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pentano
Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces
simples.Su frmula molecular es CnH2n+2
Los cicloalcanos son alcanos en los cuales los tomos de carbono estn unidos formando
un anillo.
Propiedades fsicas.
Punto de ebullicin.Los puntos de ebullicin de los alcanos no ramificados aumentan al
aumentar el nmero de tomos de Carbono.Para los ismeros,el que tenga la cadena ms
ramificada,tendr un punto de ebullicin menor.
Solubilidad.Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a
su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno.Los alcanos lquidos son miscibles entre
s y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad.Los buenos disolventes para
los alcanos son el benceno,tetracloruro de carbono,cloroformo y otros alcanos.
Sntesis.
El principal mtodo para la obtencin de alcanos es la hidrogenacin de alquenos.
Reacciones.
Las reacciones ms importantes de los alcanos son la pirlisis,la combustin y la
halogenacin.
Combustin.
Halogenacin.
Hidrocarburos Alcanos
(Viene de Qumica orgnica)
Introduccin
Como sabemos aquellos compuestos orgnicos que solo
tienen carbono e hidrgeno en su composicin se denominan
hidrocarburos. Los alcanos pertenecen a este grupo de
compuestos, es decir son hidrocarburos.
Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales;
primariamente pueden ser divididos en dos grandes grupos:
Hidrocarburos alifticos. (los que tienen como compuesto
bsico el metano CH4)
Hidrocarburos aromticos. (los que tienen como compuesto
bsico el anillo bencnico)
Los hidrocarburos alifticos a su vez pueden dividirse en 3
clases principales:
Alcanos o parafnicos (R-CH3)
Alquenos u olefnicos (R-CH=CH-R)
Alquinos o acetilnicos (R-C C-R)
Cicloalcanos. (alguna cadena cerrada en la molcula)
A su vez los aromticos se pueden dividir en:
Monocclicos (con un solo anillo bencnico)
Policclicos (con varios anillos bencnicos enlazados)
Metil
CH3- Me
o
Etilo
CH3Et
CH2-
CH3Propi
CH2- Pr
lo
CH2Tabla 2
Tabla1
Propieda
des
fsicas de
los
alcanos
Las propiedades
fsicas de los
alcanos como en
otras clases de
compuestos
orgnicos
depende de la
longitud de la
cadena. Veamos.
Punto de
ebullicin.
En la figura 1 se
muestra el
grfico de
comportamiento
del punto de
ebullicin de los
alcanos
normales en
Figura 1
correspondencia
con el nmero de
tomos de
carbono de la
molcula.
Observe que
este punto va
aumentando de
manera contnua
con el aumento
de la longitud de
la cadena
carbonada.
Note que de C=1
hasta C=4 son
gases hasta la
temperatura
ambiente (25C),
mientras que con
mas de 16
tomos de
carbono hierven
a temperaturas
mayores de
300C.
Mientras es un
fenmeno
general que el
punto de
ebullicin crezca
con el tamao de
la cadena, como
se desprende de
la figura 1, este
efecto est
influenciado por
su estructura.
De tal modo, los
tres ismeros del
pentano, tienen
un decrecimiento
del punto de
ebullicin a
medida que la
estructura es
mas ramificada,
como se indica
en la figura 2, de
forma que,
incluso, el
dimetilpropano
es gaseoso a
temperatura
ambiente.
El patrn de
decrecimiento
del punto de
ebullicin con el
incremento de la
ramificacin de
la estructura
molecular es
generalizado, as
tenemos que;
mientras mas
ramificada es la
molcula, menor
ser su punto de
ebullicin.
Figura 2
Punto de fusin
Los alcanos normales son
lquidos desde el pentano hasta
el heptadecano C17H36 (22.5C);
comenzando en el
octadecano C18H38 (28C) son
slidos a temperatura ambiente.
La temperatura de fusin de los
alcanos normales, ploteada
contra la cantidad de tomos de
carbono de la molcula, no es
una curva continua, como
sucede con el punto de
ebullicin.
En su lugar podemos encontrar
dos curvas que gradualmente
convergen para los altos pesos
moleculares (figura 3). Una curva
Figura 3
mas alta para los alcanos con
nmeros pares de carbonos, y
una mas baja para nmeros
nones de carbonos.
Por otro lado, el punto de fusin
no cambia del mismo modo que
Figura 4
Solubilidad
Los alcanos son casi insolubles en agua, y esta solubilidad
disminuye a medida que aumenta el peso molecular, as
tenemos que el mas soluble de todos es el metano, con una
solubilidad equivalente a la del nitrgeno, 0.00002 g/ml a 25
C. Ya la parafina domstica (C=26 hasta C=30) no es ni
humedecida por el agua.
La solubilidad en solventes orgnicos es alta, en especial
otros hidrocarburos muchos de los cuales son miscibles entre
si en cualquier proporcin.
Densidad
La densidades de todos los hidrocarburos lquidos,
incluyendo algunos slidos como la parafina, son menores
que 1g/cm3 por lo que flotan en el agua.
Oxidacin.
A alta temperatura los alcanos pueden combinares con el
oxgeno (combustin) para formar dixido de carbono y agua
liberando energa segn la reaccin:
H-(CH2)nH + (3n + 1)[O] ----------> nCO2 + (n + 1)H2O +
Calor
Esta es la reaccin bsica de todos los hidrocarburos
utilizados como combustible, fuente bsica de energa
utilizada por la humanidad.
Pirlisis
Los alcanos se descomponen por el calor (pirlisis),
generando mezclas de alquenos, hidrgeno y alcanos de
menor peso molecular. Si hacemos circular propano por un
tubo metlico calentado a 600C se produce la reaccin de
pirlisis siguiente:
600C
-CH2-CH3
Propano
+ Hidrgeno
Isomerizacin
La restructuracin de la molcula de un ismero en una
mezcla de uno o mas de otros ismeros se conoce como
isomerizacin. En los alcanos este proceso es factible con la
utilizacin de catlisis cida. As tenemos que el butano
puede convertirse en una mezcla con el 80% de isobutano
por la accin del cloruro o bromuro de aluminio.
CH3
AlCl3 AlBr3
CH3-CH2-CH2-CH3
<------------------------>
20%
Halogenacin.
Una mezcla de cloro y metano es perfectamente estable en
la oscuridad, pero si se ilumina con luz solar, se produce una
reaccin en cadena de sustitucin de hidrgenos por el cloro
que adquiere carcter explosivo. Esta reaccin sensible a la
luz es incontrolable, y finalmente coduce a la formacin de
una mezcla de di, tri y tetraclorometano en mayores o
menores proporciones en dependencia de la cantidad de
cloro disponible.
El cloro reacciona fotoqumicamente, o por calentamiento,
de la misma manera con otros alcanos.
El bromo reacciona de manera similar, pero con menos
violencia, mientras que el yodo ya es inerte para hacer las
sustituciones.
El flor reacciona de manera explosiva con la mayora de los
compuestos orgnicos.
La halogenacin de los homlogos superiores del metano se
complica un tanto, ya que dependiendo del hidrgeno
sustituido, la reaccin puede dar como resultado una mezcla
de diferentes ismeros de posicin. Esta sustitucin al azar,
en la prctica es imposible de controlar, e invariablemente
se obtiene una mezcla de diferentes ismeros de posicin. La
cercana de los puntos de ebullicin de los ismeros, impide
su separacin por destilacin, por lo que este mtodo no
puede ser utilizado para obtener compuestos puros.
No obstante se usa industrialmente, ya que en muchas
aplicaciones la mezcla resultante cumple con el propsito del
proceso, como es en el caso de obtencin de mezclas
disolventes o en ciertas materias primas.
Nitracin
Los alcanos pueden reaccionar a alta temperatura con los
vapores del cido ntrico, producto de la reaccin, un
hidrgeno de la cadena queda sustituido por el grupo -NO 2,
generndose una clase de compuestos conocidos como
nitroalcanos.
La reaccin general es la siguiente:
450C
R-H +HO-NO2
--------------->
R-NO2
+H-OH
Nitroalcano
Introduccin
Los alcanos son los compuestos orgnicos ms simples puesto que carecen de grupos
funcionales y slo estn constituidos por carbonos en hibridacin.
A pesar de ello son muy importantes porque:
-Su estudio nos permitir entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos
orgnicos (conformaciones, formacin de radicales)
-Constituyen una de las fuentes de energa ms importantes para la sociedad actual
(petrleo y sus derivados).
Propiedades Fsicas
Punto de ebullicin. Los puntos de ebullicin de los alcanos no ramificados aumentan al
aumentar el nmero de tomos de Carbono. Para los ismeros, el que tenga la cadena
ms ramificada, tendr un punto de ebullicin menor.
Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad
y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno. Los alcanos lquidos son
miscibles entre s y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los
buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y
otros alcanos.
Propiedades Qumicas
Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo aguay anhdrido
carbnico. La energa trmica desprendida en la combustin de un alcano puede
calcularse por: Q = n * 158.7 + 54.8 caloras
Donde n = nmero de tomos de carbono del alcano.
Nomenclatura
N de C
N de C
Prefijo
Prefijo
Prefijo
11
met
hex
undec
12
et
hept
dodec
13
prop
oct
tridec
14
but
non
tetradec
10
15
pent
dec
pentadec
Sntesis
El principal mtodo para la obtencin de alcanos es la hidrogenacin de alquenos.
Halogenacin
Anexos
Alcanos Ramificados
Como el tomo de carbono requiere de cuatro uniones a otros tomos, es posible que
algunos compuestos se formen con uniones en las que dos tomos de carbono estan
unidos al mismo tomo.
De esta forma nos referimos a tomos de carbono primarios(1), secundarios (2 ),
terciarios(3) or cuaternarios (4 ) de acuerdo a el nmero de tomos de carbono unidos
directamente a el, ms an esta designacin se puede extender a tomos que no son de
carbono o grupos unidos a carbono.As un carbono 3 tiene otros tres carbonos unidos a
el, y, para un alcano, un hidrgeno que por extensin se denomina hidrgeno 3 .
Esta posibilidad de tener el mismo nmero de tomos unidos en diferente forma se le
conoce como isomerismo: los isomeros son compuestos que tienen la misma frmula
molecular pero diferente arreglo atmico. En la serie de los alcanos, el nmero posible de
ismeros se incrementa dramticamente conforme se incrementa el nmero de tomos de
carbono.
Nmero de ismero de los alcanos.
Nmero de tomos de
Nmero de ismeros
carbono
4
18
35
10
75
12
355
15
4,347
20
366,319
25
36,797,588
30
4,111,846,763