Universidade Estadual de Gois UEG Unidade Universitria de Cincias Exatas e Tecnolgicas UnUCET

Sntese do cido benzico

Acadmico: Lucas Rodrigues Ferreira Orientador: Luciana Machado Ramos Disciplina: Qumica orgnica experimental II J

Anpolis, 19 de maro de 2010.

INTRODUO
O cido Benzico um composto aromtico da Famlia dos cidos Orgnicos. um slido em flocos, branco de odor caracterstico. Possui Ponto de Ebulio 249 C, Ponto de Fulgor 121,1 C e Temperatura de Auto-ignio 674 C. Frmula Qumica: C6H5COOH. Peso Molecular: 122,12. Nome Qumico: cido Benzeno Carboxlico. O cido Benzico usado para plastificar; resinas alqudicas; retardador vulcnico; preservador de alimentos; condimentador de fumo (tabaco); em perfumes; produtos farmacuticos; dentifrcios e na fabricao de benzoatos. [1]

OBJETIVO
Sintetizar o cido benzico; medir o ponto de fuso do cido benzico; verificar a solubilidade do cido benzico em etanol e acetona; Medir o teor de pureza do cido benzico sintetizado nesta aula.

PARTE EXPERIMENTAL

1. Materiais e equipamentos Erlenmeyer de 50mL Banho-maria Banho de gelo Papel de filtro Bomba a vcuo Funil de Bchner Frasco Kitasato 4 bquers de 50mL Pipeta Pasteur Piceta Aparelho digital para medir ponto de fuso 3 tubos de ensaio Pina de madeira Bico de Bnsen

2. Reagentes Perxido de hidrognio Benzaldedo Hidrxido de sdio cido clordrico concentrado gua destilada Etanol Cetona

3. Procedimento experimental Em um Erlenmeyer de 50mL colocou-se 6ml de soluo de perxido de hidrognio e, em seguida, adicionou-se 0,50mL de benzaldedo. Acrescentou-se 12mL da soluo de NaOH. A mistura foi aquecida em banho-maria por 12 minutos, com agitao eventual. Retirou-se o frasco do aquecimento e adicionou-se mistura ainda quente, cuidadosamente, 5mL de cido clordrico concentrado O frasco foi deixado em repouso por 10 minutos e assim que foi observada a formao de pequenos cristais acelerou-se o resfriamento colocando o frasco em um banho de gelo. Os cristais foram separados por filtrao a vcuo, lavando-os sobre filtro com trs pequenas pores de gua gelada. Os cristais foram deixados secando no funil ainda conectado trompa de vcuo por alguns minutos. Secou-se o produto obtido entre folhas de papel de filtro. Em seguida, determinou-se o ponto de fuso do cido benzico no aparelho digital para determinao de ponto de fuso. Verificou-se a solubilidade de pequenas pores do cido benzico em etanol e acetona. Posteriormente, aqueceu-se cuidadosamente uma pequena poro de cido benzico em um tubo de ensaio seco, sobre um bico de Bnsen, assim, foi possvel a observao do teor de pureza do cido benzico.

RESULTADOS E DISCUSSO
Na sntese do cido benzico adicionou-se benzaldedo e perxido de hidrognio em meio bsico (soluo de hidrxido de sdio) no qual a hidroxila reagiu com um dos hidrognios do perxido formando gua. A reao para a obteno do cido carboxlico representada na figura 1, abaixo: Reao:

Figura 1: sntese do cido benzico. Fonte: prpria.

A hidroxila reagiu com um dos hidrognios do perxido e no com o benzaldedo pelo fato do perxido de hidrognio ser melhor agente oxidante e nuclefilo que o grupo hidroxila (como pode ser observado na figura 2). Assim o perxido se liga ao carbono da carbonila fazendo com que o hidrognio ligado ao carbono se ligue com a hidroxila, assim, havendo a formao do carboction e gua. Ao adicionar cido clordrico soluo os ons H+ do cido se ligam ao carboction, estabilizando-o, enfim ocorrendo a formao do cido benzico.

Figura 2: Mecanismo da sntese do cido carboxlico. Fonte: prpria.

Assim que houve a formao de pequenos cristais de cido benzico e houve o resfriamento em banho de gelo, verificou-se a massa de um papel de filtro na balana analtica, onde foi registrado 1.31g. Logo em seguida foi feita a filtrao a vcuo dos cristais com trs lavagens utilizando gua gelada, pois a mesma no solubiliza o cido benzico. Aps a filtrao e a secagem do produto, verificou-se a massa do mesmo, sendo registrado 3.35g (papel de filtro + produto). Logo houve formao de 2.04g de cristais de cido benzico. Em seguida, verificamos o ponto de fuso do cido benzico no aparelho digital para determinao do ponto de fuso (figura 3), onde registramos um ponto de fuso de 122C, o mesmo valor de referncia descrito na literatura.

Figura 3: Ilustrao do aparelho digital de determinao do ponto de fuso. Fonte: http://www.laborana.com.br/lab_/oleos/ponto_fusao.jpg

Houve a verificao da solubilidade do cido benzico em acetona e etanol. Observou-se que o cido benzico se dissolveu no etanol e na acetona, logo durante a filtrao a vcuo no poderia em hiptese alguma utilizar estes dois compostos, pois os mesmos dissolveriam os cristais de cido benzico e estes passariam pelo papel de filtro. Por ltimo pegou-se uma amostra dos cristais de cido benzico sintetizados na aula experimental e colocou-se em um tubo de ensaio seco, sobre um bico de Bnsen. Notouse que os cristais de cido benzico evaporaram e se aderiram na parede do tubo de ensaio formando minsculos cristais de cido benzico, indicando alto teor de pureza do mesmo.

CONCLUSO
Em suma, a sntese do cido benzico foi bem sucedida. Assim, foi possvel a observao do procedimento em suas diferentes etapas, possibilitando as anlises necessrias e aplanando os conhecimentos a cerca das tcnicas e teorias utilizadas, atingindo o objetivo da aula prtica.

REFNCIA BIBLIOGRFICA

1.

Disponvel em: <http://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:6Xznj9ioTegJ:www.makeni.com.br/Portals/M akeni/prod/boletim/Acido%2520Benzoico.pdf+%C3%A1cido+benz%C3%B3ico&hl=ptBR&gl=br&pid=bl&srcid=ADGEESjH50K8ZvZkuWfKTRA85evU6nkbz1OB9_nq6NZxHZd5Hprj_-gwM2IVD-qvevSzoID9ggbG6oexJpr2NxRIK-TF8bjFIWKQMJ2-8Ob2y0VF399OIu-lPFCzf_kGeIaBQeEfB&sig=AHIEtbT7SJy7yvQ_qk7jqDN37PuK8KLBNQ>. ACESSO: 16/03/10 s 22 hs.