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ORGNICOS
NDICE
GENERAL
Introduccin
Hidrocarburos
Alcanos.
Alquenos.
14
Alquinos..
17
Hidrocarburos cclicos.
19
Cicloalcanos.
19
Cicloalquenos y cicloalquinos.
20
Hidrocarburos aromticos
22
26
Derivados halogenados.
32
Alcoholes
34
Fenoles..
36
teres.
38
Aldehdos..
40
Cetonas.
41
cidos carboxlicos
43
47
Sales
47
steres
48
Anhidrdos de cido...
48
Haluros de acilo.
49
Aminas..
50
Amidas ..
53
Imidas ...
56
Nitrilos..
57
Nitroderivados.
59
TABLA RESUMEN.................................................................
60
INTRODUCCIN
Frmulas
Se denomina como frmula a la combinacin de smbolos y subndices que
indican los componentes de una sustancia y la proporcin en que se encuentran
presentes.
Las frmulas pueden ser empricas, las que indican la proporcin de los
elementos presentes en la molcula segn nmeros enteros ms sencillos, y
desarrolladas, las que indican, adems, la distribucin y uniones de los tomos en la
molcula. Si el grado en que se explicitan las uniones y distribucin de los tomos es
menor, se puede considerar tambin el tipo de frmula semidesarrollada.
Por ejemplo: Eteno: Frmula emprica
Frmula semidesarrollada
C2 H 4
CH 2 CH 2
H
\
Frmula desarrollada
H
/
C C
/
\
H
H
cido Etanoico
Sufijo: ico
Compuesto origen
Es la cadena principal o sistema de anillos de los que deriva el nombre de un
determinado compuesto. Por ejemplo: el etil-ciclohexano deriva del ciclohexano.
Nombre vulgar
|
R2
R
|
( R1 C R2 )
|
R3
|
CH 3
b) Isomera de posicin. Se da en compuestos con iguales grupos funcionales,
pero situados en distinta posicin en la cadena carbonada. Por ejemplo,
Frmula emprica: C3 H 8O , frmulas desarrolladas:
CH 3 CH CH 3
|
OH
HO CH 2 CH 2 CH 3
c) Isomera de funcin. Presentan este tipo de isomera los compuestos que tienen
diferentes funciones, y por lo tanto, distinta frmula estructural, con la misma
frmula molecular.
En alcoholes y teres con el mismo nmero de tomos de carbono se da este tipo
de isomera, as como en los aldehdos y cetonas. Por ejemplo,
Frmula emprica: C3 H 8O , frmulas desarrolladas:
CH 3 CH 2 CH 2OH
(Funcin alcohol)
CH 3 O CH 2 CH 3
(Funcin ter)
Radicales
Grupo funcional
Por ejemplo.
ALCOHOLES: Poseen el grupo funcional OH
CIDOS:
Poseen el grupo funcional COOH
CETONAS:
Poseen el grupo funcional CO
..
Grupo principal
Son nmeros, en caracteres arbigos, que sirven para designar los tomos de la
cadena principal en los que existe un sustituyente, colocados antes o despus del
nombre del sustituyente, con objeto de indicar su posicin dentro de la estructura
principal. Los localizadores sobre tomos de carbono son nmeros naturales (1,2,3,4,)
y sobre tomos de nitrgeno la letra N. Si es necesario, la posicin del GRUPO
PRINCIPAL se indica tambin mediante un localizador situado detrs del nombre del
GRUPO, por ejemplo 2-metil-propanol-1.
Para determinadas posiciones relativas, por ejemplo, en los compuestos
derivados del benceno, se emplean tambin letras o-(orto), m-(meta) y p-(para).
Se usan nmeros primados para designar sustituyentes en otro sustituyente o
cadena lateral, o para designar posiciones simtricas en diferentes ncleos o anillos (1,
ACCLICOS
(Alcanos)
Alquenos
No Saturados
Alquinos
Serie ALIFTICA
HIDROCARBUROS
CCLICOS
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
Alcanos
CH 3 CH 3
Et ano
CH 3 CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3
CH 3 (CH 2 )5 CH 3
CH 3 (CH 2 )6 CH 3
Octano
(C8 H18 )
CH 3 (CH 2 )7 CH 3
Nonano
(C9 H 20 )
CH 3 (CH 2 )8 CH 3
Decano
CH 3 (CH 2 )9 CH 3
Undecano (C11 H 24 )
CH 3 (CH 2 )10 CH 3
Dodecano (C12 H 26 )
CH 3 (CH 2 )13 CH 3
Pentadecano (C15 H 32 )
(C2 H 6 )
(C10 H 22 )
CH 3 (CH 2 )18 CH 3
Icosano (C20 H 42 )
CH 3 (CH 2 )19 CH 3
Heneicosano (C21 H 44 )
CH 3 (CH 2 ) 28 CH 3
Triacontano (C30 H 62 )
Alcano
Radical
CH 4
Nombre
CH 3
Metilo
C2 H 6
C2 H 5
CH 3 CH 2
Etilo
C3 H 8
C3 H 7
CH 3 CH 2 CH 2
Propilo
C3 H 7
C4 H10
C4 H 9
CH 3 CH CH 3
|
CH 3 (CH 2 ) 2 CH 2
Isopropilo
Butilo
CH 3 CH CH 2
C4 H 9
|
CH 3
Isobutilo
CH 3 CH 2 CH
CH 3
Sec-butilo
10
CH 3
CH 3 C
Terc-butilo
CH 3
C5 H12
C5 H11
CH 3 (CH 2 )3 CH 2
Pentilo
CH 3
CH 3 CH 2 C
Terc-pentilo
CH 3
C7 H16
C5 H11
CH 3 C (CH 3 ) 2 CH 2
Neopentilo
(C7 H15 )
CH 3 (CH 2 )5 CH 2
Heptilo
Obsrvese que los prefijos sec y terc, que se mencionan en la tabla precedente, se
refieren a carbonos secundarios y terciarios respectivamente
REGLA III Se refiere a la nomenclatura de los hidrocarburos saturados con
ramificaciones, y establece que: Los hidrocarburos alcanos ramificados,
se nombrarn como derivados del hidrocarburo lineal de mayor nmero
de tomos de carbono, nombrando las ramificaciones como sustituyentes
radiclicos. La cadena, conteniendo el mayor nmero de tomos de
carbono, recibe el nombre de CADENA PRINCIPAL
Las cuestiones a plantearse para la aplicacin de estas reglas se resumen en tres:
a) La eleccin de la cadena principal.
b) La NUMERACIN de dicha cadena, esto es, asignar un nmero de localizantes a
cada tomo de carbono empezando por uno u otro extremo.
c) Establecer el ORDEN para nombrar las ramificaciones de la cadena principal
(cadenas radiclicas o cadenas secundarias)
11
I) 2,3,4,5
II) 2,3,5,5
Puesto que 4<5 (tercer localizante) y los dos primeros localizantes son iguales, se
empezar a numerar por el extremo que determinan los localizantes del ejemplo I).
Como norma orientativa para decidir que secuencia de nmeros
localizantes es ms baja, se forma con ella un nmero en base decimal , siendo ms
baja la que represente un nmero menor en valor absoluto, en nuestro ejemplo vemos
que 2.345< 2.355.
En algunos casos concretos, como puede verse en los ejemplos puestos en
la REGLA II, se admiten nombres no sujetos a la nomenclatura sistemtica.
CH 3 CH CH 2 CH CH 2 CH 3
6
CH 3
CH 2 CH 3
12
Localizadores
De izquierda a derecha:
2, 4
De derecha a izquierda :
3, 5
Puesto que 2 > 3 se numerar de izquierda a derecha.
- Orden de los sustituyentes:
Estos se nombrarn por orden alfabtico de los sutituyentes: 4-etil-2-metil
Por lo tanto, el compuesto se nombrara: 4-etil-2-metil-hexano.
Los radicales ramificados, son derivados de alcanos ramificados, que han
perdido un tomo de hidrgeno de uno de sus tomos de carbono y se nombran de la
misma forma que los radicales lineales, cambiando la terminacin ano por la
terminacin ilo o il.
Ejemplo 2, nombrar el compuesto:
CH 3
CH 2
8
6
7
5
CH 3 CH 2 CH C CH 2 CH 2 CH CH 3
/
CH 3
3 CH CH 3
CH 3
2 CH CH 3
CH 3
13
CH 3
CH 3
12
13
CH 3 C CH CH CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 2 C CH 3
/ |
CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 3
10
CH CH 3
CH 3
CH CH 3
11
CH 3
|
CH 3
Alquenos
Eteno
(C2 H 4 )
14
CH 3 CH CH 2
Propeno (C3 H 6 )
CH 3 CH 2 CH CH 2
CH 3 CH CH CH 3
1-Buteno (C4 H 8 )
2-Buteno (C4 H 8 )
CH 3 (CH 2 ) 2 CH CH 2
CH 3 (CH 2 )3 CH CH 2
CH 3
|
CH 3 CH 2 C CH
|
||
CH 3 CH
|
CH 3 C CH 3
|
CH 3
La cadena ms larga que contiene el doble enlace es de 7 tomos de carbono,
se trata por tanto de un hepteno, que escrito de modo ms sencillo:
CH 3
CH 3
CH 3 CH 2 C CH CH C CH 3
|
|
CH 3
CH 3
Numerando los carbonos por el punto ms prximo al doble enlace (por la derecha),
tenemos que el nombre correcto ser: 2,2,5,5-Tetrametil-3-hepteno.
Ejemplo 6, formular el compuesto: 4-Etil-2-metil-2-hexeno.
Analizando con detenimiento el nombre vemos:
-2-hexeno (6 tomos de carbono y un doble enlace en el carbono 2)
-4-Etil (1 grupo etilo en el carbono 4)
-2-metil (1 grupo metilo en el carbono 2)
Escribimos primero el esqueleto carbonado:
1
C C C C C C
|
C
|
C
|
C
16
CH 3 C CH CH CH 2 CH 3
|
CH 3
CH 2
|
CH 3
CH 3 CH 3
CH 3
Alquinos
CH 3 C CH
CH 3 CH 2 C CH
1-Butino (C4 H 6 )
CH 3 C C CH 3
2-Butino
(C4 H 6 )
17
Para nombrar estos hidrocarburos, las normas a seguir son prcticamente las
mismas que utilizadas para los alcanos y los alquenos. No obstante, en el caso de la
existencia de dos o ms cadenas que se puedan elegir como principal, se designar
como cadena principal aquella que posea el mayor numero de insaturaciones. En el caso
de que existan dos cadenas con igual nmero de insaturaciones, se elegir como
principal aquella que tenga el mayor nmero de tomos de carbono, y si an as persiste
la duda la eleccin recaer en la que tenga mayor nmero de dobles enlaces.
Las normas generales se pueden resumir del modo siguiente:
1 Se localiza la cadena ms larga que contenga el doble enlace (cadena
principal)
2 Se numera de forma que el carbono nmero 1 sea el ms prximo al triple
enlace.
3 Para las posibles ramificaciones que pueda haber en la cadena utilizaremos las
mismas reglas que en el caso de los alcanos.
En una misma molcula puede haber dos o ms enlaces dobles o triples as
como combinaciones de unos u otros. Veamos ahora los diferentes tipos de
hidrocarburos que podemos considerar.
a) Con dos o ms enlaces dobles.
Reciben el nombre genrico de alcadienos, alcatrienos, etc., y se nombran
cambiado la terminacin eno de los alquenos por la de adieno, atrieno, etc,.
Por ejemplo:
CH 3 CH CH CH CH CH 3 (2,4-hexadieno)
b) Con dos o ms enlaces triples.
Reciben el nombre genrico alcadiinos, alcatriinos, y se nombran reemplazando
la terminacin ino de los alquinos por la terminacin adiino, atriino, etc.,
Por ejemplo:
CH 3 C C CH 2 C CH (1,4-hexadiino)
c) Con enlaces dobles y triples.
Estos hidrocarburos se nombran reemplazando la terminacin ano del alcano
lineal del mismo nmero de tomos de carbono por la terminacin enino,
adienino, atrienino, etc,
En primer lugar deben citarse los dobles enlaces, y a continuacin los triples
enlaces. El localizador ms bajo se asigna al enlace doble cuando la posicin de
las instauraciones es equivalente.
En todo caso, los localizadores ms bajos sern para los enlaces no saturados,
sean dobles o triples.
Si hay dos enlaces dobles y un enlace triple, se nombrarn dieno-ino; si hay dos
enlaces dobles y dos enlaces triples, dieno-diino, y as sucesivamente.
18
Por ejemplo:
HC C CH CH CH CH 2 (1,3-hexadien-5-ino)
HC C CH 2 CH 2 CH CH 2 (1-hexen-5-ino)
Radicales polivalentes
Existen radicales con dos o ms valencias libres de forma que se puede considerar que
se originan por la prdida de dos o ms hidrgenos de un hidrocarburo. Esta prdida
puede darse en tomos de carbono diferentes o en un mismo tomo. Por tratarse de uso
minoritario solo citaremos algunos de los ms importantes y sencillos:
CH 2 Metileno
CH 3 CH Etilideno
CH 2 C
CH 2 CH 2 Etileno
CH 2 CH 2 CH 2
Vinilideno
Trimetileno
Hidrocarburos cclicos
CH 2
/
\
H 2 C CH 2
o tambin
Ciclopropano
o tambin
Ciclobutano
H 2 C CH 2
|
H 2 C CH 2
19
CH 2
/
H 2C
\
CH 2
o tambin
Ciclopentano
|
H 2 C CH 2
CH 2
/
H 2C
CH 2
H 2C
Ciclohexano
o tambin
CH 2
/
CH 2
CH 2 CH CH 2 CH 3
|
|
CH 2 CH 2
Etilciclobutano
o tambin
CH CH 3
/
H 2C
\
CH CH 2 -CH 3
|
H 2C
|
CH 2
H-CH3
C
1
2CH-CH2-CH3
3
o tambin
/
CH 2
2-Etil-1-metilciclohexano
Cicloalquenos y cicloalquinos
20
CH
/
H 2C
CH
\\
CH
|
H 2C
|
CH 2
Ciclohexeno
/
H 2C
\\
CH
|
H 2C
|
CH
CH 2
2,3-Ciclohexadieno
//
CH
Se nombran cambiando las terminaciones del hidrocarburo de origen por enilo, inilo,
dienilo, etc., sealando las posiciones de los enlaces dobles o triples como ya hemos
visto y numerando con el 1 al tomo de carbono que ostenta la valencia libre.
Ejemplos
2-ciclohexen-1-ilo
2,5-ciclohexadien-1-ilo
Fenilo
21
costumbre; los tomos de carbono con las valencias libres tendrn las numeracin ms
baja posible.
1
6
2
3
5
4
3-ciclohexen-1,2-ileno
2,5-ciclohexadien-1,4-ileno
Fenileno-1,4
Hidrocarburos aromticos
CH
/
\\
CH
HC
||
HC
|
CH
//
CH
Los dems trminos de la serie son derivados de este primero, por sustitucin de
tomos de hidrgeno por uno ms radicales diversos. Estos radicales pueden ser de un
alcano, un alqueno, una cadena cclica, etc.
Los hidrocarburos aromticos se nombran como derivados del benceno,
indicndose con un nmero la posicin de los sustituyentes.
22
CH=CH2
Tolueno
Cumeno
Estireno
Los derivados del benceno se nombran con nmeros para indicar las posiciones
de los sustituyentes, con excepcin de los 3 ejemplos que se acaban de citar. Para el
caso de los derivados disustitudos, en posiciones 1,2- 1,3- 1,4-, se permite usar la
nomenclatura no digital, con las denominaciones respectivas de orto- (o-), meta- (m-) y
para- (p-).
CH3
1
2
CH3
CH3
CH3
5
4
CH3
1,2-Dimetilbenceno
(o-dimetilbenceno)
1,3-Dimetilbenceno
(m-dimetilbemceno)
CH3
1,4-Dimetilbenceno
(p-dimetilbenceno)
23
Fenilo
CH3
CH3
CH2
Bencilo
En el caso de radicales divalentes, se mantiene el nombre vulgar de fenileno
para el radical ( C6 H 4 ) con dos valencias libres en sendos tomos de carbono:
24
m-fenileno
o-fenileno
p-fenileno
H3C
H2C
CH2
CH
CH
CH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH 3
3
4
5
|
CH 2 CH CH CH CH 3
1
El radical
|
|
CH 3 CH 3
25
CH
CH2
CH3
H
C
H3C
CH3
CH3
CH2
CH
CH2
CH
CH3
CH3
1
CH2
2
CH
CH2
CH3
CH
CH
CH2
CH3
CH3
Son hidrocarburos en los que existen dos o ms ncleos unidos por tomos de
carbono contguos (ncleos condensados) formando un sistema cerrado de enlaces
dobles conjugados (enlaces dobles alternados). La terminacin de sus nombres es, en
todos los casos, eno.
26
Naftaleno (C10H8)
Pireno (C16H10)
Antraceno (C14H10)
Indeno (C9H8)
Fenantreno (C14H10)
Pentaceno
Los radicales de estos hidrocarburos terminan, al igual que los dems radicales,
en ilo. Por ejemplo, de los hidrocarburos que se enumeran a continuacin, se derivan los
prefijos radicales que se indican:
27
Del Antraceno
antra (antracilo)
Del Benceno
benzo
Del Naftaleno
nafto (naftilo)
Del Fenantreno
fenantro
Naftaleno (C10H8)
Antraceno (C14H10)
28
En el caso de que haya dos o ms posibilidades de que se cumplan estos dos requisitos,
se elige aquella que presenta el menor nmero de anillos en el cuadrante inferior
izquierdo.
De acuerdo con esto, de las tres formas posibles de escribir la frmula del pireno:
solo la primera de ellas (A) ser la correcta, pues se da el caso de que aunque las tres
cumplen el primer requisito establecido, el segundo solamente lo cumple la primera (A).
3 Una vez establecida la estructura correcta se numeran los tomos de carbono, en el
sentido de las agujas del reloj, asignando el nmero 1 al primer tomo no ligado del
anillo superior, omitiendo aquellos carbonos comunes a dos o ms anillos. En el caso de
que exista ms de una posibilidad, se asigna el nmero 1 al carbono del extremo
superior derecho.
Ejemplos, veamos en primer lugar el Pireno y en segundo lugar el Naftaleno:
10
3
8
5
10
Numeracin correcta
Numeracin incorrecta
4
5
Numeracin correcta
6
5
Numeracin incorrecta
29
10
1
10a
2
3
10b
8a
3a
10c
5a
2
6
10
10
Fenantreno
Antraceno
CH3
CH2-CH3
H3C
CH3
3
5
Se nombran los radicales ponindoles delante el nmero indicativo del lugar que
ocupan:
2-Metil
5-Metil
6-Metil
30
CH3
CH
CH3
H3C
CH
CH2
H3C
CH3- C - CH3
CH3
CH - CH3
CH3
CH3
31
CH 3
CH 3
4
5
6
CH 3 CH CH CH 2 CH 2 CH
1
3
5
3
5
10
DERIVDOS HALOGENADOS
32
Por ejemplo:
CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3
Cl
Br
ser el 1,4-dibromobenceno.
Otro procedimiento para nombrar los derivados halogenados es el denominado
funcin-radical, que considera al compuesto como derivado de un haluro sea como
un haluro de alquilo, o arilo, segn los casos. Ejemplos:
Cl CH 3 :
C6 H 5 CH 2 Br :
Cuando todos los hidrgenos de un hidrocarburo han sido sustituidos por tomos
de un mismo halgeno, el compuesto se denomina perhaluro. Por ejemplo:
CCl3 CCl3
percloroetano
CF3 CF2 CF3
perfluoropropano
Cuando existen en la misma molcula ms de un tipo de halgeno, aunque todos
los hidrgenos hayan sido sustituidos por tomos de halgeno, el compuesto se
nombrar teniendo en cuenta todos los tipos de halgeno sin necesidad de usar el prefijo
per. Por ejemplo CF3 CCl2 CF3 ser el 2-diclorohexafluoropropano.
Pese a todo, se mantienen los nombres vulgares para algunos compuestos:
CHF3
CHCl3
CHBr3
CHI 3
COCl2
Vulgar
Sistemtico
fluoroformo
cloroformo
bromoformo
yodoformo
fosgeno
trifluorometano
triclorometano
tribromometano
triyodometano
dicloruro de carbonilo
33
ALCOHOLES Y FENOLES
Alcoholes
la forma: C OH
OH
(Alcohol secundario);
CH 3
CH 3 C CH 3
(Alcohol terciario).
OH
A semejanza de como hemos visto en el caso de los derivados halogenados,
tambin podemos nombrar a los alcoholes mediante dos mtodos, el denominado de
nomenclatura sustitutiva y el de sistema funcin-radical.
Segn la nomenclatura sustitutiva se cambia la terminacin ano del hidrocarburo
de procedencia por la terminacin ol. La secuencia la podemos resumir del modo
siguiente: Localizador del grupo OH, seguido del nombre del hidrocarburo terminado
en ol. De acuerdo con esto, el CH 3 CHOH CH 2 CH 3 , ser 2-butanol.
Ejemplos:
CH 3 CH 2OH
Etanol
1,5-pentanodiol
HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2OH
(C6 H 5 ) 2 CHOH
difenilmetanol
El otro procedimiento para nombrar los alcoholes, denominado funcin-radical,
utiliza la palabra alcohol seguido del nombre del radical, con la terminacin ico, de
acuerdo con la secuencia: alcohol, seguido del nombre del radical terminado en ico, por
ejemplo, el CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2OH , ser el alcohol pentlico.
34
CH 3OH
CH 3 CHOH CH 3
CH 3 CH 2 CHOH CH 3
alcohol metlico
alcohol isoproplico
alcohol sec-butlico
1,3-propanodiol
HOCH 2 CH 2 CH 2OH
OH
cido 4-hidroxipentanoico
CH 3
CH 3 C OH
CH 3
alcohol terc-butlico
alcohol benclico
35
HOCH 2 CH 2OH
etilenglicol
OH
OH
CH3
Fenol
2-naftol
OH
OH
OH
CH3
OH
OH
OH
CH3
2,4-xilenol
Hidroquinona
Pirogalol
Radicales
CH2
benciloxi
Como excepcin a esta regla, existen algunos casos de nombres admitidos, entre
los que se pueden resear:
CH 3 O
CH 3 CH 2 O
etoxi
CH 3 CH 2 CH 2 O
metanolato de potasio
ONa
fenolato de sodio
Otra forma de nombrar a estas sales consiste en utilizar el nombre del radical
con la terminacin xido, en lugar de de la terminacin oxi, y luego el nombre del
catin, por ejemplo, CH 3ONa : metxido de sodio. Existe an otra posibilidad de
nombrare estos compuestos que consiste en cambiar la terminacin ilo del radical por
ilato, seguido del nombre del catin, por ejemplo, CH 3 CH 2OK : etilato de potasio.
37
CH 3 CH CH CH CH 2 CH 2OH
CH 3
CH 3
CH 2
CH
CH 3
CH 3
CHOH
CH 3
La cadena principal, es decir, la del hidrocarburo del que se considera que deriva
el alcohol, se numera de forma que el grupo OH ocupe el lugar ms bajo. Esta cadena
que contiene el grupo alcohol, tiene 5 tomos de carbono, tres radicales metilo y un
radical que corresponde a un ciclo con dobles enlaces.
Par numerar el ciclo empezamos por el tomo de carbono que est unido a la
cadena principal. El nombre del hidrocarburo del que procede este radical cclico es:
1,4-Ciclopentadieno, por lo tanto para nombrar el radical cambiaremos la terminacin
eno por enilo; su nombre es, por tanto: 1,4-Ciclopentadienilo
3
4
5
2
1
TERES
38
2-metoxiantraceno
CH2
CH2
O
OCH3
OCH3
OH
CH=CH-CH3
anisol
anetol
guayacol
39
ALDEHDOS Y CETONAS
el grupo est ligado a un solo tomo de carbono, por lo que es un grupo terminal de la
cadena carbonada, mientras que en el caso de las cetonas:
O
R
el grupo carbonilo est ligado a dos tomos de carbono de los radicales R y R y, como
consecuencia, no es grupo terminal de la cadena.
Aldehdos
O
H
CH3-C
H
o tambin CH 3 CHO
40
Propanal
O
CH3- CH2-C
H
formaldehdo
CH 3 CH 2 CHO
propionaldehdo
CHO
benzaldehdo
CH 3 CHO
acetaldehdo
CH3O
CHO
anisaldehdo
Cetonas
Con este nombre se conoce a los compuestos que contienen un tomo de oxgeno
unido, mediante un doble enlace, a un tomo de carbono no terminal. Como ya se ha
visto, su frmula genrica responde a R CO R , pudiendo ser ambos radicales, R
y R , iguales o diferentes, lo que supone la existencia de cetonas simtricas y
asimtricas.
Las cetonas se nombran igual que el hidrocarburo de procedencia, sustituyendo
la vocal final por ona, con el prefijo multiplicador correspondiente (sistema sustitutivo);
nombrando los dos radicales, R y R , seguidos por el vocablo cetona (sistema
funcin-radical) y en algunos casos, concretamente en compuestos aromticos,
mediante el vocablo quinona.
41
CH 3 CO CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CO CH 3
CH 3 CH 2 CO CH 2 CH 3
CH 2 CH CH 2 CO CH 3
= O
Ciclohexanona
Ejemplo, nombrar el siguiente compuesto:
CH 3 CH CO CH CO CH 3
|
CH 3
CH 3
CH 3 CO CH 2 CH 3
etilmetilcetona
CH 3 CH 2 CO CH 2 CH 3
dietilcetona
=O
p-benzoquinona ( 2,5-ciclohexadien-1,4-diona)
En algunos casos especiales, cuando el grupo carbonilo est unido, se puede
considerar a la molcula como derivada de un cido por sustitucin de un hidroxilo por
un radical aromtico, por ejemplo:
42
CO-CH3
diacetilo
CH 3 CO CH 2 CO CH 3
acetilacetona
Por ltimo hay que considerar que una misma molcula puede ser a la vez una
cetona y un aldehdo. Para nombrar este tipo de compuestos se numerar la cadena
dando preferencia del nmero ms bajo a la funcin aldehdo, por lo que el sufijo del
compuesto ser al. Para designar la funcin cetona se utilizar el prefijo oxo.
Ejemplo:
CH 3
|
CH 3 CO C CH CH 2 C O
CH 3
CH 2
|
CH 3
CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos orgnicos se caracterizan por tener como grupo funcional el grupo
carboxilo, que se corresponde a la agrupacin:
43
O
C
OH
Como vemos, esta funcin cido posee un grupo oxo (carbonilo) y un grupo oxi
(hidroxilo) en un mismo tomo de carbono; esta funcin tiene propiedades cidas, y
todos los compuestos que la tienen se denominan cidos carboxlicos, cuya frmula
general es R-COOH.
El primer trmino de la serie ser: H COOH
De acuerdo con la nomenclatura sistemtica estos compuestos se nombrarn
anteponiendo la palabra cido, seguida del nombre del hidrocarburo de procedencia, y
terminado en oico dioico, segn proceda, con prdida de la vocal final o, si fuera
preciso. Segn esto, el primer trmino de la serie se denominar cido metanoico.
Otros cidos sern:
CH 3 COOH
CH 3 CH 2 COOH
CH 3 CH 2 CH 2 COOH
COOH COOH
HOOC CH 2 CH 2 CH 2 COOH
cido Etanoico
cido Propanoico
cido Butanoico
cido Etanodioico
cido Pentanodioico
cido ciclohexanocarboxlico
44
COOH
COOH
cido 1,3-bencenodicarboxlico
Existen un gran nmero de cidos carboxlicos con nombres vulgares aceptados por la
IUPAC, de los que citaremos unos pocos, dentro de los ms importantes, dando
frmulas, nombres sistemticos, vulgares y radicales
cidos monocarboxlicos,
Sistemtico
Vulgar
Radical
H COOH
Metanoico
Frmico
formil
CH 3 COOH
Etanoico
Actico
acetil
CH 3 CH 2 COOH
Propanoico
Propinico
propionil
CH 3 (CH 2 ) 2 COOH
Butanoico
Butrico
butiril
HOOC COOH
Etanodioico
Oxlico
oxalil
HOOC CH 2 COOH
Propanodioico
Malnico
malonil
Butanodioico
Succnico
succinil
Pentanodioico
Glutmico
glutaril
CH 2 CH COOH
Propenoico
Acrlico
acriloil
CH C COOH
Propinoico
Propilico
propioloil
2-metilpropenoico
Metacrlico
metacriloil
cidos dicarboxlicos
cidos insaturados
CH 2 C COOH
|
CH 3
45
cidos cclicos
COOH
Bencenocarboxlico Benzoico
benzoil
COOH
COOH
1,2-bencenodicarboxlico
Ftlico
ftaloil
1,3-bencenodicarboxlico
Isoftlico
isoftaloil
1,4-bencenodicarboxlico
Tereftlico
tereftaloil
COOH
COOH
COOH
COOH
Radicales
Bajo la denominacin genrica de acilo se encuentran los radicales de cidos
carboxlicos. Proceden de la prdida de la funcin o grupo hidroxilo del carboxilo y su
frmula general es R CO
Se nombran cambiando la terminacin oico del cido por oilo o por oil.
Por ejemplo
CO
benzolo
OC CH 2 CO
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CO
propanodiolo
pentanolo
Cuando la denominacin del cido es tal que termina en carboxilo, los radicales
terminarn en carbonilo. Por ejemplo, del cido ciclohexanocarboxlo
46
COOH
derivar el radical:
CO
OH
47
CH 3 COONa
CH 3 COO
\
Ca
/
diacetato de calcio
CH 3 COO
COONa
benzoato de sodio
steres
Son parecidos a las sales, con la diferencia de que mientras en estas el tomo de
hidrgeno era sustituido por un catin metlico, en los teres la sustitucin se hace por
un radical alquilo o arilo. Adems en las sales el enlace O Me es de carcter inico
mientras que en los steres el enlace equivalente, que seria O R , es covalente. Su
frmula general es RCOO R , siendo R y R iguales o diferentes:
O
COO-CH
CH3
CH2
CH3
CH3
benzoato de isopropilo
Anhdridos de cido
Este tipo de derivados de cidos carboxlicos poseen una funcin base del tipo:
co
o
co
48
COOH
CO
O
COOH
H2O
CO
CO
O
CH3
CO
Del cido propinico se deriva el anhdrido del mismo nombre: (CH 3 CH 2 CO) 2 O
Cuando las cadenas alqulicas de los cidos estn sustituidas, de igual forma, se
nombran anteponiendo el prefijo bis al nombre del cido, con el trmino genrico
anhdrido. Por ejemplo:
(CH 2Cl CO) 2 O
anhdrido bis (cloroactico)
En el caso de que las cadenas alqulicas de los cidos estn sustituidas de forma
diferente, tenemos los anhdridos asimtricos o mixtos, que se nombrarn con la
palabra genrica anhdrido, seguida de los nombres de los radicales correspondientes,
citados por orden alfabtico. Por ejemplo el anhdrido actico-propinico:
CH3
CO
O
CH3
CH2
CO
Haluros de acilo
Br
bromuro de acetilo
49
CO-Cl
cloruro de benzoilo
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COI
yoduro de pentanoilo
Dado que el nitrgeno es uno de los pocos elementos que normalmente puede
estar presente en las molculas orgnicas, al conjunto general de estos compuestos se les
conoce como compuestos nitrogenados. Son varias las funciones que se engloban bajo
esta denominacin general, aqu veremos las ms importantes.
AMINAS
amina primaria
R2
amina secundaria
R1
H
H
N
R1
R3
R2
amina terciaria
CH 3 NH 2
metilamina
amina secundaria
CH 3 CH 2 NH CH 3
etilmetilamina
50
CH 3 CH 2 N CH 2 CH 2 CH 3
amina terciaria:
etilmetilpropilamina
CH 3
Aunque menos usual, si la cadena lineal tiene un anillo terminal, tambin se
puede nombrar a la amina de otros modos, por ejemplo a la amina,
CH2-NH2
NH2
NH2
anilina
o-toluidina
CH 3 N CH 3
NH
difenilamina y
trimetilamina
CH 3
Las aminas asimtricas, si su complejidad no es excesiva, se las denomina como
derivadas de una amina primaria, escogiendo el radical de mayor tamao para dar
nombre a la amina. En esta ocasin no se emplean localizadores numricos, reservando
su uso para situar sustituyentes sobre tomos de carbono. En el caso de tener que
localizar sustituyentes sobre tomos de nitrgeno se emplea la letra N, pudiendo esta
letra verse afectada por comas, en el caso de que existan varios tomos de nitrgeno con
sustituyentes en la misma molcula.
Por ejemplo N,N-dimetilfenilamina:
H3C
CH3
51
HOOC CH 2 N CH 2 N CH 2 NH CH 2 COOH
se llamar cido 3,5-dimetil-3,5,7-triazanonanodioico
Cuando en una molcula el grupo NH 2 no es principal, se le designa mediante
el prefijo amino, por ejemplo: H 2 N CH 2 CH 2 , ser el radical 2- aminoetilo
En general para nombrar los radicales de aminas en general (primarias, secundarias o
terciarias), se cambia la terminacin ina, de la amina de que se trate, por ino.
Por ejemplo:
CH 3 NH radical metilamino
radical difenilamina
Un caso especial lo constituye el cido etilendiaminotetraactico (EDTA
AEDT), se trata de una molcula con dos grupos amino terciarios y cuatro cidos
acticos.
Para conseguir un tratamiento idntico para los cuatro grupos CH 2 COOH
se ha recurrido a unir un etilendiamina con cuatro cidos acticos, resultando el
acido etilendiamino-N,N,N,N-tetraactico. La a de la terminacin ina se ha
sustituido por la o de ino, (el grupo NH 2 no principal se establece con el prefijo
amino-, como acabamos de ver).
HOOC CH 2
CH 2 COOH
N CH 2 CH 2 N
/
HOOC CH 2
CH 2 COOH
52
Compuestos de amonio
CH 3 CH 2 N CH 3 Cl
CH 3
cloruro de etiltrimetilamonio
e hidrxido de tetrafenilamonio
OH
AMIDAS E IMIDAS
Amidas
Las amidas se pueden considerar como compuestos derivados de los cidos por
sustitucin del OH del grupo carboxilo por la agrupacin NH 2 .
O
R
O
R
OH
C
NH2
53
C
N
NH
A las amidas tambin se las puede considerar como el resultado de sustituir uno,
dos o tres tomos de hidrgeno de amoniaco por radicales acilo, obtenindose amidas
primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
R
R
CO
NH
CONH2
R
amida primaria
CO
CO
N
R
CO
amida terciaria
CO
R
amida secundaria
butanoamida
butanamida
Ejemplos: CH 3 CH 2 CONH 2
CH 3 CONH 2
propanamida
acetamida
CONH2
benzamida
Cuando se trata de amidas primarias sustituidas se consideran derivadas de la
original, con los nombres de los radicales sustituyentes como prefijos:
CONH
CH3
N-metilbenzamida
54
CONH
acetanilida
CH2-CONH2
cido 2-(metilcarbamoil)benzoico
o bien carboxamido (acetamido, benzamido, etc.), si el grupo amida est sustituido, por
ejemplo:
COOH
NH-OC-CH3
cido 2-acetamidobenzoico
NH 2 CO NH 2
cuyo nombre vulgar est aceptado por la IUPAC.
Sus derivados se nombran como productos de sustitucin de la urea o como
uredos, en el caso de que exista otro grupo principal. Por ejemplo:
CH 3 NH CO NH CH 3
N,N-dimetilurea
55
CO
CO
CO
CH 3 CO NH OC CH 3
diacetamida
CH 3 CO N OC CH 3
triacetamida
|
OC CH 3
CO
NH
OC
dibenzamida
En el caso de no ser simtricas se nombran como acilderivados de la amina ms
compleja. Por ejemplo:
CONH
OC
CH3
N-acetilbenzamida
Imidas
R
CO
56
CO
CO
NH
CH2
CH3
CO
CO
ftalimida
N-etil-1,2-ciclohexanodicarboximida
CO
N
CH2
CO
CO
CO
CH2
succinimido
ftalimido
NITRILOS
CH 3 CH 2 C N
NC CH 2 CH 2 CN
propanonitrilo
butanodinitrilo
NC CH 2 CH 2 CN
1,2-etanodicarbonitrilo
CH 3 CN
acetonitrilo
57
CN
benzonitrilo
Cuando se emplea el sistema de nomenclatura denominado funcin radical se
nombran empleando la funcin cianuro seguida del nombre del radical que corresponda
terminado en o. Ejemplos:
CH 3 CH 2 CN
cianuro de etilo
CH 3 CH 2 CH 2 CN
cianuro de propilo
CN
cianuro de fenilo
Cuando existe presente en la molcula otro grupo funcional, como puede ser el
grupo cido, entonces la funcin C N se nombra como radical, utilizndose la
denominacin ciano. Ejemplos:
COOH
cido p-cianobenzoico
CN
NC CH 2 CONH 2
cianoacetamida
NC CH 2 CH 2 COOCH 3
3-cianopropionato de metilo
cianuro
NC
isocianuro
OCN
cianato
NCO
isocianato
SCN
tiocianato
NCS
isotiocianato
58
Ejemplos:
NC
NCO
isocianuro de fenilo
isocianato de fenilo
NITRODERIVADOS
Son aquellos compuestos en los que est presente el grupo funcional NO2 .
Se nombran mediante el prefijo nitro, con su multiplicador correspondiente, y el
nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono. Ejemplos:
CH 3 CH 2 NO2
nitroetano
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NO2
1-nitrobutano
NO2
nitrobenceno
CH3
NO2
O2N
NO2
2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
---------------------------------------
59
TABLA RESUMEN
60