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Introduccin

El carbono es uno de los elementos


ms importantes de la tabla peridica,
su estudio forma una rama separada
de la qumica que se conoce como
qumica orgnica, este forma un
nmero inmenso de compuestos; los
cuales se han organizado en grupos
que muestran similitudes
estructurales. El carbono es el nico
elemento capaz de formar cadenas
largas y estables de tomos unidos a
travs de enlaces sencillos (sigma),
dobles (sigma y pi) o triples (pi, sigma
y pi).
Los hidrocarburos son la clase ms
sencilla de compuestos orgnicos
formados solamente de carbono e
hidrogeno y su estructura al igual que
las dems sustancias orgnicas
presenta enlaces estables de
carbono-carbono. Estos se dividen en
tres tipos generales dependiendo su
enlace: alcanos, alquenos y alquinos.
Para comprender mejor estas
estructuras se utilizan modelos
geomtricos, pues estos nos permiten
relacionar, aclarar y complementar
conocimientos previos con los
modelos moleculares ya planteados y
estandarizados.
En nuestros das entender cmo
funciona la qumica orgnica es
importante, pues de ella se derivan
miles de compuestos que pueden ser
usados para la tecnologa, la
produccin de colorantes, drogas,
elaboracin de papel, tintas, pintura,
plsticos, neumticos, alimentos,
vestuario entre otros.

RESUMEN
Inicialmente se realiza una breve
charla sobre las indicaciones que se
deben seguir en el laboratorio de
qumica, y luego se identifica el
material de trabajo con el que se
realizar la prctica de modelos
moleculares e hibridaciones. La
prctica comienza con los
hidrocarburos saturados, es decir,
los alcanos y ciclo alcanos, cuya
hibridacin es SP
3
, estos se
constituyen de ngulos de 109.5
formando estructuras
tridimensionales y los enlaces que
forman sus molculas son sigma;
posteriormente con los hidrocarburos
insaturados donde encontramos a los
alquenos y los alquinos. Los primeros
presentan hibridacin SP
2
, que a su
vez crean estructuras
semitridimensionales, cuyos ngulos
son de 120, y tienen dos enlaces uno
pi y el otro sigma. Finalmente, se
forman alquinos con la hibridacin
ms simple SP, sus ngulos son de
180 tienen 3 enlaces dos pi y un
sigma y su estructura es plana.
Palabras claves: Modelos
moleculares Hidrocarburos (saturaros
e insaturados) Hibridacin Alcanos
Alquenos Alquinos Sigma Pi.


ABSTRACT:




OBJETIVOS
Objetivo general
Interpretar los modelos moleculares y
a su vez aprenderlos a armar
comprendiendo las capacidades que
cada modelo obtiene gracias a su
estructura.
Objetivos especficos
Armar y Comprender la
tridimensionalidad,
semitridimensionalidad, y linealidad a
la que estn sometidas algunas de
las estructuras, frmulas o
ecuaciones qumicas.
Afianzar conceptos relacionados con
el carbono como la hibridacin en sus
tres expresiones e identificar los
ngulos que estas presentan.
MARCO TEORICO
La qumica orgnica estudia las
sustancias de origen natural o
sinttico que contienen el elemento
carbono.
Fuentes de los compuestos
orgnicos:
El carbn es la principal
materia prima. El carbn
mineral (hulla) es de origen
vegetal, proviene de la
acumulacin de vegetales
descompuestos durante
millones de aos en
condiciones anaerobias.
Petrleo: de l se derivan
muchos compuestos
orgnicos. Al destilarse
obtienen productos como la
gasolina, aceites lubricantes
etc.
Organismos y residuos de
animales y vegetales.
Sntesis orgnica: es decir, la
obtencin de un compuesto a
partir de otros por procesos
qumicos.

Caractersticas de los compuestos
orgnicos:
Estn formados por enlaces
covalentes. El tomo de
carbono tiene a formar cuatro
enlaces qumicos
(tetravalencia) Esta
caracterstica tiene su origen
en la configuracin electrnica
de dicho tomo: 1s
2
, 2s
2
, 2p
2
,
con cuatro electrones de
valencia.
Tienen puntos de fusin y
ebullicin bajos debido a su
formacin mediante enlaces
covalentes
Son solubles en solventes
orgnicos.
Sus reacciones por ser de
carcter molecular son lentas y
transcurren a temperaturas no
muy elevadas.
Son combustibles, casi todos
se descomponen a
temperaturas inferiores de
300C
El carbono puede formar
largas cadenas que conducen
a formar estructuras lineales,
ramificadas o cclicas.
La unin de dos tomos de
carbono se realizan mediante
la comparticin de uno, dos o
tres pares de electrones,
formando enlaces simples,
dobles o triples.
Hibridacin
Hace referencia a los estados
excitados que presentan los
electrones de valencia, los cuales
se disponen para formar nuevos
enlaces.
Hibridacin tetraedal o sp
3
:
-Los orbitales 2s, 2p
x
2p
y
2p
z

se mezclan entre si (hibridan)
para formar cuatro orbitales
nuevos iguales, los cuales
poseen la misma energa con
un electrn girando en cada
uno de ellos.
-Por la disposicin espacial de
los orbitales los enlaces se
disponen formando ngulos de
109.5 (alcanos)
-Los enlaces que se forman
son del tipo sigma.


Hibridacin trigonal o sp
2
:
-Se mezclan los orbitales 2s,
2p
x
2p
y
, quedando el orbital 2p
z

sin sufrir hibridacin.
- Los enlaces de disponen
espacialmente formando
ngulos de 120 (alquenos)
-Cuando el orbital 2p
z
se une a
otro tomo de carbono, se
forma un enlace pi.

Hibridacin digonal o sp:
-Se mezclan los orbitales 2s,
2p
x
para originar dos orbitales
hbridos denominados sp.
-Por la disposicin espacial de
los orbitales se forma una
molcula lineal con ngulo de
180 (alquinos)
-Los orbitales libres se curvan
sobre el enlace sigma para
formar 3 enlaces, estos ltimos
sern enlaces pi.


Los enlaces entre orbitales hbridos
son de dos clases: enlaces sima y
enlaces pi.
ENLACES SIGMA ENLACES PI
Formado por la
superposicin frontal
de orbitales atmicos
hbridos.
Formados por la
superposicin lateral
de orbitales
Tienen rotacin libre
No permiten la
rotacin libre
Son de alta energa
debido a la gran
proximidad de los
electrones a los
ncleos.
Poseen energa ms
baja
Solamente puede
existir un enlace
entre los tomos
Pueden existir uno o
dos enlaces entre
dos tomos


Hidrocarburos
Formados por tomos de carbono e
hidrogeno.
Hidrocarburos saturados
Todos los alcanos como los
cicloalcanos son considerados
hidrocarburos saturados, queriendo
indicar con ello saturado. En los
alcanos, los enlaces que forman sus
molculas se denominan enlaces
sigma.
LOS ALCANOS
Los primeros cuatro compuestos son
gases, se encuentran en los
depsitos de petrleo y se usan como
combustibles. La gasolina es una
mezcla compleja de alcanos.
Propiedades fsicas de los alcanos:
Los alcanos inferiores al
pentano son gases, desde el
pentano hasta el heptadecano
son lquidos, y a partir del
octadecano son solidos
creos.
En su mayora son insolubles
en agua. La solubilidad en el
agua disminuye al aumentar el
peso molecular del alcano.
Son solubles en disolventes
orgnicos
Los puntos de fusin y
ebullicin aumentan a medida
que aumenta el numero de
tomos de carbono en la
cadena principal
Propiedades qumicas de los alcanos:
Los alcanos y cicloalcanos son
prcticamente inertes desde el
punto de vista qumico si se les
compara con otras sustancias
que poseen grupos
funcionales.
A causa de su poca
reactividad, se les denomina a
menudo parafinas, que
significa poca afinidad.
Presenta dos clases de
reacciones, la halogenacin y
la combustin.
Hidrocarburos insaturados
LOS ALQUENOS
Son abundantes en la naturaleza. Por
ejemplo, el etileno o eteno es una
hormona vegetal que induce la
maduracin de las frutas. Se conocen
tambin como olefinas (que
reaccionan con gran facilidad) y se
caracterizan por la presencia de al
menos un enlace doble carbono-
carbono.
Propiedades fsicas de los alquenos:
Son compuestos neutros
cuyas propiedades fsicas, por
ejemplo los puntos de
ebullicin y de fusin, son
similares a las de los alcanos
correspondientes.
Los alquenos no ramificados
de cuatro tomos de carbono
son gases, los que contienen
de 5 a 18 tomos son lquidos,
y de ah en adelante son
slidos.
Los alquenos son insolubles
en agua pero se disuelven en
compuestos orgnicos, son
ms ligeros que el agua y su
punto de ebullicin aumenta
con el tamao de la molcula.
Propiedades qumicas de los
alquenos
Presentan una gama amplia de
reacciones, debido a la
presencia del doble enlace.
El doble enlace esta
constituido por un enlace
sigma de carcter fuerte y otro
pi de naturaleza dbil. Este
ltimo se rompe fcilmente
permitiendo que los alquenos
produzcan reacciones de
adicin.
Las reacciones tpicas de los
alquenos son de adicin
electrofilica.
Las principales reacciones de
adicin de los alquenos son:
a. Adicin de hidrogeno e
hidrogenacin.
b. Adicin de halgenos o
halogenacion.
c. Adicin de halogenuros de
hidrogeno o
hidrohalogenacin.
d. Adicin de agua o
hidratacin.
e. Polimerizacin.
LOS ALQUINOS
El acetileno o etino, es el compuesto
representativo de los alquinos.
Poseen como caracterstica
estructural un enlace triple. Este
enlace esta constituido por uno tipo
sigma y dos de tipo pi, por lo que sus
propiedades qumicas son muy
semejantes a las que presentan los
alquenos a travs de su enlace doble.
Este tipo de enlace fue reconocido en
1862 por Emil Erlenmeyer.
Propiedades fsicas de los alquinos
El primer miembro de la serie
es decir, el etino, se conoce
ms comnmente como
acetileno.
Son muy similares a las de los
alcanos y alquenos.
Los puntos de ebullicin y de
fusin son ligeramente
superiores a los de los
alquenos y alcanos
correspondientes.
Son insolubles en agua, pero
bastante solubles en
disolventes orgnicos.
Son menos densos que el
agua.
Sus puntos de ebullicin
muestran un incremento con el
aumento en el nmero de
carbonos y el efecto de la
ramificacin de las cadenas.
Propiedades qumicas de los
alquinos:
Son similares a las de los
alquenos
Algunas reacciones son:
a. Hidrogenacin.
b. Halogenacion.
c. Hidratacin.

MATERIALES
8 esferas
20 pines
Transportador


Resultados:
Compuesto Frmula Observaciones Imagen




Metano




CH
4
Pertenece al grupo de los alcanos.
Enlace sencillo (Sigma ).
Compuesto por un carbono y 4 hidrgenos.
Presenta ngulos de 109.5
o
(Hibridacin
sp
3
).
Su estructura es tridimensional.



Foto tomada por la estudiante Sofia Diaz
Rodriguez el da 25/08/2014 en un lapso de
tiempo entre las 2 y 4 pm.





Etano





C
2
H
6

Pertenece al grupo de los alcanos.
Enlace sencillo (Sigma ).
Compuesto por 2 carbonos y 6 hidrgenos.
Presenta ngulos de 109.5
o
(Hibridacin
sp
3
).
Su estructura es tridimensional.


Foto tomada por la estudiante Sofia Diaz
Rodriguez el da 25/08/2014 en un lapso de
tiempo entre las 2 y 4 pm.










Pertenece al grupo de los alcanos.
Enlace sencillo (Sigma ).
Compuesto por 3 carbonos y 8 hidrgenos.
Presenta ngulos de 109.5
o
(Hibridacin

Propano C
3
H
8
sp
3
).
Su estructura es tridimensional.

Foto tomada por la estudiante Sofia Diaz
Rodriguez el da 25/08/2014 en un lapso de
tiempo entre las 2 y 4 pm.




Butano




C
4
H
10
Pertenece al grupo de los alcanos.
Enlace sencillo (Sigma ).
Compuesto por 4 carbonos y 10 hidrgenos.
Presenta ngulos de 109.5
o
(Hibridacin
sp
3
).
Su estructura es tridimensional.


Foto tomada el da 30/08/2014 por Alexandra
Rippe.
Fuente:http://www.cecalc.ula.ve/documentacio
n/tutoriales/cerius_tar/dibujos_cerius2/molecul
as/


Pentano


C
5
H
12
Pertenece al grupo de los alcanos.
Enlace sencillo (Sigma ).
Compuesto por 5 carbonos y 12 hidrgenos.
Presenta ngulos de 109.5
o
(Hibridacin
sp
3
).
Su estructura es tridimensional.


Foto tomada el
da 30/08/2014 por Alexandra Rippe.
Fuente:http://www.quimicaorganica.net/nome
nclatura-y-formulacion.html.






Hexano





C
6
H
14
Pertenece al grupo de los alcanos.
Enlace sencillo (Sigma ).
Compuesto por 6 carbonos y 14 hidrgenos.
Presenta ngulos de 109.5
o
(Hibridacin
sp
3
).
Su estructura es tridimensional.



Foto tomada el da 30/08/2014 por Alexandra
Rippe.
Fuente:http://www.profesorenlinea.cl/Quimica
/grupos_funcionales.html

Ciclopropano C
3
H
6
Pertenece al grupo de los alcanos.
Estructura cclica.
Enlace sencillo (Sigma ).
Compuesto por 3 carbonos y 6 hidrgenos.
Presenta ngulos de 109.5
o
(Hibridacin
sp
3
).
Su estructura es tridimensional.


Foto tomada por la estudiante Sofia Diaz
Rodriguez el da 25/08/2014 en un lapso de
tiempo entre las 2 y 4 pm.
Ciclobutano C
4
H
8
Pertenece al grupo de los alcanos.
Estructura cclica.
Enlace sencillo (Sigma ).
Compuesto por 4 carbonos y 8 hidrgenos.
Presenta ngulos de 109.5
o
(Hibridacin
sp
3
).
Su estructura es tridimensional.




Foto tomada por la estudiante Sofia Diaz
Rodriguez el da 25/08/2014 en un lapso de
tiempo entre las 2 y 4 pm.
Ciclopentano C
5
H
10

Pertenece al grupo de los alcanos.
Estructura cclica.
Enlace sencillo (Sigma ).
Compuesto por 5 carbonos y 10
hidrgenos.
Presenta ngulos de 109.5
o
(Hibridacin
sp
3
).
Su estructura es tridimensional.




Foto tomada por la estudiante Sofia Diaz
Rodriguez el da 25/08/2014 en un lapso de
tiempo entre las 2 y 4 pm.
Ciclohexano C
6
H
12

Pertenece al grupo de los alcanos.
Estructura cclica.
Enlace sencillo (Sigma ).
Compuesto por 6 carbonos y 12
hidrgenos.
Presenta ngulos de 109.5
o
(Hibridacin
sp
3
).
Su estructura es tridimensional.




Foto tomada por la estudiante Sofia Diaz
Rodriguez el da 25/08/2014 en un lapso de
tiempo entre las 2 y 4 pm.
Meteno CH
3
Pertenece al grupo de los alquenos.
Compuesto por 1 carbono y 3 hidrgenos.
Presenta ngulos de 120
o
(Hibridacin sp
2
).
Su estructura es semitridimensional.







Foto tomada por la estudiante Sofia Diaz
Rodriguez el da 25/08/2014 en un lapso de
tiempo entre las 2 y 4 pm.

Eteno C
2
H
4
Pertenece al grupo de los alquenos.
Compuesto por 2 carbonos y 4 hidrgenos.
Enlace doble (Sigma y pi ).
Presenta ngulos de 120
o
(Hibridacin sp
2
).
Se estructura es semitridimensional.


Foto tomada por la estudiante Sofia Diaz
Rodriguez el da 25/08/2014 en un lapso de
tiempo entre las 2 y 4 pm.
Metino CH
2
Pertenece al grupo de los alquinos.
Compuesto por 1 carbono y 2 hidrgenos.
Presenta ngulos de 180
o
(Hibridacin sp).
Su estructura es plana.

Pertenece al grupo de los alquinos.



Etino



C
2
H
2

Compuesto por 2 carbonos y 2 hidrgenos.
Enlace triple ( ).
Presenta ngulos de 180
o
(Hibridacin sp).
Su estructura es plana.


Foto tomada por la estudiante Sofia Diaz
Rodriguez el da 25/08/2014 en un lapso de
tiempo entre las 2 y 4 pm.

Anlisis de Resultados:




Cuestionario:
1. Indique 3 compuestos Inorgnicos que posean cada una de las formas geomtricas estudiadas.
2. Cunto mide un ngulo que es el doble de su complemento y la mitad de su suplemento?
3. Si el ngulo a mide 36
o
, cuntos grados tiene cada uno de los ngulos restantes?
4. A qu se denomina pirmide triangular?
5. Investigar dos compuestos inorgnicos que presenten cada uno de los tipos de hibridacin estudiados
anteriormente.
6. Segn la TEV, Qu similitudes y diferencias existen entre orbitales enlazantes, orbitales antienlazantes, orbitales
moleculares y orbitales no enlazantes?
7. Por qu las molculas tienen las formas en las que se presentan?
8. Cmo se pueden explicar las formas observadas?
9. Cmo se puede predecir cul es la forma ms probable?

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