Enlace Peptdico

Propiedades

Protenas

Las protenas parecen haber sido diseadas para interactuar con todo el resto de los componentes biolgicos, desde los iones ms pequeos hasta las molculas ms complejas como los carbohidratos, los cidos nucleicos, las grasas y otras protenas.

Protenas

Las protenas participan en un nmero extraordinario de procesos biolgicos: catalizando las reacciones orgnicas, dando rigidez estructural a las estructuras celulares y tisulares, controlando el flujo de material a travs de las membranas biolgicas, regulando la concentracin de los metabolitos, actuando como generadores, sensores e interruptores de seales, originan y regulan los movimientos, y controlan los mecanismos de informacin gentica.

Naturaleza planar del enlace peptdico

Muchas de las propiedades y caractersticas que tienen las protenas, dependen estrctamente de las propiedades y caractersticas del Enlace Peptdico, que une los aminocidos unos a otros para formar las protenas

La unin de dos aminocidos, con la prdida de una molcula de agua, resulta en la formacin de un grupo funcional del tipo amida que recibe el nombre de enlace

peptdico

La Cadena Polipeptdica
Los aminocidos en las protenas y en los polipptidos estn unidos unos a otros por uniones peptdicas

Extremo aminoterminal

ENLACES PEPTDICOS

Extremo carboxiterminal

Enlace Peptdico
Diagrama que muestra la geometra general, los ngulos y la longitud de los enlaces que participan en la estructura de un enlace peptdico. Las dimensiones de los ngulos estn dadas en grados.

Formas de resonancia del enlace peptdico.

El tipo (C) de enlace es un hbrido de las formas A y B, lo cual le da al enlace peptdico su carcter de doble enlace parcial

Naturaleza planar del enlace peptdico

El carcter de doble enlace parcial que posee el enlace peptdico previene la libre rotacin alrededor del enlace C-N mantenindolo en el mismo plano en que estn los tomos de H y O. Estos enlaces planares pueden girar, sin embargo, alrededor del C que comparten.

ngulos de Torsion
La figura incluida muestra los tres principales ngulos de torsin de un polipptido. Estos son (phi), (psi), y (omega).
ngulos de torsin del enlace peptdico

La planaridad del enlace peptdico restringe al ngulo a un valor de 180 en casi todos los tipos de enlace entre aminocidos. En pocos casos el ngulo = 0 para formar un enlace peptdico de tipo cis, el cual se produce usualmente cuando la prolina forma parte del enlace. Todos los aminocidos tienen ngulos phi and psi con valores negativos, los valores tpicos son -60 y -50, respectivamente.

Conformation Trans; la ms comn. Favorable desde el punto de vista estrico

Conformacin Cis; estricamente desfavorable. Se halla, aunque con poca frecuencia, en el caso de la prolina,

Restricciones estricas del enlace peptdico.

La naturaleza planar del enlace peptdico restringe las posibilidades de conformacin que pueden adquirir las protenas. Este hecho se deriva de los ngulos (encima o abajo del plano del enlace peptdico) de los dos enlaces con los carbones- de los aminocidos que lo forman. Estos ngulos phi () y psi () pueden ser utilizados para predecir y definir algunas de las estructuras protecas de nivel superior.

La estructura de la protena se define por la rotacin alrededor del enlace peptdico

Plano del grupo Amida Plano del grupo Amida

Cadena Lateral

La rotacin se permite unicamente en ambos lados de los carbonos- . Los ngulos de rotacin se definen como (phi) y (psi). Ambos son +180 como se puede ver en la fiigura.

ngulos en una cadena peptdica completamente extendida

Extremo carboxi

Extremo amino

Algunos ngulos y no son permitidos porque causan impedimento estrico

Enlace Peptdico

Midiendo cuidadosamente la longitud del enlace peptdico, Pauling lleg a la conclusin de que este tipo de enlaces se comportaba como un enlace doble, obedeciendo fundamentalmente a la contribucin de la forma de segunda resonancia de la amida. A partir de esta conclusin debe aceptarse que el enlace peptdico es un enlace rgido e incapaz de rotar libremente, Y, por lo tanto, solo puede adquirir dos formas geomtricas distintas: cis y trans. En las protenas, los enlaces peptdicos son casi invariablemente de forma trans como se muestra en la figura siguiente. La Rotacin en el enlace peptdico solo se permite sobre los enlaces del carbono .

Enlace Peptdico
Longitud del enlace sencillo C-N Longitud del enlace C-N en el enlace peptdico = 1.32 . Longitud del enlace dobleC=N

Estas determinaciones sugirieron a Pauling que el enlace peptdico debe considerarse ms como un enlace doble que como un enlace C-N sencillo.