ndice

I.Introduo................................................................................................................................................... 1 II.Objectivos .................................................................................................................................................. 1 III.Fundamentao terica ............................................................................................................................ 2 IV.Experiencia 1: obteno de Metano, prova de gs fulminante, prova de combustibilidade ................... 4 V.Experiencia 2: Obteno de eteno ............................................................................................................ 5 VI.Experiencia 3: Combustibilidade de eteno e identificao de carbono ................................................... 7 VII.Experiencia 4: Reaco do Eteno com Reagente de BAEYER .................................................................. 9 VIII.Experiencia 5 : Sntese do Dibromoetano .......................................................................................... 10 IX.Experiencia 6: Reaces de Substituio nos Hidrocarboneto ............................................................... 12 X.Bibliografia ............................................................................................................................................... 15

I.

Introduo

Os Hidrocarbonetos constituem os compostos orgnicos mais simples que contm apenas carbono e hidrognio. Eles podem ser gases, lquidos ou slidos. Podem ser de cadeias lineares, ramificadas, ou molculas cclicas. Os alcanos e os alcenos so insolvel em gua mas solvel em solventes orgnicos, isto , pelo facto de serem compostos apolar e gua um composto polar. Os hidrocarbonetos sofrem reaco de substituio radicalica onde um hidrognio pode ser substitudo com um radical,

II.

Objectivos

Gerais: Produzir os hidrocarbonetos e conhecer suas propriedades qumicas. Especficos: Obter o metano e fazer prova de combustibilidade: Produzir o eteno, fazer a prova de ligao mltipla Sintetizar o dibromoetano (prova de ligao mltipla).

III.

Fundamentao terica

Metano o hidrocarboneto mais simples da srie dos alcanos, um gs incolor, inodoro menos denso que o ar, inflamvel. Laboratorialmente o metano pode ser obtido a partir da reaco de acetato de sdio com cal sodado (mistura de xido de clcio com hidrxido de sdio) atravs de aquecimento. Equao que traduz a reaco : CH3COONa + CaO + NaOH CH4 + Na2CO3 + Ca (OH)2 Por ser um gs insolvel em gua, o metano recolhe-se numa tina contendo gua. Como todos os hidrocarbonetos o metano combustvel arde no seio de oxignio com libertao de dixido de carbono e gua segundo a reaco: CH4(g) + O2(g) CO2(g)+H2O(g) Tambm pode-se obter o metano atravs: Pela reaco de um composto de Grinard com gua, segundo a equao: CH3- MgBr + HOH CH4 + Mg (OH)Br Fazendo reagir o carbeto de alumnio e gua a alta temperatura: AL4C3 + 12HOH 3CH4 + 4Al (OH)3

Metano ( CH4 ) o hidrocarboneto mais simples e o primeiro membro da srie dos alcanos. um gs incolor inodoro e inflamvel insolvel na gua e menos denso que o ar. Pode ser obtido: Pela fuso do acetato de sdio com cal sodada: O metano como os outros alcanos pouco reactivo, por apresentar ligaes simples C-H so relativamente estveis e apolar. O metano no reage com cidos, bases, metais ou agentes oxidante. Por isso sendo ele ira reagir com reagentes energticos em condies energticas

(temperatura elevada com auxilio dada luz ultra violeta, etc.). O metano sofre reaco de substituio radicalica: Halogenao: CH4 + Cl- Cl CH3-Cl + HCl Nitrao : CH4 + HO-NO2 CH3-NO2 + HOH Eteno ou etileno um gs incolor, inspido com cheiro fraco doce bem insolvel na gua mas solvel em solventes orgnico, menos denso que o ar combustvel e inflamvel. O eteno pode ser obtido no laboratrio atravs da desidratao dos lcoois (etanol) na presena cido sulfrico que tem propriedade hidroscpico e funciona como catalisador, durante a produo deve ser ter muito cuidado por se envolver cido sulfrico que muito corrosivo, por deve se evitar contacto directo com cido. Equao que traduz esta reaco C2H5-OH + H2SO4 C2H4 + HOH

Eteno arde na presena de oxignio libertando gua e dixido de carbono, a mistura de eteno ar arde com uma exploso C2H4 + O2 CO2 + H2O O eteno por apresentar ligao dupla na sua estrutura, ele sofre reaco de adio quebrando ligao C=C entre carbono, o eteno reage com gua de bromo com a formao de dibromoetano CH2= CH2 + Br2 CH2 Br- CH2Br O bromo uma substncia muito txico, por isso durante o seu manuseamento deve se ter muito cuidado para evitar o seu contacto com as vias respiratrias. O eteno reage com reagente de Bayer (soluo alcalina de permanganato de potssio que um oxidante forte) com a formao de etilenoglicol, xido de mangans, hidrxido de potssio e oxignio. CH2 = CH2 + 2 KMnO4 + 2 H2O CH2OH CH2OH + 2 MnO2 + 2 KOH + O2 (Etilenoglicol)

IV.

Experiencia 1: obteno de Metano, prova de gs fulminante, prova de combustibilidade

Material e Reagentes Material Fogo, bloco de aquecimento Tubo de ensaio com abertura lateral; Tina hidropneumtica. Tina, Mangueira de borracha. Reagentes Acetato de potssio (CH3COOK) xido de Clcio ( CaO) Hidrxido de potssio ( KOH)

Procedimentos: Num tubo de ensaio com tabuladora lateral, introduz-se 2g de cal sodada ( 1g de hidrxido de sdio e 1g de xido de clcio) e 2g de Acetato de sdio anidro; Inicia se o aquecimento de forma lenta e depois mais intensamente; Aproxima-se um palito de fsforo aceso na tabuladora lateral. Esquema

Observaes Quando se aquece a mistura de acetato de potssio e cal sodado, depois de um tempo verifica-se ao abrir-se a torneira e aproximar-se um palito aceso ele arde com mais intensidade com uma chama azul meio plida.

Interpretao dos resultados O acetato de sdio por ser um sal inorgnico pode reage coma base com a formao de metano e um sal inorgnico carbonato de sdio CH3COONa + CaO + NaOH CH4 + Na2CO3 + Ca (OH)2

Ao se aproximar palito na mangueira arde com uma chama azul porque o metano combustvel. Concluso Laboratorialmente os alcanos so obtidos a partir da reaco dos alcoolatos com a mistura de xido de clcio com hidrxido de brio, xido de clcio funciona como catalisador, a reaco que traduz esse processo : CH3COONa + CaO + NaOH CH4 + Na2CO3 + Ca (OH)2

Os alcanos so combustveis, ardem na presena de oxignio com uma chama azul plida libertando dixido de carbono e gua segundo a reaco: CH4(g) + O2(g) CO2(g)+H2O(g) O metano por apresentar ligaes polar ele insolvel em gua (solvente apolar) mas solvel em solvente orgnicos. V. Experiencia 2: Obteno de eteno

Material e Reagentes Material Tubo de ensaio com abertura lateral, funil de separao; Bloco de aquecimento, termmetro, Fogo Reagentes Etanol absoluto ( C2H5OH ); cido sulfrico ( H2SO4
(conc)

Procedimentos: Num tubo de ensaio com abertura lateral colocar cido sulfrico e acopla-se funil de separao com etanol; Acopla-se uma torneira na abertura lateral; Iniciar o aquecimento num bloco de aquecimento at uma temperatura de 180 C; Gotejar o lcool sobre o cido sulfrico; Recolher o gs numa tina hidropneumtica. Esquema de aparelhagem

Observao Aps o aquecimento verifica-se vapores dentro de tubo de ensaio com abertura lateral, quando se goteja o etanol sobre o cido liberta-se um gs que recolhido na hidropneumaticamente onde observa-se a formao de bulhas na tina.

Interpretao dos resultados O eteno obtm-se a partir da desidratao dos lcoois na presena de acido sulfrico que propriedade hidroscpica. Para obteno de eteno deve-se aquecer at uma temperatura de 180 C porque a temperatura baixos pode se obter outros produtos com ter e a temperatura altas pode se produzir esteres. A equao que traduz a reaco :

CH3 CH2 OH(l)

CH2 = CH2(g) + H2O(l)

Concluso Os alcenos so obtidos laboratorialmente a partir da desidratao dos lcoois na presena de cido sulfrico que tem propriedade hidroscpico removendo o grupo hidroxilo dos lcoois. O eteno obtm-se a partir da reaco de etanol com cido sulfrico de acordo com a reaco: CH3 CH2 OH(l) CH2 = CH2(g) + H2O(l)

VI.

Experiencia 3: Combustibilidade de eteno e identificao de carbono

Material e Reagente Material Tubo de ensaio com abertura lateral, funil de separao; Bloco de aquecimento, termmetro, Fsforo, Reagentes Etanol absoluto ( C2H5OH ); cido sulfrico ( H2SO4
(conc)

);

Hidrxido de brio.

Procedimentos: Num tubo de ensaio com abertura lateral colocar cido sulfrico e acopla-se funil de separao com etanol; Acopla-se uma torneira na abertura lateral; Iniciar o aquecimento num bloco de aquecimento at uma temperatura de 180 C; Gotejar o lcool sobre o cido sulfrico; Aproxima-se um palito fsforo aceso na abertura lateral; Recolhe-se o gs com uma mangueira num tubo de ensaio com hidrxido de brio.

Esquema de montagem de aparelhagem:

Observaes Quando aproxima-se palito na mangueira de recolha este arde e liberta um fumo branco que ao entrar no tubo de ensaio lavado com hidrxido de brio forma-se um slido branco nas paredes de tubo de ensaio.

Interpretao dos resultados O eteno arde porque combustvel, o gs formando neste caso dixido de carbono reage com hidrxido de brio no tubo de ensaio lavado com hidrxido de brio formando um precipitado branco que carbonato de brio.

Concluso O eteno um gs combustvel, arde na presena de oxignio com a formao gua e dixido de carbono. O dixido de carbono formado pode ser identificado com hidrxido de brio, isto , o dixido de carbono ao reagir com hidrxido de brio forma um precipitado branco (carbonato de brio). A equaes que traduzem esses fenmenos so: C2H4(g) + 3 O2(g) 2 CO2(g) + 2 H2O(l) CO2(g) + Ba(OH)2(aq) BaCO3 + H2O(l)

VII.

Experiencia 4: Reaco do Eteno com Reagente de BAEYER

Matria e Reagentes Material Tubo de ensaio com abertura lateral, funil de separao; Bloco de aquecimento, termmetro, Reagentes Etanol absoluto ( C2H5OH ); cido sulfrico ( H2SO4
(conc)

);

Reagente de Bayer.

Procedimentos: Num tubo de ensaio com abertura lateral colocar cido sulfrico e acopla-se funil de separao com etanol; Acopla-se uma torneira na abertura lateral; Iniciar o aquecimento num bloco de aquecimento at uma temperatura de 180 C; Gotejar o lcool sobre o cido sulfrico; Recolhe-se o gs com uma mangueira num tubo de ensaio com regente de Bayer.

Esquema de montagem de aparelhagem

10

Observaes Quando se recolhe o gs formando no tubo de ensaio contendo reagente de Bayer, observa-se um borbulhar, depois de uns segundos a cor violeta de reagente de Bayer comea a desaparecer e forma-se uma soluo castanha no fundo de tubo de ensaio que desaparecer at o liquido ficar incolor. Interpretao dos resultados Quando recolhe-se o gs no tubo de ensaio contendo reagente de Bayer (soluo alcalina de permanganato de potssio) esta descora o que significa que houve uma reaco com permanganato de potssio que um oxidante forte com a formao de etelinoglicol, xido de mangans, hidrxido de potssio e oxignio CH2 = CH2 + 2 KMnO4 + 2 H2O CH2OH CH2OH + 2 MnO2 + 2 KOH + O2

Concluso O eteno reage com reagente de Bayer (soluo alcalina de permanganato de potssio) que um oxidante forte com a formao de etilenoglicol. O mangans durante este processa o seu nox diminui de +6 para +2. VIII. Experiencia 5 : Sntese do Dibromoetano

Matria e Reagentes Material Tubo de ensaio com abertura lateral, funil de separao; Bloco de aquecimento, termmetro, Reagentes Etanol absoluto ( C2H5OH ); cido sulfrico ( H2SO4
(conc)

);

gua de bromo.

Procedimentos: Num tubo de ensaio com abertura lateral colocar cido sulfrico e acopla-se funil de separao com etanol; Acopla-se uma torneira na abertura lateral;

11

Iniciar o aquecimento num bloco de aquecimento at uma temperatura de 180 C; Gotejar o lcool sobre o cido sulfrico; Recolhe-se o gs com uma mangueira num tubo de ensaio contendo gua de bromo.

Esquema de montagem de aparelhagem

Observao Esperava-se ao recolher-se o gs formado num tubo de ensaio contendo gua de bromo, a cor prado da gua de bromo desapareceria

Interpretao dos resultados Ao recolher o gs eteno num tubo de ensaio com gua de bromo a colorao prado desaparece porque ocorre uma reaco de adio com a quebra da ligao dupla, nesta reaco forma-se dibromoto de potssio. A reaco que traduz esse processo : CH2 = CH2 + Br2 CH2Br CH2Br (Dibromoetano)

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Concluso Os alcenos sofrem reaco de adio com quebra da ligao dupla C=C, com a formao de ligaes simples, a reaco de adio efectuada nesta experiencia de halogenao o que que traduz esse processo : CH2 = CH2 + Br2 CH2Br CH2Br (Dibromoetano) NB: A experiencia no for realizado por falta de gua de bromo IX. Experiencia 6: Reaces de Substituio nos Hidrocarboneto

Materiais Mini-lab; Retroprojector;

Reagentes 1.2-Dibromoetano; n-Hexano gua de bromo;

Procedimentos Em dois tubos de ensaio introduz-se em cada um, 2ml de 1,2-dibromoetano e adicionar 0,5ml de gua de bromo; Agita-se os dois tubos, um sob aquecimento e outro a frio; Repete-se o ensaio sob o efeito da luz; Segue-se o mesmo procedimento usando n-hexano. Esquema de aparelhagem

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NB: A experiencia no foi realizado

Concluso

Os alcenos so mais reactivos que os alcanos, pois estes podem reagir com halognio quebrando a dupla ligao carbono carbono reagem sob certas condies, como energia, luz e calor, enquanto ao efeito, escuro e frio, so inertes. Essa fraca reactividade dos alcanos deve-se a difcil quebra da ligao saturada entre os seus tomos de carbono. Equaes das reaces Sob aquecimento: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 + Br2 nhexano CH3 CHBr CH2 CH2 CH2 CH3 2 bromohexano

CH2Br CHBr Br + Br2 CHBr2 CHBr2 CH2Br CH2Br + Br2 HBr HBr
(1,1,2,2 Tetrabromoetano) A frio CH3 (CH2)4 CH3 + Br2 no ocorre reaco CH2Br CH2Br + Br2 no ocorre reaco A luz CH3 (CH2)4 CH3 + Br2 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 Br 2-Bromohexano

CH2 CH Br + Br2 CH CH CH2 CH2 + Br2 HBr HBr

Br Br Br Br Br Br

(1,1,2,2 Tetrabromoetano)

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No escuro

CH3 (CH2)4 CH3 + Br2

CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 Br

CH2 CH2 + Br2 no ocorre reaco Br Br

15

X.

Bibliografia GLINKA, N; Qumica Geral 2, editora Mir Moscovo, 1984. FELTRE, Ricardo e YOSHINGA, Setsuo. Qumica Orgnica V-4, Teria e Exerccios. Grfica Editora Hamburg, So Paulo TSVETKOV, L.A. Qumica Orgnica 3.