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en un
orbital p sin hibridar con el
que forma una nube elec-
trnica por encima y por
debajo del plano de los
tomos en un solapamiento
cclico.
En el benceno y es sus
derivados los tomos de carbono e hidrgeno suelen omitirse por lo que normalmente
suele representarse:
o ms comnmente como:
Algunos derivados del benceno con nombre propio:
C
6
H
5
CH
3
tolueno
C
6
H
5
CONH
2
benzamida
C
6
H
5
OH fenol
C
6
H
5
CHO benzaldehdo
C
6
H
5
COOH cido benzoico
Nomenclatura de derivados del benceno.
Puede nombrase como radical (fenil) o como grupo principal:
Ejemplos:
feniletano o etilbenceno
Cuando hay dos sustituyentes puede usarse:
1,2 bencenodiol o 1,2 dihidroxibenceno
odihidroxibenceno (ortodihidroxibenceno) u o-hidroxifenol
1,3 dinitrobenceno o mdinitrobenceno (metadinitrobenceno)
1,4 dimetilbenceno o pdimetilbenceno (paradimetilbenceno)
o p-metiltolueno
CH
2
CH
3
OH
OH
NO
2
O
2
N
H
3
C CH
3
CH
3
CONH
2
OH
CHO
COOH
Hibridacin sp
2
del benceno, Nube electrnica .
Nube comn
Esqueleto
Imagen cedida por Ed. ECIR. Qumica 2 Bachillerato.
F. Javier Gutirrez Rodrguez Pgina 5 de 18
Unidad 9: Qumica orgnica. I.E.S. Clara Campoamor (Getafe)
Otras particularidades de la nomenclatura.
Si hay doble y triple enlace, el grupo ino se nombra como sufijo:
Ejemplo: CHCCH CH=CHCCH 3 hepten-1,6 diino
2
Si hay doble o triple enlace, y un grupo principal que puede estar en ms de un sitio
se pone el n del carbono del grupo principal entre ambos sufijos:
Ejemplo: CH CHOHCH=CH 3 buten-2-ol
3 2
Nombres de grupos especiales
C H fenil CH=CH
6 5 2
vinil
CHCH isopropil CH CH=CH alil
3 2 2
|
CH (metil-etil)
3
CH CHCH isobutil CHCH CH
2 3 2 3
secbutil
|
|
CH (2-metil-propil) CH (1-metil-propil)
3 3
CH
3
|
CCH
3
tercbutil
|
CH (dimetil-etil)
3
REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.
Los compuestos orgnicos son objetos de mltiples reacciones de las cuales se for-
man gran cantidad de productos absolutamente imprescindible en el mundo actual, tales
como medicinas, plsticos, detergentes, colorantes, insecticidas Su reactividad se debe
a fundamentalmente a la presencia de los grupos funcionales y puede ser debida a:
La alta densidad electrnica (doble o triple enlace)
La fraccin de carga positiva en el tomo de carbono (enlaces CCl, C=O, CN).
Para entender porqu o cmo se produce una determinada reaccin (mecanismo) es
necesario comprender los desplazamientos electrnicos, que son de dos tipos:
Efecto inductivo.
Efecto mesmero.
DESPLAZAMIENTOS ELECTRNICOS
Efecto inductivo:
Es un desplazamiento parcial del par electrnico de un enlace sencillo hacia el
tomo ms electronegativo provocando fracciones de carga.
Interesante ver: http://bilbo.edu.uy/organica/MaterialApoyo1.pdf
F. Javier Gutirrez Rodrguez Pgina 6 de 18
Unidad 9: Qumica orgnica. I.E.S. Clara Campoamor (Getafe)
A pesar del que el hidrgeno aporta levemente al carbono su par electrnico, por
convenio, se toma como punto de referencia (no provoca efecto inductivo). As, podemos
clasificar los grupos en dos tipos:
I: Grupos que retiran electrones.
Ejemplos:
CH
2
CH CH CH
2
NO , COOH, X (halgeno), OH...
2
+I: Grupos que aportan electrones (ms que el hidrgeno).
Ejemplos: CH
3
, CH
2
CH
3
, CH(CH
3
)
2
, C(CH
3
)
3
, COO
, O
...
El efecto inductivo se transmite a lo largo de la cadena a enlaces adyacentes, aun-
que cada vez ms dbilmente.
Ejercicio B:
Justifica basndote en el efecto inductivo la mayor acidez de los derivados clorados del
cido actico.
Efecto mesmero o resonancia:
Es un desplazamiento del par de electrones del doble enlace hacia uno de los
tomos por la presencia de pares electrnicos cercanos.
+M: Se produce por la cesin de un par de e sin compartir del tomo unido al
carbono formndose un doble enlace.
Ejemplos:
M: El tomo unido al carbono coge para s un par de e del doble o triple enlace.
Ejemplos: CHO, NO, CN, COCH
3
, COOH...
Ejercicio C:
Explica el efecto mesmero de las siguientes sustancias: a) propenal; b) bromoe-
teno; c) nitroeteno.
CH
2
=CHCH=O: C
H
2
CH=CHO:
+
NH
2
, NHR, OH, OCH
3
, X :
CH
2
=CHNH
2
C H
2
CH=NH
2
+
desapareados).
A : B A +B
UV
Heteroltica: El enlace se rompe de manera asimtrica (uno de los tomos se
queda con los dos e
+B
+
, con lo que se forman dos tipos de iones:
Carbocationes: R
3
C
+
Ejemplo: (CH
3
) CH
+
2
C: C: Carbanin: R Ejemplo
3
: Cl
3
Ejemplo de ruptura heteroltica: (CH
3
)
3
CCl
(CH
3
)
3
C
+
+Cl
Un efecto inductivo +I es capaz de estabilizar tanto a radicales libres como a car-
bocationes al suministrar parte del dficit electrnico que poseen, bien para completar el
octeto del carbono en el primer caso, bien para compensar la carga positiva en el segun-
do. Por ello, la estabilidad de radicales libres y de carbocationes sigue el siguiente orden:
terciario >secundario >primario >metilo.
Ejemplo: (CH
3
)
3
C
+
>(CH
3
)
2
CH
+ + +
>CH CH >CH
3 2 3
Los carbaniones, son mucho ms inestables pues el carbono soporta mal la carga
negativa y slo son algo estables si existen cerca grupos con efecto I que alivien en
parte esa carga negativa.
Ejemplo:
Cl
3
CH
Cl
3
C: +H
+
(se produce la ruptura heteroltica formando un carbanin ya
que existen tres tomos de cloro que colaboran en el reparto de la carga negativa)
Tanto radicales libres como carbocationes o carbaniones se forman a lo largo del
transcurso de una reaccin (mecanismo) y son intermedios de reaccin, puesto que son
especies qumicas que siguen reaccionando y que desaparecen en la reaccin global.
Ejemplo:
Indica la ruptura heteroltica ms probable del a) bromoetano; b) 2-propanol; c) 2-cloro-2-
metil-propano.
+
Br CH a) CH CH CH +Br
3 2 3 2
b) CH
3
CHOHCH
3
(CH
3
)
2
CH
+
+OH
c) (CH
3
)
3
CCl (CH
3
)
3
C
+
+Cl
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Unidad 9: Qumica orgnica. I.E.S. Clara Campoamor (Getafe)
TIPOS DE REACTIVOS.
Existen tres tipos de reactivos:
Radicales libres.
Reactivos nuclefilos.
Reactivos electrofilos.
Radicales libres.
Son especies qumicas que tienen tomos con electrones desapareados. Se forman
en la reacciones con ruptura homoltica.
Reativos nuclefilos.
Tienen uno o ms pares de electrones libres (bases de Lewis). Atacan a partes de
molcula con deficiencia de electrones.
Ejemplos:
ROH, RO , H
2
O, RNH
2
, R
CN, RCOO
, NH
3
, OH
, Cl
, Br ,
Reativos electrfilos.
Tienen orbitales externos vacos (cidos de Lewis). Atacan a zonas con alta densi-
dad electrnica (dobles o triples enlaces)
Ejemplos:
H
+ + +
, NO
2
, NO , BF
3
, AlCl
3
, cationes metlicos (Na
+
, ), R C
+
, SO , CH Cl, CH
3 3 3 3
; Ca
2+
.
TIPOS DE REACCIONES QUMICAS PRINCIPALES.
O CH Sustitucin: Un grupo entra y otro sale. Ejemplo: CH Cl +H OH +HCl.
3 2 3
CH Adicin (a un doble o triple enlace). Ejemplo: CH =CH +Cl ClCH Cl.
2 2 2 2 2
Eliminacin: (de un grupo de tomos) formndose un doble o triple enlace.
OH CH Ejemplo: CH CH =CH +H O.
3 2 2 2 2
Redox: Si cambia el estado de oxidacin del carbono.
HCHO +H Ejemplo: CH OH + O O.
3 2 2
REACCIONES DE SUSTITUCIN.
Segn sea el reactivo que ataque y las condiciones de la reaccin se clasifican en
tres tipos:
Radiclica.
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Unidad 9: Qumica orgnica. I.E.S. Clara Campoamor (Getafe)
Electrfila.
Nuclefila
Radiclica (homoltica):
Se da, por ejemplo, en la halogenacin de alcanos (con luz U.V. o en presencia de
perxidos).
Ejemplo:
luz ultravioleta CH CH CH +Cl + CH Cl +HCl (+CH CH CH CH )
3 3 2 3 2 3 2 2 3
Reacciones de sustitucin electrfila.
Se produce cuando un reactivo electrfilo ataca zonas de alta densidad electrnica,
es decir dobles y triples enlaces, as como anillos bencnicos.
Vamos a estudiar tres casos de sustitucin electrfila a un anillo bencnico:
Nitracin.
Halogenacin.
Alquilacin
Nitracin (efecto M ).
HNO
3
H
2
SO
4
NO
2
O H
2
+
+
Mecanismo: La reaccin tiene lugar en tres etapas:
1.- HONO
2
+H
2
SO
4
NO
2
+
(reactivo electrfilo) +HSO
4
+H
2
O
H
NO
2
H
NO
2
H
NO
2
+
+ +
2.-
3.-
El segundo grupo electrfilo se orienta fun-
damentalmente a la posicin meta, que es don-
de ms densidad electrnica hay, ya que el grupo
nitro con efecto M provoca fracciones de carga
positiva en posiciones orto y para.
NO
2
+
+
NO
2
H
2
SO
4
HSO
4
+
+
NO
2
NO
2
NO
2
HNO
3
H
2
SO
4
+
N
O O
N
O
O
N
O O
N
O O
N
O O
+
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P
+
+
+ + + + +
Unidad 9: Qumica orgnica. I.E.S. Clara Campoamor (Getafe)
Halogenacin (efecto +M ).
Cl
2
FeCl
3
Cl
Cl H
+
+
Mecanismo: La reaccin tambin tiene lugar en tres etapas similares a las de la nitracin:
1.- Cl
2
+FeCl
3
Fe
+
(reactivo electrfilo) +FeCl
4
2.-
Cl
H
Cl
H
Cl
H
Cl
+
+
+
+ +
Cl
Cl H
FeCl
4
FeCl
3
+
+ +
3.-
El segundo grupo electrfilo se orienta fundamentalmente a las posiciones orto y
para, meta, que es donde hay
Cl Cl Cl Cl
+ +
Alquilacin Fridelf-Crafts (efecto +I ).
RCl
AlCl
3
R
Cl H + +
El mecanismo de la reaccin es similar a los anteriores en tres etapas en el que el
catalizador AlCl
+
3
ayuda a formar el reactivo electrfilo R . El efecto +I del radical alquilo
ayuda a soportar la fraccin de carga positiva sobre el carbono al que se une, lo que pro-
duce que las posiciones orto y para estn favorecidas de cara a un segundo ataque
por reactivo electrfilo.
Sustitucin nuclefila.
Se produce cuando un reactivo nuclefilo ataca a un carbocatin. Para ello, es ne-
cesario que el carbono que va ha sufrir el ataque est unido a un elemento muy electro-
negativo para que quede con dficit electrnico. Vamos a estudiar dos casos de sustitu-
cin nuclefila:
Sustitucin en derivados clorados.
Sustitucin en alcoholes.
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Unidad 9: Qumica orgnica. I.E.S. Clara Campoamor (Getafe)
Sustitucin en derivados clorados:
(CH
3
)
3
CCl +NaOH (CH
3
)
3
COH
+NaCl
Nota: Esta reaccin compite con la de eliminacin, si bien en este caso, por formar-
se un carbocatin estable (terciario) se favorece la sustitucin.
CH
3
CH
2
CH
2
Cl +2 NH
3
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
+ NH
4
Cl
Sustitucin en alcoholes:
CH
3
CH
2
OH +HBr CH CH
3 2
Br +H
2
O
Existen dos posibles mecanismos dependiendo de la estabilidad del carbocatin:
Mecanismo Sustitucin unimolecular (SN
1
): Es favorecida por carbocationes estables.
Sucede en dos etapas:
1.- (CH
3
)
3
CCl (CH
3
)
3
C
+
+Cl
(etapa lenta)
2.- (CH
3
)
3
C
+
+OH
(CH
3
)
3
COH
Mecanismo Sustitucin bimolecular (SN
2
): Es favorecida por carbocationes inestables.
Sucede en una sola etapa. Por un lado entra el reactivo y por el otro sale el grupo susti-
tuido. (Ver vdeo)
CH
3
CH
2
OH +HBr CH
3
CH
2
Br +H
2
O
REACCIONES DE ADICIN.
El reactivo se aada sobre una molcula que posee un
doble o triple enlace. Se clasifican en:
Electrfila.
Nuclefila.
Radiclica.
Electrfila:
El reactivo se aade a un doble o triple enlace poco polarizado, como el que hay en-
tre dos tomos de carbono. Siguen la regla de Markownikoff: :la parte positiva del reac-
tivo se adiciona al carbono ms hidrogenado. Suelen seguir un mecanismo unimolecular.
Ejemplos:
CH
3
CH=CH
2
+H
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH=CH
2
+Cl
2
CH
3
CHClCH Cl
2
+HBr CH CH
3
CH=CH
2 3
CHBrCH (mayor proporcin)
3
CH
3
CH=CH
2
+H
2
O (H
+
) CH
3
CHOHCH
3
(mayor proporcin)
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Unidad 9: Qumica orgnica. I.E.S. Clara Campoamor (Getafe)
Mecanismo: Sucede en dos etapas:
1.- (lenta) CH
3
CH=CH
2
CH
3
C
+
HC
H
2
La carga positiva la soporta mejor el carbono secundario que el primario por estar
mejor compensada por el efecto +I de dos grupos CH
3
y C
H
2
(regla de Markownikoff).
2.- (rpida) CH
3
C
+
HC
H
2
+HBr
CH
3
CHBrCH
3
Nuclefila:
Se da en sustancias orgnicas con dobles enlaces fuertemente polarizados, como
por ejemplo el enlace C=O.
Ejemplo:
+HCN
CN
|
CH CH
3
COCH CCH 3 3 3
|
OH
Mecanismo: Sucede en dos etapas:
1.- (lenta)
CH
3
C=O
CH
3
CO
| |
CH
3
CH
3
+
2.- (rpida)
CN
Radiclica:
|
CH
3
CO +HCN CH
3
COH
|
|
CH
+
3
CH
3
Es poco frecuente. Se produce en presencia de perxidos. (antiMarkownikoff)
Ejercicio E:
Al reaccionar metil-2-buteno con cido clorhdrico se producen dos derivados clorados.
Escribe sus frmulas y justifica cual de ellos se encontrar en mayor proporcin.
Ejercicio F (Selectividad, Madrid Reserva 1998).
a) Formule y nombre todos los posibles hidrocarburos de frmula C H
5 10
que sean isme-
ros de cadena abierta. b) Escriba las reacciones que tendrn lugar al adicionar HBr a ca-
da uno de los ismeros de cadena lineal del apartado a).
Ejercicio G (Selectividad, Madrid Reserva 1998).
a) A una muestra de 100g de un hidrocarburo lineal C H
4 2
(A) se le adiciona hidrogeno.
Calcule el volumen de hidrogeno medido a 700mm Hg de presin y a una temperatura de
50C que habra reaccionado si el producto obtenido fuese C H
4 6
(B). b) Calcule cuantos
moles de cido bromhdrico habra que aadir al C H
4 6
obtenido para que desaparezcan
totalmente los dobles enlaces (C). c) Formule y nombre los productos A, B y C y
escriba las reacciones que tienen lugar en los apartados a) y b)
F. Javier Gutirrez Rodrguez Pgina 13 de 18
Unidad 9: Qumica orgnica. I.E.S. Clara Campoamor (Getafe)
REACCIONES DE ELIMINACIN.
De la molcula orgnica se elimina una pequea molcula, de manera que se obtie-
ne otro compuesto de menor masa molecular. Siguen la regla de Saytzeff: En las reac-
ciones de eliminacin, el hidrgeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que
tiene menos hidrgenos. Vamos a estudiar dos casos:
Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo.
Deshidratacin de alcoholes.
Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo.
Se produce en medio bsico.
Ejemplo:
CH
3
CH
2
CHBrCH +NaOH CH
3 3
CH=CHCH
3
Mecanismo: Sucede en dos etapas:
1.- CH
3
CH
2
CHBrCH
3
+Na
+
CH
3
CH
2
C
+
HCH
3
+NaBr (lenta)
Nota: Esta reaccin compite con la de sustitucin, si bien en este caso, por formar-
se un carbocatin menos estable (secundario) se favorece la eliminacin.
2.-
Deshidratacin de alcoholes.
Se produce en medio cido.
Ejemplo:
CH
3
CH
2
CHOHCH
3
+H
2
SO
4
CH
3
CH=CHCH
3
Mecanismo: Sucede en tres etapas:
1.- (protonacin)
2.- (formacin de carbocatin).
(lenta)
3.- (formacin de alqueno). Sigue la regla de Saytzeff:
CH
3
CH
2
C
+
HCH
3
(CH
3
CH
2
CH=CH
2
+CH
3
CH=CHCH
3
)
+H
+
(mayor proporcin)
Ejemplo:
Al reaccionar 2-metil-2-butanol con cido sulfrico se produce una mezcla de alquenos en
diferente proporcin. Escribe los posibles alquenos y justifica sus proporciones.
CH
3
CH
2
C
+
HCH
3
+OH
CH
3
CH=CHCH
3
+CH CH
3 2
CH=CH
2
+H
2
O (rpida)
(81 %) (19 %)
CH
3
CH
2
CHCH CH
3 3
CH
2
CHCH
3
| +H
+
|
OH O
+
H
2
CH
3
CH
2
CHCH
3
| CH
3
CH
2
C
+
HCH
3
+H
2
O
O
+
H
2
F. Javier Gutirrez Rodrguez Pgina 14 de 18
Unidad 9: Qumica orgnica. I.E.S. Clara Campoamor (Getafe)
CH
3
CH
3
CH
3
|
|
|
CH
3
CCH
2
CH
3
+H
+
CH
3
C=CH
2
CH
3
+ CH
2
=CCH
2
CH
3
+ H
2
O
|
OH
(mayor proporcin)
b
Ejercicio H (Selectividad. Madrid Previo 1998).
Predecir los productos para cada una de las siguientes reacciones formulando y nom-
brando los compuestos que intervienen: a) Propeno + HCl b) 2Buteno + H O + H SO
2 2 4
c) Benceno + Br d) 1-Bromo-3-metilbutano + NaOH + FeBr
2 3
Ejercicio I (Selectividad. Madrid Septiembre 1998).
a) Complete y formule la siguiente secuencia de reacciones y nombre los compuestos ob-
tenidos: 1. Propeno + HBr 2. 1propanol + H SO
2 4
(conc) 3. 1Bromopropano +
NaOH . b) Calcule los gramos de propeno que reaccionaran con hidrgeno, para dar
100 litros de propano en condiciones normales, suponiendo que el rendimiento de la reac-
cin es del 60%. Datos: Masas atmicas: C=12; H=1.
Ejercicio J (Selectividad. Madrid Septiembre 1998).
a) Escriba las formulas (semidesarrolladas) de los siguientes compuestos: 3-metil-1-cloro-
butano; 3-metil-1-pentino; metil-2-propanol; 2,4pentanodiona. b) Utilizando algunos de
los compuestos anteriores escriba un ejemplo de reaccin de sustitucin, otro de
eliminacin y otro de adicin.
REACCIONES REDOX.
En Qumica Orgnica existen igualmente reacciones redox, si bien es ms complejo
determinar el estado de oxidacin del carbono, ya que en una misma cadena, cada car-
bono puede tener un estado de oxidacin distinto, y como consecuencia de ello, al calcu-
lar el estado de oxidacin, en ocasiones salen nmeros fraccionarios, que no son sino las
medias aritmticas de los es-
tados de oxidacin de cada
uno de los tomos de carbo-
no. Habitualmente, se sigue
utilizando el concepto de oxi-
dacin como aumento en la
proporcin de oxgeno y re-
duccin como disminucin es
la proporcin de oxgeno.
CH
4
CH
3
OH HCHO HCOOH CO
2
E.O.:
Las reacciones de oxidacin-reduccin ms habituales son:
Oxidacin de alquenos
Ozonolisis.
Oxidacin de alcoholes.
Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas.
Combustin.
4 2 0 +2 +4
% O: 0 50 53,3 69,6 72,7
reduccin
oxidacin
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Unidad 9: Qumica orgnica. I.E.S. Clara Campoamor (Getafe)
Oxidacin de alquenos.
Los alquenos se oxidan con formando dialcoholes:
Ejemplo:
3
CH=CHCH
3
CH
3
CHOHCHOHCH
3
KMnO
4
CH
Si no se toman precauciones la oxidacin puede ser ms profunda y formarse alde-
hdos y/o cetonas.
Ozonolisis.
Es una reaccin especfica del doble enlace, que consiste en la ruptura del mismo
partiendo la cadena en dos y formando cidos carboxlicos o cetonas.
Ejemplo:
CH
3
C=CHCH
3
CH
3
C=O
|
| +HOOCCH
3
CH
O
3
CH
3 3
En presencia de un ambiente reductor, es posible obtener aldehdos en vez de ci-
dos carboxlicos.
Oxidacin de alcoholes.
Los alcoholes se oxidan por accin del KMnO
4
o del K
2
Cr
2
O
7
a aldehdos o cetonas
dependiendo de si se trata de un alcohol primario o secundario, respectivamente. Los al-
coholes terciarios, en cambio, son bastante resistentes a la oxidacin.
Ejemplo:
CH
3
CHOHCH
2
CH
3
CH
3
COCH
2
CH
3
KMnO
4
Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas.
Los aldehdos son sustancias muy frgiles y reductoras y se oxidan con facilidad a
cidos, aunque tambin pueden transformarse en alcoholes primarios e incluso en hidro-
carburos en presencia de un ambiente reductor fuerte, dependiendo del catalizador em-
pleado. En cambio, las cetonas sufren reacciones de reduccin similares a los aldehdos,
pero se resisten a ser oxidadas.
Ejemplos:
CH
3
CH
2
CHO CH
3
CH
2
COOH
O
2
Pt o Pd
CH
3
COCH
2
CH
3
+H
2
CH
3
CHOHCH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CHO +2 H
2
CH
3
CH
2
CH
3
+H
2
O
Zn/HCl
Combustin.
Constituyen un caso especial dentro de las reacciones redox. En ellas, el compuesto
se quema para formar CO
2
y H
2
O y liberndose gran cantidad de energa.
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Unidad 9: Qumica orgnica. I.E.S. Clara Campoamor (Getafe)
Ejemplo:
CH
2
=CH +3 O 2 CO
2 2 2
+2 H
2
O +energa
OTRAS REACCIONES ORGNICAS.
Esterificacin/hidrlisis cida.
Saponificacin (hidrlisis bsica).
Formacin de amidas.
Condensacin.
Esterificacin/ Hidrlisis cida:
Se produce entre cidos carboxlicos cuando reaccionan con alcoholes. Se forman
steres y se desprende una molcula de agua. Se trata de una reaccin reversible.
RCOOH +ROH RCOOR +H
2
O
Ejemplo:
CH
3
COOH +CH
3
CH
2
OH CH
3
COOCH
2
CH +H
3 2
O
Saponificacin (hidrlisis bsica):
Formacin de amidas:
Se produce entre cidos carboxlicos cuando reaccionan con aminas primarias o se-
cundarias. Se forman amidas y se desprende una molcula de agua. Una reaccin muy
conocida de este tipo es la que une los aminocidos para formar pptidos.
RCOOH +RNHR RCONRR +H
2
O
Ejemplo:
CH
3
COOH +CH
3
NH
2
CH
3
CONHCH
3
+H
2
O
Condensacin:
CH
3
CHO +NH
2
OH CH
3
CH=NOH +H
2
O
Ejemplo (Selectividad. Madrid Septiembre 1997).
Escriba las reacciones completas de: a) Deshidratacin del etanol. b) Sustitucin del OH
del etanol por un halogenuro. c) Oxidacin del etanol. d) cido actico con etanol.
CH
2
OCOR RCOO Na
+
CH
2
OH
CHOCOR +3 NaOH RCOO
+
Na + CHOH
CH
2
OCOR RCOO Na
+
CH
2
OH
F. Javier Gutirrez Rodrguez Pgina 17 de 18
Unidad 9: Qumica orgnica. I.E.S. Clara Campoamor (Getafe)
a) CH
3
CH
2
OH +H
2
SO
4
CH
2
=CH
2
+H
2
O
b) CH
3
CH
2
OH +HI CH
3
CH
2
I +H
2
O
c) CH
3
CH
2
OH +O
2
CH
3
COOH +H
2
O
d) CH
3
COOH +CH
3
CH
2
OH CH
3
COOCH
2
CH +H
3 2
O
Algunos enlaces interesantes:
http://bilbo.edu.uy/organica/MaterialApoyo1.pdf
http://nuvol.uji.es/~mcarda/DOCENCIA/tema8QO.pdf
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html (avanzado)
F. Javier Gutirrez Rodrguez Pgina 18 de 18