QUIMICA ORGANICA

1.-ELABORE DOS TABLAS CON LOS RESULTADOS DE LOS ENSAYOS REALIZADOS,

UNA PARA ALCOHOLES, OTRA PARA ALDEHIDOS Y CETONAS
ALDEHIDOS Y CETONAS

ALCOHOLES


PRUEBA DE
YODOFORMO

PRUEBA DE
ESTERIFICACION

ACCION DEL
SODIO

PRUEBA POR
OXIDACION

PRUEBA DE LUCAS
ALCOHOL
TERC-
BUTIL
SE OBSERVA LA
DECOLORACION
HASTA UN
COLOR
AMARILLO CON
CONSISTENCIA
GELATINOSA
GRACIAS A LA
ADICION DEL
NAOH
SE OBSERVA UNA
COLORACION
ROSADA
DESPUES DEL
BAO MARIA Y
SE PERCIBIO UN
OLOR A VINAGRE
SE OBSERVA
UNA
COLORACION
BLANQUECINA
Y CON UN
LIGERO
PRECIPITADO
NO SE
OBSERVA A
SIMPLE
VISTA UNA
OXIDACION
POR UN
LIGERO
CAMBIO DE
COLOR
SE OBSERVA UNA
SEPARACION DE
FASES Y LUEGO SE
VOLVIO TURBIA
INMEDIATAMENTE









TOLLENS FEHLING SHIFT
ACETONA
NO REACCIONA NO REACCIONA COLOR LILA
BENZALDEHIDO
ESPEJO DE PLATA VERDE
CARACTERISTICO
-
ACETALDEHIDO
ESPEJO DE PLATA PRECIPITADO
MARRON
COLOR VIOLETA
2.-COMPARE EN CADA TABLA LOS RESULTADOS OBTENIDOS CON LOS
COMPUESTOS ANALIZADOS EN CADA ENSAYO Y ESTABLEZCA CLARAMENTE EL
TIPO DE REACCION Y SU RELACION CON SU EATRUCTURA QUIMICA.






3.-ANALICE SI LOS RESULTADOS OBTENIDOS ESTAN DE ACUERDO CON LO
ESPERADO EN CADA CASO

ALCOHOL PRIMARIO

ALCOHOL SECUNDARIO

ALCOHOL TERCIARIO
Se verifica gracias a la teora de la reactividad de los alcoholes los cambios de
color , la presencia de olores y formaciones de precipitados en la experiencia
realizada en el laboratorio; a excepcin de la prueba por oxidacin ya que lo
esperado era que no presentara ningn cambio quimico ni fsico por lo contrario se
visualizo un ligero cambio en el color de naranja a naranja intenso.

ALDEHIDOS

CETONAS


4.-ESCRIBA LAS REACCIONES(CON SU MECANISMO), QUE OCURRIERON EN CADA
CASO.
ALCOHOLES:
c. Accion del Sodio




ALDEHIDOS Y CETONAS:
1. REACTIVO DE FEHLING:

1.1 ACETONA





1.2 BENZALDEHIDO








1.3 ACETALDEHIDO







2. REACTIVO DE TOLLENS:


2.1 ACETONA


Na Na
CH
3
-CO-CH
3
+ Na
+
+ Cu
+2
NR.
CH3-CO-CH3 + Ag
+
+ OH
-
no reacciona











2.2 BENZALDEHIDO









2.3 ACETALDEHIDO





3. REACTIVO DE SHIFT:



5.-CUALES REACCIONES UTILIZARIAN COMO RECONOCIMIENTO Y
DIFERENCIACION ENTRE UN ALCOHOL, UN ALDEHIDO Y UNA CETONA?
ESCRIBELAS.
ALCOHOL

1) Adicin de alcoholes a alquenos


La adicin de alcoholes a dobles ligaduras puede ser catalizada por cidos. El
mecanismo es electroflico, en donde el enlace es atacado por el protn cido. Al
formarse el carbocatin, el alcohol se adiciona por el mecanismo de S
N
. La adicin sigue
la Regla de Markovnikov. Los alcoholes primarios dan mejores resultados que los
secundarios y los alcoholes terciarios son muy inactivos.







2) Formacin de cetales
Los acetales y cetales se preparan a partir de la acetona o aldehdo correspondiente y
un alcohol, en presencia de cido mineral. La reaccin est en equilibrio marcado, as
que se utilizan condiciones que favorezcan la formacin del producto acetlico, por
ejemplo, haciendo uso de la ley de accin de masas. El mecanismo de formacin de
acetales se cataliza con medio cido. El hemiacetal se protona posteriormente para
formar el acetal otra vez por un mecanismo adicin-eliminacin.





H
R
C
O
H
+ H CN
R
C
O
H
CN
R
C
OH
H
CN
cianhidrina
cianhidrina
R
C
OH
R
1
CN
R
C
O
R
1
CN
CN H +
R
C
O
R
1
H
H
3
C CH
2
C
O
H
1) HCN
2) H
3
O
H
3
C CH
2
C
OH
H
CN
CETONAS Y ALDEHIDOS
1) Nucleoflica sobre el carbonilo.






2) Reaccin con bisulfito. Esta reaccin la experimentan la mayora de los aldehdos y las
metilcetonas. El producto resultante es un producto de adicin que cristaliza por lo
cual se utiliza para separar aldehdos y cetonas, ya que por simple hidrlisis se
recupera el aldehdo o la cetona.







3) Formacin de acetales( cetales). Los aldehdos y las cetonas pueden reaccionar con
los alcoholes en presencia de cido (HCl) dando lugar a la formacin de acetales y
cetales respectivamente.




Nuc:
+
C
R
R
O

H
C
R
R
O Nuc
C
R
R
OH Nuc
R
C
O
H
+
HSO
3
Na
R
C
O
H
SO
3
H
R
C
OH
H
SO
3
Na
Producto de adicin
Producto de adicin
Na
R
C
OH
CH
3
SO
3
R
C
O
CH
3
SO
3
H
Na HSO
3
+
R
C
O
CH
3
Na
Na
R
C
R
O
+ 2 R
1
OH
R C
OR
1
R
OR
1
R= H (acetal)
R= alquilo (cetal)
H
R
C
O
H
+ H CN
R
C
O
H
CN
R
C
OH
H
CN
cianhidrina
cianhidrina
R
C
OH
R
1
CN
R
C
O
R
1
CN
CN H +
R
C
O
R
1
H
H
3
C CH
2
C
O
H
1) HCN
2) H
3
O
H
3
C CH
2
C
OH
H
CN
4) Reacciones de oxidacin.



Un caso especial de oxidacin de los aldehdos es la Reaccin de Tollens, tambin conocida
como Ensayo de Tollens, donde como oxidante se emplea el complejo Ag(NH
3
)
+
2
, siendo un
ensayo especfico de los aldehdos, lo que nos permite determinar la presencia de un aldehdo
en una muestra.

5) Reaccin de halogenacin de las cetonas. Cuando se hace reaccionar una cetona
con halgeno en medio cido o bsico se procede a la halogenacin en el carbono .






6.-QUE REACCIONES UTILIZARIA PARA DIFERENCIAR UN ALCOHOL TERCIARIO
DE UN PRIMARIO ESCRIBELAS
Prueba por Oxidacion

El permanganato oxida a los alcoholes primarios a cidos carboxlicos.
La oxidacin de un alcohol primario origina un aldehdo. ste se oxida fcilmente
para dar un cido carboxlico.
Los alcoholes terciarios son difcilmente oxidables, necesitndose de condiciones
drsticas.


R C
O
H
H
2
CrO
4
KMnO
4
R C
O
OH
NaCr
2
O
7
R C
O
C R
H
H
+ X
2
H
OH
R C
O
C R
H
X
+ HX
Prueba de Lucas

Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para
producir turbidez mientras que los alcoholes primarios no reaccionan
significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.

7.- .-QUE REACCIONES UTILIZARIA PARA DIFERENCIAR UNA CETONA DE UN
ALDEHIDO ESCRIBELAS