LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA

PROPIEDAS QUIMICAS DE LOS CARBOHIDRATOS

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

ESCUELA DE MICROBIOLOGIA

2014






OBJETIVOS

1. Identificar los carbohidratos de acuerdo con su reactividad del reactivo de
Molisch
2. Reconocer algunos carbohidratos preparando las ozasonas
correspondientes
3. Diferenciar los carbohidratos reductores y no reductores con el reactivo
de Fehling
4. Establecer diferencias entre aldosas y cetosas utilizando el reactivo de
Seliwanoff
5. Hidrolizar la sacarosa y el almidn
6. Determinar la presencia de azucares reductores en zumo de naranja

RESULTADOS Y OBSERVACIONES

1. Formacin de osazonas: El tubo 2 con D-fructosa fue el primero en formar
slidos al cabo de 5 minutos. El tubo 1 con D-glucosa form slido a los
15 minutos despus del calentamiento. El tubo 3 y 4 con Sacarosa y
Lactosa, respectivamente, se demoraron ms en formar slido (tiempo no
calculado) ya que son disacridos. El exceso de ractivo de fenilhidracina,
produce la osazona.

2. Poder reductor de los carbohidratos: Se tienen 4 tubos: Tubo 1 con D-
glucosa, tubo 2 con D-fructuosa, tubo 3 con Sacarosa y tubo 4 con
Lactosa.
Los cuatros tubos antes del calentamiento tenan un color azul intenso,
despus de calentar; el tubo 1,2 y 4 tomaron un color caf, mientras que
el tubo 3 conservo su color azul lo que nos lleva a afirmar que la sacarosa
es un compuesto no reductor.

3. Prueba de Molisch: Se tienen 4 tubos de ensayos con D-glucosa, D-
fructosa, Sacarosa y almidn respectivamente. El tratamiento de los
disacridos y polisacridos con cidos concentrados causa inicialmente la
hidrlisis de ellos y posteriormente los monosacridos formados se
deshidratan obtenindose un aldehdo cclico, al estos condensarse con
fenoles forman productos coloreados; esto se evidenci en la D-fructuosa,
sacarosa, que tenan un color violeta y la glucosa con un color rosado; por
su parte el almidn qued con un color blanco.

4. Prueba de Seliwanoff: El reactivo de Seliwanoff est formado por cido
clorhdrico concentrado y resorcinol. En la reaccin el resorcinol forma un
complejo de color rosado o rojo con el hidroximetilfurfural. El tubo con D-
fructosa fue el primero en mostrar un color rojo despus del
calentamiento, despus el tubo con sacarosa que present un color
rosado, luego la glucosa con un color rosado tenue y al final el almidn
que no present ningn cambio en el color.

5. Hidrlisis de sacarosa: Tenemos un tubo de ensayo con solucin de
sacarosa al 1% y luego se le adiciona cido clorhdrico al 10%. Se coloc
a calentamiento con Fehling A y Fehling B, al agregar NaOH 25% se
observ un color azul/verdoso por lo que segn la teora se dio una
reaccin negativa. Despus de volver a someter a calentamiento se
observ un color caf que nos indic que la hidrlisis fue exitosa.

6. Hidrlisis del almidn: Cada tubo contiene 20 de gotas del almidn al 1%

Tubo 1. 5 gotas de lugol: Se demuestra la inestabilidad del lugol al
calentar la solucin, pues desaparece el color morado que se
observ al principio, pero al enfriar este color se reestablece
Tubo 2 y tubo 3. 5 gotas de HCl concentrado y HCl 10%: Se toman
de este tubo 10 gotas y se le realiza la prueba de Fehling, se
agrega NaOH 25% y se presenta un color azul; cuando se calent
nuevamente se mantuvo el color azul. A la solucin restante que se
tena se le agregan 4 de gotas de lugol y se reestablece el color
morado caracterstico.
Por su parte el tubo 3 con 5 gotas de HCl 10% se le realiz el
mismo procedimiento, aunque este present un color azul claro y
cuando se le agregaron 5 gotas de lugol a la solucin restante
present un color violeta tenue.

7. Determinacin cualitativa de azcares reductores en zumo de naranja: En
un tubo de ensayo se coloca 1 mL de zumo de naranja y se le adiciona
Fehling A y Fehling B, al someter a calentamiento se observa un precipitado
al fondo caf y en la parte superior un color naranjado oscuro. El cambio en el
color se debe a que en el zumo utilizado estaba presente un azcar reductor
que reaccion con el reactivo de Fehling.

PREGUNTAS

1. A qu cree usted que se debe la diferencia de comportamiento del
almidn con la solucin de lugol en caliente y en fro?
El almidn en contacto con unas gotas de lugol (disolucin de yodo y
yoduro potsico) toma un color azul-violeta. El color azul indica la
presencia de almidn. La coloracin producida por el lugol se debe a que
el yodo se introduce entre las espiras de las molculas de almidn; esto
se debe cuando hay calentamiento y se desvanece el color. No es por
tanto, una verdadera reaccin qumica, sino que se forma un compuesto
de inclusin que modifica las propiedades fsicas de esta molcula
apareciendo el color azul violeta, esto sucede cuando ya no hay calor, las
aperturas se cierran el yoduro de potasio sale y se vuelve al color inicial
de la solucin.

2. Se puede preparar el cido D(+)-glucnico por oxidacin de la D(+)-
glucosa con el reactivo de Fehling o el reactivo de Tollens?
Si es posible, ya que los monosacridos de cadena abierta presentan
reacciones conocidas de los compuestos polifuncionales. Por ejemplo:
Las aldosas que contienen el grupo aldehdo que a su vez es oxidable,
por lo tanto responden a las pruebas de Fehling y Tollens, como es el
caso de la D(+)-glucosa.
3. Cul es el reactivo que se utiliza generalmente para preparar el cido
D(+)-glucnico?
El cido glucnico (pentahidroxicaproico) es el producto de oxidacin de
la D-glucosa en el C1 con Fehling o Tollens. Si bien es posible oxidar la
D-glucosa a D-glucono-D-lactona por mtodos electroqumicas, qumicos
y enzimticos, el mtodo fermentativo es el actualmente utilizado por su
bajo costo.
4. Dibuja frmulas estructurales para la sacarosa, la maltosa y la lactosa.
Cul de estos disacridos presenta mutorrotacin?




La lactosa y la maltosa tiene un anillo hemiacetal libre, que est en
equilibrio con su forma de cadena abierta, mutarrota y puede existir en
cualquiera de las formas anomericas, alfa o beta, estas pueden reducir el
reactivo de Tollens por lo que son azucares reductores.
5. Qu conclusiones se pueden sacar sobre las configuraciones de los
tomos de carbono, C3, C4 y C5 de la D(+)-glucosa y la D(-)-fructosa,
como resultado de la preparacin de sus osazonas?
En la formacin de una osazona el C1 y el C2 se transforman en
fenilhidrazona, por lo tanto una cetosa da lugar a la osazona. Los dems
carbonos C3, C4 y C5 permanecen igual.
6. Cules son los azcares reductores que contiene el zumo de naranja y
cual es el porcentaje de cada uno de ellos?
En el zumo de naranja la relacin de los azcares reductores es de 5,2
g/100g de zumo, lo que indica que el 5,2 % del zumo contiene azucares
reductores de los que se destacan la fructosa, glucosa y glucosa. De ese
5,2% un 3% corresponde a fructosa, el 2,2% restante se comparte en
partes iguales entre la galactosa y la glucosa.
7. Qu productos se obtendran al tratar la maltosa con metanol en medio
cido? Responda la misma pregunta para la glucosa y la lactosa y escriba
las ecuaciones correspondientes.
La maltosa y lactosa tienen la misma frmula emprica, al tratarlos con
cidos y enzimas los disacridos combinan con una molcula de agua y
se dividen en dos monosacarios, dos molculas de hexosa. La maltosa
por ejemplo se divide en dos molculas de glucosa; la lactosa se divide
en una molecula de glucosa y otra de galactosa. La glucosa pasa a
producir un acetal, pues el carbono anomerico de los azucares
reaccionan con el cido y el alcohol eliminando molculas de agua y por
medio del enlace entre C1 de la glucosa y el tomo de oxigeno de
metanol se forma lo que se llama un enlace O-glicosidico, y as tener la
oportunidad de formar disacridos con la unin de otro monosacrido

CONSULTA

Enantiomeros
Los enantimeros son imgenes especulares no superponibles. Se caracterizan
por poseer un tomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimtrico o quiral.
Los enantimeros slo se presentan en los compuestos cuyas molculas
son quirales. Se define como molcula quiral aqulla que no puede
superponerse a su reflexin especular.
La palabra quiral proviene del griego cheir, que significa "mano". Se dice que los
objetos quirales (incluyendo las molculas) se parecen a las "manos". El termino
quiral se utiliza para describir a las molculas porque los enantimeros se
relacionan entre s en la misma forma que una mano izquierda se relaciona a
una mano derecha. Cuando usted observa su mano izquierda en un espejo, la
reflexin de su mano izquierda es una mano derecha. Sin embargo, sus manos
izquierda y derecha no pueden superponerse. (Este hecho se hace muy evidente
cuando se intenta colocar un guante correspondiente a "una mano izquierda" en
la mano derecha o viceversa).

Diasteromeros
Los diastereoismeros o diasteremeros son una clase de estereoismeros
tales, que no son superponibles pero tampoco imagen especular uno del otro, es
decir, no son enantimeros.

Caracteristicas:
Los diastereoismeros difieren en sus propiedades fsicas y qumicas.
Dentro del grupo de los diastermeros se encuentran los ismeros cis-trans
(antes conocido como Ismeros Geomtricos), los confrmeros o ismeros
conformacionales y, en las molculas con varios centros quirales, los ismeros
que pertenecen a distintas parejas de enantimeros.
Si una molcula tiene varios centros quirales obtendremos diasteremeros
cambiando la configuracin absoluta de uno de los centros quirales y
manteniendo la del resto.

Mezcla racemica
Mezcla equimolar de enantimeros (50%R, 50%S). Uno de los enantimeros de
la mezcla gira el plano de polarizacin de la luz el mismo ngulo pero en sentido
contrario que el otro enantimero, de ello se deduce que la mezcla en igual
proporcin de ambos enantimeros no muestra rotacin ptica y es por tanto
pticamente inactiva.

Epimero
Es Un tipo de ismero en el que la diferencia entre los dos compuestos en la
posicin relativa del grupo H (hidrgeno) y grupo OH (hidroxilo) en el ltimo
tomo de C (carbono) asimtrico de la cadena, como en el azcar d-glucosa y la
d-manosa.