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FEDERICO JIMNEZ-CRUZ
b)
O N O
-
c)
O C O O
d)
+ CH O
e)
C H2C O
f)
CH2 CH HO OH
2. Indique cual reaccin involucra un proceso de oxidacin o reduccin, evaluando los cambios en el estado de oxidacin: a)
! cido m-cloroperbenzoco O
b)
NO 2 NHOH
c)
H H HO H H O OH H OH OH CH2OH H H H HO H H OH OH H OH OH CH2OH
d)
OH OH
e)
O O
OH
f)
g)
1) NH2NH2, H3O+
O
2) KOH, !
3. Efecte el balance de las siguientes reacciones REDOX: a) Oxidacin del p-etiltolueno a p-C6H4(COOH)2 y CO2 con solucin de dicromato de potasio en cido sulfrico y reflujo b) Oxidacin de p-bromotolueno a cido p-bromobenzoco con permanganato de potasio acuoso en medio bsico.
4. El siguiente compuesto puede reducirse a tres diferentes productos empleando reductores diferentes:
CO2CH3
HO CH2OH HO CO2CH3 O
CO2CH3
2
O
3
Cules son los agentes reductores requeridos para obtener los productos mostrados? 5. El siguiente compuesto puede oxidarse a tres diferentes productos empleando oxidantes diferentes:
OH
O 2
HO
3 OH
O O
Cules son los agentes oxidantes requeridos para obtener los productos mostrados?
6. Qu genera la oxidacin del radical libre C6H5CH2! y su reduccin correspondiente al intercambiar un solo electrn? 7. Escriba el producto de la oxidacin de n-propilbenceno y de 1-metilnaftaleno con permanganato de potasio en medio acuoso altamente bsico a reflujo y posteriormente neutralizacin con cido. 8. Escriba los productos de las siguientes reacciones mostrada en los esquemas: a)
Reactivo de Jones
b)
LiAlH 4 O O THF, reflujo
DiBAl-H, THF
9. Muestre como transformar: a) Cloruro de 4-clorobenzoilo a 4-clorobenzaldehido b) alcohol bencilico a benzaldehido. c) ciclohexancarboxilato de metilo a ciclohexancarbaldehdo d)
OH a OH O O
e) Benzonitrilo a bencilamina f) ciclohexeno a cido hexanodioico 10. Muestre el mecanismo de la reaccin de Tollens. 11. Escriba una serie de reacciones para convertir la materia prima indicada al producto. a) Tolueno a alcohol benclico pasando por cido benzoco. b) 1-nitronaftaleno a 1-(N,N-dimetilamino)-naftaleno c)
O NH2
d) e) f) g) h) i)
convertirlo a 3,4-dimetilbencilamina propiononitrilo a bromuro de trimetilpropilamonio 1-butino a metiletilcetona 3-clorobenzoato de metilo a alcohol 3-clorobenclico hex-2-ino a (2E)-hex-2-eno hex-2-ino a (2Z)-hex-2-eno 1-cloro-4-metilbenceno a 4-clorobenzaldehdo
reflujo