QUMICA ORGNICA

Importancia de la qumica orgnica El tomo de Carbono Hibridacin del carbono

Qumica Orgnica
La vida en la tierra se basa en el elemento carbono, por eso este elemento ocupa un lugar importante dentro de la ciencia Qumica y de all deriva el trmino orgnica.

CAMPO DE ESTUDIO DE LA QUMICA ORGNICA

Estudia los compuestos que contienen carbono.

Se conocen aproximadamente 16 millones de compuestos orgnicos

Penicilina

Excepciones : no son compuestos orgnicos

carbonatos (CO32-) bicarbonatos (HCO3-) cianuros (CN-) carburos (C-4) dixido de carbono (CO2) monxido de carbono (CO) disulfuro de carbono (CS2) sulfuro de carbonilo (COS)

Importancia de la Qumica Orgnica

Su estudio es importante porque est relacionada con: Bioqumica: Los organismos vivos estn construidos de compuestos orgnicos y utilizan ciertos compuestos orgnicos como fuente de energa.

Importancia de la Qumica Orgnica

Alimentos: Las tres clases de alimentos carbohidratos,grasas y protenas son compuestos orgnicos,al igual que muchos de los aditivos y conservadores de alimentos que se usan en la actualidad.

Importancia de la Qumica Orgnica

Combustible : Nuestra civilizacin depende del carbn y el petrleo para obtener energa.

Importancia de la Qumica Orgnica

Frmacos y medicinas: Las sustancias como la aspirina,sedantes,estimulantes, descongestionantes son ejemplos de compuestos orgnicos.

Acido acetilsaliclico

Importancia de la Qumica Orgnica

Odontologa:

Sedantes Enjuagues dentales

Resinas, polmeros, frmacos,anestsicos

Eugenol

Anestsicos locales
Procana (Novocana) Lidocana (Xilocana)

Tetracana (Pontocana) Prilocana (Citanest)

Cocana Bopivacana (Marcana)

FORMAS ALOTRPICAS DEL CARBONO

Alotropa: propiedad del C de presentarse con caractersticas fsicas distintas, en el mismo estado fsico.

El carbono elemental existe en 4 formas alotrpicas (aspectos diferentes):

1. Amorfo : estructura sin forma definida

FORMAS ALOTRPICAS DEL CARBONO

2. Grafito : Carbonos enlazados covalentemente formando anillos hexagonales los cuales se agrupan en lminas separadas unas de otras. Es un buen lubricante. C (sp2)

FORMAS ALOTRPICAS DEL CARBONO

3. Diamante : tomos de carbono enlazados covalentemente a otros 4 tomos , ubicados en los vrtices de un tetraedro y la red se extiende en tres dimensiones brindndole al material una dureza casi insuperable. C (sp3)

FORMAS ALOTRPICAS DEL CARBONO

4. Esfrica : Combinaciones de anillos con 60 tomos dispuestos en un patrn parecido a la superficie de un baln de ftbol a estas esferas de carbono 60 se les suele dar el nombre de buckybolas (en honor al arquitecto
Buckminster Fuller)

Fullereno C60 futbolereno - carbonball

Propiedades del tomo de Carbono

Existen millones de compuestos de carbono debido a las propiedades muy particulares del tomo de carbono: autosaturacin tetravalencia

Autosaturacin
El carbono es el nico elemento que puede enlazarse a otros tomos del mismo elemento, formando cadenas carbonadas (algunas hasta por ms de 50 tomos de carbono) en forma casi ilimitada, lo que explica el gran nmero de compuestos
H H C H H C H H C H H C H H

Cadena abierta

Autosaturacin
Tambin forma anillos estables con 5 o 6 tomos. A este fenmeno de unin de tomos iguales se denomina catenacin.

C C C C C C

Cadenas cerradas

TETRAVALENCIA
La configuracin electrnica estable o basal del carbono con Z=6 es: 1s2 2s2 2p2

1s 2s

2px 2py

Se esperara que el carbono con esta configuracin fuese divalente es decir que slo podra formar dos enlaces covalentes.

Configuracin electrnica del carbono

As , si el carbono se une al hidrgeno formara CH2. Aunque se sabe que esta molcula existe momentneamente, es muy reactiva y no se le puede aislar.

Tetravalencia del Carbono

Para explicar los cuatro enlaces que puede formar el carbono se puede promover (excitar) un electrn del orbital 2s al orbital 2p

1s

2s

2px

2py 2pz

1s

2s

2px

2py 2pz

Tetravalencia del Carbono Orbitales hbridos

As, para el carbono se pueden generar 4 orbitales hbridos al mezclar el orbital 2s con los tres orbitales p

1s

2s

2px

2py 2pz

Orbitales sp3

Debido a que los nuevos orbitales se formaron a partir de un orbital s y tres p, reciben el nombre de :

orbitales hbridos sp3

Tetravalencia del Carbono

Ahora hay 4 electrones desapareados en el C, que pueden formar 4 enlaces con otro tomo. El concepto hipottico de los orbitales hbridos para explicar la geometra y los ngulos de enlace del carbono cuando forma 4 enlaces.

Orbitales Hbridos sp3

Orbitales Hbridos sp3

El nmero de orbitales hbridos es igual al nmero de orbitales atmicos que se mezclan. Se mezcla un s con tres p ,por eso hay 4 orbitales sp3 . Los orbitales hbridos sp3 poseen caractersticas de ambos orbitales s y p. Los orbitales hbridos son equivalentes. Los orbitales tienen 25% de carcter s y 75% de carcter p

Forma de los Orbitales Hbridos sp3

Hibridacin sp3

Carbono unido a 4 tomos

En general, cuando el carbono est unido directamente a 4 tomos tiene hibridacin sp3. Ejemplo : CH4
H C H H
As en el CH4, la geometra es tetradrica y los ngulos de enlace 109.50

Orbitales hbridos en el metano

Etano : CH3CH3

Carbono unido a 3 tomos

En general, cuando el carbono se une a tres tomos tiene hibridacin sp2 Ejemplo: C2H4, ,eteno

Orbitales Hbridos sp2

La configuracin normal del carbono es:

1s

2s

2px

2py

2pz

Para el carbono unido a tres tomos, ste utiliza orbitales hbridos sp2: un orbital p sin hibridar

1s

2s

2px 2pz

2py

3 Orbitales hbridos sp2

Orbitales Hbridos sp2

Se forman por la combinacin de 1 orbital s con 2 p Los tres orbitales sp2 tienen la misma energa Cada uno tiene un tercio de carcter s y dos tercios de carcter p

Orbitales Hbridos sp2

3 Orbitales hbridos sp2

Forma de los orbitales sp2

Orbitales Hbridos sp2 en el Eteno : C2H4

Carbono unido a 2 tomos

En general, cuando el carbono est unido a dos tomos tiene hibridacin sp.
Ejemplo : Etino o acetileno C2H2

HC

CH

HIBRIDACIN sp

Forma de los orbitales sp

Los lbulos grandes de los dos orbitales hbridos apuntan en direcciones opuestas ,con una separacin de 1800

Orbitales Hbridos sp
El orbital hbrido sp es la combinacin de 1 orbital s con 1 p. Se forman dos orbitales hbridos. Los dos orbitales tienen la misma energa. Cada orbital hbrido tiene un 50% de carcter s y un 50% de carcter p.

Acetileno : C2H2
HC CH

Formacin de dos enlaces pi en el acetileno ,por el traslape de dos conjuntos de orbitales 2p no hibridados de los tomos de carbono

Acetileno : C2H2

Covalencia
Forma 4 enlaces covalentes, gracias a su hibridacin.

hibridacin

Tipo de enlace
4 enlaces simples 2 enlaces simples y uno doble

Forma general
C
H

Ejemplo
H C H H

sp3

metano
H

sp2

C
H

C H

eteno

sp

un enlace simple y uno triple

etino

Pasos a seguir para predecir orbitales hbridos

1. Dibujar la estructura de Lewis de la molcula 2. Determinar la geometra de dominio de electrones
Electrones alrededor del tomo central

Pasos a seguir para predecir orbitales hbridos

3. Especificar los orbitales hbridos necesarios para dar cabida a los pares de electrones con base en su arreglo geomtrico.

Resumen: Tipos de Hibridacin

Ejercicios
1.Qu tipos de hibridacin presentan los tomos centrales en las siguientes molculas e iones ? a) H2O b) H2CO c) NH2d) N2F2

e) CO2
Respuestas: a) sp 3 b) sp2 c) sp3 d) sp e) sp

Enlaces mltiples
Enlace sigma (s) : Se forma ya sea cuando dos orbitales s se traslapan , como en el H2 o cuando se traslapan un orbital p o un orbital hbrido con otro orbital pero a lo largo de su eje.

Enlaces mltiples
Enlace p (pi) : Se forma por el traslape lateral de dos orbitales p. Un enlace p se forma cuando dos orbitales p paralelos estn an disponibles despus de que se han formado enlaces sigma (s) fuertes