ms importantes de la tabla peridica, su estudio forma una rama separada de la qumica que se conoce como qumica orgnica, este forma un nmero inmenso de compuestos; los cuales se han organizado en grupos que muestran similitudes estructurales. El carbono es el nico elemento capaz de formar cadenas largas y estables de tomos unidos a travs de enlaces sencillos (sigma), dobles (sigma y pi) o triples (pi, sigma y pi). Los hidrocarburos son la clase ms sencilla de compuestos orgnicos formados solamente de carbono e hidrogeno y su estructura al igual que las dems sustancias orgnicas presenta enlaces estables de carbono-carbono. Estos se dividen en tres tipos generales dependiendo su enlace: alcanos, alquenos y alquinos. Para comprender mejor estas estructuras se utilizan modelos geomtricos, pues estos nos permiten relacionar, aclarar y complementar conocimientos previos con los modelos moleculares ya planteados y estandarizados. En nuestros das entender cmo funciona la qumica orgnica es importante, pues de ella se derivan miles de compuestos que pueden ser usados para la tecnologa, la produccin de colorantes, drogas, elaboracin de papel, tintas, pintura, plsticos, neumticos, alimentos, vestuario entre otros.
RESUMEN Inicialmente se realiza una breve charla sobre las indicaciones que se deben seguir en el laboratorio de qumica, y luego se identifica el material de trabajo con el que se realizar la prctica de modelos moleculares e hibridaciones. La prctica comienza con los hidrocarburos saturados, es decir, los alcanos y ciclo alcanos, cuya hibridacin es SP 3 , estos se constituyen de ngulos de 109.5 formando estructuras tridimensionales y los enlaces que forman sus molculas son sigma; posteriormente con los hidrocarburos insaturados donde encontramos a los alquenos y los alquinos. Los primeros presentan hibridacin SP 2 , que a su vez crean estructuras semitridimensionales, cuyos ngulos son de 120, y tienen dos enlaces uno pi y el otro sigma. Finalmente, se forman alquinos con la hibridacin ms simple SP, sus ngulos son de 180 tienen 3 enlaces dos pi y un sigma y su estructura es plana. Palabras claves: Modelos moleculares Hidrocarburos (saturaros e insaturados) Hibridacin Alcanos Alquenos Alquinos Sigma Pi.
ABSTRACT:
OBJETIVOS Objetivo general Interpretar los modelos moleculares y a su vez aprenderlos a armar comprendiendo las capacidades que cada modelo obtiene gracias a su estructura. Objetivos especficos Armar y Comprender la tridimensionalidad, semitridimensionalidad, y linealidad a la que estn sometidas algunas de las estructuras, frmulas o ecuaciones qumicas. Afianzar conceptos relacionados con el carbono como la hibridacin en sus tres expresiones e identificar los ngulos que estas presentan. MARCO TEORICO La qumica orgnica estudia las sustancias de origen natural o sinttico que contienen el elemento carbono. Fuentes de los compuestos orgnicos: El carbn es la principal materia prima. El carbn mineral (hulla) es de origen vegetal, proviene de la acumulacin de vegetales descompuestos durante millones de aos en condiciones anaerobias. Petrleo: de l se derivan muchos compuestos orgnicos. Al destilarse obtienen productos como la gasolina, aceites lubricantes etc. Organismos y residuos de animales y vegetales. Sntesis orgnica: es decir, la obtencin de un compuesto a partir de otros por procesos qumicos.
Caractersticas de los compuestos orgnicos: Estn formados por enlaces covalentes. El tomo de carbono tiene a formar cuatro enlaces qumicos (tetravalencia) Esta caracterstica tiene su origen en la configuracin electrnica de dicho tomo: 1s 2 , 2s 2 , 2p 2 , con cuatro electrones de valencia. Tienen puntos de fusin y ebullicin bajos debido a su formacin mediante enlaces covalentes Son solubles en solventes orgnicos. Sus reacciones por ser de carcter molecular son lentas y transcurren a temperaturas no muy elevadas. Son combustibles, casi todos se descomponen a temperaturas inferiores de 300C El carbono puede formar largas cadenas que conducen a formar estructuras lineales, ramificadas o cclicas. La unin de dos tomos de carbono se realizan mediante la comparticin de uno, dos o tres pares de electrones, formando enlaces simples, dobles o triples. Hibridacin Hace referencia a los estados excitados que presentan los electrones de valencia, los cuales se disponen para formar nuevos enlaces. Hibridacin tetraedal o sp 3 : -Los orbitales 2s, 2p x 2p y 2p z
se mezclan entre si (hibridan) para formar cuatro orbitales nuevos iguales, los cuales poseen la misma energa con un electrn girando en cada uno de ellos. -Por la disposicin espacial de los orbitales los enlaces se disponen formando ngulos de 109.5 (alcanos) -Los enlaces que se forman son del tipo sigma.
Hibridacin trigonal o sp 2 : -Se mezclan los orbitales 2s, 2p x 2p y , quedando el orbital 2p z
sin sufrir hibridacin. - Los enlaces de disponen espacialmente formando ngulos de 120 (alquenos) -Cuando el orbital 2p z se une a otro tomo de carbono, se forma un enlace pi.
Hibridacin digonal o sp: -Se mezclan los orbitales 2s, 2p x para originar dos orbitales hbridos denominados sp. -Por la disposicin espacial de los orbitales se forma una molcula lineal con ngulo de 180 (alquinos) -Los orbitales libres se curvan sobre el enlace sigma para formar 3 enlaces, estos ltimos sern enlaces pi.
Los enlaces entre orbitales hbridos son de dos clases: enlaces sima y enlaces pi. ENLACES SIGMA ENLACES PI Formado por la superposicin frontal de orbitales atmicos hbridos. Formados por la superposicin lateral de orbitales Tienen rotacin libre No permiten la rotacin libre Son de alta energa debido a la gran proximidad de los electrones a los ncleos. Poseen energa ms baja Solamente puede existir un enlace entre los tomos Pueden existir uno o dos enlaces entre dos tomos
Hidrocarburos Formados por tomos de carbono e hidrogeno. Hidrocarburos saturados Todos los alcanos como los cicloalcanos son considerados hidrocarburos saturados, queriendo indicar con ello saturado. En los alcanos, los enlaces que forman sus molculas se denominan enlaces sigma. LOS ALCANOS Los primeros cuatro compuestos son gases, se encuentran en los depsitos de petrleo y se usan como combustibles. La gasolina es una mezcla compleja de alcanos. Propiedades fsicas de los alcanos: Los alcanos inferiores al pentano son gases, desde el pentano hasta el heptadecano son lquidos, y a partir del octadecano son solidos creos. En su mayora son insolubles en agua. La solubilidad en el agua disminuye al aumentar el peso molecular del alcano. Son solubles en disolventes orgnicos Los puntos de fusin y ebullicin aumentan a medida que aumenta el numero de tomos de carbono en la cadena principal Propiedades qumicas de los alcanos: Los alcanos y cicloalcanos son prcticamente inertes desde el punto de vista qumico si se les compara con otras sustancias que poseen grupos funcionales. A causa de su poca reactividad, se les denomina a menudo parafinas, que significa poca afinidad. Presenta dos clases de reacciones, la halogenacin y la combustin. Hidrocarburos insaturados LOS ALQUENOS Son abundantes en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno o eteno es una hormona vegetal que induce la maduracin de las frutas. Se conocen tambin como olefinas (que reaccionan con gran facilidad) y se caracterizan por la presencia de al menos un enlace doble carbono- carbono. Propiedades fsicas de los alquenos: Son compuestos neutros cuyas propiedades fsicas, por ejemplo los puntos de ebullicin y de fusin, son similares a las de los alcanos correspondientes. Los alquenos no ramificados de cuatro tomos de carbono son gases, los que contienen de 5 a 18 tomos son lquidos, y de ah en adelante son slidos. Los alquenos son insolubles en agua pero se disuelven en compuestos orgnicos, son ms ligeros que el agua y su punto de ebullicin aumenta con el tamao de la molcula. Propiedades qumicas de los alquenos Presentan una gama amplia de reacciones, debido a la presencia del doble enlace. El doble enlace esta constituido por un enlace sigma de carcter fuerte y otro pi de naturaleza dbil. Este ltimo se rompe fcilmente permitiendo que los alquenos produzcan reacciones de adicin. Las reacciones tpicas de los alquenos son de adicin electrofilica. Las principales reacciones de adicin de los alquenos son: a. Adicin de hidrogeno e hidrogenacin. b. Adicin de halgenos o halogenacion. c. Adicin de halogenuros de hidrogeno o hidrohalogenacin. d. Adicin de agua o hidratacin. e. Polimerizacin. LOS ALQUINOS El acetileno o etino, es el compuesto representativo de los alquinos. Poseen como caracterstica estructural un enlace triple. Este enlace esta constituido por uno tipo sigma y dos de tipo pi, por lo que sus propiedades qumicas son muy semejantes a las que presentan los alquenos a travs de su enlace doble. Este tipo de enlace fue reconocido en 1862 por Emil Erlenmeyer. Propiedades fsicas de los alquinos El primer miembro de la serie es decir, el etino, se conoce ms comnmente como acetileno. Son muy similares a las de los alcanos y alquenos. Los puntos de ebullicin y de fusin son ligeramente superiores a los de los alquenos y alcanos correspondientes. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos. Son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullicin muestran un incremento con el aumento en el nmero de carbonos y el efecto de la ramificacin de las cadenas. Propiedades qumicas de los alquinos: Son similares a las de los alquenos Algunas reacciones son: a. Hidrogenacin. b. Halogenacion. c. Hidratacin.
MATERIALES 8 esferas 20 pines Transportador
Resultados: Compuesto Frmula Observaciones Imagen
Metano
CH 4 Pertenece al grupo de los alcanos. Enlace sencillo (Sigma ). Compuesto por un carbono y 4 hidrgenos. Presenta ngulos de 109.5 o (Hibridacin sp 3 ). Su estructura es tridimensional.
Foto tomada por la estudiante Sofia Diaz Rodriguez el da 25/08/2014 en un lapso de tiempo entre las 2 y 4 pm.
Etano
C 2 H 6
Pertenece al grupo de los alcanos. Enlace sencillo (Sigma ). Compuesto por 2 carbonos y 6 hidrgenos. Presenta ngulos de 109.5 o (Hibridacin sp 3 ). Su estructura es tridimensional.
Foto tomada por la estudiante Sofia Diaz Rodriguez el da 25/08/2014 en un lapso de tiempo entre las 2 y 4 pm.
Pertenece al grupo de los alcanos. Enlace sencillo (Sigma ). Compuesto por 3 carbonos y 8 hidrgenos. Presenta ngulos de 109.5 o (Hibridacin
Propano C 3 H 8 sp 3 ). Su estructura es tridimensional.
Foto tomada por la estudiante Sofia Diaz Rodriguez el da 25/08/2014 en un lapso de tiempo entre las 2 y 4 pm.
Butano
C 4 H 10 Pertenece al grupo de los alcanos. Enlace sencillo (Sigma ). Compuesto por 4 carbonos y 10 hidrgenos. Presenta ngulos de 109.5 o (Hibridacin sp 3 ). Su estructura es tridimensional.
Foto tomada el da 30/08/2014 por Alexandra Rippe. Fuente:http://www.cecalc.ula.ve/documentacio n/tutoriales/cerius_tar/dibujos_cerius2/molecul as/
Pentano
C 5 H 12 Pertenece al grupo de los alcanos. Enlace sencillo (Sigma ). Compuesto por 5 carbonos y 12 hidrgenos. Presenta ngulos de 109.5 o (Hibridacin sp 3 ). Su estructura es tridimensional.
Foto tomada el da 30/08/2014 por Alexandra Rippe. Fuente:http://www.quimicaorganica.net/nome nclatura-y-formulacion.html.
Hexano
C 6 H 14 Pertenece al grupo de los alcanos. Enlace sencillo (Sigma ). Compuesto por 6 carbonos y 14 hidrgenos. Presenta ngulos de 109.5 o (Hibridacin sp 3 ). Su estructura es tridimensional.
Foto tomada el da 30/08/2014 por Alexandra Rippe. Fuente:http://www.profesorenlinea.cl/Quimica /grupos_funcionales.html
Ciclopropano C 3 H 6 Pertenece al grupo de los alcanos. Estructura cclica. Enlace sencillo (Sigma ). Compuesto por 3 carbonos y 6 hidrgenos. Presenta ngulos de 109.5 o (Hibridacin sp 3 ). Su estructura es tridimensional.
Foto tomada por la estudiante Sofia Diaz Rodriguez el da 25/08/2014 en un lapso de tiempo entre las 2 y 4 pm. Ciclobutano C 4 H 8 Pertenece al grupo de los alcanos. Estructura cclica. Enlace sencillo (Sigma ). Compuesto por 4 carbonos y 8 hidrgenos. Presenta ngulos de 109.5 o (Hibridacin sp 3 ). Su estructura es tridimensional.
Foto tomada por la estudiante Sofia Diaz Rodriguez el da 25/08/2014 en un lapso de tiempo entre las 2 y 4 pm. Ciclopentano C 5 H 10
Pertenece al grupo de los alcanos. Estructura cclica. Enlace sencillo (Sigma ). Compuesto por 5 carbonos y 10 hidrgenos. Presenta ngulos de 109.5 o (Hibridacin sp 3 ). Su estructura es tridimensional.
Foto tomada por la estudiante Sofia Diaz Rodriguez el da 25/08/2014 en un lapso de tiempo entre las 2 y 4 pm. Ciclohexano C 6 H 12
Pertenece al grupo de los alcanos. Estructura cclica. Enlace sencillo (Sigma ). Compuesto por 6 carbonos y 12 hidrgenos. Presenta ngulos de 109.5 o (Hibridacin sp 3 ). Su estructura es tridimensional.
Foto tomada por la estudiante Sofia Diaz Rodriguez el da 25/08/2014 en un lapso de tiempo entre las 2 y 4 pm. Meteno CH 3 Pertenece al grupo de los alquenos. Compuesto por 1 carbono y 3 hidrgenos. Presenta ngulos de 120 o (Hibridacin sp 2 ). Su estructura es semitridimensional.
Foto tomada por la estudiante Sofia Diaz Rodriguez el da 25/08/2014 en un lapso de tiempo entre las 2 y 4 pm.
Eteno C 2 H 4 Pertenece al grupo de los alquenos. Compuesto por 2 carbonos y 4 hidrgenos. Enlace doble (Sigma y pi ). Presenta ngulos de 120 o (Hibridacin sp 2 ). Se estructura es semitridimensional.
Foto tomada por la estudiante Sofia Diaz Rodriguez el da 25/08/2014 en un lapso de tiempo entre las 2 y 4 pm. Metino CH 2 Pertenece al grupo de los alquinos. Compuesto por 1 carbono y 2 hidrgenos. Presenta ngulos de 180 o (Hibridacin sp). Su estructura es plana.
Pertenece al grupo de los alquinos.
Etino
C 2 H 2
Compuesto por 2 carbonos y 2 hidrgenos. Enlace triple ( ). Presenta ngulos de 180 o (Hibridacin sp). Su estructura es plana.
Foto tomada por la estudiante Sofia Diaz Rodriguez el da 25/08/2014 en un lapso de tiempo entre las 2 y 4 pm.
Anlisis de Resultados:
Cuestionario: 1. Indique 3 compuestos Inorgnicos que posean cada una de las formas geomtricas estudiadas. 2. Cunto mide un ngulo que es el doble de su complemento y la mitad de su suplemento? 3. Si el ngulo a mide 36 o , cuntos grados tiene cada uno de los ngulos restantes? 4. A qu se denomina pirmide triangular? 5. Investigar dos compuestos inorgnicos que presenten cada uno de los tipos de hibridacin estudiados anteriormente. 6. Segn la TEV, Qu similitudes y diferencias existen entre orbitales enlazantes, orbitales antienlazantes, orbitales moleculares y orbitales no enlazantes? 7. Por qu las molculas tienen las formas en las que se presentan? 8. Cmo se pueden explicar las formas observadas? 9. Cmo se puede predecir cul es la forma ms probable?