Introduccin

Un gran nmero de compuestos orgnicos, adems de Carbono e Hidrgeno, presentan

Oxgeno, halgenos y Nitrgenos, entre otros tomos, designando a la molcula una serie
de caractersticas y propiedades muy particulares, hacindola realmente especial.
Estos grupos de tomos capaces de consignar propiedades determinadas a diferentes
compuestos orgnicos, son llamados grupos funcionales, entre los que podemos encontrar
los alcoholes, fenoles y teres.
Los alcoholes y fenoles se caracterizan por poseer en su estructura qumica uno o ms
grupos funcionales OH, estando unido a una cadena hidrocarbonada aliftica en el caso de
los alcoholes y unido a un anillo aromtico en el caso de los fenoles. La mera presencia de
este grupo OH le confiere caractersticas fsicas y qumicas a los alcoholes diferentes a
todos los dems compuestos.
Los teres son compuestos orgnicos que tienen como frmula general CnH2n+2O y su
estructura se expresa por R-O-R. Pudindose clasificar como derivados de los alcoholes,
al sustituir el hidrgeno del grupo hidroxilo por otro radical alquilo.
Objetivos:
Comprobar las principales propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes, fenoles
y teres.
Observar las diferencias que presetan los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.










Materiales y mtodos
Materiales:
Tubos de ensayos
Placa de toques
Vaso precipitado
Goteros
Pipetas
Reactivos:
Metanol
Etanol
Propanol
Dietileter
n-butanol
1-pentanol
Cristal de fenol
NaOH
Sec-butanol
Ter-butanol
Sodio metlico
Reactivo de Lucas
Dicromato de potasio









Mtodo
Actividad N 1. Propiedades fsicas de alcoholes y fenoles
Volatilidad:
Se coloc en una placa de toque , dos gotas de los siguientes alcoholes: metanol, etanol,
propanol y del ter dietilter de acuerdo a lo planteado , se verti dos gotas de cada
compuesto en diferentes concavidades y posteriormente medimos el tiempo que demor
cada uno en evaporarse.

Solubilidad:
Se obtiene un tubo de ensayo seco y limpio, al cual se vierte 10 gotas de los alcholes
mencionas con anterioridad, cada en sus respectivos tubos de ensayo, luego de realizar este
procedimiento se agregan 5 ml de agua y se observa la solubilidad que experimentan las
mezclas. En dos tubos de ensayos secos y limpios, se agreg un cristal de fenol, aadiendo
luego 15 mL de agua en uno y 5 mL de NaOH en otro.

Actividad N 2. Propiedades cidas de los alcoholes
En tres tubos de ensayos rotulados previamente, se agreg 2 ml ( 20 gotas) , de n-butanol,
sec-butanol, terc-butanol , respectivamente, posteriormente se les agreg a cada uno , un
trocito de sodio metlico.

Actividad N 3. Diferencia en la velocidad de reaccin en alcoholes primarios, secundarios
y terciarios. Reaccin con reactivo de Lucas.
Se procedi a Rotular 3 tubos de ensayos limpios y secos, luego se agreg 10 gotas de n-
butanol al tubo 1, 10 gotas de sec-butanol al tubo 2 y 10 gotas de ter-butanol al tubo 3.
Luego se aadi 2,5 mL del reactivo de Lucas a cada tubo.





Actividad N 4 : Oxidacin de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con
dicromato de potasio.
En un tubo de ensayo se agreg 15 gotas de solucin de dicromato de potasio al 10%
acidificada con cido sulfrico, luego se agreg 10 de gotas de n-butanol, procediendo a
agitar el tubo. Se repiti la experiencia, pero se reemplaz el n-butanol por: sec-butanol y
ter-butanol.
























Resultados y Discusin
Actividad N 1. Propiedades fsicas de alcoholes y fenoles.
De acuerdo a lo observado, se obtuvieron los siguientes resultados:
Volatilidad:
La razn por la cual el dietilter es ms voltil sobre los alcoholes se debe
a la incapacidad que tiene este compuesto, para formar enlaces puentes
de hidrgenos entre molculas de teres, haciendo que sea ms fcil
romper sus enlaces, y a la vez teniendo una temperatura de ebullicin
sumamente baja.
Solubilidad: a)
La razn por la cual todos estos alcoholes
son solubles en agua es debido a que los
alcoholes tienen la capacidad de formar
enlaces puentes de hidrgeno, formados
cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en
los alcoholes forman uniones entre sus
molculas y las del agua. Sin embargo, a
partir de 4 carbonos en la cadena de un
alcohol, la solubilidad de este con el agua
disminuye drsticamente, ya que el grupo
hidroxilo (-OH) constituye una parte muy
pequea en comparacin con la porcin del
hidrocarburo.







1 Dietilter
2 Metanol
3 Etanol
4 Propanol
SOLUBLE INSOLUBLE
Metanol + H2O X
Etanol + H2O X

Propanol +
H2O
X
n-butanol +
H2O
X
1-pentanol +
H2O
X


Solubilidad: b)









Actividad N 2: Propiedades cidas de los alcoholes.
1.
TROCITO 2 ml Tiempo que tard en desprenderse el
hidrgeno
Tubo
1
Sodio
metlico +
n-butanol 30 segundos
Tubo
2
Sodio
metlico +
Sec-
butanol
120 segundos
Tubo
3
Sodio
metlico +
Terc-
butanol
No se disolvi completamente
El desprendimiento de hidrogeno ser mas lento para el alcohol terciario y mas rapido
para el primario.
Alcohol primario > Alcohol Secundario > Alcohol Terciario
(++)
soluble
(+) parcialmente
soluble
(-)
insoluble
Cristal de fenol + 15 ml de
agua
+
Cristal de fenol
+ 5 ml de
NaOH 0,1 M.
+


Actividad N 3: Diferencia en la velocidad de reaccin en alcoholes primarios,
secundarios y terciarios. Reaccin con reactivo de Lucas.



10 gtt t ambiente al agregar
calor
tubo 1:n-butanol 2.5 ml del reactivo de
lucas
No se
enturbia
Dos fases
tubo 2: sec-
butanol
2.5 ml del reactivo de
lucas
No se
enturbia
Turbidez
tubo 3:terc-
butanol
2.5 ml del reactivo de
lucas
Se enturbia Mayor
Turbidez
Los alcoholes terciarios son los ms reactivos, seguidos por los secundarios y por ltimo los
primarios. Al producirse la reaccin de halogenacin, tras aplicar el reactivo de Lucas a los
alcoholes, se podr apreciar que la solucin que contiene al alcohol terciario presenta una
turbidez inmediata debido a la formacin de halogenuro de alquilo. Mientras que, en el
caso del alcohol secundario, la turbidez se producir al cabo de unos minutos y para los
alcohole sprimarios nunca ocurrir ya que se necesitara un catalizador para que la reaccin
ocurra.









Actividad N 4: Oxidacin de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con
dicromato de potasio.


n-butanol sec-butanol terc-butanol
Dicromato de potasio Si hay reaccin
(color caf)
Si hay reaccin
(color caf)
No hay reaccin
(color naranja)
Gracias a un agente oxidante como el dicromato de potasio (color anaranjado) es posible
de oxidar tanto los alcoholes primarios como secundarios, los alcoholes primarios se
oxidan principalmente a aldehdo y posteriormente se oxida a cido carboxlico, los
alcoholes secundarios se oxidan en acetona, debido al desprendimiento de hidrgeno.
Los cambios de color son causados por la oxidacin de los alcoholes primario y secundario
ya que el terciario al no oxidarse no present variaciones de color y la solucin se
mantuvo color naranja correspondiente al in dicromato que no se redujo.
Cuestionario
1) Cmo vara la solubilidad en agua de los alcoholes con el nmero de carbonos en la
cadena hidrocarbonada?
R: La solubilidad de los alcoholes reside en el grupo -OH, que dota a la molcula de
Una parte polar; mientras que la cadena carbonada es la parte no polar presente en ellos.
El agua forma uniones puente hidrgeno con el hidroxilo, lo que posibilita la disolucin. La
solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de tomos de carbono.
Esto se debe a que el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez ms pequea de la
molcula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el
hidrocarburo respectivo.


2) El alcotest, sistema de control a travs del aliento de posible ebriedad en
automovilistas, consiste en una bolsa plstica con un tubo en cuyo interior hay
dicromato de potasio que de ser positivo vira de amarillo a verde. Explique lo que
ocurre. Escriba la reaccin correspondiente.
El cambio de color es causado por la oxidacin de los alcoholes. El alcohol presente en el
aire que se exhala se oxida en el anodo, y en el ctodo el oxgeno se reduce. La reaccin
entonces produce cido actico y agua; esto a su vez produce una pequea corriente
elctrica, la que una computadora mide y convierte a una estimacin del alcohol que la
persona pueda tener en la sangre.
CH3CH2OH + O2 ----> CH3COOH + H2O
3) Por qu el fenol se disuelve en solucin alcalina y no en agua pura?
Porque el fenol es cido; en agua es insoluble, pero al ponerlo en solucin alcalina reacciona
formando la sal la cual se solubiliza.
4) Por qu los alcoholes terciarios reaccionan ms rpidamente con el reactivo de
Lucas que los secundarios y primarios?
Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman carbocationes
terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan ms tiempo, entre 5 y
20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios. Los
alcoholes primarios reaccionan muy lentamente, ya que no pueden formar carbocationes,
el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el in cloruro.
5) Por qu los alcoholes terciarios como el terc-butanol, no se oxidan?
La oxidacin de un alcohol implica la prdida de uno o ms hidrgenos del carbono
que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del nmero de
estos hidrgenos que contiene el alcohol, es decir, si es primario, secundario o
terciario. Los alcoholes terciarios no se oxidan debido a que no contienen
hidrgenos que perder.




6) Resuelva las siguientes ecuaciones (reacciones semejantes a estas se:
a) p-metilfenol + NaOH (solucion diluida) p-metilfenxido de sodio + H2O
b) 2-butanol + Na(s) secbutxido de sodio + 1/2 H2
c) Isopropanol + reactivo de Lucas 2-cloropropano
d) 2-butanol +K2Cr2O7/H+ CH3-CO-CH2-CH3 (butanona)
















Conclusiones
Los resultados obtenidos en casi todos los ensayos fueron satisfactorios, es decir, que
fueron los esperados segn lo analizado tericamente. Pudimos ver con claridad las
diferencias fsicas y qumicas que presentan los diferentes tipos de alcoholes.
Una clara propiedad fsica de los alcoholes es la insolubilidad en agua a medida que
aumenta la longitud de la cadena carbonatada, debido a que el grupo hidroxilo (hidroflico)
se hace cada vez ms pequeo en comparacin con esta.
En cuanto a la diferenciacin de alcoholes con el reactivo de Lucas, esta se basa en la
distinta reactividad de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios en una reaccin de
halogenacin. En la experiencia se observ que para el caso de los alcoholes terciarios la
reaccin ocurra inmediatamente y para el caso de los secundarios ocurra luego de unos
minutos. Esto se debe a que los alcoholes terciarios son muy reactivos, seguidos por los
secundarios. Los primarios, en cambio, reaccionan en presencia de un catalizador.
Las diversas propiedades fsicas y qumicas que aportan los grupos funcionales a los
compuestos orgnicos, confieren la capacidad de reaccionar qumicamente de una
determinada manera y por diversos mecanismos, teniendo as una propia diferenciacin
entre compuestos.











Bibliografa
Gua Terica de Laboratorio
R. Q. Brewster, C. A. Van der Wet, W. E. Mc Ewen. Curso prctico de qumica
orgnica, Ed Alhambra, 1970.
Lewis F. Fieser. Experimentos de qumica orgnica. Ed Revert, 1967.
T. W. G. Solomons. Qumica Orgnica, Ed. Limusa S. A. , 1981.
M. Fox, J. Whitesell, Qumica Orgnica, Ed Addison Wesley Longaman, Mexico,
2000