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Propiedades qumicas de alquinos y alcanos a travs de reacciones con

acetileno y hexano.
Sebastin Tovar Molina (1235115), Diego Alexander Solarte Benavides (1238329)
sebastian.tovar@correounivalle.edu.co, diego.solarte@correounivalle.edu.co

Departamento de Qumica, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del Valle.

Fecha de Realizacin: 02 de Octubre de 2014.
Fecha de Entrega: 14 de Octubre de 2014.


Resumen
Para determinar algunas propiedades qumicas de los alquinos se realiz inicialmente la sntesis del
acetileno, en el cual se pes 4.00 g de carburo de calcio y se adicion 30.0 mL de agua para obtener el
desprendimiento de un gas correspondiente al acetileno. Posteriormente se introdujo el acetileno en cuatro
tubos de ensayo; los cuales contenan diferentes soluciones. En la reaccin de acetileno y agua de bromo se
obtuvo un cambio en la coloracin de un tono anaranjado a un tono amarillo; con el permanganato de potasio
se obtuvo un cambio de violeta a un color caf oscuro con precipitado; con la solucin amoniacal de nitrato de
plata se obtuvo un cambio de gris claro a un color blanco lechoso con precipitado plateado; y con la solucin
amoniacal de cloruro de cobre se obtuvo un cambio de azul claro a un color azul verdoso. Al incidir calor sobre
el acetileno se obtuvo la produccin de una llama con holln. De igual manera se hizo reaccionar el hexano con
los diversos reactivos qumicos mencionados, en estos se mostr la formacin de dos fases en cada una de las
soluciones debido a la reactividad que presentan los alcanos.

Palabras clave: Produccin de acetileno, reactividad de alquinos y alcanos, reaccin de adicin electrofilica,
solubilidad de hexano.



1. Objetivos

General
Determinar las propiedades qumicas de los
alquinos mediante la sntesis de acetileno, y
de los alcanos mediante el hexano.

Especficos
Analizar cualitativamente cada reaccin del
hexano y el acetileno con diversos tipos de
reactivos qumicos.

Comparar la reactividad de los alquinos frente
a la de los alcanos.

Estudiar las etapas y diferentes mecanismos
en las reacciones de adiccin electrofilica
presentes en los alquinos.

2. Introduccin

El acetileno o etino es el alquino ms sencillo.
Es un gas, altamente inflamable, un poco ms
ligero que el aire e incoloro. Produce una
llama de hasta 3000 C, una de las
temperaturas de combustin ms altas
conocidas, superada solamente por la del
hidrgeno atmico (34004000 C), el
2

ciangeno (4525 C) y la del dicianoacetileno
(4987 C). [1].
la reaccin de agua con carburo clcico
(CaC
2
); se forma hidrxido de calcio y
acetileno, el gas formado en esta reaccin a
menudo tiene un olor caracterstico a ajo
debido a trazas de fosfina que se forman del
fosfuro clcico presente como impureza. [1].
CaC
2
+ 2H
2
O Ca(OH)
2
+ C
2
H
2
Ecuacin 1. Reaccin del agua con carburo de
calcio
ALCANOS. Los alcanos tienen la frmula
general, n=1, 2, 3,La principal
caractersticas de los alcanos es que slo
presentan enlace covalentes sencillos. Los
alcanos se conocen como hidrocarburos
saturados porque tienen el mximo nmero
de tomos de hidrogeno que puede unirse
con la cantidad de tomos de carbonos
presentes; se nombran con la terminacin -
ano. El alcano ms sencillo es el metano. [2]
Propiedades qumicas: Son bastantes inertes
debido a la elevada estabilidad de los enlaces
C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven
afectados por cidos o bases fuertes ni por
oxidantes como el permanganato. Sin
embargo la combustin es muy exotrmica
aunque tiene una elevada energa de
activacin. [2]
Las reacciones ms caractersticas de los
alcanos son las de sustitucin:
Combustin del metano
La llama del metano es de color azul, debido
a que la combustin con exceso de oxigeno
es en general completa. El metano se oxida a
CO
2
y H
2
O pero si la combustin es
incompleta se forma CO, H
2
O y un residuo
carbonoso, llamado negro de humo. [2]
CH
4
+ 2O
2
CO
2
+ 2 H
2
O + calor (213
Kcal/mol)
Ecuacin 2. Combustin del metano
ALQUINOS.
Los alquinos, tambin llamados acetilenos,
hidrocarburos en los que existe un triple
enlace. El criterio para nombrarlos es anlogo
en todo al seguido en los alquenos,
exceptuando la terminacin, ya que se
nombran con la terminacin -ino. [2].
Hay una propiedad muy particular de los
alquinos, que poseen un tomo de H en el
carbono de triple enlace. Este H tiene
propiedades ligeramente cidas, por lo que
puede ser removido y reemplazado por los
iones de metales pesados como Cu y Ag en
la reaccin con las soluciones complejas de
estos metales, como los cloruros amoniacales
de cobre y de plata, Las reacciones ms
caractersticas son las de adicin. [2].

3. Metodologa experimental

Inicialmente se realiz el montaje de la figura
1. Se coloc en el baln cierta cantidad de
carburo de calcio pesado en una balanza
gramera, seguidamente se tap con un tapn
el cual llevaba un embudo de adicin, el
embudo se llen con 30.0 mL de agua
destilada. Posteriormente se adicion
lentamente el agua desde el embudo hasta el
baln y se recogi el acetileno en cinco tubos
de ensayo; en el primer tubo de ensayo se
midi 0.5 mL de agua de bromo mediante un
gotero en el que inicialmente se present un
color anaranjado y posteriormente al haber
acercado el capilar que estaba unido a la
manguera del montaje, la solucin se torn de
una coloracin amarilla; en el segundo tubo
de ensayo se midi 0.5 mL de solucin diluida
de KMnO
4
mediante un gotero, se realiz el
3

mismo procedimiento del tubo de ensayo
nmero uno, pero en este caso el color inicial
fue violeta y posteriormente caf oscuro; para
el tubo de ensayo nmero tres se midi 0.5
mL de solucin amoniacal de nitrato de plata
el cual presentaba un color gris claro, luego
paso a formar un precipitado de color
plateado despus de haber acercado el
capilar de vidrio al tubo de ensayo; para el
cuarto tubo de ensayo se midi 0.5 mL de
solucin amoniacal de cloruro de cobre , aqu
se present el cambio de color azul claro a
azul verdoso. Todas las muestras fueron
agitadas y tapadas con un tapn de corcho.
Finalmente se aplic fuego con un
encendedor al capilar que estaba unido a la
manguera del montaje el cual produjo una
llama con holln.


Figura 1. Obtencin de acetileno [3].

Posteriormente se inici la prueba con
hexano. Se tom cuatro tubos de ensayo, en
los cuales se adicion 0.2 mL de hexano a
cada uno mediante una pipeta graduada de
1.0 mL; posteriormente para el primer tubo de
ensayo se adicion 8 gotas de agua de bromo
en el cual se observ dos fases, la parte
superior de color anaranjado y la parte inferior
de color amarillo; para el segundo tubo de
ensayo se adicion 8 gotas de una solucin
diluida de permanganato de potasio, de igual
manera se present dos capas, una inferior
de color violeta y una superior incolora; para
el tercer tubo de ensayo se adicion 8 gotas
de una solucin amoniacal de nitrato de plata,
aqu se evidenci que la parte superior e
inferior presentaron capas incoloras;
finalmente en el cuarto tubo de ensayo se
adicion una solucin amoniacal de cloruro de
cobre y se form dos capas una superior
incolora y una capa inferior de color azul
claro.



4. Datos y Clculos

Inicialmente se realiz la sntesis del acetileno
a partir de carburo de calcio y agua.
Posteriormente para determinar algunas
propiedades qumicas de los alquinos el
acetileno producido se hace reaccionar con
diversos reactivos qumicos. Los resultados
se muestran a continuacin.

Tabla 1. Resultados cuantitativos para la sntesis
de acetileno y reacciones con este.

Dato Resultado
Masa de carburo de
calcio (0.01 g)
4.00
Volumen de agua
(1.0 mL)
30.0
Volumen de agua de
bromo, permanganato
de potasio, soluciones
amoniacal de nitrato de
plata y amoniacal de
cloruro de cobre
(0.25 mL)

0.5


4

Tabla 2. Resultados cualitativos obtenidos de la
mezcla de acetileno con los diferentes reactivos.

Reactivo
(solucin)
Caracterstica
de la solucin
inicial (color)
Caracterstica
de la solucin
final
Agua de bromo Anaranjado

Amarillo claro
Permanganato
de potasio
Violeta Caf oscuro
con
precipitado
Amoniacal de
nitrato de plata
Gris claro Color blanco
lechoso con
precipitado
plateado.
Amoniacal de
cloruro de cobre
Azul claro Azul verdoso
Encendedor
(calor)

Produccin de llama con holln.


Finalmente, para determinar algunas
propiedades qumicas de los alcanos y
comparar la reactividad frente a los alquinos
se utilizaron los mismos reactivos
mencionados anteriormente, pero, esta vez se
mezclaron con hexano. Los resultados
obtenidos se encuentran en las siguientes
tablas.

Tabla 3. Resultados cuantitativos para las
reacciones con hexano.

Dato Resultado
Volumen de hexano
(0.007 mL)
0.20
Volumen de agua de
bromo, permanganato
de potasio, soluciones
amoniacal de nitrato de
plata y amoniacal de
cloruro de cobre
(0.25 mL)

0.8





Tabla 4. Resultados cualitativos obtenidos de la
mezcla del hexano con los diferentes reactivos.

Reactivo
(solucin)
Caractersticas
de la solucin
inicial (color)
Caractersticas de la
solucin final
Agua de
bromo
Anaranjado. Se observaron dos
fases, una
anaranjada(superior)
y otra amarilla
(inferior)
Permangana
to de potasio
Violeta. Se observaron dos
fases, una violeta
(inferior) y una
incolora(superior)
Amoniacal
de nitrato de
plata
Incolora Se observaron dos
fases incoloras
Amoniacal
de cloruro
de cobre
Azul claro. Se observaron dos
fases, una azul claro
(inferior) y una
incolora (superior)

5. Resultados y discusin

Para determinar algunas propiedades
qumicas de los alquinos se utiliz el acetileno
con diversos reactivos qumicos. La obtencin
del gas acetileno se realiz a travs de la
hidrlisis del carburo de calcio, la reaccin se
representa mediante el siguiente esquema.

Ecuacin 3. Reaccin de Carbonato de
calcio con agua.
En el baln se pudo observar el
desprendimiento de un lquido grisceo que
corresponda al hidrxido de calcio en
disolucin, e inmediatamente inici el
desprendimiento de acetileno al adicionar
cierta cantidad de agua lentamente. Despus
de la obtencin del acetileno gaseoso se
procedi a adicionarlos diversos reactivos
presentes en los tubos de ensayo, iniciando
con:
5

1. Acetileno y agua de bromo: se pudo
observar un cambio de color durante la
reaccin (mirar tabla 2), esto puede explicarse
fcilmente si se tiene en cuenta que los
compuestos que forma el bromo con
hidrocarburos insaturados, son usualmente
incoloros [4]. La reaccin de ambas
sustancias se muestra a continuacin.

Ecuacin 4. Reaccin de acetileno con
agua de bromo.

La reaccin de acetileno con agua de bromo
se ilustra a travs del siguiente mecanismo
de reaccin.
Figura 2. Esquema para la obtencin del trans-
1,2-dibromoeteno.

Al analizar lo que ocurri durante esta
reaccin de adicin electrofilica, se observa
que la fuente de electrones pi presentes en el
acetileno, polariza la molcula de bromo la
cual acta en este caso como electrfilo. El
intermediario formado es el in bromonio,
aunque en el caso de los alquinos, debido a la
hibridacin de los tomos de carbono, la
formacin del ion halonio genera mucha
tensin en la molcula lo que causa su
apertura sin la necesidad de la intervencin
del nuclefilo [4],el cual obliga al in bromuro
a adicionarse en forma anti. Adems del
compuestotrans-1,2-dibromoeteno,se produce
el cis-1,2-dibromoeteno en cantidades muy
pequeas:

Figura 3. Esquema para la obtencin del cis-1,2-
dibromoeteno.

Aqu, el ataque del in bromuro, se da antes
que la formacin del in halonio, lo que
provoca la formacin de un carbocatin como
intermediario. Tambin es importante tener en
cuenta el hecho de que en presencia de agua
los halgenos se aaden a los alquenos para
formar haloidrinas [4]. El mecanismo de esta
reaccin puede ser descrito en dos fases. En
la primera fase se produce la formacin del
ion halonio, el cual es un electrfilo fuerte que
acta como intermediario de la reaccin.

Figura 4. Esquema para la formacin del in
halonio.

En la segunda fase, el agua acta como
nuclefilo formando la haloidrina.


Figura 5. Esquema para la formacin de la
haloidrina.

2. Acetileno y permanganato de potasio: la
reaccin produjo un cambio de color en la
solucin y gener la aparicin de un pequeo
precipitado (ver tabla 2).La adicin de KMnO
4

a la solucin de acetileno provoca que el triple
6

enlace entre los dos carbonos se rompa y
formen dos molculas de cido etanoico.
En esta reaccin la adicin de KMnO
4
implica
la adicin del in permanganato al triple
enlace. Gracias a esta reaccin la solucin de
permanganato de potasio que posee una
coloracin violeta, al reducirse durante la
oxidacin del alquino se tiene como
resultado la decoloracin de la solucin y la
precipitacin del in MnO
2
, el cual es de color
caf oscuro.


Ecuacin 5. Reaccin de acetileno con
permanganato de potasio.
El mecanismo de la reaccin de acetileno con
permanganato de potasio es la siguiente.


Figura 6. Esquema general para la reaccin de
acetileno ypermanganato de potasio.

Esta reaccin constituye una prueba eficaz
para la deteccin de instauraciones en
hidrocarburos [4].

3. Acetileno y solucin amoniacal de nitrato
de plata: al realizar la debida mezcla se logr
identificar la formacin de un precipitado
plateado (ver tabla 2). Esto se debe a la
acidez de los alquinos terminales, es decir, un
hidrgeno unido a un carbono con hibridacin
sp muestra cierto carcter cido debido a que
estos hidrgenos pueden liberarse con cierta
facilidad en forma de protones cuando se
encuentran en presencia de una base,
produciendo acetiluros en forma de
precipitado. Esta acidez se debe al aumento
del carcter s en los orbitales del carbono que
provoca que los electrones se encuentren
ms cerca de su ncleo, por lo que resulta
sencillo para una base (en este caso el nitrato
de plata) retirar el hidrgeno unido al carbono
del triple enlace en forma de protn [5].
Los alquinos con un hidrgeno unido al
carbono del triple enlace reaccionan con los
iones Ag
+
y Cu
+
[5].
La reaccin de estos compuestos se
representa en el siguiente esquema.

Figura 7. Esquema general para la reaccin de
acetileno y solucin amoniacal de nitrato de plata.

4. Acetileno y solucin amoniacal de nitrato
de cobre: se pudo observar un cambio de
color en la solucin y la formacin de un
precipitado (mirar tabla 2). Esto se debe,
como se explic anteriormente, a la acidez de
los alquinos terminales, pero en este caso
debido a los iones de Cu
+
que fueron los que
reaccionaron con el hidrgeno unido al
carbono del triple enlace.
Las soluciones que contenan los iones eran
amoniacales dado que estos actan como
disolventes formando acetiluros de plata y
cobre; stos no eran sales sino compuestos
covalentes poco solubles, poco bsicos y
nucleofilicamente dbiles, obteniendo como
resultado la precipitacin. Adems el
acetileno puede ser desprotonado por el in
NH
2
-
[5].
La reaccin de los compuestos mencionados
se muestra en el siguiente esquema.

7

Figura 8. Esquema general para la reaccin de
acetileno y solucin amoniacal de nitrato de cobre.

5. Combustin del acetileno: al exponer el
acetileno a una fuente de calor (encendedor)
y en presencia de oxigeno este obtuvo una
reaccin de combustin, la cual se representa
mediante el siguiente esquema.


Figura 9. Esquema general para la combustin
completa del acetileno.

Sin embargo, se pudo observar el
desprendimiento de un gas oscuro lo que
indic la formacin del monxido de carbono,
esto muestra que el oxgeno durante el
momento de la combustin fue insuficiente
para llevar a cabo el proceso de combustin
completa, y a su vez gener la combustin
incompleta, la cual se representa mediante el
siguiente esquema.


Figura 10. Esquema general para la combustin
incompleta del acetileno.

Para determinar algunas propiedades
qumicas de los alcanos se utiliz el hexano
con diversos reactivos qumicos.
Los compuestos que se hicieron reaccionar
con el hexano no mostraron un cambio
significativo ms all de la formacin de dos
fases en cada una de las soluciones. Esto se
debi a varias razones; entre ellas est que
los alcanos son la clase ms simple y menos
reactiva de todos los compuestos orgnicos,
ya que slo contienen carbono e hidrgeno
unidos a un enlace simple (enlaces sigma,
difcil de romper), adems, no poseen
grupos funcionales. Para efectuar una
reaccin, los alcanos necesitan condiciones
relativamente fuertes. La nica manera en la
cual los alcanos pueden reaccionar es con la
ruptura de un enlace carbonohidrgeno o
carbonocarbono, lo cual requiere de una
energa considerable (80-100Kcal/mol) [6].
Tambin se debe a que las molculas de los
alcanos son muy poco polares pues tienen
enlaces C-H, mientras que el agua es polar, lo
cual impidi que ocurriera la reaccin. Otro
factor influyente es que el hexano no se
encontraba en las condiciones necesarias
para reaccionar, ya que es necesaria la
influencia de luz ultravioleta o calor, al igual
que la presencia de CCl
4
(en el caso de la
adicin de agua de bromo) como catalizador,
a 250-400C, para iniciar esta reaccin; pero
una vez iniciada la reaccin,
esta contina durante algn tiempo, con
liberacin de calor (reaccin exotrmica)
y finaliza cuando se ha consumido el reactivo
limitante [6].
Al observar la mezcla entre el hexano y el
permanganato de potasio se observ
claramente que se gener 2 fases, esto
debido a que el permanganato es inerte ya
que tiene enlaces covalentes no polares y no
tiene pares de electrones enlazantes,
adems, la energa de los electrones y
ncleos, es muy baja, son ms estables,
por lo que requieren alta energa de
disociacin para la formacin de un nuevo
enlace, por esta misma razn tampoco
reaccion con el nitrato de plata en solucin
amoniacal [6].
Con la adiccin de la solucin amoniacal de
cloruro de cobre ha debido obtenerse un
pequeo precipitado ya que la cloracin en
alcanos puede ocurrir a 25C, y
catalizacin por luz, con esto se induce que
se encontraba a una temperatura por debajo
ya que no se visualiz el pequeo precipitado.

6. Preguntas.

Mecanismo del ion halogenonio


8






2. La cetona 2 heptnona ha sido identificada
como una de las responsables del olor de
muchos productos lcteos, incluyendo la
leche condensada y el queso cheddar.
Indique una forma de sntesis de la 2
heptanona desde acetileno y cualquier
reactivo orgnico e inorgnico necesario.

R// Los cidos carboxlicos con grupos
carbonilo en posicin beta con respecto al
carboxilo son inestables porque pierden CO
2

descarboxilan con relativa facilidad la
trasferencia de un protn, con generacin de
un enol, y la formacin de dixido de carbono
tiene lugar simultneamente, as el cido 2-
butilacetoacetico pierde dixido de carbono se
forma un enol de la 2-heptanona, la
desprotonacion del oxgeno y la protonacion
del carbono alfa lo convierten en la
correspondiente cetona.
los cidos carboxlicos que tienen un grupo
carbonilo en la posicin beta son inestables y
pierden dixido de carbono fcilmente, la
inestabilidad de este tipo de compuestos
permite utilizar esteres con hidrgenos activos
en alfa, como el acetoacetato de etilo luego
eliminar el grupo ester una vez su misin ha
terminado, el acetoacetato de etilo se utiliza
en la sntesis de la 2-heptanona de acuerdo a
las siguientes reacciones [7].


7. Conclusiones
Debido a la reactividad de los enlaces pi
los alquinos son ms reactivos que los
alcanos que presentan enlaces sigma los
cuales son muy fuertes y difciles de
romper, en este caso el acetileno es ms
reactivo que el hexano debido a que el
acetileno reaccion, mientras que el
hexano solamente form dos fases.
El acetileno puede obtenerse a partir del
carburo de calcio mediante una reaccin
de hidrlisis.
Los alcanos son incoloros, y sin olor. Son
prcticamente insolubles en agua.

8. Referencias

[1]. carburo de calcio
Disponible en:
http://www.ecured.cu
(Consultada el 6 de octubre de 2014)

[2]. Alcanos y alquinos
Disponible en:
http://www.4shared.com
(Consultada el 6 de octubre de 2014)

[3]. Obtencin de acetileno en laboratorio.
Disponible en:
http://www.quimorganica.uson.mx
(Consultada el 07 de octubre de 2014)

[4].Stuttgart Hirzel; Manual de qumica
orgnica; 19
a
ed. Reverte; Barcelona; 1987,
pp 185-188.

[5].Acidez de alquinos terminales.
Disponible en:
http://campus.usal.es.
(Consultada el 08 de octubre de 2014)

[6]. Reactividad de alcanos.
Disponible en:
www.educarchile.cl.
(Consultada el 08 de octubre de 2014)

[7].produccin de 2.heptanona
9

Disponible en:
http://www.quimicaorganica.org
(Consultada el 08 de octubre de 2014)