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QUÍMICA ORGÁNICA

• Importancia de la química orgánica • El átomo de Carbono • Hibridación del carbono

Química Orgánica
La vida en la tierra se basa en el elemento carbono, por eso este elemento ocupa un lugar importante dentro de la ciencia Química y de allí deriva el término orgánica.

CAMPO DE ESTUDIO DE LA QUÌMICA ORGÀNICA

Estudia los compuestos que contienen carbono.
Se conocen aproximadamente 16 millones de compuestos orgánicos

Penicilina

Excepciones : no son compuestos orgánicos
• • • • • • • • carbonatos (CO32-) bicarbonatos (HCO3-) cianuros (CN-) carburos (C-4) dióxido de carbono (CO2) monóxido de carbono (CO) disulfuro de carbono (CS2) sulfuro de carbonilo (COS)

.Importancia de la Química Orgánica Su estudio es importante porque está relacionada con: Bioquímica: Los organismos vivos están construidos de compuestos orgánicos y utilizan ciertos compuestos orgánicos como fuente de energía.

grasas y proteínas – son compuestos orgánicos.al igual que muchos de los aditivos y conservadores de alimentos que se usan en la actualidad.Importancia de la Química Orgánica Alimentos: Las tres clases de alimentos – carbohidratos. .

Importancia de la Química Orgánica Combustible : Nuestra civilización depende del carbón y el petróleo para obtener energía. .

Importancia de la Química Orgánica Fármacos y medicinas: Las sustancias como la aspirina. descongestionantes son ejemplos de compuestos orgánicos.estimulantes.sedantes. Acido acetilsalicílico .

fármacos.anestésicos Eugenol .Importancia de la Química Orgánica Odontología: Sedantes Enjuagues dentales Resinas. polímeros.

Anestésicos locales Procaína (Novocaína) Lidocaína (Xilocaína) Tetracaína (Pontocaína) Prilocaína (Citanest) Cocaína Bopivacaína (Marcaína) .

El carbono elemental existe en 4 formas alotrópicas (aspectos diferentes): 1.FORMAS ALOTRÒPICAS DEL CARBONO Alotropía: propiedad del C de presentarse con características físicas distintas. Amorfo : estructura sin forma definida . en el mismo estado físico.

C (sp2) . Es un buen lubricante. Grafito : Carbonos enlazados covalentemente formando anillos hexagonales los cuales se agrupan en làminas separadas unas de otras.FORMAS ALOTRÒPICAS DEL CARBONO 2.

ubicados en los vèrtices de un tetraedro y la red se extiende en tres dimensiones brindándole al material una dureza casi insuperable.FORMAS ALOTRÒPICAS DEL CARBONO 3. Diamante : àtomos de carbono enlazados covalentemente a otros 4 àtomos . C (sp3) .

carbonball . Esférica : Combinaciones de anillos con 60 átomos dispuestos en un patrón parecido a la superficie de un balón de fútbol a estas esferas de carbono 60 se les suele dar el nombre de buckybolas (en honor al arquitecto Buckminster Fuller) Fullereno – C60 – futbolereno .FORMAS ALOTRÒPICAS DEL CARBONO 4.

Propiedades del átomo de Carbono Existen millones de compuestos de carbono debido a las propiedades muy particulares del átomo de carbono: • autosaturación • tetravalencia .

lo que explica el gran número de compuestos H H C H H C H H C H H C H H Cadena abierta . formando cadenas carbonadas (algunas hasta por más de 50 átomos de carbono) en forma casi ilimitada.Autosaturación El carbono es el único elemento que puede enlazarse a otros átomos del mismo elemento.

A este fenómeno de unión de átomos iguales se denomina catenación. C C C C C C Cadenas cerradas .Autosaturación También forma anillos estables con 5 o 6 átomos.

TETRAVALENCIA • La configuración electrónica estable o basal del carbono con Z=6 es: 1s2 2s2 2p2 1s 2s 2px 2py Se esperaría que el carbono con esta configuración fuese divalente es decir que sólo podría formar dos enlaces covalentes. .

. es muy reactiva y no se le puede aislar.Configuración electrónica del carbono • Así . • Aunque se sabe que esta molécula existe momentáneamente. si el carbono se une al hidrógeno formaría CH2.

Tetravalencia del Carbono • Para explicar los cuatro enlaces que puede formar el carbono se puede promover (excitar) un electrón del orbital 2s al orbital 2p 1s 2s 2px 2py 2pz 1s 2s 2px 2py 2pz .

para el carbono se pueden generar 4 orbitales híbridos al mezclar el orbital 2s con los tres orbitales p 1s 2s 2px 2py 2pz Orbitales sp3 Debido a que los nuevos orbitales se formaron a partir de un orbital s y tres p. reciben el nombre de : orbitales híbridos sp3 .Tetravalencia del Carbono Orbitales híbridos • Así.

. • El concepto hipotético de los orbitales híbridos para explicar la geometría y los ángulos de enlace del carbono cuando forma 4 enlaces.Tetravalencia del Carbono • Ahora hay 4 electrones desapareados en el C. que pueden formar 4 enlaces con otro átomo.

Orbitales Híbridos sp3 .

Orbitales Híbridos sp3 • El número de orbitales híbridos es igual al número de orbitales atómicos que se mezclan.por eso hay 4 orbitales sp3 . • Los orbitales tienen 25% de carácter s y 75% de carácter p . • Los orbitales híbridos son equivalentes. • Los orbitales híbridos sp3 poseen características de ambos orbitales s y p. Se mezcla un s con tres p .

Forma de los Orbitales Híbridos sp3 .

Hibridación sp3 .

50 H . la geometría es tetraédrica y los ángulos de enlace 109. cuando el carbono está unido directamente a 4 átomos tiene hibridación sp3.Carbono unido a 4 átomos • En general. • Ejemplo : CH4 H C H H Así en el CH4.

Orbitales híbridos en el metano .

Etano : CH3CH3 .

eteno .Carbono unido a 3 átomos En general. cuando el carbono se une a tres átomos tiene hibridación sp2 Ejemplo: C2H4. .

Orbitales Híbridos sp2 La configuración normal del carbono es: 1s 2s 2px 2py 2pz Para el carbono unido a tres átomos. éste utiliza orbitales híbridos sp2: un orbital p sin hibridar 1s 2s 2px 2pz 2py 3 Orbitales híbridos sp2 .

Orbitales Híbridos sp2 • Se forman por la combinación de 1 orbital s con 2 p • Los tres orbitales sp2 tienen la misma energía • Cada uno tiene un tercio de carácter s y dos tercios de carácter p .

Orbitales Híbridos sp2 3 Orbitales híbridos sp2 .

Forma de los orbitales sp2 .

Orbitales Híbridos sp2 en el Eteno : C2H4 .

Carbono unido a 2 átomos En general. Ejemplo : Etino o acetileno C2H2 HC CH . cuando el carbono está unido a dos átomos tiene hibridación sp.

HIBRIDACIÓN sp .

Forma de los orbitales sp Los lóbulos grandes de los dos orbitales híbridos apuntan en direcciones opuestas .con una separación de 1800 .

• Se forman dos orbitales híbridos. .Orbitales Híbridos sp • El orbital híbrido sp es la combinación de 1 orbital s con 1 p. • Los dos orbitales tienen la misma energía. • Cada orbital híbrido tiene un 50% de carácter s y un 50% de carácter p.

Acetileno : C2H2 HC CH Formación de dos enlaces pi en el acetileno .por el traslape de dos conjuntos de orbitales 2p no hibridados de los átomos de carbono .

Acetileno : C2H2 .

gracias a su hibridación. hibridación Tipo de enlace 4 enlaces simples 2 enlaces simples y uno doble Forma general C H Ejemplo H C H H sp3 metano H H sp2 C H C C H eteno sp un enlace simple y uno triple C H C C H etino .Covalencia Forma 4 enlaces covalentes.

Dibujar la estructura de Lewis de la molécula 2. Determinar la geometría de dominio de electrones Electrones alrededor del átomo central .Pasos a seguir para predecir orbitales híbridos 1.

Pasos a seguir para predecir orbitales híbridos 3. Especificar los orbitales híbridos necesarios para dar cabida a los pares de electrones con base en su arreglo geométrico. .

Resumen: Tipos de Hibridación .

¿Qué tipos de hibridación presentan los átomos centrales en las siguientes moléculas e iones ? a) H2O b) H2CO c) NH2d) N2F2 e) CO2 Respuestas: a) sp 3 b) sp2 c) sp3 d) sp e) sp .Ejercicios 1.

Enlaces múltiples • Enlace sigma (s) : Se forma ya sea cuando dos orbitales s se traslapan . como en el H2 o cuando se traslapan un orbital p o un orbital híbrido con otro orbital pero a lo largo de su eje. .

• Un enlace p se forma cuando dos orbitales p paralelos están aún disponibles después de que se han formado enlaces sigma (s) fuertes .Enlaces múltiples • Enlace p (pi) : Se forma por el traslape lateral de dos orbitales p.