Un estereocentro o centro estereognico es cualquier punto, aunque no necesariamen

te un tomo, en una molcula que lleva grupos tales que el intercambio de dos grupos
cualesquiera conduce a un estereoismero.1 En qumica orgnica, este trmino suele refe
rirse a un tomo de carbono, fsforo, o azufre, aunque es posible que otros tomos sea
n estereocentros en qumica orgnica e inorgnica.
Una molcula pueden tener mltiples estereocentros, dndole varios estereoismeros. En c
ompuestos cuya estereoisomera es debida a centros estereognicos tetradricos, el nmer
o total de estereocentros posibles no exceder 2n, donde n es el nmero de estereoce
ntros tetradricos. Las molculas con simetra frecuentemente tienen menor cantidad de
estereoismeros que el mximo posible.
El trmino estereocentro fue introducido en 1984 por Mislow y Siegel.2
El trmino amplio "estereocentro" suele ser confundido con el ms estrecho de "centr
o quiral". Es importante recordar que un compuesto como el 2-buteno tiene dos es
tereocentros formando dos estereoismeros posibles (cis y trans 2-buteno), y sin e
mbargo no es considerado un compuesto meso.3
ndice
1
2
3
4

Excepciones
Carbono quiral
Otros centros quirales
Referencias

Excepciones
El tener dos centros quirales puede conducir a un compuesto meso, que es aquiral
. Ciertas configuraciones pueden no existir debido a razones estricas. Los compue
stos cclicos con centros quirales pueden no exhibir quiralidad, debido a la prese
ncia de un eje de rotacin C2h. La quiralidad planar tambin puede proveer quiralida
d sin la necesidad de un centro quiral real presente.
Carbono quiral
Un carbono quiral es un tomo de carbono que es asimtrico. El tener un carbono quir
al es, generalmente, un prerrequisito para que una molcula posea quiralidad, aunq
ue la presencia de un carbono quiral no hace que una molcula sea necesariamente q
uiral (ver compuesto meso). Un carbono quiral suele ser denotado por C*.
Para que un carbono sea quiral, debe seguir que:
el tomo de carbono est hibridado en sp3
hay cuatro grupos diferentes unidos al tomo de carbono
Casi cualquier otra configuracin para el carbono produce un centro de simetra. Por
ejemplo, una molcula con carbono hibridado en sp o sp2 sera plana, con un plano d
e simetra. Dos grupos idnticos producirn un plano de simetra que biseca a la molcula.
Las excepciones, debidas probablemente a la forma de quiralidad exhibida (quira
lidad axial) apenas son mencionadas en discusiones ordinarias sobre estereoqumica
, y forman dos grupos:
Alenos, de la forma RR'C=C=CRR'
Espiranos, que tienen anillos asimtricos, los que pueden ser idnticos.
Otros centros quirales
La quiralidad no est limitada a los tomos de carbono, aunque los tomos de carbono s
uelen ser centros de quiralidad debido a su ubicuidad en la qumica orgnica.

Los tomos de nitrgeno y fsforo tambin son tetradricos. La racemizacin por medio de una
inversin de Walden puede estar restringida (como en los cationes amonio o fosfon
io), o ser ralentizada. Esto permite la presencia de quiralidad.
Muchos tomos con geometras tetradrica u octadrica pueden ser quirales debido a que t
ienen ligandos diferentes. Para el caso octadrico, son posibles varias quiralidad
es. Al tener tres ligandos de dos tipos, los ligandos pueden estar alineados en
el meridiano, produciendo el ismero mer, o formando una cara en el ismero fac (fac
ial).