Nama Asisten : Paraf :

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK Judul TujuanPercobaan : Pembuatan Asam Salisilat dari Minyak Gondopuro : Mempelajari pembuatan asam salisilat dari minyak gondopuro melalui reaksi hidrolisis ester. Pendahuluan Senyawa-senyawa ester dapat mengalami hidrolisis dalam suasana asam maupun basa untuk menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dalam suasana asam dapat terjadi melalui beberapa macam mekanisme reaksi tergantung dari struktur esternya, tetapi mekanisme reaksi yang umum merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi Fischer. Perubahan metil salisilat yang terdapat dalam minyak gondopuro menjadi asam salisilat adalah reaksi hidrolisis ester dengan katalis basa. Proses reaksi hidrolisis dengan katalis basa terjadi dalam beberapa tahap yang dimulai dengan deprotonasi, serangan ion hidroksida, eliminasi metanol dan dan diakhiri dengan protonasi (March, 1992) Hidrolisis ester dalam suasana basa sering dikenal sebagai reaksi penyabunan dan reaksi ini bersifat tidak dapat balik.
kalor

RCOOR + NaOH

RCOONa + ROH

Hidrolisis ester ini berlangsung melalui substitusi nukleofilik terhadap asil dimana nukleofil ion hidroksida yang ditambahkan pada gugus karbonil ester akan menghasilkan intermediet tetrahedral. Metil salisilat adalah senyawa ester yang merupakan penyusun utama dari minyak gondopuro yaitu sekitar 96-99%. Komponen penyusun minyak gondopuro lainnya adalah parafin, alkohol, ester serta aldehid dan keton. Minyak gondopuro dapat dihasilkan dri distilasi uap terhadap daun dan ranting tumbuhan Gaultheria Procaimbus L. Famili Encaceae. Hasil rata-rata yang dapat diperoleh adalah 0,66%. Pohon Gondopuro termasuk jenis pohon tahunan dengan tinggi sekitar 15 m dan sering digunakan sebagai bahan obat gosok dan stimulan. Reaksi penyabunan terhadap metil salisilat yang diperoleh dari minyak gondopuro akan menghasilkan garam salisilat, sedangkan untuk memperoleh asam salisilat harus

dilakukan pengasaman. MekanismeReaksi a. Tahap 1. ReaksiHidrolisis

:O : .. O .. .. O ..
H

:O :
CH3

.. :O :
O ..

..
OH ..

.. :OH .. .. 0: ..

..

CH3

.. :OH .. + H2O
O .. :

O ..

..

CH3

..

:O : ..

:O : .. O .. + CH3OH
O .. :

O .. :

.. + :O-CH 3 ..

.. 0: ..

..

b. Tahap 2. ReaksiPenambahanNaOH
:O : .. :O :
O .. :

2NaOH
..

.. O ..
O .. Na

Na

.. 0: ..

c. Tahap 3. ReaksiPenambahanAsam
:O :
:O : H :O :

H-SO4
Na O OH

.. O .. .. O ..
Na

Na

H-SO4H
O ..

O ..

..

..

Na

Na

NaSO4

:O :

OH

Na2SO4

+
OH

Alat Labu leher tiga 100 ml Kondensor refluks Termometer Penangas air Penyaring Buchner Kertas saring

Bahan Minyak Gondopuro Larutan NaOH 5M H2SO4 pekat Aquades Skema Kerja 2,5 ml Minyak Gondopuro Dimasukkan ke dalam labu leher tiga 25 ml yang dilengkapi dengan kondensor dan termometer Ditambahkan 6,25 ml NaOH 5N dan direfluks pada suhu sekitar 80oC selama satu jam Diamati dan dicatat campuran yang terjadi Diturunkan dari pemanas setelah satu jam berlalu dan didinginkan labu pada suhu kamar Ditambahkan H2SO4 2M sambil digoyang-goyang sampai terbentuk endapan berwarna putih Disaring endapan dengan corong Buchner kemudian dicuci 3 kali dengan 50 ml aquades dingin Dikeringkan di udara atau oven vacum, dikenali baunya, ditimbang beratnya, diuji kelarutannya dalam air (panas dan dingin) dan ditentukan titik lelehnya. Hasil

Prosedur Kerja Masukkan 2,5 ml minyak gondopuro ke dalam labu leher tiga 25 ml yang telah dilengkapi dengan kondensor dan termometer. Tambahkan 6,25 ml NaOH 5N dan reflukslah pada suhu sekitar 80oC selama satu jam. Amati dan catat perubahan campuran yang terjadi. Setelah satu jam, turunkan dari pemanas dan dinginkan labu pada suhu kamar hingga aman untuk dikerjakan. Tambahkan H2SO4 2M sambil digoyang-goyang sampai terbentuk endapan putih. Saring endapan dengan corong Buchner kemudian dicuci sebanyak 3 kali dengan aquades dingin. Keringkan di udara atau oven vacum, kenali baunya, timbang beratnya, uji kelarutannya dalam air (panas dan dingin) dan tentukan titik lelehnya. Waktu yang dibutuhkan Waktu yang dibutuhkan untuk melakukan percobaan ini 100 menit dengan rincian waktu sebagai berikut:
No. 1. Kegiatan Memasukkan minyak gondopuro + NaOH 2. 3. 4. 5. Refluks Didinginkan Ditambahkan H2SO4 Penyaringan dengan buchner + pencucian dengan aquades 6. Pengeringan didalam oven 09.18 09.38 20 menit Total : 105 menit 07.55- 08.55 08.55 09.05 09.05 09.08 09.08 09.18 60 menit 10 menit 3 menit 10 menit Jam 07.53 07.55 Waktu 2 menit

Nama Praktikan 1. Rani Armida Putri W (101810301036) 2. Lena Sumawati 3. Okky Santi S 4. Siti Aisyatus S A 5. Sarifatun N 6. Eka Yustiana (101810301049) (111810301028) (111810301044) (111810301049) (111810301050)