari CH3, hal ini karena pada gugus ini mempunyai 2 atom H tetangga dari CH2- dan memperhitungkan satu atom H dari dirinya sendiri, sehingga menghasilkan 3 puncak atau bisa disebut triplet. Selanjutnya, puncak yang kedua pada 2,4 ppm merupakan milik dari H pada OH (puncak singlet). Untuk puncak yang ketiga adalah milik H dari CH2- yang mengikat CH3 dan CH2, karena memiliki tetangga 3 atom hidrogen dari CH3 dan memiliki tetangga 2 hidrogen dari CH2 serta memperhitungkan satu atom H dari dirinya sendiri, sehingga menghasilkan 6 puncak pendek atau bisa juga disebut hektet. Dan untuk spektrum terakhir milik H dari CH2- karena memiliki tetangga 2 atom hidrogen dari CH2- dan memperhitungkan satu atom H dari dirinya sendiri, untuk ikatannya dengan OH, tidak diperhitungkan, sehingga menghasilkan 3 puncak tinggi atau bisa juga disebut triplet.

d) N- BUTANOL

Untuk spektrum IR pada n-butanol dapat dilihat bahwa karakteristik serapan OH pada bilangan gelombang 3200- 3500 cm-1, bertambah keatas. Berkurangnya kemampuan serapan infra merah pada spesi ini terjadi karena bertambahnya gugus alifatik. Seperti kita tahu bahwa n-BUTANOL memiliki rumus kimia (CH3-CH2-CH2-CH2-OH) sehingga bertambahnya atom karbon mempengaruhi serapan OH. Pada bilangan gelombang sekitar 3900 cm-1 terlihat spektrum yang tajam, spektrum ini akibat dari vibrasi stretching asimetris CH3, selanjutnya pada bilangan gelombang 1500 cm-1 terlihat spektrum yang tajam namun serapan infra merahnya tidak sebesar sebelumnya,

serapan ini berasal dari vibrasi banding CH3. Pada bilangan gelombang sekitar 1000 cm-1, merupakan daerah finger print yang merupakan karaketristik suatu senyawa. Spektrum
13

C-NMR

Spektrum selanjutnya adalah spektrum

13

C-NMR dari n-butanol. Terlihat ada 4 puncak

serapan dalam spektrum ini. Pada spektrum 13C-NMR dari n-butanol dapat diamati bahwa terjadi puncak yang tinggi pada 60 ppm, 35 ppm, 20 ppm dan 15 ppm, hal

mengidentifikasikan bahwa serapan ini adalah serapan dari 4 unsur karbon 13, menurut saya serapan sebelah kiri milik CH2- dan -OH , karena tangan atom karbon C yang satunya mengikat O dari OH. Puncak yang dekat dengan TMS (paling kanan)

merupakan puncak yang paling tidak terlindungi. Spektrum 1H-NMR

Untuk spektum 1H-NMR pada n-butanol terlihat bahwa terdapat 4 kumpulan serapan. Kita mulai dari serapan disebelah kiri, terlihat terdapat 3 puncak sempit yang tinggi, ini merupakan pada 3,5-4 ppm (triplet), kedua adalah puncak singlet pada 2,3 ppm, yang ketiga adalah 6 puncak (hektet) pada 1,2-1,8 ppm dan yang terakhir adalah 3 puncak pada 0,7-1 ppm (triplet). Puncak pertama merupakan milik H dari CH3, hal ini karena pada gugus ini mempunyai 2 atom H tetangga dari CH2- dan memperhitungkan satu atom H dari dirinya sendiri, sehingga menghasilkan 3 puncak atau bisa disebut triplet. Selanjutnya, puncak yang kedua pada 2,3 ppm merupakan milik dari H pada OH (puncak singlet). Untuk puncak yang ketiga adalah milik H dari CH2- yang mengikat CH3 dan CH2, karena memiliki tetangga 3 atom hidrogen dari CH3 dan memiliki tetangga 2 hidrogen dari CH2 serta memperhitungkan satu atom H dari dirinya sendiri, sehingga menghasilkan 6 puncak pendek atau bisa juga disebut hektet. Dan untuk spektrum terakhir milik H dari CH2- karena memiliki tetangga 2 atom hidrogen dari CH2- dan memperhitungkan satu atom H dari dirinya sendiri, untuk ikatannya dengan OH, tdak diperhitungkan, sehingga menghasilkan 3 puncak tinggi atau bisa juga disebut triplet
Tabel 1. Perbandingan Jenis Vibrasi Beberapa Senyawa Alkohol yang Terjadi pada Berbagai Bilangan Gelombang

Bilangan gelombang (cm-1) 3300 3600 2960

2930

2870

2850

1470

1465 1380

Jenis Vibrasi Metanol Etanol Propanol OH stretching OH stretching OH stretching Stretching Stretching Stretching simetris ikatan simetris ikatan simetris ikatan C-H pada CH3 C-H pada CH3 C-H pada CH3 Stretching Stretching asimetris ikatan asimetris ikatan C-H pada CH2 C-H pada CH2 Stretching Stretching Stretching asimetris asimetris ikatan asimetris ikatan ikatan C-H C-H pada CH3 C-H pada CH3 pada CH3 Stretching Stretching simetris ikatan simetris ikatan C-H pada CH2 C-H pada CH2 Bending Bending Bending asimetris asimetris ikatan asimetris ikatan ikatan C-H C-H pada CH3 C-H pada CH3 pada CH3 Fingerprint CH2 scissoring Bending Bending

Butanol OH stretching Stretching simetris ikatan C-H pada CH3 Stretching asimetris ikatan C-H pada CH2 Stretching asimetris ikatan C-H pada CH3 -

Bending asimetris ikatan C-H pada CH3 Bending

1305 1300 < 1300

simetris ikatan C-H pada CH3 CH2 wagging CH2 twisting Fingerprint

simetris ikatan C-H pada CH3 Fingerprint

simetris ikatan C-H pada CH3 Fingerprint

II.

Penjelasan Spektrum IR dan NMR dari : Asam format Asam etanoat Asam propanoat Asam Butanoat

a. Asam Format (HCOOH)

Spektrum IR

Dari struktur diatas dapat diketahui bahwa senyawa tersebut terdiri dari ikatan-ikatan sebagai berikut: Ikatan rangkap karbon-oksigen, C=O Ikatan tunggal karbon-oksigen, C-O Ikatan oksigen-hidrogen, O-H Ikatan karbon-hidrogen, C-H

Ikatan tunggal karbon-oksigen juga mempunyai penyerapan dalam Area sidik jari, yang berkisar antara 1000 1300cm-1,tergantung pada molekul yang mempunyai ikatan tersebut. Anda harus sangat hati-hati dalam membedakan mana yang merupakan spektrum ikatan C-O. Ikatan C-H (dimana hidrogen tersebut menempel pada karbon yang mempunyai ikatan tunggal dengan unsur-unsur lainnya) menyerap sinar pada jangkauan sekitar 2853-2962 cm-1. Karena ikatan ini terdapat pada sebagian besar senyawa ornganik, maka ini sangatlah tidak bisa diandalkan. Maksud saya adalah anda bisa mengabaikan lembah pada sekitar sedikit di bawah 3000 cm-1, karena mungkin itu hanya karena ikatan C-H saja. Ikatan rangkap antara karbon-oksigen, C=O, adalah salah satu penyerapan yang sangat berguna, yang bisa anda temukan pada daerah sekitar 1600-1700 cm-1. Posisinya sedikit terpengaruh oleh jenis senyawa yang mempunyai ikatan tersebut. Ikatan lainnya yang sangat berguna adalah ikatan O-H. Ikatan ini menyerap sinar yang berbeda-beda, tergantung pada kondisi lingkungannya. Ikatan ini akan sangat mudah dikenali dalam sebuah asam karena akan menghasilkan lembah yang sangat luas pada daerah sekitar 2500-3300 cm-1. Spektrum
13

C-NMR

Pada spektrum

13

C-NMR dari asam format dapat diamati bahwa terjadi puncak yang

tinggi pada 165 ppm, hal mengidentifikasikan bahwa serapan ini adalah serapan dari unsur karbon tunggal, untuk itu serapannya singlet. Perbedaannya dari spektrum metanol adalah daerah serapan terdapat pada bilangan gelombang yang besar yaitu sekitar 160 ppm, hal ini dipengaruhi subtituen yang mengikat tangan ato karbon tersebut, tidak hanya alifatik tapi juga ikatan tunggal dan rangkap dengan oksigen. Spektrum 1H-NMR

Untuk spektrum

H-NMR dari asam format terlihat 2 puncak serapan yaitu pada 11

ppm dan 8 ppm. Puncak pertama merupakan milik H dari CH, hal ini karena pada gugus ini yang diperhitungkan adalah atom H dari CH sendiri tanpa mengabaikan atom H dari OH,sehingga hanya menghasilkan 1 puncak serapan saja. Selanjutnya, puncak yang kedua pada 11 ppm merupakan milik dari H pada OH (puncak singlet).

b. Asam Asetat (CH3-COOH)

Spektrum IR

Dari struktur diatas dapat diketahui bahwa senyawa tersebut terdiri dari ikatan-ikatan sebagai berikut: Ikatan rangkap karbon-oksigen, C=O Ikatan tunggal karbon-oksigen, C-O Ikatan oksigen-hidrogen, O-H

 Ikatan karbon-hidrogen, C-H Ikatan tunggal carbon-carbon, C-C Ikatan karbon-karbon mempunyai penyerapan cahaya yang terjadi pada gelombang dalam jangkauan yang luas didalam Area sidik jari sehingga sangat sulit untuk membedakan spektrum infra-merahnya. Ikatan tunggal karbon-oksigen juga mempunyai penyerapan dalam Area sidik jari, yang berkisar antara 1000 1300cm-1,tergantung pada molekul yang mempunyai ikatan tersebut. Anda harus sangat hati-hati dalam membedakan mana yang merupakan spektrum ikatan C-O. Ikatan-ikatan lainnya dalam asam etanoat ini dapat diketahui secara mudah dengan memperhatikan penyerapan di luar area sidik jari. Ikatan C-H (dimana hidrogen tersebut menempel pada karbon yang mempunyai ikatan tunggal dengan unsur-unsur lainnya) menyerap sinar pada jangkauan sekitar 2853-2962 cm-1. Karena ikatan ini terdapat pada sebagian besar senyawa ornganik, maka ini sangatlah tidak bisa diandalkan. Maksud saya adalah anda bisa mengabaikan lembah pada sekitar sedikit di bawah 3000 cm-1, karena mungkin itu hanya karena ikatan C-H saja. Ikatan rangkap antara karbon-oksigen, C=O, adalah salah satu penyerapan yang sangat berguna, yang bisa anda temukan pada daerah sekitar 1680-1750 cm-1. Posisinya sedikit terpengaruh oleh jenis senyawa yang mempunyai ikatan tersebut. Ikatan lainnya yang sangat berguna adalah ikatan O-H. Ikatan ini menyerap sinar yang berbeda-beda, tergantung pada kondisi lingkungannya. Ikatan ini akan sangat mudah dikenali dalam sebuah asam karena akan menghasilkan lembah yang sangat luas pada daerah sekitar 2500-3300 cm-1.

Spektrum 13C-NMR

Pada spektrum

13

C-NMR dari asam asetat dapat diamati bahwa terjadi puncak yang

tinggi pada 177 ppm, hal mengidentifikasikan bahwa serapan ini adalah serapan dari unsur karbon tunggal, untuk itu serapannya singlet. Perbedaannya dari spektrum metanol adalah daerah serapan terdapat pada bilangan gelombang yang besar yaitu sekitar 160 ppm, hal ini dipengaruhi subtituen yang mengikat tangan karbon tersebut, tidak hanya alifatik tapi juga ikatan tunggal dan rangkap dengan oksigen. Puncak ini terletak jauh dari TMS karena berikatan langsung dengan atom O yang sangat bersifat elektronegatif. Sedangkan puncak kedua merupakan serapan dari atom karbon 13 yaitu terletak pada 20 ppm. Spektrum 1H-NMR

Spektrum asam format memiliki dua puncak, yaitu untuk gugus OH dan gugus CH. Puncak untuk gugus OH berada paling jauh dari TMS karena kerapatan elektronnya besar akibat adanya pergerakan elektron (resonansi) dari elektron di atom O yang berikatan rangkap dengan atom C karbonil. Kerapatan elektron yang besar ini menyebabkan atom O yang berikatan dengan atom H menjadi semakin elektronegatif dan mengakibatkan pergeseran sinyal semakin jauh dari TMS. Demikian pula puncak gugus OH pada spektrum asam asetat, asam propionat, dan asam butirat. Sementara puncak yang paling dekat dengan TMS adalah puncak dari gugus metil yang jauh dari atom elektronegatif sehingga proton pada gugus metil menjadi lebih terlindungi dan puncaknya dekat dengan TMS.

c. Asam propanoat

Spektrum IR

Untuk spektrum asam butanoat ini hampir sama dengan spektrum sebelumnya.Pada spektrum sekitar 3000 cm-1 didapatkan dari pengaruh konjugasi OH , untuk serapan berikutnya didapat dari vibrasi stretching dari CH3 dan CH2. Pada bilangan gelombang 1750 cm-1 didapat dati vibrasi C=O sementara untuk bilangan gelombang berikutnya sekitar 1300 cm-1 merupakan pengaruh dari vibrasi bending CH3 dan CH2. Daerah berikutnya merupakan daerah finger print.

Spektrum 13C-NMR

Pada spektrum

13

C-NMR dari asam asetat dapat diamati bahwa terjadi puncak yang

tinggi pada 180 ppm, hal mengidentifikasikan bahwa serapan ini adalah serapan dari unsur

karbon tunggal, untuk itu serapannya singlet. Perbedaannya dari spektrum metanol adalah daerah serapan terdapat pada bilangan gelombang yang besar yaitu sekitar 180 ppm, hal ini dipengaruhi subtituen yang mengikat tangan karbon tersebut, tidak hanya alifatik tapi juga ikatan tunggal dan rangkap dengan oksigen. Puncak ini terletak jauh dari TMS karena berikatan langsung dengan atom O yang sangat bersifat elektronegatif. Sedangkan dua puncak berikutnya merupakan serapan dari atom karbon 13 yaitu terletak pada 30 ppm dan 10 ppm. Spektrum 1H-NMR

Sama halnya dengan spektrum

H-NMR pada senyawa alkohol, secara umum

spektrum untuk keempat senyawa asam karboksilat ini juga mengikuti aturan dimana gugus yang memiliki kerapatan elektron paling besar akan berada paling jauh dari TMS. Kerapatan elektron ini dapat dipengaruhi oleh adanya pergerakan elektron secara terus menerus dari atom-atom yang kaya akan elektron dan efek dorongan elektron dari gugus pendorong elektron.

d. Asam Butanoat

Spektrum IR

Untuk spektrum asam butanoat ini hampir sama dengan spektrum sebelumnya.Pada spektrum sekitar 3300 cm-1 didapatkan dari pengaruh konjugasi OH , untuk serapan berikutnya didapat dari vibrasi stretching dari CH3 dan CH2. Pada bilangan gelombang 1800 cm-1 didapat dati vibrasi C=O sementara untuk bilangan gelombang berikutnya sekitar 1300 cm-1 merupakan pengaruh dari vibrasi bending CH3 dan CH2. Daerah berikutnya merupakan daerah finger print. Spektrum 13C-NMR

Spektrum asam asetat memiliki dua puncak yang dihasilkan dari resonansi atom karbon pada gugus metil dan COOH. Puncak gugus COOH berada jauh dari TMS karena berikatan langsung dengan atom oksigen yang bersifat elektronegatif yang dapat menarik elektron dari atom karbon sehingga menyebabkan protonnya menjadi lebih tidak terlindungi (efek de-shielding) dan mudah beresonansi pada medan magnet yang kecil. Hal ini menyebabkan nilai pergeseran kimianya semakin jauh dari TMS. Sementara proton yang terdapat pada atom karbon CH3 lebih terlindungi dan membutuhkan medan magnet yang cukup besar untuk beresonansi.

Demikian pula dengan spektrum asam propionat dan asam butirat. Gugus COOH memiliki puncak yang paling jauh dari TMS karena berikatan langsung dengan atom oksigen. Sebaliknya, semakin jauh atom karbon dari atom oksigen (atom elektronegatif), maka proton atom karbon tersebut semakin terlindungi dan akan beresonansi pada medan magnet yang tinggi, sehingga nilai pergeseran kimianya semakin kecil. Spektrum 1H-NMR

Puncak untuk gugus OH berada paling jauh dari TMS karena kerapatan elektronnya besar akibat adanya pergerakan elektron (resonansi) dari elektron di atom O yang berikatan rangkap dengan atom C karbonil. Kerapatan elektron yang besar ini menyebabkan atom O yang berikatan dengan atom H menjadi semakin elektronegatif dan mengakibatkan pergeseran sinyal semakin jauh dari TMS. Demikian pula puncak gugus OH pada spektrum asam asetat, asam propionat, dan asam butirat. Sementara puncak yang paling dekat dengan TMS adalah puncak dari gugus metil yang jauh dari atom elektronegatif sehingga proton pada gugus metil menjadi lebih terlindungi dan puncaknya dekat dengan TMS.
Tabel 2. Perbandingan Jenis Vibrasi Beberapa Senyawa Asam Karboksilat yang Terjadi pada Berbagai Bilangan Gelombang

Bilangan gelombang (cm-1) 3300 2500 2960

Asam format OH stretching -

Jenis Vibrasi Asam asetat Asam propionat OH stretching OH stretching Stretching simetris ikatan C-H pada CH3 Stretching asimetris ikatan C-H Stretching simetris ikatan C-H pada CH3 Stretching asimetris ikatan C-H

Asam butirat OH stretching Stretching simetris ikatan C-H pada CH3 Stretching asimetris ikatan C-H pada CH2

2930

2870 2850 1700 1470

C=O stretching Fingerprint

pada CH2 C=O stretching -

pada CH2 C=O stretching Bending asimetris ikatan C-H pada CH3 CH2 scissoring Bending simetris ikatan C-H pada CH3 Bending simetris ikatan C-H pada CH3 CH2 wagging CH2 twisting CO stretching COH out-ofplane bending Fingerprint

Stretching asimetris ikatan C-H pada CH3 Stretching simetris ikatan C-H pada CH2 C=O stretching Bending asimetris ikatan C-H pada CH3

1465 1430

CH2 scissoring -

1380

1305 1300 1240 930 < 930

Bending simetris ikatan C-H pada CH3 CO stretching COH out-ofplane bending Fingerprint

Bending simetris ikatan C-H pada CH3 CH2 wagging CH2 twisting CO stretching COH out-of-plane bending Fingerprint

III.

Penjelasan Spektrum IR dan NMR dari : Asam oksalat Asam malonat Asam suksinat

Spektrum IR Asam oksalat

Spektrum IR Asam malonat

Spektrum IR Asam suksinat

Dari ketiga spektrum diatas dapat dilihat perbedaan spektrum yang signifikan.Perbedaan spektrum senyawa golongan asam dikarboksilat ini disebabkan oleh adanya perbedaan vibrasi yang terjadi pada setiap bilangan gelombang dan daerah sidik jari yang khas untuk masingmasing senyawa. Daerah sidik jari ini ada karena baik vibrasi stretching maupun bending dapat mengakibatkan absorpsi pada daerah ini sehingga sulit untuk diidentifikasi vibrasi apa yang menyebabkan adanya puncak spektrum pada daerah ini.

Spektrum 13C-NMR Asam Malonat

Spektrum 13C-NMR Asam Suksinat

Untuk asam oksalat memiliki dua buah atom C namun hanya terdapat satu puncak pada spektrumnya. Hal ini dikarenakan atom C terebut berasal dari gugus yang sama yaitu gugus COOH. Asam suksinat memiliki dua puncak karena adanya dua macam gugus yaitu CH2 dan COOH. Puncak dari resonansi atom karbon COOH berada lebih jauh dari TMS

karena berikatan langsung dengan atom elektronegatif yaitu atom O. Atom O ini dapat menarik elektron dari atom karbon yang menyebabkan proton atom karbon menjadi lebih tidak terlindungi sehingga hanya membutuhkan medan magnet yang rendah untuk beresonansi. Semakin kecil medan magnet yang diperlukan, nilai pergeseran kimianya semakin besar sehingga semakin jauh dari TMS.

Spektrum H-NMR Asam Malonat

Spektrum H-NMR Asam Suksinat

Sama halnya seperti asam karboksilat, spektrum asam dikarboksilat juga dipengaruhi oleh adanya efek pergerakan elektron dari elektron pada atom O yang berikatan rangkap dengan atom C. Pergerakan elektron ini mengakibatkan atom oksigen semakin elektronegatif sehingga menyebabkan inti atom hidrogen yang berikatan dengan atom O lebih tidak terlindungi dan mudah beresonansi ada medan magnet yang kecil. Medan magnet yang kecil ini menyebabkan nilai pergeseran kimianya menjadi lebih besar. Asam malonat dan asam suksinat sama-sama memberikan dua puncak. Puncak tersebut dihasilkan dari resonansi atom hidrogen pada gugus CH2 dan OH. Meskipun pada asam suksinat terdapat dua gugus metilen, puncak yang muncul pada spektrumnya hanya satu puncak karena gugusnya yang sejenis.