QUMICA ORGNICA

Fsica y Qumica 1 Bachillerato

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CARACTERSTICAS DEL CARBONO

Electronegatividad intermedia
Enlaca fcilemente tanto con metales como con no metales

Posibilidad de unirse a s mismo formando cadenas.

Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces CH Tamao pequeo, por lo que es posible que los tomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Silicio).
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 La qumica del carbono o qumica orgnica, estudia todas aquellas sustancias en

cuyas molculas toma parte el carbono Los tomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre s y formar cadenas muy variadas. Todos sus tomos forman siempre cuatro enlaces covalentes

H H H H | | | | C C C C | | | | H H H H

H | C H | H H

H H C C H C H C H H C H H H

H H | | C C | H

H | C | C H | H

H | C H | H

Cadena abierta lineal

Cadena abierta ramificada

Cadena cerrada: ciclo

 Las frmulas desarrolladas solo muestran como estn unidos los tomos entre s,

pero sin reflejar la geometra real de las molculas Las frmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre tomos de carbono

H H H | | | H C C C | H

H H | | C C | | H H

H H H | | | C C C CC H | | | H H H

CH3

CH

CH

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2

C CH
4

 La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su ltima capa, de

modo que formando 4 enlaces covalentes con otros tomos consigue completar su octeto Metano Eteno

CH4 CH2
H H C H H H H Etino H C C H C C H H

CH2

CH CH

C LA S IFIC A C I NDELO SHIDR O C A R BU R O S

Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms sencillos, y solo contienen tomos de carbono e hidrgeno

HIDROCARBUROS Alifticos Saturados Alcanos Aromticos Insaturados Alquenos Alquinos

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HIDR O C A R B U R O SS A T U R A DO SOA LC A NO S
Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos

Nombre Frmula

Metano CH4 H | H C | H

Etano CH3 CH3

Propano CH3 CH2 CH3

Frmula desarrollada

H H | | H C C H | | H H

H H H | | | C C C H | | | H H H

Modelo molecular

NO MENC LA T U R ADEHIDR O C A R B U R O SDEC A DENALINEA L

Son aquellos que constan de un prefijo

Pre f i j o Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec Dodec Tridec Tetradec Eicos Triacont

N de tomos de C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 20 30
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que indica el nmero de tomos de carbono, y de un sufijo que revela el tipo de hidrocarburo

Los sufijos empleados para los alcanos,

alquenos y respectivamente,

alquinos ano, eno, e

son ino

CH4

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

metano

etano

propano

CH3

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2 )6

CH3

butano

octano
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HIDR O C A R B U R O SC O NDO BLESENLA C ES :A LQ U ENO S

La posicin del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la

cadena por el extremo ms prximo al doble enlace

escribe delante del nombre separado por un guin Se nombran sustituyendo la terminacin ano, por eno Si el alqueno tiene dos o ms dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los dobles, los localizadores ms bajos
Se utilizan las terminaciones

El localizador es el nmero correspondiente al primer carbono del doble enlace y se

dieno, 3 CH2

trieno 2 1 CH = CH2 1 CH3 2 3 CH2 = CH 2 buteno 5 CH2 6 7 CH = CH 8 CH3

10

CH3

CH = CH2 propeno

4 CH3

4 CH3

1 buteno 2 1 CH = CH2 1 2 3 4 CH2 = CH CH = CH 1,3,6

5 CH3

4 3 CH = CH 1,3

pentadieno

octatrieno

HIDR O C A R B U R O SC O NT R IPLESENLA C ES :A LQ U INO S

La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas anlogas a las de los alquenos.

Solo hay que cambiar el sufijo

eno, por

ino

CH C

CH2 1 butino

CH3

CH CH etino 1 2 CH C 3 4 CC 5 6 C CH

1 2 CH C

3 4 5 6 CH2 C C CH3

1,4 hexadiino

1,3,5 hexatriino
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HIDR O C A R B U R O SC C LIC O S
Tambin llamados hidrocarburos alicclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo

ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual nmero de tomos de C

CH2 CH2 CH2 CH2 ciclobutano 5 CH2 CH 4 CH = CH CH2 CH2 CH2 CH2

1 CH

2 CH CH 3

1,3 ciclopentadieno

ciclohexeno

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R A DIC A LESDELO SA LC A NO S :A LQ U ILO S .R A MIFIC A C IO NESDEC A DENA S

Si un alcano pierde un tomo de hidrgeno de un carbono terminal se origina un

radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminacin CH3 CH2 CH2 CH3 CH2

ano por

ilo

CH3

CH2 CH2

metilo

propilo

butilo

CH3 CH2

CH3 CH CH3

CH3 CH CH3

(CH2)n

etilo

isopropilo CH=CH2 vinil

En general Iso .... ilo

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ELECCIN DE CADENA PRINCIPAL

La cadena principal es la que incluye al grupo principal y a la mayor parte posible de grupos secundarios aunque no sea la ms larga Si no hay grupos funcionales o no influyen en la eleccin, se elige como cadena principal la ms larga posible. A igualdad de longitud ser la cadena principal la que posea ms radicales. Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que caigan los nmeros ms bajos posibles a los grupos funcionales (primero el principal) y los radicales.

Se nombran los radicales por orden alfabtico anteponien el localizador correspondiente. Si hay radicales repetidos se utilizan los prefijos di- tri- tetra- , que no se tienen en cuenta para el orden alfabtico. Se aade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal .

Se numera de manera que caigan los localizadores ms bajos posibles a los dobles enlaces. Si hay dobles y triples enlaces tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples enlaces. Se acaba con la terminacin caracterstica del grupo principal si lo hay.
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HIDR O C A R B U R O SDEC A DENAR A MIFIC A DA

Se nombran primero las cadenas laterales alfabticamente, como si fueran radicales

pero sin la o final, y a continuacin la cadena principal. Delante del nombre y separado por un guin, se escribe el localizador que indica a qu tomo de la cadena principal va unido

1 CH3

2 CH2

3 4 CH CH2 | 6 CH3

5 CH CH2 | CH2 | 7 CH2 | 8 CH3

CH3

6 CH3

5 4 3 2 1 CH = CH CH CH = CH2 | CH2 | CH2 | CH3 3 propil 1,4 hexadieno

5 etil 3 metiloctano

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HIDR O C A R B U R O SHA LO G ENA DO SYS U SU S O S

C O M P U E S T O
CH 3 CH 2 Cl

U S O S
Anestsico local. Su bajo punto de ebullicin hace que se evapore rpidamente, enfriando las terminaciones nerviosas.

Cloroetano
F | Cl C Cl | Cl

F | C Cl | Cl

diclorodifluormetano (fren 12)

Cl Cl Cl | Cl C Cl | C | H

triclorofluormetano (fren 11) p diclorobenceno DDT

Cl

Los freones (nombre comercial) se usan como refrigerantes. No son inflamables ni txicos. Algunos se usan en extintores especiales contra el fuego Se usa ampliamente para repeler a las polillas Pesticida persistente. Se utiliz mucho como insecticida entre 1950 y 1970. Su uso est actualmente limitado debido a su toxicidad y a que no es biodegradable
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Cl

C O NC EPT ODEG R U POFU NC IO NA L

Un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos presente en una molcula orgnica que determina las propiedades qumicas de dicha molcula
Algunas molculas poseen ms de un grupo funcional diferente, otras tienen el

mismo grupo funcional repetido varias veces

El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad qumica del

compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades H H | | H C C H | | H H H | H C | H H | C OH | H

etano

etanol

HC

G.F.

HC = esqueleto hidrocarbonado G.F. = grupo funcional

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PR INC IPA LESG R U PO SFU NC IO NA LES

GRUPO FUNCIONAL NOMBRE DE LA SERIE HOMLOGA SUFIJO
(CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL)

PREFIJO

OH O
O C H R R C C=O O OH O C OR
O C NH2

Alcoholes teres Aldehidos Cetonas cidos carboxlicos steres Aminas Amidas

ol ter al ona oico oato de R -amina -amida

hidroxi R oxi formil oxo carboxi

NH2

amino carbamoil
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GRUPOS POR ORDEN DE PREFERENCIA

Funcin cido carboxlico ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol Fenol Amina (primaria) (secundaria)(terciaria) ter Hidr. etilnico Hidr. acetilnico Nitrocompuestro Haluro Radical Nom. grupo carboxilo ster amido nitrilo carbonilo carbonilo hidroxilo fenol Amino Oxi alqueno alquino Nitro halgeno alquilo Grupo RCOOH RCOOR RCONRR RCN RCH=O RCOR ROH C6H5OH RNH2 RNHR RNRR ROR C=C CC RNO2 RX R Nom. (princ.) cido oico ato de ilo amida nitrilo al ona ol fenol ilamina ililamina ililter eno ino nitro X il Nom. (secund) carboxi (incluye C) oxicarbonil amido ciano (incluye C) formil (incluye C) oxo hidroxi hidroxifenil amino oxiil en Ino (sufijo) nitro X il
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NO MENC LA T U R ADEC O MPU ES T O SO R G NIC O SC O NG R U PO SFU NC IO NA LES

El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella

que contenga el grupo funcional

Si hay ms de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente

al grupo funcional principal, elegido segn el orden de mayor a menor preferencia: cido, ster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, ter
5 4 3 2 1

CH3 CH CH2 CO CH3 CH3

4 metil 2 pentanona

Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el

prefijo caracterstico

CH3 CH CH2 C OH

O H

3 hidroxi butanal
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A LC O HO LES
Son compuestos orgnicos oxigenados, y sus molculas contienen uno o ms grupos

hidroxilo, OH El grupo OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica con un localizador, el carbono al que est unido Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos OH, se usan los prefijos diol, triol, ... CH3OH CH3

metanol etanol

CH3 CH3

CH2 CH2OH CHOH CH2OH

1 propanol 1,2 propanodiol

CH2OH

OXIDACIN DE ALCOHOLES PRIMARIOS R CH2OH (O) R C O H (O) R C O OH

OXIDACIN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS (O) R CHOH R R CO R

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T ER ES
Son compuestos orgnicos en los que un tomo de oxgeno une dos radicales

carbonados unidos al CH3

Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabtico, los radicales

O , seguidos de la palabra TER CH3 CH3 CH2 O

CH3

CH3

CH2

CH2

CH3

dimetil ter

etilmetil ter

dietil ter

En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical ms sencillo (con la palabra

OXI), seguido sin guin del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms complejo CH3 CH2 O CH3

metoxietano

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A LDEHDO S
Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo

C=O

Aldehido (ALcohol DEsHIdrogenaDO)

primario (por ir unido a un carbono primario) Se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo la terminacin AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos) No es necesario aadir un localizador para el carbonilo O H CH = CH O H 3 CH2 C butenal O H C C CH3 | CH CH2 C 3 metilpentanal

En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o

C aldehido

O H

CH3

etanal

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C ET O NA S
Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo

CO , ligado a dos carbonos (no es terminal)

En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede,

aadiendo la terminacin ONA, DIONA, etc., e indicando la presencia del grupo carbonilo ( CO ) asignando los localizadores ms bajos posibles uno a continuacin del otro, aadiendo al final la palabra CETONA

En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabticamente,

CH3 R C O R

CO 2,4

CH2 CO CH3 pentanodiona CO CO CH3

CH3

CO

CH3

propanona dimetil cetona acetona

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cetona

CH3

butanodiona

 C IDO SC A R BO X LIC O S
Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo

COOH, ligado a un carbono terminal primario

Se nombran sistemticamente anteponiendo la palabra CIDO, seguida del nombre

del hidrocarburo del que procede terminado en OICO. Ser DIOICO si el grupo carboxilo est en ambos carbonos terminales

Se numeran a partir del grupo

COOH, y en caso de que hubiera dos, segn las normas vigentes para las dems funciones o radicales presentes

CH3 C O OH

CH2 CH2 COOH c. butanoico

CH3

CH OH

COOH

Acido carboxlico

HOOC

COOH

c. 2hidroxipropanoico c. lctico
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c. etanodioico

C I DOS CARBOX LI COS C OMUN ES

FRMULA H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 COOH COOH CH2)2 COOH CH2)3 C OOH CH2)4 C OOH CHOH COOH NOMBRE Ac. metanoico o frmico Ac. etanoico o actico Ac. butanoico o butrico Ac. pentanoico o valerinico Ac. hexanoico o caproico Ac. 2-hidroxipropanoico o lctico Se encuentra en Ortiga, hormiga Vinagre Mantequilla rancia Raz de la valeriana Cabras Leche agria

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S T ER ESYS A LES
Son compuestos orgnicos que se caracterizan por ser producto de la sustitucin de

los tomos de hidrgeno del grupo carboxilo por un elemento metlico (SALES) o por un radical carbonado (STERES) Se nombran sustituyendo la terminacin ICO del cido, por ATO seguida del nombre del radical alqulico R O O R O OCH2CH2CH3 O OCH3

R C

CH3

steres

Metanoato de propilo

Etanoato de metilo

R C

O O Sales
n

Me

CH3

CH2

CH2

COONa

Butanoato de sodio
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A MINA S
Se pueden considerar como compuestos orgnicos derivados del amonaco, en el que se

han sustituido uno o ms tomos de hidrgeno, por otros tantos radicales alquilos. Segn sustituyan uno, dos tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias respectivamente PRIMARIA R | N H H H SECUNDARIA R | N R R TERCIARIA R | N R

H | N H H

amonaco

CH3

NH2

CH3

NH

CH3

metilamina

dimetilamina

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A MIDA S
mismos, por el grupo NH2, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO El nitrgeno queda unido directamente al carbonilo PRIMARIA C O NH2 Un grupo C=O unido al nitrgeno CO NH2 CO NH CH 2 CO N CH 2 SECUNDARIA Dos grupos C=O
Pueden considerarse como derivadas de los cidos al sustituir el grupo OH de los

TERCIARIA Tres grupos C=O

amida

CH 2CH3 CONH2 CH3 CO NH CO CH3

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CONH2

metanamida o formamida

etanamida o acetamida

Dietanamida o diacetamida

IS O MER A
Dos compuestos son ismeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma frmula molecular

Clasificacin
Se dividen en en dos grupos: ismeros estructurales y estereoismeros a) Los ismeros constitucionales o estructurales se subdividen en: - Ismeros de cadena - Ismeros de posicin - Ismeros de funcin a) Los estereoismeros se subdividen en: - Enantimeros - Ismeros geomtricos o diastereoismeros
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LO SIS MER O SC O NS T IT U C IO NA LESOES T R U C T U R A LES

Se subdividen en : Ismeros de cadena Son aquellos que difieren en la colocacin de los tomos de carbono Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH3 y CH3 CH CH3

CH2 Ismeros de posicin Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posicin que ocupa el grupo funcional Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH2 OH y CH3 CH2 CHOH CH3 Ismeros de funcin Son aquellos que teniendo la misma frmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes Ejemplo: CH3 CH2 CH2 OH y CH3 O CH2 CH3
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LO SES T ER EO IS MER O S
Son aquellos que teniendo la misma frmula molecular, tienen sus tomos colocados

de igual manera, pero su disposicin en el espacio es diferente. Se subdividen en : Si uno es la imagen especular del otro, y no pueden superponerse

- Enantimeros

- Ismeros geomtricos o diastereoismeros Son aquellos que no guardan entre s una relacin objeto-imagen en el espejo. Corresponden a dobles enlaces y a la colocacin de los sustituyentes iguales, los dos al mismo lado CIS o opuestos TRANS Ejemplo:
H CH3 C CH3 C H (4) (3)

Objeto

Imagen especular

HO COOH (1)

HOOC OH (2)

Las molculas (1) y (2) son uno imagen del otro y por tanto, son enantimeros Las molculas (3) y (4) difieren en la posicin . Son ismeros geomtricos
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