La combinacin de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en el mismo tomo de
carbono se denomina grupo carboxilo. Los compuestos que contienen el grupo
carboxilo tienen carcter cido y se denominan cidos carboxlicos.
Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente enlazado al grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo enlazado al grupo carboxilo, mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. El cido ms simple es el cido frmico, con un protn enlazado al grupo carboxilo. Los cidos grasos son cidos alifticos de cadena larga, que se obtienen por hidrolisis de las grasas y los aceites Un cido carboxlico cede protones mediante la ruptura heteroltica del enlace OH para dar lugar a un protn y a un ion carboxilato.
Nombres comunes Hay varios cidos carboxlicos que se conocen desde hace cientos de aos. El acido frmico se extraa de las hormigas: formica en latn. El cido actico se aislaba a partir del vinagre, denominado acetum (agrio) en latn. Al cido propinico se le consideraba el primer cido graso y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El cido butrico se obtiene a partir de la oxidacin del butiraldehdo, el cual se encuentra en la mantequilla: butyrum en latn. Los cidos caproico, caprlico y cprico se encuentran en las secreciones de la piel de las cabras: caper en latn. En los nombres comunes, las posiciones de los sustituyentes se nombran utilizando letras griegas. La primera letra se le asigna al tomo de carbono adyacente al carbono carbonlico, carbono . En los nombre comunes, a veces se utiliza el prefijo iso- para los cidos que acaban con la agrupacin CH(CH3)2.
Nomenclatura IUPAC En la nomenclatura IUPAC de los cidos carboxlicos se utiliza el nombre del alcano que corresponde a la cadena continua de tomos de carbono ms larga. Primero se dice la palabra cido y se sustituye la terminacin -o del alcano por - oico. Para asignar las posiciones a los sustituyentes, la cadena se numera comenzando por el tomo de carbono carboxlico. Para nombrar el compuesto, el grupo carboxilo tiene prioridad sobre cualquiera de los grupos funcionales que se han estudiado en los captulos anteriores.
Los cidos insaturados se nombran con la palabra cido seguida del nombre del correspondiente alqueno, aadindole la terminacin -ico. La cadena de carbonos se numera comenzado por el tomo de carbono carboxlico, y el doble enlace se localiza mediante el nmero ms bajo que corresponda a uno de los dos carbonos. Se utilizan los trminos estereoqumicos Z y E de la misma forma que se hace con otros alquenos. A los cicloalcanos con sustituyentes COOH generalmente se les denomina cidos cicloalcano-carboxilicos.
Los cidos aromticos de la forma Ar COOH se nombran como derivados del cido benzoico, Ph COOH. Igual que en otros compuestos aromticos, tambin se utilizan los prefijos orto-, meta- y para- para indicar las posiciones de los sustituyentes adicionales. Si en el anillo aromtico hay ms de dos sustituyentes, se utilizan nmeros. Muchos cidos aromticos tienen nombres histricos que no tienen relacin con sus estructuras. Nomenclatura de los cidos dicarboxlicos Nombres comunes de los cidos dicarboxlicos
Un cido dicarboxlicos (tambin denominado dicido) es un compuesto con dos grupos carboxilo. Los nombres comunes de los cidos dicarboxlicos simples se utilizan con ms frecuencia que los nombres sistemticos Para los nombres comunes de los cidos carboxlicos sustituidos se utilizan letras griegas, comenzando a partir del tomo de carbono adyacente al grupo carbonilo que est ms prximo a los sustituyentes. Los compuestos bencenoides con dos grupos carbonilo se denominan cidos itlicos. El cido ftlico propiamente dicho es el ismero orto. Al ismero meta se le denomina cido isoftlico y al ismero para se le denomina cido tereftlico. Nomenclatura IUPAC de los cidos dicarboxlicos
En el caso de los cidos dicarboxlicos alifticos el sufijo que se aade es -dioico al nombre del alcano correspondiente. En las cadenas abiertas, el nombre del alcano que se elige como cadena principal es el de la cadena continua ms larga que contiene los dos grupos carboxlico. La cadena se numera comenzando por el tomo de carbono carboxlico que esta mas prximo a los sustituyentes; estos nmeros se utilizan para dar las posiciones de los sustituyentes.
Para nombrar los cidos dicarboxlicos cclicos se trata a los grupos carboxilo como si fuesen sustituyentes de la estructura cclica.