Qumica 3 - GBZA Profesor: Rafael Caldern Rodrguez La qumica de los compuestos de carbono (o QUMICA ORGNICA) se ocupa de estudiar las

s propiedades y reacciones de los compuestos formados por carbono. El carbono constituye el 0,032% de la corteza terrestre. Como carbono elemental, existe en 2 formas cristalinas: como diamante y como grafito (se puede encontrar en otras formas como el carbn vegetal). PROPIEDADES DEL CARBONO 1. El tomo de carbono se ubica en el grupo IV A, periodo 2. 2. Su nmero atmico (Z) es 6 y su nmero msico (A) es 12 g/mol. 3. Posee una electronegatividad intermedia de 2,5. Esto hace que pueda combinarse con facilidad con otros elementos muy diferentes formando enlaces covalentes. 4. Tiene una configuracin electrnica igual a 1s2 2s2 2p2; su estructura de Lewis es:

Sin embargo, si el carbono formara enlaces de esta manera, solo tendra 4 electrones en total en su nivel de valencia, por lo que an le faltaran 4 para completar la regla del octeto. Para llegar a la configuracin de gas noble, el carbono en su estado fundamental absorbe energa del entorno, lo que le permite redistribuir sus electrones dejando 4 electrones desapareados, situacin llamada ESTADO EXCITADO.

Diremos que el carbono es TETRAVALENTE.

El carbono es uno de los constituyentes ms importantes de muchos productos, entre otros: combustibles, alimentos, fibras, textiles, plsticos, colorantes, frmacos, explosivos

TETRAVALENCIA DEL CARBONO Segn la TEORA ENLACE-VALENCIA, los tomos tienen distinta capacidad de unin; adems, 2 tomos se unen cuando cada uno de ellos aporta un electrn para formar un enlace. En este caso, el tomo de carbono puede unirse a 4 tomos iguales o distintos (ya que tiene 4 electrones desapareados en su ltima capa). Para lograr la configuracin de gas noble, el carbono forma enlaces con: a) Cuatro tomos (cuatro enlaces covalentes simples con el hidrgeno). b) Tres tomos (se une a 3 elementos formando con uno de ellos un enlace doble). c) Dos tomos (se une a 2 elementos formando con uno de ellos un enlace covalente triple).

El silicio, al igual que el carbono, tambin es tetravalente, pero los compuestos de silicio son inestables.

FRMULAS DE MOLCULAS ORGNICAS Hay varios tipos de frmulas que nos dan informacin sobre la molcula: 1) FRMULA EMPRICA Indica la relacin ms sencilla entre los tomos de los elementos que forman la molcula. Por ejemplo: (CH3)n , donde n es un nmero natural. Para hallar la frmula emprica de un compuesto, hay que conocer la composicin o masa en gramos de cada elemento que la forma. Una vez conocida: a) Se divide la masa en gramos entre la masa molar correspondiente de cada elemento, obteniendo la relacin en mol. b) Cada uno de los cocientes se divide entre el menor resultado de todos los obtenidos anteriormente.

Ejemplo: El anlisis qumico de un compuesto desconocido da una riqueza en oxgeno del 53,3%, un 6,7% de hidrgeno y un 40% de carbono. Calcula la frmula emprica y la molecular del compuesto, sabiendo que su masa molar es de 180 g/mol. Solucin: Frmula emprica (CH2O)n Frmula molecular C6H12O6

2) FRMULA MOLECULAR Indica la relacin exacta entre el nmero de tomos de cada elemento que forma esa molcula; es la frmula real del compuesto. Ejemplo: (CH3)2 = C2H6 Hay varios tipos de frmula molecular: a) SEMIDESARROLLADA: Es la ms utilizada. Se especifican los enlaces de carbono (simple, doble o triple) que puede haber en la molcula, y el resto de los tomos se agrupan en el carbono que le corresponde. b) DESARROLLADA: Se representan en el plano todos los enlaces de la molcula. Los ngulos de enlace se consideran de 90 (aunque en verdad sonde 109,5, ya que es un compuesto tetradrico).

c) GEOMTRICA: Representacin tridimensional o espacial de la molcula. Una lnea continua indica el enlace situado en el plano del papel, la lnea gruesa es un enlace que sale por delante del plano del papel, y la lnea discontinua es el enlace por detrs del plano del papel.

GRUPOS FUNCIONALES Se puede sustituir 1 o ms tomos de hidrgeno por otro tomo o grupo de tomos, para dar lugar a otro compuesto orgnico con propiedades qumicas y fsicas diferentes. El tomo o grupo de tomos que sustituye al hidrgeno se llama GRUPO FUNCIONAL.

Aquellos compuestos que tienen el mismo grupo funcional con distinta masa molecular y que tienen propiedades fsicas y qumicas parecidas forman una SERIE HOMLOGA. Grupo funcional

Serie homloga

Cada grupo funcional recibe un nombre y para su nomenclatura se utilizar un sufijo o un prefijo especficos que se aaden al nombre, dependiendo de si el grupo funcional es el principal o si acta como sustituyente. A medida que aumenta el nmero de carbonos en una serie homloga, la masa molecular de cada compuesto aumenta, por lo que tambin lo hace su punto de fusin y ebullicin y disminuye su solubilidad en agua.

Cuadro de los principales GRUPOS FUNCIONALES:

Los compuestos pueden tener un grupo funcional o ms de uno. A estos ltimos se les llama POLIFUNCIONALES, y para nombrarlos se sigue el orden de prioridad del cuadro (el primero, el cido carboxlico).