Universidade Estadual de Gois Unidade Universitria de Cincias Exatas e Tecnolgicas Curso de Qumica Licenciatura

SNTESE DO ACIDO ACETILSALICLICO (ASPIRINA)

RICHARDY BARBOSA DE ASSIS MARCOS FELIPE DE SOUZA SABEL PEDRO HENRIQUE CAVALCANTE

Relatrio apresentado a Unidade Universitria de Cincias Exatas e Tecnolgicas da Universidade Estadual de Gois, sob orientao do Prof. Dr. Jos Daniel Ribeiro de Campos, como exigncia parcial para avaliao na disciplina de Qumica Experimental II.

Anpolis 2011

Introduo:

A Aspirina , como conhecido o acido acetilsaliclico (AAS), o analgsico mais consumido e vendido no mundo. Muito embora derive do produto natural salicina, foi o primeiro frmaco sinttico empregado na teraputica, tendo sua sntese concluda em 1893, pelo qumico alemo Felix Hoffman, do laboratrio Bayer. O cido acetilsaliclico analgsico, antiinflamatrio, antipirtico e obtido da modificao do cido saliclico extrado do salgueiro ( Salix alba) ou das flores de um arbusto (Spiria sp).Seus efeitos analgsicos, antipirticos e antiinflamatrios so devidos s associaes das pores acetil e salicilato da molcula intacta, como tambm a ao do metablito ativo salicilato. Embora a maioria de seus efeitos teraputicos possa dever-se inibio da sntese de prostaglandinas em diferentes tecidos, existem outras aes que tambm contribuem. A absoro rpida e completa aps a administrao oral; os alimentos diminuem a velocidade, porm, no o grau de absoro. Sua unio s protenas (albumina) alta, porm, diminui conforme aumenta a concentrao plasmtica, com baixas concentraes de albumina na disfuno renal e durante a gravidez. A meia-vida de 15 a 20 minutos (para a molcula intacta), pois se hidrolisa rapidamente em salicilato. A concentrao plasmtica teraputica como analgsico e antipirtico de 2,5 a 5mg por 100ml, alcanada geralmente com doses nicas. Como antiinflamatrio/anti-reumtico de 15 a 30mg por 100ml, embora para atingir o efeito mximo como anti-reumtico, possam ser necessrias 2 a 3 semanas de tratamento contnuo. eliminado por via renal como cido saliclico livre e como metablitos conjugados. A excreo de cido saliclico no metabolizado aumenta com doses elevadas na urina alcalina, e diminui na urina cida. A sntese da Aspirina ocorre ainda hoje como se fez h 100 anos, por acetilao do acido saliclico. A acetilao consiste na esterificao da funo fenol do acido saliclico com anidrido actico, em presena de acido sulfrico como catalisador. O acido saliclico (acido hidrobenzico) um composto bifuncional, sendo um fenol e um acido carboxlico e na, presena de anidrido actico, forma-se acido acetilsaliclico. Nesta experincia usaremos esta reao para preparar a aspirina.

Objetivos:

Esse experimento tem como objetivo sintetizar e purificar o cido acetilsaliclico (AAS), conhecido como Aspirina.

Materiais utilizados:

Acido saliclico Erlenmeyer 125mL Acido sulfrico Basto de vidro Filtraao a vcuo Funil de Bchner Tubos de ensaio Soluo de fenol Soluo de cloreto frrico Soluo de bicarbonato de sdio Anidrido actico

Procedimento experimental :

o Sntese O procedimento de sntese se d pela pesagem 2,0g de acido saliclico e colocado no erlenmeyer, adicionado 5mL de anidrido actico, seguido por acido sulfrico, com uma leve agitao para que o acido saliclico se dissolva. Aps a

dissoluo aquecer em banho por 10 minutos, e deixar resfriar a temperatura ambiente para a cristalizao a partir da mistura reacional. Caso no acontea, raspe as paredes do erlenmeyer com o basto de vidro e resfrie a mistura em banho de gelo at que ocorra a cristalizao, no devendo adicionar gua at a formao completa dos cristais. Aps a totalidade da formao do precipitado colet-los por filtrao a vcuo.

o Purificao Teste de pureza Inicia-se com a preparao de 3 tubos de ensaio contendo 5mL de gua, onde no 1 tubo fora adicionado 1mL de soluo fenol; no 2 cristais de acido saliclico, e no 3 cristais do produto da reao sintetizada. Adicionar cerca de 10 gotas de soluo de cloreto frrico, primeiro a cada tubo e anotar a cor. Procedimento de purificao

Para o procedimento de purificao transfira o solido filtrado para um bquer de 150mL e adicione 25mL de uma soluo saturada de bicarbonato de sdio, agitar at que todos os sinais da reao tenham cessado. Filtrar a soluo atravs de um funil de Bchner e lave o bquer com 5-10mL de gua. Preparar uma mistura de 3,5mL de acido clordrico concentrado em 10mL de gua, em um bquer de 100mL e, cuidadosamente coloque o filtrado, em pequenas pores sob agitao constante. A aspirina precipitar se a soluo estiver suficientemente acida. Resfriar a mistura em banho de gelo e filtrar o solido no funil de Bchner, lavar os cristais com gua bem gelada.

Resultados e discusso: Experimento :

Na sntese ocorreu exatamente como o procedimento at o resfriamento, pois tivemos que raspar as paredes do erlenmeyer e resfriar em banho de gelo para obtermos a cristalizao. Os tubos para o teste de pureza foram preparados e cada tubo teve uma colorao diferente, sendo o 1 tubo numa cor acinzentada, o 2 violeta e o 3 amarelado, a sntese ocorreu com sucesso pois o primeiro teste de pureza obtevese a colorao esperada, e aps o procedimento de purificao continuou com a colorao amarelada. o Reao

OH OH
+

O O H3C O O CH3 H
+

OH O O CH3
+

O H3C OH
+

H2O

Concluso: Em suma, a sntese da aspirina (cido acetilsaliclico) foi bem sucedida.

Assim, foi possvel a observao do procedimento em suas diferentes etapas, possibilitando as anlises necessrias e aplanando os conhecimentos a cerca das tcnicas e teorias utilizadas, atingindo o objetivo da aula prtica..

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Bibliografia: http://www.portaleducacao.com.br/farmacia/artigos/27/acido-acetilsalicilico. PAVIA, D. I.; LAPMAN, G. M. Introduction to Organic Laboratory,

Techiniques a contemporary approach. 2 Ediao. Editora Saunders. 1982. 3Apostila de Quimica Inorgnica I, UEG 2011.