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FACULTAD DE QUMICA E INGENIERA QUMICA

E.A.P. Qumica

Departamento de Qumica Orgnica
LABORATORIO DE PRODUCTOS NATURALES
PRACTICAS N 3

Flavonoides y Taninos
HORARIO: JUEVES 9:00 AM - 1:00 PM.

PROFESORA: Mg. Qca. Gloria Eva Toms Chota


ALUMNOS:

CALVO CHOCCE KAREN 08070059
LZARO HERRERA JOS ANTONIO 08070009



LABORATORIO DE PRODUCTOS NATURALES
Flavonoides y Taninos

I. INTRODUCCIN

os flavonoides es el nombre genrico de un grupo de molculas generadas
por el metabolismo secundario de los vegetales, que como otros principios
activos vegetales, se originan mediante una ruta biosinttica mixta (en el
caso de los flavonoides, a travs de la ruta del cido shikmico y la ruta de los
polictidos).
Los taninos son compuestos polifenlicos de estructura qumica diversa que la
propiedad de ser astringentes, es decir precipitan las protenas y su capacidad de
curtir la piel. El curtido es el establecimiento de enlaces, tipo puente de
hidrgeno, entre las fibras de colgeno. Son muy abundantes en el mundo
vegetal, especialmente en algunas familias (Fagceas, Rosceas, Fabceas,
Mirtceas, etc.) y en diversos rganos: races-rizomas (ruibarbo), cortezas (quina,
roble), leo (catec), hojas (hamamelis), frutos (cinorrodones).
Combinados con alcaloides y protenas y desempean una funcin defensiva
frente a insectos: agallas, maduracin de frutos.

El inters de estas sustancias ha sido bsicamente por los grandes beneficios que
proporciona en la salud del hombre y su abundancia en la naturaleza, por lo cual
en este informe detallaremos sus reacciones caractersticas, beneficios, etc .que a
continuacin describiremos.








L
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Flavonoides y Taninos

II. MARCO TERICO
TANINOS
CARACTERSTICAS:
Son polifenoles naturales, que son metabolitos secundarios ampliamente distribuidos en
varios sectores del reino de las plantas superiores. Se distinguen por las siguientes
caractersticas generales:
Solubilidad en agua
Masa molecular entre 500 y 3000 5000
Estructura y carcter polifenlico (12-16 grupos fenlicos y 5 -7 anillos
aromticos por cada 1000 unidades de masa molecular relativa)
Complejacin intermolecular (astringencia)
Caractersticas estructurales (dos motivos estructurales mayores,
proantocianidinas o taninos condensados y taninos hidrolizables, ms un tercer
grupo minoritario, los florotaninos)
Sus propiedades principales estn relacionadas con:
La capacidad de formar complejos con las protenas, que les confiere una
caracterstica gustativa interesante, asociada al trmino globalmente conocido
como astringencia o gusto tnico.
Su poder antirradicalario y su capacidad de consumir oxgeno disuelto,
atribuyndole su propiedad antioxidante, muy utilizada en la industria
agroalimentaria y farmacutica.
La clasificacin de los taninos se realiza comnmente en dos grandes grupos:
TANINOS CONDENSADOS O PROANTOCIANIDNICOS, cuya particularidad es que
liberan tras una hidrlisis cida una antocianidina.
El nombre genrico de proantocianidina se usa cuando se desconoce la antocianidina
formada. Qumicamente se trata de polmeros de flavanoles, formados por unidades de
flavan-3oles o catequinas unidos entre s por enlaces carbono carbono.2
TANINOS HIDROLIZABLES, en los cuales despus de una hidrlisis cida se libera cido
glico o cido elgico. Se denominan galotaninos o elagitaninos respectivamente. Los
elagitaninos estn estructurados como molculas lineales de glucosa enlazadas a las
funciones carboxilo de los grupos hexahidroxidifnicos del cido elgico, mientras que
los galotaninos estn constituidos por ncleos de glucosa en forma cclica que forman
enlaces con la funcin cida del cido glico. En ambos casos se trata de estructuras de
una complejidad relativa. Son hidrolizables por cidos, bases y enzimas.
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Flavonoides y Taninos

FUENTES DE OBTENCIN:
Los taninos tienen un sabor amargo y spero, as los alimentos ricos en taninos suelen
tener este sabor
El vino tinto es rico en taninos, esta sustancia es la
responsable de la mayora de los efectos beneficiosos del
vino tinto. Consumir vino tinto de forma moderada (dos
vasitos pequeos al da) es beneficioso para la salud
cardiovascular.
El t (t negro y t verde), el caf tienen tambin taninos.
Las pasas negras.
Las Granadas (en el interior de la fruta, su corteza, tabiques internos son fuentes
de taninos). Con su corteza se preparan infusiones para tratar la diarrea. Su
consumo est indicado en diarreas infecciosas, clicos intestinales, flatulencia
(exceso de gases) y estmago delicado.
El membrillo
Las espinacas
Las manzanas (cuando se oscurece la pulpa de una
manzana pelada, ah aparecen los taninos). As
tenemos que la manzana verde tomada con su piel
tiene buen efecto laxante. Y la pulpa oscurecida de la
manzana tiene por el contrario efectos anti diarreicos.
ESTRUCTURAS GENERALES:





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Flavonoides y Taninos

FLAVONOIDES
CARACTERSTICAS:
Los flavonoides son compuestos fenlicos que constituyen pigmentos naturales
presentes en los vegetales y que protegen al organismo del dao producido por agentes
oxidantes, como los rayos ultravioletas, la polucin ambiental, sustancias qumicas
presentes en los alimentos, etc. El organismo humano no puede producir estas sustancias
qumicas protectoras, por lo que deben obtenerse mediante la alimentacin o en forma
de suplementos.
Se denominaron en un principio vitamina P (por permeabilidad) y tambin vitamina C
(porque se comprob que algunos flavonoides tenan propiedades similares a la
vitamina C). Sin embargo, el hecho de que los flavonoides fueran vitaminas no pudo ser
confirmado, y ambas denominaciones se abandonaron.
FUENTES DE OBTENCIN:
Los flavonoides se encuentran en frutas, verduras, semillas y flores, as como en cerveza,
vino, t verde, t negro y soja, los cuales son consumidos en la dieta humana de forma
habitual y tambin pueden utilizarse en forma de suplementos
nutricionales, junto con ciertas vitaminas y minerales. Los
flavonoides se ubican principalmente en las hojas y en el exterior de
las plantas, apareciendo 7 slo rastros de ellos en las partes de la
planta por encima de la superficie del suelo.
El vino tiene un alto contenido en compuestos polifenlicos,
aproximadamente se conocen unos 500, la mayora de los cuales
provienen de la uva y del proceso fermentativo. En la uva estas
molculas se localizan en la piel, especialmente en las clulas
epidrmicas, y en las pepitas. Su cantidad y tipo depende principalmente de la variedad
de la vid, del clima, del terreno y de las prcticas de cultivo.
La cerveza tambin contiene importantes cantidades de
flavonoides entre los que destacan los
polihidroxiflavanos (catequina y epicatequina), los
antociangenos (leucocianidina o leucopelargonidina) y
los flavonoles (grupo de quercitinas: kaempferol o
mirecitina)
Se han identificado ms de 5.000 flavonoides, entre los
que se pueden destacar:
Citroflavonoides: quercitina, hesperidina, rutina, naranjilla y limoneno. La
quercitina es un flavonoide amarillo-verdoso presente en cebollas, manzanas,
brcoles, cerezas, uvas o repollo rojo. La hesperidina se encuentra en los hollejos
de las naranjas y limones. La naranjina da el sabor amargo a frutas como la
naranja, limn y toronja, y el limoneno se ha aislado del limn y la lima.
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Flavonoides de la soja o isoflavonoides: estn presentes en los alimentos con
soja tales como porotos, tofu, tempeh, leche, protena vegetal texturizada,
harina, miso. Los dos ms conocidos son la genistena y la daidzeina.
Proantocianidinas se localizan en las semillas de uva, vino tinto y extracto de
corteza del pino marino.
Antocianidinas: son pigmentos vegetales responsables de los colores rojo y rojo-
azulado de las cerezas.
cido elgico: es un flavonoide que se encuentra en frutas como la uva y en
verduras.
Catequina: el t verde y negro son buenas fuentes.
Kaemferol: aparece en puerros, brcoles, rbano, endibias y remolacha roja.

ESTRUCTURAS GENERALES









Estructuras qumicas de las subclases de flavonoides ms usuales
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O
O
OH
OH
OH
O H
+
FeCl
3
O
O
OH
OH O H
O H
O
O
OH
OH O H
O H
Fe
3+
O
O
OH
OH
OH
O H
+
Mg
HCl
+
H
2
O
O O H
O H
O H
OH
O
O OH
OH
OH
O H
Mg
2+
III. REACCIONES
FLAVONOIDES

Reaccin de Shinoda:









Reaccin con FeCl3:





Rojo
Verde Negruzco
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Reaccin con NaOH.

O
O
OH
OH
OH
O H +
NaOH
OH
O
OH
OH
OH
O H


TANINOS

Reaccin con gelatina cloruro de sodio.

OH
O H OH
O OH
+
+
cido glico
Gelatina-NaCl
OH
O H OH
O O
-
Na
+
proteina
precipitada
blanco


Reaccin con cloruro frrico.


OH
O H OH
O OH
+
FeCl
3
O
O
O
O
O H
Fe
+
3HCl
negro
cido glico


anaranja-rojo
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Reaccin con agua de bromo.

OH
O H OH
O OH
+
cido glico
Br
2
(H
2
O)
Br
O H OH
O OH
pp rojo ladrillo



Reaccin con formaldehdo.


OH
OH
OH
O
O H
+
cido glico
OH
OH
O
O H
O H
OH
O
OH
pp rojo ladrillo
O
H
H


Reaccin con acetato de plomo.


OH
OH
OH
O
O H
+
cido glico
pp rojo ladrillo
Pb(CH
3
CO
2
)
2
O
-
OH
OH
O
O H
2
Pb
+
CH
3
CO
2
H



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IV. DETALLES EXPERIMENTALES
FLAVONOIDES
Muestra: hojas de hercampuri.
Procedimiento:
Despus de triturar las hojas secas de hercampuri, la llevamos dentro de un frasco
ambar, adicionamos un volumen de etanol al 95% y la dejamos macerar en la
obscuridad durante una hora hasta que la solucin tomo un color verde claro, luego
filtramos y obtuvimos la solucin lista para las reacciones de identificacin.
REACCIONES DE IDENTIFICACION
A. REACCION DE SHINODA:
En un tubo de ensayo con 1ml de muestra y una pequea viruta de zinc, adicionamos
unas gotas de HCl cc, enseguida se observamos la formacin de burbujas y una
coloracin naranja de la solucin que con el tiempo torno hacia un naranja ms intenso.
B. REACCIONES DE CLORURO FERRICO:
En un tubo de ensayo con 1ml de muestra, adicionamos unas gotas de FeCl3 y enseguida
observamos la formacin de un color verde oscuro, esto indica la presencia de
compuestos fenolicos y taninos.
C. REACCION CON NaOH:
En un tubo de ensayo con 1ml de muestra adicionamos unas gotas de NaOH al 20%; y
observamos una coloracin naranja.
D. CROMATOGRAFIA DE CAPA DELGADA CCD:

SISTEMA:
CHCl3:MeOH: H2O (64:4512)
AGENTE REVELADOR: vapores de amoniaco.






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TANINOS
Muestra: t negro
Procedimiento:
EXTRACCION
En un vaso adicionamos 5 gramos de t negro y 100ml de agua destilada, enseguida
tapamos con una luna de reloj y dejamos hervir por 15 minutos, luego filtramos y
guardamos la solucin para las respectivas reacciones de identificacin.
REACCIONES GENERALES PARA IDENTIFICAR Y CLASIFICAR TANINOS
A. REACCION CON GELATINA-CLORURO DE SODIO
En un tubo con 1ml de muestra adicionamos unas gotas de gelatina-cloruro de sodio,
inmediatamente observamos la formacin de una sustancia blanquecina suspendida en la
solucin que con el tiempo dio un precipitado color blanco. Esto indico la presencia de
taninos.
B. REACCION DE CLORURO FERRICO O ALUMBRE FERRICO
En un tubo con 1ml de muestra adicionamos 1ml de FeCl3, una coloracin negra azulada
indica la presencia de taninos derivados del cido piroglico, en esta reaccin el
resultado fue una coloracin verdosa la cual indico la presencia de taninos derivados de
la catequina.
C. REACCION DE PRECIPITACION CON AGUA DE BROMO
En un tubo con 1ml de muestra adicionamos 1ml e agua de bromo, observamos la
formacin de un precipitado naranja la cual indico la presencia de taninos condensados.
D. REACCION CON FORMALDEHIDO
En un tubo con 1ml de muestra se aade 1ml de CH3CHO y unas gotas de HCl cc,
llevamos a bao mara; si precipita inmediatamente el tanino es de tipo catequico, de lo
contrario taninos piroglicos.
E. REACCION CON ACETATO DE PLOMO
En un tubo con 1ml de muestra se aade 1ml de acetato de plomo al 5%, observamos
inmediatamente un precipitado, no se mostr ningn cambio de coloracin.





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V. RESULTADOS
A. Flavonoides

B. Taninos


SHINODA
FeCl
3
NaCl 20%
FeCl
3
Gelatina-
NaCl
Agua de Br
Formaldehido
Acetato de Pb
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Cromatografa de capa delgada (CCD)
Muestra: macerado de hercampuri











Sistema : CHCl
3
: MeOH: H
2
O (64:45:12) (sistema muy polar).
Rf = 0.925
EL agente revelador con la muestra extracto nos da color amarillo plido
(caracterstico de flavonoles).








4cm
3.7cm
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TABLAS DE RESULTADOS

A. Flavonoides

Muestra: Hercampuri


B. Taninos
Muestra: te negro
Reactivo Resultado Observaciones
Gelatina-NaCl + Precipitado blanquecino
FeCl3 + Coloracin verde oscuro casi negro
Agua de Bromo + Precipitado naranja
Formaldehido + Solubiliza el precipitado
Acetato de Plomo + Precipitado de los taninos










Reactivo Resultado Observaciones
Shinoda + Burbujeo y coloracin naranja
FeCl3 + Coloracin verde oscuro casi negro
NaOH 20% + Coloracin naranja
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VI. DISCUSION DE RESULTADOS
Mediante la prueba de Shinoda se determin la presencia de flavonas y flavonoles lo
cual se evidencio por la formacin de una coloracin naranja. Por otro lado mediante
reaccin con el FeCl3 se observ una coloracin verde oscuro lo que sugiere la presencia
de un derivado de catecol, La reaccin con NaOH dio positivo (color naranja), lo cual
solo confirma la presencia de flavonoides. Todas estas pruebas se realizaron a un
macerado de hercampuri.

En la prueba de taninos se utiliz una muestra de t negro a la cual se le hizo la prueba
con el reactivo de gelatina-NaCl, en la que se obtuvo un precipitado blanco, lo cual
sugiri la presencia de taninos en la muestras ,sin embargo, esta reaccin no indica que
tipo de taninos son los que estn presentes. As mismo se realiz la prueba con reaccin
cloruro frrico en la que se observ la formacin de un color verde-negro lo que
caracteriza a los taninos condensados. Con el agua de bromo, se obtuvo precipitado
naranja esto indica la presencia de taninos catequnicos en el t negro. Con el
formaldehdo y HCl, no se observ formacin de precipitado, y llegamos a una
contradiccin con todas las reacciones. Las primeras reacciones dieron evidencia que se
trataba de un tanino catequico; sin embargo, la cuarta reaccin con formaldehido indico
que se trataba de un tanino piroglico. De acuerdo a la literatura y a los resultados los
taninos del t negro son catequicos y el resultado de esta reaccin debi dar precipitado
indicando que se trataba de un tanino catequico. Tal vez la proporcin de reactivo
muestra no era la indicada. Con el acetato de plomo se observ una precipitacin
inmediata de la muestra indicando una vez ms la presencia de taninos naturales.



VII. CONCLUSIONES

Mediante las pruebas de identificacin se concluy que en el hercampuri hay
presencia de flavonas y flavonoles, adems que existen derivados de catecol. El
t negro contiene taninos condensados, especficamente catequinas.


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CUESTIONARIO
1. Escriba un mtodo de obtencin de los flavonoides a escala de laboratorio
diferente al usado.
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2. Qu ltimos estudios han realizados sobre los flavonoides relacionados con el
cncer?
Entre la gran diversidad qumica de los fitoqumicos, los compuestos fenlicos como
cidos fenlicos, flavonoides, taninos, estilbenos, curcuminoides, cumarinas, lignanos y
quinonas, entre otros han atrado un inters considerable a causa de su amplia
bioactividad, y se han mostrado importantes en la prevencin de diferentes tipos de
cncer mediante estudios epidemiolgicos y clnicos. Dentro de los compuestos
fenlicos, los flavonoides son un amplio grupo de molculas que aparecen de manera
natural en las plantas, a las que se atribuyen multitud de efectos teraputicos, incluidas
propiedades anticancergenas, por lo que muchos ensayos se han centrado en el estudio
de la relacin entre estas biomolculas, en especial la quercetina, con el riesgo de
padecer diferentes tipos de cncer, incluido el cncer de pulmn. Algunos metaanlisis y
revisiones sistemticas concluyen que hay relacin entre el consumo de flavonoides y el
riesgo de cncer de pulmn en algunos subgrupos de poblacin. En este sentido, los
estudios observacionales muestran resultados contradictorios sobre la relacin entre
ingesta de flavonoides y riesgo de padecer cncer de pulmn dependiendo del subgrupo
de poblacin estudiado.
El cncer de pulmn sigue siendo uno de los que causa ms muertes en pases
desarrollados, tanto de varones como de mujeres. Existen diferentes hiptesis de
mecanismos biolgicos plausibles, algunos de ellos an no verificados mediante
evidencia cientfica en humanos, lo que crea cierto grado de incertidumbre entre el
pblico. Los autores de esta revisin creen oportuno presentar el estado del
conocimiento actual entorno a: a) los posibles mecanismos biolgicos que podran estar
implicados en el papel de los flavonoides en la prevencin del cncer de pulmn, y b)
los resultados de los principales estudios que relacionan el consumo de flavonoides con
el riesgo de padecer cncer de pulmn.
Relacin entre la ingesta de flavonoides y la prevencin del cncer de pulmn: estudios
observacionales en humanos
Dos metaanlisis de estudios epidemiolgicos (estudios prospectivos y estudios de casos
y controles) concluyen que existe una asociacin estadsticamente significativa entre la
ingesta de flavonoides y la disminucin del riesgo de cncer. En uno de dichos
metaanlisis se describe que la alta ingesta de flavonoides (20 mg/da) se puede asociar,
de manera estadsticamente significativa, con una reduccin del 10% en el cncer de
pulmn. Sin embargo, tambin hay estudios epidemiolgicos que han hallado relaciones
contradictorias, hecho que se debe tener en cuenta cuando se analiza la evidencia
existente. Un estudio, publicado en 1998 y realizado en una cohorte espaola, concluye
que no se observ asociacin clnicamente significativa entre la ingesta de caempferol,
quercetina, luteolina o total de flavonoides y el riesgo de padecer cncer de pulmn.
Otro estudio prospectivo, que involucr una cohorte de 38.408 mujeres de mediana
edad durante un periodo de seguimiento de ms de 11 aos, concluye que no se ha
hallado una asociacin estadsticamente significativa entre la ingesta de los cinco
flavonoides ms comunes o una seleccin de los alimentos ricos en flavonoides y la
prevencin de ningn tipo de cncer (incluido el de pulmn). Una revisin sistemtica
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publicada en 2012, que incluy un metaanlisis, una revisin sistemtica, 11 estudios
prospectivos y 5 estudios de casos y controles en su anlisis, concluye que el efecto
protector contra el cncer de pulmn del consumo de flavonoides fue pequeo y que
no todos los estudios lo confirman. As, algunos autores apuntan la necesidad de realizar
ms estudios, concluyen que la evidencia actual es escasa y advierten de la posibilidad
de que los diseos de algunos estudios epidemiolgicos sean errneos.

3. Cul sera la utilidad que los flavonoides sean insolubles en ter de petrleo?
Los flavonoides son insolubles en ter de petrleo lo cual es de mucha utilidad en el
proceso de extraccin ya que aprovechan esta insolubilidad para desengrasar la muestra
a la cual se le va extraer flavonoides.
4. Usando reacciones qumicas indique la capacidad antioxidante de los
flavonoides.
La capacidad antioxidante de los flavonoides se debe a los anillos fenlicos que presenta
en su estructura, estos grupos funcionales se encargaran de neutralizar los radicales libres
producidos por estrs oxidativo entre otras causas; la reaccin es la siguiente:

El flavonoide FL-OH reacciona con el radical DPPH

generando DPPH-H y FL-O

, luego
en 2a se da el acoplamiento entre dos radicales flavonoides (dimerizacin). En 2b)
acople entre un radical flavonoide y un radical DPPH

en 2c) la formacin de una


quinona ms estable por perdida de un electrn.

5. Investigue el Mtodo de Anlisis de Polifenoles Totales.
El contenido de Polifenoles totales (PFT) es determinado a travs de un ensayo que
emplea el reactivo de Folin-Ciocalteu (F-C) el cual mide la capacidad que tienen los
polifenoles para reducir el Mo(VI) a Mo(V) presente es el complejo molibdotungstato
que caracteriza al reactivo F-C. Como resultado de tal reduccin, el reactivo de color
amarillo, adquiere un intenso color azul, el cual cuantificado espectrofotomtricamente
a 765 nm. La medicin de PFT es ampliamente empleada y reconocida como una forma
preliminar de caracterizar la riqueza antioxidante de un alimento, ya que a mayor
cantidad de polifenoles mayor ser el contenido de antioxidante, el contenido de PFT es
expresado como mg de equivalentes de cido glico (EAG) por cada 100g de alimento.
El cido glico es un compuesto fenlico simple ampliamente empleado en este ensayo
como estndar de comparacin.

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6. Clasificacin de taninos con ejemplos en cada caso.
Son sustancias no nitrogenadas, de estructura polifenlica, solubles en agua, alcohol,
acetona, poco solubles en ter, de sabor astringente. El termino tanino se refiere ms a
su funcin que a su carcter qumico.
Clasificacin:
Taninos hidrolizables:
Son esteres de cidos fenlicos y de osas, de denominan as porque son fcilmente
hidrolizables por cidos, bases o enzimas.
Antiguamente se les llamaba taninos piroglicos, porque procedan del pirogalol, por
destilacin seca.
Dan pirogalol por calentamiento (cido glico), dan acido tnico o elagico con HCl, dan
color azul con FeCl3, no precipitan con agua de bromo.
Tenemos dos subgrupos:
Galotaninos:
Son esteres del cido glico y del cido diglico unidos entre s por funciones ster. A su
vez unidos a osas como la glucosa, y a veces la hamamelosa (deriva de la ribosa). El
tanino de la nuez de Agalla da por hidrlisis, por cada molcula de glucosa 9 a 10
molculas de cido glico. Tambin est en este grupo el hamamelitanino de las hojas
de hamamelis.

Elagitaninos:
Son taninos elagicos porque en su estructura estn conformados por cido elagico
(dilactona unido a dos cidos glicos). Su hidrolisis produce glucosa, cido elagico y
cido glico.
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Taninos no hidrolizables, condensados o catequicos.
No son hidrolizables por cidos ni por enzimas. Los cidos fuertes en caliente o agentes
de oxidacin los convierten en sustancias rojas u oscuras, son insolubles en la mayor
parte de solventes, llamados flabafenos. Estos taninos no son derivados del cido glico
si no que derivan de los catecoles, a los que se los considera protaninos.
Poseen estructura relacionada con los flavonoides y por ser no glucdicos son pocos
solubles en agua y en lugar de hidrolizarse cuando se les hace hervir en acido diluido, se
trasforman en producto de condensacin. Las catequinas se consideran precursores de
los taninos condensados. Los taninos presentes en las uvas son catequinas y sobre todo
leucoantocianidinas.
Caractersticas:
Poseen alto peso molecular.
No tienen residuos de azcar.
Dentro de su estructua poseen grados de oxidacin y de poca solubilidad.
Tienden a precipitar con soluciones brmicas.
Por ejemplo las poliepicatequinas, copolimeros de procianidinas y predelfinidinas.

Geraniina

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7. Investigue el mtodo de anlisis para taninos condensados.
Existen varios mtodos de laboratorio, para detectar los taninos condensados o la de
granos con testa pigmentada, como el mtodo de la vainillina:
Este mtodo se basa en la condensacin de la vainillina con la proantocianidina en
solucin acida. La vainillina protonada, un radical electroflico dbil, que reacciona con
el anillo del flavonoide en la posicin 6 u 8. El producto intermedio de esta reaccin se
deshidrata rpidamente para dar un compuesto de color rosa ligero a un intenso rojo
cereza producto coloreado. La reaccin se verifica entre la vainillina y los taninos como
la catequina. La estabilidad del color del aducto vainillina-tanino puede incrementarse
cuando la reaccin ocurre en la oscuridad y se controla la temperatura de reaccin;
entonces se obtienen resultados exactos y reproducibles. La cintica de la reaccin del
ensayo de vainillina depende de la estructura qumica de la muestra, por ejemplo para
la prueba con catequina la reaccin debe de ser de 15 minutos para obtener resultados
ptimos. As mismo, el contenido de agua de la muestra debe ser bajo (ya que de lo
contrario se produce una disminucin de la absorbancia). La absorbancia de los
productos formados durante el ensayo se mide a 500nm. La clorofila y el cido
ascrbico son compuestos que interfieren en esta reaccin.
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8. Qu otras reacciones diferentes a las realizadas en la prctica se puede emplear
para la identificacin de los taninos y flavonoides.
Reactivo de Dimroth:
Solucin de H3BO3 en Ac2O, las 5-hidroxiflavonas dan coloraciones anaranjadas o rojas.
Prueba de Marini Bettolo:
Con solucin de SbCl5 en CCl4, los flavonoides en general dan colores caractersticos o
formacin de precipitados; por ejemplo las flavononas dan precipitado amarillo o
anaranjado, las chalconas rojo escuro o violeta.

Ensayo de Pacheco
El slido flavonoide se calienta sobre una llama con unos pocos cristales de AcONa y
0.1ml de anhidrido actico. Luego con 0.1ml de HCl cc. Los dihidroflavonoides
producen un color rojo caracterstico. Las flavonas, chalconas, auronas, flabonoles y
flavononas dan una respuesta negativa.
Ensayo del estroncio-amoniaco
Utilizado para distinguir entre flavonas y flavonoles-3-O-sustiuidos 5,6-dihidrixilados y
5-hidroxi-6-metoxilados.
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9. Cul es el mecanismo de accin de estos metabolitos secundarios?
Los mecanismos hasta hoy descritos que definen la capacidad antioxidante de los
flavonoides son: a) el atrapamiento de especies activas del oxgeno y del nitrgeno; y
b) la quelacin de metales de transicin (hierro, cobre) que pueden iniciar reacciones de
oxidacin. As, la capacidad antioxidante de los flavonoides depende, esencialmente
tanto del nmero como de la localizacin de sus mltiples grupos hidroxilo. Tambin
inhiben enzimas involucradas indirectamente en los procesos oxidativos, como la
fosfolipasa al mismo tiempo que estimulan otras con reconocidas propiedades
antioxidantes, la catalasa (CAT) y la superxido dismutasa . De esta forma los
flavonoides interfieren en las reacciones de propagacin de RL y en la formacin del
radical en s.
-Los taninos tambin actan en el organismo con propiedades farmacolgicas:
En la industria farmacutica, se emplean para contraatacar el efecto de los alcaloides y el
envenenamiento por sales de metales, inactivndose estos por precipitacin.
En cuanto a los extractos de taninos se seala, entre otros, el efecto cariostatico
(inhibidor de la caries), inhibidor del crecimiento de diversos virus, del acido tnico y
del extracto del te, la actividad hemosttica y antiinflamatoria, en formulaciones basadas
en taninos.


10. Cmo puede obtener la aglicona de estos compuestos, si sabemos que se
encuentran glicosidados? Indique el procedimiento.














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VIII. BIBLIOGRAFIA

http://qorganicauce.wikispaces.com/file/view/TRABAJO+TANINOS+Y+FLAVONOIDES_Michelle
+Alvare.pdf
Lock de Ugaz, Olga Colorantes Naturales, Editorial Fondo Pontificia Universidad Catlica
del Per,